• Archives of Pharmacal Research
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• 제21권1호
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• pp.17-23
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• 1998

Flavonoid glycosides were metabolized to phenolic acids via aglycones by human intestinal microflora producing ${\alpha}$-rhamnosidase, exo-${\beta}$-glucosidase, endo- ${\beta}$-glucosidase and/or ${\beta}$-glucuronidase. Rutin, hesperidin, naringin and poncirin were transformed to their aglycones by the bacteria producing ${\alpha}$-rhamnosidase and ${\beta}$-glucosidase or endo- ${\beta}$-glucosidase, and baicatin, puerarin and daidzin were transformed to their aglycones by the bacteria producing ${\beta}$glucuronidase, C-glycosidase and ${\beta}$-glycosidase, respectively. Anti-platelet activity and cytotoxicity of the metabolites of flavonoid glycosides by human intestinal bacteria were more effective than those of the parental compounds. 3,4-Dihydroxyphenylacetic acid and 4-hydroxyl-phenylacetic acid were more effective than rutin and quercetin on anti-platelet aggregation activity. 2,4,6-Trihydroxybenzaidehyde, quercetin and ponciretin were more effective than rutin and ponciretin on the cytotoxicity for tumor cell lines. We insist that these flavonoid glycosides should be natural prodrugs.

• Journal of the Korean Wood Science and Technology
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• 제25권2호
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• pp.45-51
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• 1997

주목 잎을 채취하여 건조하고 아세톤-물 (7 : 3, v/v) 의 혼합액으로 추출한 후 에틸아세테이트 및 수용성 부분으로 분리하고 Sephadex-LH 20으로 충진한 칼럼을 이용하여 2개의 flavan 단량체와 2개의 후라보노이드 배당체를 단리하였다. 에틸아세테이트용성 추출물은 대부분 (+)-catechin 과 (-)-epicatechin으로 구성되어 있었으며 수용성 부분에서는 quercetin-3-0-arabinopyranosyl-($1"'{\rightarrow}6"$)-${\beta}$-D-glucoside와 quercetin-3-O-rutinoside 인 두 개의 탄수화물로 구성된 배당체를 분리하였으며 주목에서는 이들 화합물은 아직 보고된 바가 없다. 이들의 구조결정을 위하여 박층크로마토그래피를 실시하고 $^1H$-NMR과 $^{13}C$-NMR 스펙트럼을 기존의 스펙트럼과 비교, 분석하여 정확한 구조를 규명하였다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제39권4호
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• pp.320-326
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• 1996

우리나라에서 식용으로 이용되는 진달래꽃으로부터 7성분의 항산화성이 있는 플라보노이드 화합물이 분리 동정되었다. 이들 화합물의 구조는 IR, UV, FAB-MS, $^1H\;NMR$ 및 $^{13}C\;NMR$에 의해서 얻어진 분광학적인 결과에 근거하여 afzelin, ampelopsin, catechin, myricetin, myricitrin, quercetin 및 quercitrin인 것으로 밝혀졌다. 이들 화합물은 2개의 flavonol, 3개의 flavonol glycoside, 1개의 flavane 및 1개의 dihydroflavonol로 이루어졌다. 에틸에테르 및 초산에틸 구분에 존재하는 flavonol glycoside (14.4 g)는 polyamide C-200 관 크로마토피법, 분취용 박층크로마토그래피법, 재결정화법, sephadex LH-20 관 크로마토그래피법을 통해서 양쪽 구분으로부터 최종적으로 회수된 총 flavonoid량 (17.6g의 82%에 달하였다. 항산화성은 티오시안산철의 존재하에서 리놀레산의 에타놀용액 중에서 측정되었다. 항산화 효능성은 afzelin<$\alpha-tocopherol$

• Journal of the Korean Wood Science and Technology
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• 제37권2호
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• pp.171-176
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• 2009

The chemical constituents of Acer komarovii Pojark. which belongs to Aceraceae has never been reported. The bark of A. komarovii was extracted with 70% aqueous acetone, and the concentrated extract was successively partitioned with n-hexane, dichloromethane, ethyl acetate and $H_2O$. From the ethyl acetate soluble fraction, four compounds were isolated by the repeated Sephadex LH-20 and RP C-18 column chromatography. From the results of spectroscopic methods including FAB-MS, 1D and 2D NMR, the structures of the compounds were determined as quercetin (1), guaijaverin (2), hirsutrin (3) and hyperin (4). These compounds (1-4) have not been reported in this tree yet.

