• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제30권11호
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• pp.2833-2836
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• 2009

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제33권9호
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• pp.2903-2906
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• 2012

K-7174, a GATA-specific inhibitor, is a putative anti-inflammatory agent that attenuates effects of inflammatory cytokines in certain cell types. An expeditious four-step synthesis of K-7174 is described in this paper. The route employs Wittig olefination and bis-alkylation of homopiperazine as the key reactions. The iodine-catalyzed isomerization of the Z-isomer results in complete conversion to the E-isomer is the highlight of our synthetic endeavors.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제29권1호
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• pp.51-56
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• 2008

The regioselective ring opening of epoxides using elemental iodine and bromine in the presence of methimazole (MMI, a anti-thyroid drug) and its metabolite methimazole-disulfide as new catalysts are studied. MMI easily converted in vitro to MMI-disulfide without any double activation presented in vivo. FT-Raman and UV spectroscopies are used to study the interaction of iodine with these catalysts. The results indicate that both catalysts are efficient in polyiodide formation, but MMI-disulfide can catalyze this reaction in higher yield and regioselectivity. The complex [(MMI-disulfide)I]+.I3- is considered to be formed initially which could be bulkier by addition of excess of iodine in the course of the reaction. These bulky nucleophiles have a fundamental role in the high regioselectivity by attacking the less sterically hindered epoxide carbon. In this study we suggest that MMI is readily converted to MMI-disulfide by interaction with iodine or activated iodine in thyroid gland, and this process is responsible for high anti-thyroid activity of MMI.

• 대한화학회지
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• 제33권6호
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• pp.657-661
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• 1989

팔라듐 촉매를 이용한 vinylmercuric chlorides의 CO 첨가반응과 커플링반응을 동시에 진행시키는 CO 첨가 호모커플링반응을 실시하여 대칭 디비닐케톤 또는 디비닐 ${\alpha}$-디케톤을 비교적 좋은 수득율로 얻었다. 디비닐케톤과 디비닐 ${\alpha}$-디케톤의 최적 합성조건을 규명하기 위하여 여러가지 vinylmercuric chlorides의 대표적인 모델로서 (E)-styrylmercuric chloride를 선택하여 촉매의 종류 및 그의 양, 염기, 용매 및 반응온도 등의 조건에 따른 수득율의 변화를 조사하였다. 촉매로 10mol%의 dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II), 염기로 등몰의 Pyridine, 10mol%의 요오드 및 10기압의 일산화탄소 존재하에, acetonitrile 용매 중 50${\circ}$C에서 반응시켜 가장 좋은 수득율로 디비닐 ${\alpha}$-디케톤이 얻어졌으며, 상압의 일산화탄소와의 반응에서는 낮은 수득율로 디비닐 ${\alpha}$-디케톤을 얻었다.

• 한국식품저장유통학회:학술대회논문집
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• 한국식품저장유통학회 2003년도 제23차 추계총회 및 국제학술심포지움
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• pp.164.2-165
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• 2003

Structured lipids (SLs) are defined as triacylglycerols to change the fatty acid composition in the glycerol backbone and lipases are known as a powerful tool for the syntheses of SLs. Structured lipid from corn oil, capric acid, and conjugated linoleic acid (CLA) by transesterification reaction and using several amounts of immobilized lipase RM IM (from Rhizomucor miehei) was studied, and 4% of lipase amount was selected for further study as the optimal amount. Comparison the chemical properties (free fatty acid value, iodine value, saponification value, tocopherols, and color analysis), solidification behavior, and volatile fractions (from headspace SPME GC-MS) between com oil and SL com oil was obtained.

