Isoflavonoid production in cell cultures of Pueraria tuberosa as influenced by an angiospermic parasite, Cuscuta reflexa, was studied. During the time course, maximum isoflavonoid content was recorded when Cuscuta elicitor was added on day 15 of culture. Among various concentrations of elicitor tried, $1g\;l^{-1}$ of Cuscuta elicitor was found to be the most effective. The optimized elicitation conditions were used in vessels of varying capacity where maximum yield of ${\sim}91mg\;l^{-1}$ of isoflavonoid was recorded in a 2-l bioreactor which was about 19% higher than the control cultures. In this case, puerarin content increased up to $11mg\;l^{-1}$ which was 580% higher that the value recorded in the control cultures. In the bioreactor, 8 days of elicitation was optimal for the high accumulation of isoflavonoid, giving productivity of ${\sim}4mg\;l^{-1}\;day^{-1}$. The study showed persistent high isoflavonoid yield even during scale-up. Use of a preparation of Cuscuta reflexa as an elicitor is reported for the first time. The increase in isoflavonoid content was elicitor dose-dependent and can be explored to trigger high yields of isoflavonoid/secondary metabolites in production.
Alteration of molecular markers related to apoptosis of in vivo normal system and in vitro cancerous system by soy-isoflavonoid with estrogen was investigated. Down-regulation of Bcl-2 was accompanied by decreased expression of COX-2 (cyclooxygenase-2) in mature female rats treated with soy-isoflavonoid and estrogen. In ovariectomized rat system, Bax was regulated by higher concentration of soy treatment. Bax up-regulation by soy-isoflavonoid genistein treatment was observed in MCF-7 mammary cancer cell system. Estrogen without soy induced similar pattern of Bax expression as soy-isoflavonoid in vivo, but exhibited opposite trend in vitro. These findings suggest soy-isoflavonoid may have potential to induce apoptosis at higher concentrations through up-regulation of Bax or down-regulation of Bcl-2 expressions depending on normal or cancerous state, and physiological status of rats.
Background: In this study, the radix of Astragalus membranaceus Bunge extract fermented by Saccharomyces cerevisiae, Weissella cibaria, and Pediococcus pentosaceus to increase the levels of isoflavonoid aglycone contents. Methods and Results: In order to change the in isoflavonoids, we fermented the radix of A. membranaceus extracts with microorganisms that have β-glucosidase activity. Besed on the β-glucosidase activity, we selected three strains, Weissella cibaria, Pediococcus pentosaceus, and Saccharomyces cerevisiae. HPLC analysis revealed that the levels of isoflavonoid aglycones were increased in all fermentation cases, and the extracts fermented by S. cerevisiae showed the highest levels of isoflavonoid aglycones. We evaluated the antioxidant activity, anti-wrinkle effects and whitening effects of the S. cerevisiae-fermented extracts using the DPPH assay, tyrosinase inhibition activity assay, and collagenase inhibition activity assay. We confirmed higher activity in S. cerevisiae-fermented extracts than in control, with the half maximal inhibitory concentration (IC50) value of 565.1 ± 59.1 ㎍/㎖ in DPPH radical scavenging activity, tyrosinase inhibition rate of 78.4 ± 0.9%, and collagenase inhibition rate of 83.8 ± 1.1%. Conclusions: We selected three stains of microorganisms showing high β-glucosidase activity, W. cibaria, P. pentosaceus and S. cerevisiae. Isoflavonoid glycones in the radix of A. membranaceus were converted to isoflavonoid aglycones by fermentation. In addition, the fermented radix of A. membranaceus exhibited antioxidant activity, anti-wrinkle effect, whitening effect and radical scavenging activity.
