• 제목/요약/키워드: Oxygenated Fatty Acids

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Flavobacterium sp. Strain DS5에 의한 Oleic Acid로부터 산화불포화 지방산의 생산 및 분석 (Production and Analysis of Oxygenated Unsaturated Fatty Acids from Oleic Acid by Flavobacterium sp. Strain DS5)

  • 송병섭;한남수;이봉희;;김범수
    • KSBB Journal
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    • 제24권1호
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    • pp.41-46
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    • 2009
  • 식물성 오일은 다양한 생물제품 생산에 적합한 저가의 원료이다. 식물성 오일의 주성분인 oleic acid와 linoleic acid와 같은 불포화 지방산의 함량은 콩기름의 경우 각각 22%와 55%, 옥수수기름의 경우 26%와 60%, 유채기름의 경우 61%와 21%에 달한다. Hydroxy나 keto group으로 치환된 불포화 지방산들은 다른 지방산에 비해 높은 점도와 반응성 등의 특별한 화학적 특성 때문에 가소제, 계면활성제, 윤활유, 세제 등에 사용되는 유용한 산업 화합물이다. 본 연구에서는 Flavobacterium sp. strain DS5 (NRRL B-14859)를 oleic acid로부터 중간생성물로서 10-hydroxystearic acid (10-HSA)를 거쳐 10-ketostearic acid (10-KSA)로의 전환에 이용하였다. 두 개의 생물전환 생성물인 10-KSA와 10-HSA는 GC, GC-MS, $^1H-NMR$, $^{13}C-NMR$을 이용하여 정량 및 정성분석을 수행하였다. 플라스크 배양에서 10-KSA와 10-HSA의 최대 생산량은 각각 3.4 g/L와 0.5 g/L 이었다. 10-KSA 생산을 위한 최적 glucose 농도 yeast extract 농도, oleic acid 첨가시간, 첨가부피는 각각 20 g/L 이하, 5 g/L 이상, 접종 후 18 h, 0.3 ml/50 ml 이었다.

Presence of Two Apocarotenoids in Volatile Constituents of Onosma dichroanthum

  • Mousavi, Seyed Pouya;Motamed, Saeed Mohammadi
    • Natural Product Sciences
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    • 제26권2호
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    • pp.132-135
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    • 2020
  • Volatile constituents obtained by water distillation from the aerial parts and root of Onosma dichroanthum Boiss (Boraginaceae) native to the north of Iran were investigated by GC and GC/MS for the first time. Palmitic acid (39.61%) and decane (31.39%) were the major components in the root while decane (26.26%) and phytol (25.52%) were the predominant constituents in the aerial parts. Ketones, aldehydes, alkanes, fatty acids, oxygenated diterpenes and sesquiterpenes were characterized as the most phytochemicals in the aerial parts. Alkanes and fatty acids were identified as the main groups in the root volatile substances. There were two ketone derivatives, belong to apocarotenoids, in the aerial parts; β-ionone and hexahydrofarnesyl acetone.

파밤나방 유충의 조직별 지방산 구성과 세포성 인지질분해효소의 역할 (Fatty Acid Composition of Different tissues of Spodoptera exigua Larvae and a Role of Cellular Phospholipase A2)

