Abas, Faridah;Shaari, Khozirah;Lajis, N.H.;Israf, D.A.;Kalsom, Y. Umi
Natural Product Sciences
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제9권4호
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pp.245-248
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2003
A phytochemical investigation on the methanolic extract of Cosmos caudatus has led to the isolation of quercetin $3-O-{\beta}-D-arabinofuranoside$ (1), quercetin $3-O-{\beta}-D-rhamnoside$ (2), quercetin $3-O-{\alpha]-D-glucoside$ (3) and quercetin (4). These compounds were shown to be the antioxidative constituents of the plant when evaluated using the ferric thiocyanate (FTC) and thiobarbituric acid (TBA), and radical scavengers based on the 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) radical scavenging assays.
To use onion(Allium cepa L.) residue as raw materials of food product, yields of onion-juice according to various extracting methods and optimal extracting condition of quercetin and its related glycosides were carried out. Onion juices gained by the methods of pressing, rotary crushing, freeze pressing and enzyme treatment. The yield by the method of enzyme treatment was higher than others. The yields of juice from fresh onion and heat-treated onion(8$0^{\circ}C$/10min) by pressing were 66% and 83%, respectively. Ethanol extraction of onion was efficient at 75$^{\circ}C$ and acetic acid extraction was proper at 3% concentration for 3 hours at 11$0^{\circ}C$. The onion extract was fractionated in the order of hexane, chloroform, ethylacetate and butanol to test flavonoids. The highest abundant flavonoids were found in ethylacetate and butanol fraction.
As one of the serial studies on the specific and indigenous plants of Mt. Chiri the constituents of aerial part from filipendula formosa (Rosaceae) were investigated. From of the MeOH extract, five flavonol glycosides, kaempferol-3-O-$\beta$-D-galactopyranoside, querecetin-3-O-$\beta$-D-galactopyranoside, quercetin-3-O-$\alpha$-Lrhamopyranosyl (1 6)-$\beta$-D-galactopyranoside, kaempferol-3-O-$\alpha$-L-rhamnopyranosyl (1 6)-$\beta$-D-galactopyranoside and quercetin-7-O-$\beta$-D-glucopyranosy-3-O-$\beta$-D-galactopyranoside were isolated by column chromatographic separation using Amberlite XAD-2 and Sephadex LH-20, and identified physicochemical evidences (IR, FAB-Mass, $^1H,{\;}^{13}C-NMR$).
신선초의 건조분말을 사료에 5%수준으로 혼합하여 백서에 8주간 투여하였을 때, 총 cholesterol, LDL-cholesterol, VLDL-cholesterol의 농도를 낮추며, HDL-cholesterol의 농도는 높이는 효과가 있음이 관찰되었다. 신선초에 존재한다고 알려진 항산화성 flavonoid들 중 quercetin과 그 배당체의 하나인 isoquercitrin이 백서의 체내에서 측정된 반면, 다른 quercetin 배당체인 hyperoside는 측정되지 않았다. 이 결과는 장기간 신선초투여에 의해 신선초에 함유된 quercetin 또는 그 배당체가 실제로 체내로 흡수되어 약리작용을 발휘할 수 있을 가능성을 제시해 준다.
퀘세틴은 양파에 있는 주요한 플라보노이드이고, 항산화제 역할을 한다. 양파에 있는 퀘세틴은 주로 배당체 형태로 존재한다. 흑양파는 습도 90%와 온도 $60^{\circ}C$ 조건 하에서 30일 동안의 숙성처리과정으로 만들어진다. 흑양파 제조과정 전후의 양파 속에 있는 퀘세틴과 퀘세틴 배당체들은 HPLC-ESI/MS/MS를 이용하여 분석되었다. 생양파 속에는 퀘세틴 단당체와 퀘세틴 이당체가 동정되었고, 반면에 흑양파 속에는 퀘세틴만이 존재하였다. 그러한 결과들은 생양파에 있는 퀘세틴 배당체(단당체와 이당체)들은 숙성과정 동안 해당과정이 일어난다는 것을 의미한다. 이러한 분석프로파일은 숙성과정 동안 발생되는 양파의 주요한 두 개의 퀘세틴 배당체들의 변화를 추정하는데 용이한 방법을 제공할 것이다.
