• 미생물학회지
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• 제44권2호
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• pp.110-115
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• 2008

Acridine은 fungal laccase의 기질이 아님에도 불구하고 acridine을 Pycnoporus cinnabarinus SCH-3 배양액에 첨가했을 때 acridone으로 산화되었다. P. cinnabarinus SCH-3균주는 배양 중에 다량의 laccase와 3-hydroxyanthranilic acid (3-HAA)와 cinnabarinic acid (CA)를 생성했다. 정제된 laccase와 acridine을 완충용액에서 직접 반응시켰을 때 acridine은 변화되지 않았다. 그러나 laccase의 기질인 2,2'-azino-bis-(3-ethylbenzthiazoline-6-sulfonic acid) (ABTS)나 3-HAA를 laccase와 acridine 혼합액에 첨가했을 경우에는 acridine이 acridone으로 산화되었다. 특히 ABTS 첨가구는 3-HAA 첨가구보다 acridine 산화율이 2배 이상 높았다. 한편 정제된 laccase와 3-HAA를 완충액에서 반응시켰을 때 3-HAA는 CA로 전환되었다. 이와 같은 실험결과들은 P. cinnabarinus SCH-3의 laccase가 배양중에 생산된 3-HAA를 매개체로 사용하여 acridine을 acridone으로 산화하고 CA는 laccase에 의하여 3-HAA로부터 합성됨을 나타낸다.

• Natural Product Sciences
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• 제27권3호
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• pp.183-186
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• 2021

A new acridone alkaloid, melixyloidin (1), and two known alkaloids (2-3) were isolated from Melicope xanthoxyloides (F. Muell) T.G. Hartley leaves. The structure of melixyloidin were elucidated using NMR spectra and high-resolution ESIMS data. Acridone alkaloids 1-3 were evaluated against MCF-7 and HeLa cells. 1,3,4-Trimethoxy-10-methylacridin-9-one (2) showed potent cytotoxic activity against MCF-7 cells with an IC₅₀ value of 5.31 μM.

• 한국응용약물학회:학술대회논문집
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• 한국응용약물학회 1994년도 춘계학술대회 and 제3회 신약개발 연구발표회
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• pp.216-216
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• 1994

안트라싸이클린계 항암항생제의 부작용 발생기전으로는 C-고리의 퀴논 부위에 전자가 전달되어 퀴논고리가 환원되는 과정이 제시되고 있으며 그중 하나의 전자가 전달되어 생성되는 활성산소(activated oxygen)가 심장독성과 관련이 있는 것으로 알려져 있다. 이 때 퀴논고리의 환원력(전자흡수능력)이 C-고리 자체의 변환, 또는 인접 B-고리에 도입된 치환체의 영향으로 억제될 수 있다는 보고를 이론적 근거로 하여 안트라싸이클리논 골격을 전자흡수능력을 가진 acridone 골격으로 치환한 9-ethynyl-6,9-trihydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-benzo〔b〕acridone을 합성하였으며 이를 daunosamine과 축합하기 위하여 $C_{7}$위치에 OH기를 도입한 화합물로 변환하였다.

• Archives of Pharmacal Research
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• 제21권4호
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• pp.445-451
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• 1998

A series of 5-hydroxy-4-quinolone (3) and 5-methoxy-4-quinolone (4) derivatives were synthesized as truncated acridone analogues and evaluated for antitumor, antiheroes and antituberculosis activities. Among them 5-hydroxy-8-methoxy-quinolone showed potent antitumor activity ($IC_{50}$=17.7 $\mu\textrm{M}$ for HL60) which was greater than that of acronycine. However, these compounds didn't show any significant antiheroes or antituberculosis activity.

• Journal of Photoscience
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• 제9권2호
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• pp.488-490
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• 2002

DNA photodamage mediated by photosensitizers are believed to play an important role in solar UVA carcinogenesis. We investigated the relationship between the DNA-damaging abilities of photoexcited xanthone analogues (as photosensitizers) and their highest occupied molecular orbital (HOMO) energies. DNA damage was examined using /sup 32/P-labeled DNA fragments obtained from the p53 tumor suppressor gene. These compounds induced DNA photodamage in a similar manner, and the extents of DNA damage were following order: xanthone> thioxanthone > acridone. Photoexcited xanthone caused nucleobase oxidation specifically at 5'-G of GG sequence in double-stranded DNA. An oxidative product of 2'-deoxyguanosine, 8-hydroxy-2'-deoxyguanosine (8-OHdG), was detected, and the amount was decreased by DNA denaturation. These findings suggest that photoexcited xanthone generates 8-OHdG at 5'-G of GG in double-stranded DNA through electron transfer. The calculated HOMO energies of these photosensitizers decreased in the following order: xanthone> thioxanthone > acridone. This study has demonstrated that DNA-damaging abilities of these photosensitizers increased exponentially with an increase in their HOMO energies.

• 한국응용약물학회:학술대회논문집
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• 한국응용약물학회 1993년도 제2회 신약개발 연구발표회 초록집
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• pp.119-119
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• 1993

안트라싸이클린계 항암항생제의 부작용 발생기전으로는 C-고리의 퀴논 부위에 전자가 전달되어 퀴논 고리가 환원되는 과정이 제시되고 있으며 그 중 하나의 전자가 전달되어 생성되는 활성산소(activated oxygen)가 심장독성과 관련이 있는 것으로 알려져 있다. 이 때 퀴논 고리의 환원력(전자흡수능력)이 C-고리자체의 변환, 또는 인접 B-고리에 도입된 치환체의 영향으로 억제될 수 있다는 보고를 이론적 근거로 하여 안트라싸이클리논 골격을 전자흡수 능력을 가진 acridone 골격으로 치환한 화합물(1)과 안트라싸이클리논 골격을 유지하면서 aminosugar 부위를 pentopyranose계열을 도입 한 2 합성하였다. 화합물 1은 1,3-butadiene 과 1,4-benzoquinone 의 Diels-Alder adduct 3을 출발물질로 하여 7 단계의 반응과정으로 합성하였다.