The use of ionic liquids as reaction media can confer many advantages upon catalytic reactions over reactions in organic solvents. In ionic liquids, catalysts having polar or ionic character can easily be immobilized without additional structural modification and thus the ionic solutions containing the catalyst can easily be separated from the reagents and reaction products, and then, be reused. More interestingly, switching from an organic solvent to an ionic liquid often results in a significant improvement in catalytic performance (e.g., rate acceleration, (enantio)selectivity improvement and an increase in catalyst stability). In this review, some recent interesting results which can nicely demonstrate these positive “ionic liquid effect” on catalysis are discussed.
본 연구에서는 세 가지 형태의 금속을 함유한 이온성 액체 촉매를 제조하고, 다양한 물리화학적 분석법으로 제조된 촉매의 특성분석을 실시하였다. 프로필렌 옥사이드(PO)와 이산화탄소의 부가반응을 통한 프로필렌 카보네이트(PC)의 합성반응에서 세 가지 촉매의 반응활성을 확인하였고 속도론적 연구를 통해 촉매들의 반응성 차이를 비교하였다. 세가지 금속이 다른 촉매에 대한 유사 반응속도 상수($K_{app}$)는 $(MeIm)_2ZnCl_2$, > $(MeIm)_2FeCl_2$ > $(MeIm)_2CuCl_2$의 순서이며, 이 것은 세 가지 촉매의 반응성이 $(MeIm)_2ZnCl_2$ > $(MeIm)_2FeCl_2$ > $(MeIm)_2CuCl_2$의 순서로 실험결과와 잘 일치하였다.
To overcome the low reactivity and solubility of alkali metal fluorides (MFs), various types of phase transfer catalysts (PTCs) have been developed over the last decades. However, since the fluoride activated by such PTC sometimes has a strong basicity, it may cause various side reactions such as elimination reaction or hydroxylation reaction in the nucleophilic fluorination reaction. Also, they may cause separation problems in the compound purification process. In recent advanced study, various PTCs have been developed to solve these problem of conventional catalyst. In this review, we would like to introduce three kinds of novel multifunctional organic catalysts such as bis-tert-alcohol-functionalized crown-6-calix[4]arene (BACCA), easy separable pyrene-tagged ionic liquid (PIL) by reduced graphene oxide (rGO), and tri-tert-butanolamine organic catalyst.
청정 용매로 주목받고 있는 이온성 액체를 촉매로 유리지방산을 에스테르화하여 알킬에스터로 전환하는 반응 특성에 대해 조사하였다. 본 연구에서 사용한 강산성 이온성 촉매는 BPC[$AlCl_3$], BMIM[$Bf_4$], BMIM[$Pf_6$], EMIM[$Ntf_2$], BMIM[Otf] 등 5종이었으며 이러한 이온성 액체 촉매 중 BPC[$AlCl_3$]가 본 반응에서 가장 높은 활성을 갖는 것으로 나타났다. BPC[$AlCl_3$]는 모사 폐식용유를 원료로 한 에스테르화 반응 시 원료에 포함된 유리지방산의 90% 이상을 반응시작 2시간 내에 에스테르로 전환시키는 것으로 나타났다. 이러한 높은 반응 효율과 반응 후 촉매의 회수의 용이성 및 처리 후 재사용이 가능하다는 장점을 고려할 때 BPC[$AlCl_3$]를 이용하여 유리지방산이 다량 함유된 폐유지의 전처리 촉매로 활용 가능성이 높은 것으로 나타났다.
새로운 산성 이온용액인1-(${\omega}$-sulfonicacid)propyl-3-methylimidazolium bromide ([$HSO_3$pmim]Br)과 1-(${\omega}$-sulfonicacid)-butyl-3-methylimidazolium bromide([$HSO_3$bmim]Br)을 제조하였다. 이 화합물들을 브롬화 시약 및 용매로 사용하여 $100^{\circ}C$, 2시간 반응시켰으며, 간단히 상분리에 의해 1,7-dibromoheptane을 95% 수율로 합성하였다. 이 산성 이온용액을 5회 재사용하였으나 수율 감소가 관찰되지 않았다.