뇌에서 과량의 reactive oxygen species (ROS) 생성에 의해 유발되는 산화적 스트레스는 알츠하이머 질환과 같은 신경퇴행성 질환의 원인으로 알려져 있다. 본 연구에서는 kaempferol, kaempferol-3-O-glucoside, quercetin, quercetin-3-β-D-glucoside와 같은 flavonoid와 그 배당체의 H2O2 유도 산화적 스트레스에 대한 C6 신경교세포보호 효과를 확인하였다. H2O2만을 처리한 control군은 아무것도 처리하지 않은 normal군에 비해 세포 생존율 감소와 ROS 생성 증가를 통해 C6 신경교세포의 산화적 손상이 유도되었음을 확인하였다. 반면 4가지 flavonoid를 각각 처리한 군의 경우, H2O2를 처리한 control군에 비해 세포 생존율 증가와 ROS 생성 감소를 통해 산화적 손상 억제를 통한 신경교세포 보호 효과를 확인하였다. Flavonoid의 신경교세포 보호 작용 메커니즘을 규명하기 위해, inducible nitric oxide synthase (iNOS), cyclooxygenase-2 (COX-2), and interleukine (IL)-1β 등의 염증 관련 단백질 발현을 측정하였다. H2O2를 처리한 control군은 normal군에 비해 iNOS, COX-2, IL-1β 단백질 발현 증가와 IκB-α 발현 감소를 통해 신경교세포의 산화적 손상으로 인한 염증 반응을 확인하였다. 반면, 4가지 flavonoid를 각각 처리한 군의 경우 iNOS, COX-2, IL-1β 단백질 발현 감소와 IκB-α 발현 증가를 나타내어, 염증 반응 개선을 통한 신경교세포 보호 효과를 확인하였다. 특히, quercetin과 그 배당체인 quercetin-3-β-D-glucoside를 처리한 군은 kaempferol과 그 배당체인 kaempferol-3-O-glucoside를 처리한 군에 비해 우수한 신경교세포 보호 효과를 나타내었다. 본 연구는 4가지 flavonoid가 신경교세포에서 산화적 스트레스 억제를 통해 신경퇴행성 질환을 예방 및 치료할 수 있을 것으로 사료된다.
본 연구에서는 국내산 대추나무의 잎과 열매의 flavonoid 배당체를 조사하기 위하여 선행 연구된 인용문헌을 바탕으로 대추나무, 묏대추나무, 야생대추나무 등 대추나무속(Zizyphus)에 따른 flavonoid의 화학적 정보 수집 및 정리하여 대추나무속의 flavonoid 라이브러리를 제작하였다. 각 flavonoid 개별성분은 UPLC-DAD-QTOF-ESI/MS를 사용하여 분석하였으며 제작된 라이브러리의 정보를 이용하여 국내산 대추나무로부터 총 6종의 flavonoid를 확인하였다. 이를 통하여 국내산 대추나무 잎의 주요 성분은 quercetin 배당체인 rutin임을 확인하였고, 특히 quercetin 3-O-robinobioside 및 isoquercitrin는 구축된 라이브러리를 바탕으로 대추나무 잎에서는 처음 확인된 것을 알 수 있었다. 본 연구와 같이 대추나무속 flavonoid의 화합물 정보를 포함하여 제작한 라이브러리는 선행된 연구와의 차이점 판단을 가능하게 할 것으로 사료된다.
Night-break, 일장조절, 월동가온 실험으로부터 얻어진 바위솔에 포함된 flavonol glycoside, $kaempferol-3-O-{\beta}-D-glucoside$(1), $kaempferol-3-O-{\beta}-D-glactoside$ (2), $kaempferol-3-O-{\beta}-D-rhamnoside$ (3), $quercetin-3-O-{\beta}-D-glucoside$ (4) and $quercetin-3-O-{\alpha}-D-rhamnoside$ (5)의 함량이 분석되었으며 자연산 바위솔의 함량과 비교되었다. 월동가온 시험에서 얻은 flavonol glycoside 1-5의 함량은 자연산보다 감소하였으며 일장조절 실험 및 night-break 시험에서 얻은 flavonol glycoside 함량은 조사한 빛의 양이 증가함에 따라 증가하였다. 월동가온은 flavonol glycoside의 생성에 부정적으로 작용하는 반면 조사되는 빛의 양의 증가와 같은 경작조건은 flayonol glycoside의 생성에 유리하다.
Five secoiridoids (1-3, 5, 10), a iridoid (4) three flavonol glycosides (7-9) and a coumarin (6), were isolated from the flowers of Hydrangea paniculata. Their chemical structures were elucidated as kingiside (1), morroniside (2), sweroside (3), loganin (4), vogeloside (5), umbelliferone (6), quercetin-3-O-sambubioside (7), quercetin-3-O-neohesperidoside (8), kaempferol 3-O-sambubioside (9) and secologanin dimethyl acetal (10), respectively, by spectroscopic analysis. All isolated compounds 1-10 were assessed for their ability to induce C2C12 myotube hypertrophy. Among them, loganin (4) and kaempferol 3-O-sambubioside (9) increase the diameter of C2C12 myotubes. All isolated compounds 1-10 were firstly reported from the flowers of Hydrangea paniculata, and the skeletal muscle hypertrophic activity of 4 and 9 was also reported for the first time.
참죽나무는 멀구슬과 나무로서 한국과 중국에 널리 분포하고 있다. 한방에서는 장염(腸炎), 이질(痢疾), 개선(疥癬) 등의 치료에 이용되고 있다. 본 연구는 참죽나무 잎에서 3종의 flavonol glycosides를 분리하여 NMR을 통해 구조를 확인한 결과, kaempferol-3-O-rhamnoside (1), quercetin-3-O-rhamnoside (2)와 quercetin-3-O-glucoside(3)로 구조 동정되었다. 분리된 화합물들의 생리활성은 matrix metalloproteinase-2 저해 활성과 인체암 세포주에 대한 세포독성과 apoptosis실험을 통하여 항암효과를 조사하였다. 그 결과 인체암 세포주에 대한 세포독성과 apoptosis 저해활성은 나타내지 않았으나, MMP-2활성저해 조사에서는 강한 저해 효과를 나타내었다. 특히 quercetin-3-O-glucoside는 암세포에 직접적인 독성을 보이는 것이 아니라 암의 침윤과 전이에 특이적으로 작용하는 물질로 보여진다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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