• 제목/요약/키워드: Knoevenagel condensation reaction

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각종 p-치환아미노스티릴기를 갖는 적색발광재료용 DCM류의 합성 (Synthesis of DCM Classes Having p-Substituted Aminostyryl Groups for Red-Emitting Materials)

  • 정평진;성진희
    • 공업화학
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    • 제17권6호
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    • pp.609-613
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    • 2006
  • 본 연구는 유기발광다이오드(OLED)용 적색형광 물질인 4-(Dicyanomethylene)-2-methyl-6-(4-dimethylaminostyryl)-4H-pyran (DCM)유도체들의 합성에 관한 것으로서, 유도체들은 Knoevenagel 축합반응에 의하여 합성되었다. 이들은 전자공여성의 아미노스티릴기와 전자흡인성의 시아노(니트릴)기의 공액구조를 가지고 있다. 합성한 물질은 각각 FT-IR, $^1H-NMR$ 등을 통하여 그 구조적 특성을 확인하였고, 융점, 수득율 등을 통하여 열적 안정성, 반응성 등을 확인하였으며, UV-visible과 PL분석으로부터 이 형광재료들의 광학적 특성을 확인하였다.

New Strategy for the Synthesis of 5-Aryl-1H,1'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)-pentaones and Their Sulfur Analogues

  • Jalilzadeh, Mohammad;Pesyan, Nader Noroozi
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제32권9호
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    • pp.3382-3388
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    • 2011
  • Reaction of barbituric acid (BA), 1,3-dimethyl barbituric acid (DMBA) and 2-thiobarbituric acid (TBA) with cyanogen bromide and aldehydes in the presence of L-(+)-tartaric acid afforded a new route for the synthesis of stable heterocyclic 5-aryl-1H,1'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)-pentaones which is a dimeric form of barbiturate (uracil and thiouracil derivative). In the reaction of 1,3-diethyl thiobarbituric acid (DETBA) the Knoevenagel condensation and then Michael adducts were obtained under the same condition. Structure elucidation is carried out by $^1H$ NMR, $^{13}C$ NMR, FT-IR and Mass analyses. Mechanism of the formation is discussed.

Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Some Novel 2-(4-Chlorophenylimino) thiazolidin-4-one Derivatives

  • B'Bhatt, H.;Sharma, S.
    • 대한화학회지
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    • 제56권3호
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    • pp.341-347
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    • 2012
  • A series of 2-(4-chlorophenylimino)-5-((3-(p-substituted phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl) methylene) thiazolidin-4-one ($\mathbf{3a-h}$) compounds were prepared from the 2-(4-chlorophenylimino) thiazolidin-4-one ($\mathbf{1}$) and 1-phenyl-3-(p-substituted phenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde ($\mathbf{2a-h}$). All compounds were characterized by elemental (C, H, N) analysis and spectral (FT-IR, $^1H$ NMR and GC-MS) analysis. These newly synthesized compounds were screened for their antibacterial and antifungal activities. Antimicrobial activity was observed and evaluated against the bacterial strains like Eschericha coli (MTCC 443), Pseudomonas aeruginosa (MTCC 1688), Staphylococcus aureus (MTCC 96), Streptococcus pyogenes (MTCC 442) and against the fungal strains like Candida albicans (MTCC 227), Aspergillus niger (MTCC 282) and Aspergillus clavatus (MTCC 1323). All the synthesized compounds were found to possess moderate to excellent antimicrobial activity against above selected strains.

주사슬에 말로네이트기를 가지는 신규 폴리에스테르의 합성과 광분해 특성을 이용한 형광 이미지 패터닝 (Synthesis of Novel Network Polyesters Containing Malonate Group in Main Chain and Their Fluorescence Image Patterning via Photodegradation)

  • 정선주;곽기섭;정인태;이동호;노형진;윤근병
    • 폴리머
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    • 제32권1호
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    • pp.56-62
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    • 2008
  • Diol과 diacid 단량체들의 다양한 조합으로 2단계 축합중합으로 가교구조를 가지는 세 종류의 신규 폴리에스테르를 새롭게 합성하였다. 이들 고분자 필름은 $240^{\circ}C$에서 수 시간 고온 열처리하면, 주사슬에 의한 금지 전이에도 불구하고, 가시영역에서 흡수를 나타내었으며 330 nm 이상의 파장에서 여기시키면 청색에서 근적외선에 이르는 넓은 범위에서 발광을 나타내었다. 신규 폴리에스테르의 발광 현상은 주사슬에 포함된 말로네이트기가 고온 열처리를 통해 자기축합 형태의 Knoevenagel 반응을 일으켜 분자 내 공역구조를 형성하기 때문이다. 또한 이들 고분자의 열적 특성은 가지화도 차이에 의한 화학적 가교정도에 따라 현저한 차이를 보였을 뿐 아니라 광분해 현상도 관찰되었다. 필름 상태에서 강한 자외선을 조사하여 말로네이트기의 분해반응을 유도하고, 이를 이용한 형광 이미지 패터닝을 수행한 결과, 고해상도의 이미지 패턴을 얻을 수 있었다.