• 약학회지
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• 제37권4호
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• pp.325-330
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• 1993

Four flavonoide glycosides and (-)-Epicatechin were isolated from the aqueous extracts of dried whole part of Lysimachia clethroides Duby(Primulaceae). They were 3-0-Methyl-quercetin-7-0-[$\alpha$-L- rhamnopyranosyl (1-2) glucopyranoside], Quercetin-3-0-$\beta$-D-glucopyranoside, Kaempferol-3-0-$\beta$-D-glucopyranoside, Kaempferol-3-0-[$\alpha$-L-rhamnopyranosyl (1-6)-$\beta$-D-glucopyranoside] and (-)-Epicatechin. 3-0-[$\alpha$-L-rhamnopyranosyl (1-6)-$\beta$-D-glucopyranoside]and (-)-Epicatechin. 3-0-Methyl-quercetin-7-0-[$\alpha$-L-rhamnopyranosyl (1-2)-$\beta$-D-glucopyranoside] and (-)-Epicatechin were first isolated from this plant. Their structures were elucidated by spectral analysis [$^{1}$H-, $^{13}C-$ NMR, $^{1}$H-$^{1}$H-COSY, DEPT-analysis, HMQC(Heteronuclear multiple quantum coherence), FAB-MS].

• 대한약학회:학술대회논문집
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• 대한약학회 2003년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.2-2
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• pp.193.1-193.1
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• 2003

Activity-guided separation for the aerial parts of Rodgersia podophylla A. Gray gave a new acylated flavonoid, quercetin 3-O-${\alpha}$-L-(5$^2$-acetyl)-arabinofuranoside (1), together with six known flavonoids (2-7). Their hepatoprotective activities were determined by using the primary cultures of rat hepatocytes injured by H$_2$O$_2$. Quercetin 3-O-${\alpha}$-L-(3$^2$-acetyl)-arabinofuranoside (3), kaempferol 3-O-${\alpha}$-L-rhamnopyranoside (5) and quercetin 3-O-${\alpha}$-L-rhamnopyranoside (6) exhibited hepatoprotective activities comparable to silybin at the concentration of 50 mM (45.7, 50.8 and 57.3 %, respectively), and the new flavonoid 1 showed hepatoprotective activity at the concentration of 100mM (50.1%).

• 한국산학기술학회논문지
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• 제20권2호
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• pp.286-293
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• 2019

알츠하이머 질환은 대표적인 신경퇴행성 질환으로, 뇌 내에서 $A{\beta}$ 단백질 축적은 알츠하이머 질환의 원인으로 알려져 있다. 본 연구에서는 amyloid beta ($A{\beta}$)로 손상을 유도한 SH-SY5Y 신경세포에서 kaempferol, kaempferol-3-O-glucoside, quercetin, quercetin-3-${\beta}$-D-glucoside의 신경세포 보호 효과에 대해 검토하였다. SH-SY5Y 신경세포에 $A{\beta}_{25-35}$ ($25{\mu}M$)를 처리하였을 때, 처리하지 않은 normal군에 비해 세포생존율이 유의적으로 감소하였다. 반면, kaempferol, quercetin 및 그 배당체들을 각각 처리하였을 때 $A{\beta}_{25-35}$만을 처리한 control군에 비해 유의적으로 세포생존율의 증가를 나타내었다. 또한, apoptosis에 관여하는 cleaved caspase9, Bcl-2-associated X protein (Bax) 단백질 발현을 측정한 결과, normal군에 비해 control군에서 유의적으로 cleaved caspase9 및 Bax 단백질 발현의 증가를 나타내어 $A{\beta}$ 유도 신경세포 손상으로 인한 apoptosis가 유발됨을 확인 하였으며, kaempferol, quercetin 및 그 배당체들의 처리 시 apoptosis 관련 단백질 발현이 감소함으로써 신경세포 보호 효능이 나타냄을 확인하였다. 이러한 결과는 kaempferol, quercetin 및 그 배당체들이 apoptosis 조절을 통해 신경세포 보호 효과를 나타내며, 신경세포 손상으로 인한 알츠하이머 질환을 예방하는 유용한 소재로써 사용 가능성이 있음을 보여준다.