Tricyclopentadiene (TCPD)는 차세대 고밀도에너지 연료인 tetrahydrotricyclopentadiene의 전구체로서 중요한 화합물이다. 본 연구에서는 이온성 액체가 담지된 메조포로스 실리카 촉매를 이용하여 dicyclopentadiene 소중합 반응을 통한 TCPD 합성에 관한 연구를 수행하였다. 나노기공의 크기가 다른 대표적인 메조포로스 실리카인 MCM-41과 SBA-15에 이온성 액체(IL)를 함침법을 이용하여 담지하고 소중합 촉매를 제조하였다. 음이온 전구체로 copper(I) chloride (CuCl) 또는 iron(III) chloride ($FeCl_3$), 양이온 전구체로 triethylamine hydrochloride (TEAC) 또는 1-butyl-3-methylimidazolium chloride(BMIC)를 사용하여 4가지 종류의 IL을 메조포로스 실리카에 담지하였다. 이온성 액체가 담지된 메조기공의 실리카를 사용하였을 때 이온성 액체만 사용하였을 때보다 TCPD 수율과 dicyclopentadiene (DCPD)의 전환율 측면에서 우수하였다. 특히, MCM-41에 루이스 산도가 낮은 CuCl계 이온성 액체를 담지할 때 TCPD 수율이 가장 높았다.
Li, Li Xia;Ling, Qi Long;Liu, Zu Liang;Xing, Xiao Dong;Zhu, Xiao Qin;Meng, Xiao
Bulletin of the Korean Chemical Society
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제33권10호
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pp.3373-3377
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2012
A series of polystyrene-supported 1-(propyl-3-sulfonate)-3-methyl-imidazolium hydrosulfate acidic ionic liquid (PS-$[SO_3H-PMIM][HSO_4]$) catalysts were prepared and tested for mononitration of simple aromatics compounds with nitric acid. It was found that the reactivity of the catalysts increased with increasing $[SO_3H-PMIM][HSO_4]$ content. The para-selectivity was not only related to the $[SO_3H-PMIM][HSO_4]$ content but also the substituent groups in aromatics. A reaction mechanism of nitration over this new catalyst was proposed. The catalytic activity of this catalyst decreased slightly after fifth runs in the synthesis of nitrotoluene.
다양한 양이온을 가지는 imidazolium hexafluorophosphate를 이용하여 탄소담지 팔라듐 촉매를 제조하여 이를 hexafluoropropylene 수소화 반응에 사용하였다. 팔라듐의 입자형태는 사용된 이온성액체의 양이온에 영향을 받는 것이 관찰되었다. 이온성액체와 팔라듐 입자 사이의 입체적 안정화 영향으로 인하여 양이온 부분의 알킬 길이가 증가할수록 팔라듐입자는 구형에서 원통형으로 변하였다. $500^{\circ}C$에서 소성한 촉매 모두 동일한 결정구조를 형성하였다. 일정한 반응조건에서 양이온에 hexyl기를 가진 이온성액체로 합성한 촉매가 가장우수한 반응성을 보였다.
The synthesis of cyclic carbonate from butyl glycidyl ether (BGE) and carbon dioxide was performed in the presence of three different types of ionic liquid : quarternary ammonium salt, alkyl pyridinium salt, and alkylimidazolium salt. Ionic liquids of different alkyl groups ($C_3$, $C_4$, $C_6$ and $C_8$) and anions ($Cl^-$, $Br^-$ and $I^-$) were used for the reaction which was carried out in a batch autoclave reactor at $60{\sim}120^{\circ}C$. The catalytic activity was increased with increasing alkyl chain length in the order of $C_3$ < $C_4$ < $C_6$. But the ionic liquid with longer alkyl chain length ($C_8$) decreased the conversion of BGE because it is too bulky to form an intermediate with BGE. For the counter anion of the ionic liquid catalysts, the BGE conversion decreased in the order $Cl^-$ > $Br^-$ > $I^-$.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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