지방족 가교 폴리에스테르-실리카 복합재료의 제조 및 열적특성 (Preparation and Thermal Properties of Aliphatic Network Polyester-Silica Composites)

  • 오창진;박수동;한동철;곽기섭
    • 폴리머
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    • 제34권5호
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    • pp.424-429
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    • 2010
  • 졸-젤법을 이용한 실리카를 지방족 폴리에스테르 주사슬에 가교구조로 도입한 하이브리드 복합재료를 합성하여 열전소자의 버퍼코트층으로의 적용가능성을 검토하였다. 고분자 기지로 사용된 폴리에스테르는 $240^{\circ}C$의 고온에서 열처리 시간에 따라 $30{\sim}90^{\circ}C$ 정도 열분해개시 온도가 증가하였고, 폴리에스테르-실리카 복합재료는 실리카의 첨가 비율에 따라 $30{\sim}50^{\circ}C$ 정도 열분해 개시온도가 증가하였다. 폴리에스테르-실리카 복합재료는 실리카가 Knoevenagel 축합반응을 방해하는 요소로 작용하여 폴리에스테르에 비해 열처리후에도 변색이 일어나지 않았고, 광학특성 변화가 작았다. 이들 복합재료의 열전도도는 실리카의 첨가량에 따라 선형적으로 증대되었다.

적색발광재료용 N-알킬카르바졸-3-비닐렌-2-메틸-4-디시아노메틸렌-4H-피란의 합성 (Synthesis of N-Alkylcarbazole-3-Vinylene-2-Methyl-4-Dicyanomethylene-4H-Pyran)

  • 정평진;성진희
    • 공업화학
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    • 제20권1호
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    • pp.40-45
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    • 2009
  • 본 연구는 유기발광디바이스(OLED)용 적색형광물질인 N-알킬카르바졸-3-비닐렌-2-메틸-4-디시아노메틸렌-4H-피란의 합성에 관한 것으로서 유도체들은 탈수축합, $S_N2$, Vilsmeier, 그리고 Knoevenagel축합반응에 의하여 합성되었다. 이들은 전자공여성의 N-알킬카르바졸-3-비닐렌기와 전자흡인성의 2-메틸-4-디시아노메틸렌-4H-피란의 공액구조를 가지고있다. 합성한 물질은 각각 FT-IR, $^1H-NMR$ 등을 통하여 그의 구조적 특성을 확인하였고, 융점, 수득률을 통하여 열적 안정성, 반응성 등을 확인하였으며, 여기 발광스펙트럼으로부터 이 형광재료들의 광학적 특성을 확인하였다.

적색발광재료용 6-(10-알킬페노티아진-3-비닐렌)-2-메틸-4-디시아노메틸렌-4H-피란의 합성 (Synthesis of 6-(10-Alkylphenothiazine-3-vinylene)-2-methyl-4-dicyanomethylene-4H-pyran)

  • 정평진;성진희
    • 공업화학
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    • 제18권6호
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    • pp.587-591
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    • 2007
  • 본 연구는 유기발광디바이스용 적색형광물질인 6-(10-알킬페노티아진-3-비닐렌)-2-메틸-4-디시아노메틸렌-4H-피란 합성에 관한 것으로서 유도체들은 Knoevenagel 축합반응에 의하여 합성되었다. 이들은 전자공여성의 6-(10-알킬페노티아진-3-비닐렌)기와 전자흡인성의 2-메틸-4-디시아노메틸렌-4H-피란의 공액구조를 가지고 있다. 합성한 물질은 각각 FT-IR, $^1H-NMR$ 등을 통하여 그의 구조적 특성을 확인하였고, 융점, 수득율을 통하여 열적 안정성, 반응성 등을 확인하였으며, UV-visible과 PL분석으로부터 이 형광재료들의 광학적 특성을 확인하였다.