• Archives of Pharmacal Research
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• 제27권7호
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• pp.751-756
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• 2004

Flavonoids have been demonstrated to exhibit a wide range of biological activities including anti-inflammatory and neuroprotective actions. Although a significant amount of flavonoids has been identified to be present as glycosides in medicinal plants, determinations of the biological activities of flavonoids were mainly carried out with aglycones of flavonoids. Therefore, the exact role of the glycosidation of flavonoid aglycones needs to be established. In an attempt to understand the possible role of glycosidation on the modulation of the biological activities of flavonoids, diverse glycosides of kaempferol, quercetin, and aromadendrin were examined in terms of their anti-inflammatory activity determined with the suppression of lipopolysaccharide (LPS)-induced nitric oxide (NO) production in BV2 microglial cells. The results indicated that glycosidation of aglycones attenuated the suppressive activity of aglycones on LPS-induced NO production. Although attenuated, some of glycosides, depending on the position and degree of glycosidation, maintained the inhibitory capability of LPS-induced NO production. These findings suggest that glycosidation of flavonoid aglycones should be considered as an important modulator of the biological activities of flavonoids.

• 한국환경농학회지
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• 제36권2호
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• pp.87-96
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• 2017

UPLC-DAD-QTOF/MS를 이용하여 국내에서 재배한 7품종의 하이부시 블루베리와 7지역에서 재배된 복분자 열매에서 총 29종 (블루베리 29종, 복분자 종4)의 개별 플라보노이드 성분을 정성 및 정량 분석하였다. 블루베리의 평균 플라보노이드 함량은 143.0 mg/100g DW로 관찰되었고, 'Darrow'에서 가장 높았으며, 'Nelson'이 가장 낮은 것으로 나타났다. 복분자의 평균 플라보노이드 함량은 95.4 mg/100g DW로 나타났으며, 총 플라보노이드 함량은 정읍>순창>고창>광양 순으로 높았으나 정읍, 순창, 고창간에 유의적인 함량차이는 나타나지 않았다. 블루베리는 hyperoside와 isoqercitrin이 각각 총 플라보노이드 함량 중 평균 31.4%, 13.3%을 차지하였으며, 복분자는 rutin과 miquelianin이 각각 총 플라보노이드 함량 중 평균 51.4%, 40.2%를 차지하여 두 베리류 열매간 주요 플라보노이드 성분의 특성 차이를 확인할 수 있었다. 블루베리 열매에서 quercetin 3-O-robinobioside, quercetin 3-O-(6"-O-malonyl)glucoside, isorhamnetin 3-O-robinobioside, avicularin, kaempferol 3-O-(6"-O-acetyl)glucoside, quercetin이 처음으로 동정되었다. 본 연구 결과는 국내산 블루베리와 복분자를 이용한 기능성 식품 개발에 필요한 기초 자료로 활용될 수 있을 것으로 판단되며, 추후 연구에서는 보다 다양한 베리류에 대한 추가 분석이 필요할 것으로 생각된다. 또한 본 연구 방법은 베리류 뿐만 아니라 다양한 식물에 존재하는 플라보노이드의 정성 및 정량 분석이 가능하여 활용 가치가 높을 것으로 사료된다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제48권1호
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• pp.98-102
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• 2005

꽃마리를 80% MeOH로 추출하고, 얻어진 추출물을 EtOAc, n-BuOH 및 $H_2O$로 용매 분획하였다. EtOAc와 n-BuOH 분획에 대하여 column chromatography를 반복하여 4종의 flavonol 배당체를 분리하였다. 각각에 대하여 2D-NMR을 포함한 스펙트럼 데이터의 해석과 문헌 자료를 조사하여 $kaempferol-3-O-{\beta}-{D}-glucopyranoside(astragalin),\;kaempferol-3-O-{\alpha}-{L}-rhamnopyranosyl(1{\rightarrow}6)-{\beta}-{D}-glucopyranoside(nicotiflorin),\;quercetin-3-O-{\alpha}-{L}-rhamnopyranosyl(1{\rightarrow}6)-{\beta}-{D}-glucopyranoside(rutin),\;quercetin-3-O-{\beta}-{D}-glucopyranoside(isoquercitrin)$로 구조를 결정하였다. 이 화합물들은 꽃마리에서는 이번에 처음 분리, 보고되었다. 또한 $nicotiflorin(100\;{\mu}g/ml)$은 hACAT1에 대하여 $68.3{\pm}1.2%$ 저해활성을 나타내었다.