Yoon, Sun Young;Kim, Seok Ju;Sim, Su Jin;Lee, Hak-Ju
Journal of the Korean Wood Science and Technology
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v.44
no.3
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pp.337-349
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2016
In this study, an analytical method to evaluate the quality of isoflavonoid compounds purified and isolated from the fruits of Cudrania tricuspidata was developed and validated using Ultra Performance Liquid Chromatography (UPLC). The fruits of C. tricuspidata were extracted with methanol and further fractioned with n-hexane, ethyl acetate and water. The resulting ethyl acetate extract separated into four isoflavonoid compounds by a combination of silica gel and sephadex LH-20 column chromatography. The structures of the compounds were elucidated as alpinumisoflavone, 6,8-diprenyl genistein, 6,8-diprenyl orobol, 4'-O-methylalpinumisoflavone by various techniques such as UV-Vis, ESI-MS, $^1H\;NMR$ and $^{13}C\;NMR$ spectroscopy. Finally, a method to characterize the compounds was developed by using the UPLC equipped with a $C_{18}$ column and a gradient mobile phase system consisting of 2% acetic acid in water (solvent A) and 2% acetic acid in methanol (solvent B). The developed method was validated with the parameters such as selectivity, linearity, limit of detection, limit of quantitation, accuracy, and precision, which are defined by the ICH (International Conference on Harmonization). Using the validated method, the compounds in the fruits harvested in different months were also quantitatively analyzed. We propose this approach this approach can readily be utilized as an efficient evaluation method to quantify the extracts of C. tricuspidata.
This study was carried out to obtain the basic information for isoflavonoid contents that can be used to index Astragalus membranaceus B. cultivated in the Republic of Korea and China. Isoflavonoid contents in Astragalus membranaceus B. which were cultivated in various areas (Jecheon, Jeongseon, Yeongju, and Taebaek in Korea, and China) and ages (1-year-old, 3-years-old) were determined. Calycosin and formononetin as major constituents were determinated by HPLC method in Astragalus membranaceus B. The results show that there were no statistically significant differences for the average contents of isoflavonoids among 1-year-old and 3-years-old. However, isoflavonoid contents were significant differences according to the cultivation areas. HPLC analysis showed that the calycosin content of 1-year-old at Jeongseon was the highest level of $0.090{\pm}0.002%$ and that of 1-year-old at Yeongju was the lowest level of $0.010{\pm}0.001%$. The highest level of formononetin content was $0.050{\pm}0.001%$ of 1-year-old at China, while the lowest level was $0.020{\pm}0.001%$ of 1-year-old at Yeongju. These results strongly suggest that contents of isoflavonoid in Astragalus membranaceus B. might be quite different with respect to the cultivation areas.
A new method for separation and quantitative determination of isoflavone glucosides in rhizomes of Belamcanda chinensis (Iridaceae) by high performance liquid chromatography was elaborated. A reverse-phase system with a Spheri-5 RP-18 column using MeOH:HOAc:$H_2O$(24 : 5 : 71) as a mobile phase was developed. The isoflavonoids were detected at 268 nm and the analysis was successfully carried out within 15 min.
A new 12a-dehydrorotenoid 1, 11-dihydroxy-9, 10-methylenedioxy-12a-dehydrorotenoid (1), together with a new isoflavonoid glycoside tectorigenin-7-O-${\beta}$-glucosyl-4'-O-${\beta}$-glucoside (3), were isolated and identified from the rhizomes of I. spuria (Zeal). In addition, 4 known compounds, tectorigenin (2) tectorigenin-7-O-${\beta}$-glucosyl $(1{\leftrightarrow}6)$ glucoside (4), tectoridin (a tectorigenin- 7-O-${\beta}$-glucoside) (5) and tectorigenin-4'-O-${\beta}$-glucoside (6) were isolated and identified for the first time from this plant. The structures of the isolated compounds were determined by spectroscopic methods (UV, IR, $^1H,\;^{13}C$NMR, DEPT, HMQC, NOESY, and HMBC experiments and MS spectrometry) and by comparison with literature data of known compounds. Compounds 2, 4, 5, and 6 are reported for the first time from this plant through the present study.
Park, Youngki;Choi, Don-Ha;Lee, Hak-Ju;Lee, Sung-Suk;Lee, Wi Young;Ahn, Jin Kwon
Journal of the Korean Wood Science and Technology
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v.32
no.3
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pp.66-70
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2004
The antioxidant activities of six isoflavonoids isolated from Sophora japonica wood and bark were examined by DPPH (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl) free radical scavenging method. This study was focused on the relationship between antioxidant activity of isoflavonoids and their chemical structures. From the results of this study, it could be concluded that the hydroxyl groups that linked at ring B and ring A in isoflavonoids have importance in the antioxidant activity. Additionally, the absence of the 2,3-double bond on the isoflavonoid enhances its antioxidant activity.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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