Stilbene 발광 유도체를 가지는 Polyurethane을 기본으로 하는 고분자의 합성 및 특성 (Syntheses and Characterization of Polyurethane Polymers with Versatile Stilbene Chromophores)

  • 진영읍;노지영;박성수;주창식;서홍석
    • 공업화학
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    • 제22권4호
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    • pp.348-352
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    • 2011
  • 본 연구에서는 펜던트 타입의 고분자인 폴리우레탄에 스틸벤 유도체를 가진 다양한 발색단을 곁가지로 도입하고, 이를 연결하는 방식으로 분자를 디자인하고 합성하였다. 모노머 분자인 N,N-bis(2-hydroxyethyl)amino-4'-cyanostilbene, N,N-bis(2-hydroxyethyl) amino-4'-methoxy stilbene, N,N-bis(2-hydroxyethyl)amino-4'-acetylstilbene, N,N-bis (2-hydroxyethyl) amino stilbene은 Wittig 반응을 이용하여 합성하였고, N,N-bis(2-hydroxyethyl)amino-4'-nitrostilbene는 Knoevenagel 축합반응을 이용하여 합성하였다. 합성된 물질의 흡수 및 형광 스펙트럼의 측정으로부터, 치환기로 전자 끌게 작용기를 도입한 경우 그 정도에 따라 스펙트럼이 장파장으로 이동하며, 반대로 전자 주게 작용기가 도입된 경우는 단파장 이동하는 것을 확인 하였다. 반면, $NO_2$가 치환된 경우 그 자체가 빛을 소멸시키는 쾐쳐로 작용하여 PL이 관측되지 않았다.

Synthesis, Spectral Property and Dyeing Assessment of Azo Disperse Dyes Containing Carbonyl and Dicyanovinyl Groups

  • Choi, Yun Seok;Lee, Kun Su;Kim, Hye Jin;Choi, Jong Yun;Kang, Soon Bang;Lee, Eui Jae;Keum, Gyochang
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제34권3호
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    • pp.863-867
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    • 2013
  • A series of azo disperse dyes having dicyanovinyl groups was synthesized by the Knoevenagel condensation with malononitrile from carbonyl substituted phenylazo disperse dyes which were prepared by conventional diazo coupling reaction of aniline derivatives as diazo components. A variety of coupling components such as anilines, an indole and a pyridone were used. The azo disperse dyes were evaluated for their spectral properties and dyeing assessment on the polyester fabrics. The azo disperse dyes containing dicyanovinyl groups showed bathochromic shifts and darker colors due to increased electron withdrawing strength in their azo components and extended conjugation by dicyanovinyl groups than their parent carbonyl substituted azo dyes. The dyes containing 2-acetylamino-5-methoxy substituent in the coupling component exhibited higher wavelength of maximum absorbance (${\lambda}_{max}$) and significant negative solvatochromism than those of other dyes due to intramolecular hydrogen bonding.

이케토 구리(II) 착물의 합성 및 송아지 Thymus DNA(CTDNA)와의 상호작용 (Synthesis of Diketo Copper(II) Complex and Its Binding toward Calf Thymus DNA (CTDNA))

  • Tak, Aijaz Ahmad;Arjmand, Farukh
    • 대한화학회지
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    • 제55권2호
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    • pp.177-182
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    • 2011
  • 이케토형 리간드는 thiophene-2-aldehyde와 acetylacetone의 Knoevenagel 축합반응을 통해 합성하였으며, 이를 이용하여 Cu(II), Ni(II) 및Co(II) 염화물의 착물을 합성하였다. 모든 착물의 특성은 다양한 물리-화학적 방법으로 규명하였다. 몰전기전도도 결과로부터 이들 착물이 이온성을 가짐을 알았다. 전자 및 EPR 스펙트럼을 통해 구리(II) 이온이 사각평면 기하구조를 가짐을 알았다. 구리(II) 착물과 CTDNA(송아지 thymus DNA)의 상호작용을 흡수 스펙트럼과 순환 전압전류법으로 연구하였다. $k_{obs}$ 대 [DNA]의 도시는 선형을 보였는데, 이는 유사-1차반응을 의미한다. 순환 전압전류 그림으로부터 구리(II) 착물이 각각 -0.240 V와 -0.194 V의 $E_{1/2}$ 값을 갖는 일전자 Cu(II)/Cu(I) 산화-환원 쌍에 대해 준가역적임을 알았다. CTDNA를 첨가한 경우, $E_{1/2}$값이 각각168 mV와 18 mV 이동하였고 Ep 값도 감소하였다. CTDNA의 존재 하에 $E_{1/2}$이 이처럼 이동하는 것은 구리(II) 착물이 CTDNA에 강하게 결합됨을 의미한다.