  • 김용균;이승희;서승환;김건우
    • 한국응용곤충학회지
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    • 제55권2호
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    • pp.129-138
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    • 2016
  • 아이코사노이드는 탄소수 20 개의 다가불포화지방산 산화물로 구성된다. 이들 다가불포화지방산의 생합성 전구물질을 탐지하기 위해 파밤나방(Spodoptera exigua)의 서로 다른 조직으로부터 지방산을 분리하여 GC/MS로 조성을 분석하였다. 파밤나방 5령 유충에서 소화관, 지방체, 혈구 및 체벽을 분리하고, 각 조직에서 지질을 추출하여 각각 중성지질, 당지질 및 인지질로 분리하였다. 대부분의 조직은 palmitic acid (16:0), stearic acid (18:0), oleic acid (18:1), linoleic acid (18:2) 그리고 linolenic acid (18:3)를 주요 지방산으로 함유하였다. 그러나 이들 지방산의 조성은 조직과 지질 종류에 따라 상이하였다. 지방체와 혈구세포는 이들 주요 지방산 이외에 myristic acid (14:0)와 3 종류의 미동정 지방산들이 추가로 검출되었다. 서로 다른 지질 종류 가운데 인지질은 중성지질이나 당지질에 비해 상대적으로 높은 linolenic acid를 지닌 반면 포화지방산의 함유량은 낮았다. 전체 불포화지방산의 조성도 조직과 지질 종류에 따라 상이하였다. 인지질은 지방체, 혈구 및 소화관에서 높은 불포화지방산 함유량을 나타냈다. 세포성 인지질분해효소인 calcium-independent phospholipase $A_2$ ($iPLA_2$)는 지방산 조성을 조절하는 데 역할을 담당하였다. 이 유전자의 RNA 간섭은 중성지질과 인지질에서 지방산 조성의 변화를 유발하였다. 본 연구는 아이코사노이드 생합성의 전구물질로 여겨지는 아라키도닉산을 검출하지 못했다. 이는 곤충에 있어서 아이코사노이드는 포유동물과는 다른 새로운 생합성 과정을 통해 형성되는 것으로 추정된다.

Flavobacterium sp. Strain DS5에 의한 Oleic Acid로부터 산화 지방산의 생산 및 회수 (Production and Recovery of Oxygenated Fatty Acids from Oleic Acid by Flavobacterium sp. Strain DS5)

  • 허신행;김범수
    • Korean Chemical Engineering Research
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    • 제47권5호
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    • pp.620-623
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    • 2009
  • Flavobacterium sp. strain DS5(NRRL B-14859)를 oleic acid로부터 중간생성물로서 10-hydroxystearic acid(10-HSA)를 거쳐 10-ketostearic acid(10-KSA)로의 전환에 이용하였다. 두 개의 플라스크 배양액을 원심분리하여 세포를 모은 후 한 개의 플라스크에 재현탁하여 세포농도를 증가시킴으로써 10-KSA의 생산이 보통 플라스크 배양의 3.5 g/L에서 6.5 g/L로 향상되었다. 배양액에 Tween-80의 첨가는 10-KSA와 10-HSA의 생산에 크게 영향을 미치지 않았다. 발효 후 배양액을 원심분리한 결과, 펠렛이 두 부분(노란색과 흰색)으로 분리되는 것을 관찰하였다. 기체 크로마토그래피 분석 결과, 10-KSA와 10-HSA는 흰 펠렛에서만 검출되었다. 이는 strain DS5에 의한 생전환 생성물이 세포 밖으로 배출되며 간단한 원심분리 단계를 통해 세포로부터 쉽게 회수될 수 있음을 나타낸다.

한국산 밤꿀의 휘발성 향기성분 (Volatile Flavor Components of Chestnut Honey Produced in Korea)

  • 강귀환
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제41권1호
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    • pp.84-88
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    • 1998
  • 밤꿀과 밤꽃 향기성분의 연관성을 조사코자 밤꿀은 용매추출과 수증기 증류법을 병행하여, 그리고 밤꽃은 수증기 증류법에 의해 향기성분을 분리한 다음 GC, GC-MS에 의해 확인 비교하였다. 밤꽃으로 부터 14종의 방향족 화합물, 13종의 탄화수소류, 7 종의 지방산류, 4종의 테르펜류, 12종의 함산소 탄화수소류, 7종의 기타 성분 등 64종의 성분이 확인되었고, 밤꿀로 부터는 7종의 방향족화합물, 16종의 탄화수소류, 12종의 지방산류, 1종의 테르펜류, 2종의 함산소 탄화수소류, 3종의 기타 성분 등 41종이 확인되었다. 밤꽃 향기의 주요성분으로는 전체 향기의 49.02%를 차지하고 있는 2-phenyl ethyl alcohol, 1-phenyl ethyl alcohol, benzyl alcohol 등이 주를 이루었고 밤꿀 향기의 특징적인 성분으로는 2-phenyl ethyl alcohol, benzyl alcohol, 1-phenyl ethyl alcohol, 1-(2-aminophenyl) ethanone 등이었다.

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In-silico and In-vitro based studies of Streptomyces peucetius CYP107N3 for oleic acid epoxidation

  • Bhattarai, Saurabh;Niraula, Narayan Prasad;Sohng, Jae Kyung;Oh, Tae-Jin
    • BMB Reports
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    • 제45권12호
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    • pp.736-741
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    • 2012
  • Certain members of the cytochromes P450 superfamily metabolize polyunsaturated long-chain fatty acids to several classes of oxygenated metabolites. An approach based on in silico analysis predicted that Streptomyces peucetius CYP107N3 might be a fatty acid-metabolizing enzyme, showing high homology with epoxidase enzymes. Homology modeling and docking studies of CYP107N3 showed that oleic acid can fit directly into the active site pocket of the double bond of oleic acid within optimum distance of $4.6{\AA}$ from the Fe. In order to confirm the epoxidation activity proposed by in silico analysis, a gene coding CYP107N3 was expressed in Escherichia coli. The purified CYP107N3 was shown to catalyze $C_9-C_{10}$ epoxidation of oleic acid in vitro to 9,10-epoxy stearic acid confirmed by ESI-MS, HPLC-MS and GC-MS spectral analysis.

곤충 면역반응을 중개하는 프로스타글란딘의 분자적 기작과 해충방제 응용 (Molecular Action of Prostaglandin to Mediate Insect Immunity and Its Application to Develop Novel Insect Control Techniques)

  • 김용균
    • 한국응용곤충학회지
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    • 제61권1호
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    • pp.173-195
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    • 2022
  • 척추동물과 유사하게 곤충도 인지질분해효소(phospholipase A2)의 촉매 작용으로 다양한 아이코사노이드를 합성한다. 그러나 일련의 아이코사노이드 생합성과정은 척추동물과 차이를 보이는데, 이는 곤충의 인지질에는 전구물질인 아라키도닉산의 함량이 낮기 때문이다. 대신에 비교적 풍부하게 존재하는 다가불포화지방산인 리놀레익산을 기반으로 사슬 연장 및 불포화반응으로 아라키도닉산을 합성하여 척추동물과 같이 아이코사노이드 전구물질로 이용하는 것 같다. 이렇게 해서 형성된 아라키도닉산은 다시 척추동물의 cyclooxygenase와 유사한 peroxynectin이 PGH2 형태의 프로스타글란딘(prostaglandin: PG) 전구물질을 형성하게 된다. 이후 여러 이성체 효소들의 특이적 반응에 의해 PGA2, PGD2, PGE2, PGI2, TXB2의 다양한 PG가 생성된다. 반면에 또 다른 형태의 아이코사노이드인 에폭시아이코사트리에노익산(epoxyeicosatrienoic acid: EET)은 척추동물과 유사한 단일산화효소의 산화반응으로 아라키도닉산을 전구물질로 5,6-EET, 8,9-EET, 11,12-EET, 14,15-EET를 형성하게 된다. 그러나 세 번째 아이코사노이드 부류인 류코트리엔(leukotriene)의 경우 곤충 체내 존재는 확인되었지만 생합성 과정은 아직 밝혀지지 않았다. 이들 아이코사노이드가 곤충의 대사, 배설, 면역 및 생식에 관여하는 생리작용을 중개한다. 따라서 아이코사노이드 생합성 과정을 교란하는 물질 탐색은 새로운 살충제 개발 전략이 된다. 본 종설은 이 가운데 PG의 곤충 면역 중개 기작을 소개한다.