• 대한방사성의약품학회지
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• 제8권2호
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• pp.71-76
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• 2022

Indigenous diagnostic dose of ¹³¹I-labeled meta-iodobenzylguanidine ([¹³¹I]mIBG) was prepared via Cu⁺ catalyzed isotope exchange reaction generated in situ by sodium metabisulfite for imaging of neuroblastoma tumor. [¹³¹I]mIBG was produced in overall 85-90% radiochemical yield. The average amount of radioactivity of [¹³¹I]mIBG was 2164 MBq (1998-2331MBq) with an average specific activity > 1000 MBq/mg at the end of synthesis. The radiochemical purity was ≥ 99.9% after purification through Dowex-1 × 8 ion exchange resin (100-150 mesh) at the date of preparation. The stability of [¹³¹I]mIBG at concentration 480-555 MBq/mL was > 97% at 4 ℃ after 4 days. The room temperature (25 ℃) stability of [¹³¹I]mIBG was > 98% after 24 h. Biodistribution of [¹³¹I]mIBG in patient showed uptake in salivary glands, liver, spleen and excreted though urinary bladder. Neuroendocrine medicated uptake into tumor lesion and metastatic sites were noted which strongly correlate with the morphological abnormalities of patient.

• 한국식품과학회지
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• 제35권5호
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• pp.797-802
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• 2003

필수지방산의 함량이 높은 식물성 유지 중 옥수수유에 CLA를 연속식 반응기를 통해 esterification하여 기능성을 가지는 재구성지질을 합성하였고 합성 시에 유속, 반응온도, 기질의 농도를 변수로 하여, Thermomyces lanuginosa로부터 획득된 TL IM 효소를 이용 하였다. TAG의 조성 분석을 통해 CLA의 함량을 분석한 결과, 재구성지질 중에 함유된 CLA의 이성체는 주로 생리활성효과가 보고 되어진 cis9,trans11-CLA, trans10,cis12-CLA 등으로써 함유된 총 CLA 함량의 약 $80{\sim}90%$를 차지하였다. Peristaltic tubing pump의 유속을 변수로 하여 재구성지질 중에 함유된 CLA의 함량을 분석한 결과, 유속이 느릴수록 생성된 CLA의 함량이 많은 것으로 조사되었고, 반응온도를 변수로 하여 생성된 CLA의 함량을 비교 분석한 결과, 온도가 높을수록 그 함량도 증가하였으나, $65^{\circ}C$의 조건에서는 오히려 그 함량이 감소하는 경향을 보였다. 한편, 기질의 농도를 변수로 하여 생성된 CLA의 함량을 비교 분석 결과는 옥수수유 : CLA의 1:3 mol비율에서 생성된 CLA의 함량이 가장 높게 나타났다. 이상의 결과를 통해서 1.0 mL/min, $55^{\circ}C$, 옥수수유 : CLA의 1:3 mol 비율의 생성 조건에서 cis9,trans11-CLA, trans10,cis12-CLA 등의 함량이 각각 7.32, 6.91 mol% 등으로 가장 높게 나타내는 것을 알 수 있었다. 또한 pancreatic lipase에 의해 가수분해를 실시한 후 sn-2 위치의 지방산 조성 분석 결과, CLA가 존재하지 않았으며, 따라서 TL IM이 sn-1,3 specific임을 확인할 수 있었다. 다양한 조건에서 생성된 재구성지질 중의 불포화도를 알아보기 위해 요오드값을 측정한 결과, 그 측정값이 $120{\sim}128$의 범위를 가졌으며, HPLC를 통해 재구성지질의 중성지방의 성분을 분석한 결과, TAG가 약 98%로 대부분을 차지하였으며. 소량의 1,2-와 1,3-DAG 및 MAG을 확인할 수 있었다.

• 한국식품영양과학회지
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• 제38권11호
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• pp.1559-1563
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• 2009

SBO와 GMO의 몰비율 1:2의 기질에 Lipozyme RMIM을 총 기질 질량의 10%를 사용하여, impeller를 장착한 회분식반응기를 통해 DAG 함유 유지의 대량합성을 실시하였다. 반응시작 후 1 hr부터 6 hr까지 total DAG의 함량은 25.4-27.7 g/100 g oil로 나타났으며, 6 hr 반응하였을 때 TAG의 함량은 32.2 g/100 g oil으로 감소하였다. 반응 완료 후 분자증류를 통해 MAG와 FFA를 제거하였으며 NP-HPLC를 통해 분자증류 전과 후의 TAG와 DAG 함량변화를 알아보았다. 분자증류 전의 TAG와 DAG의 함량은 각각 7, 59 area%였으며, 분자증류 후에는 각각 29, 71 area%로 나타나 TAG와 DAG의 함량이 분자증류를 하기 전보다 증가함을 알 수 있었다. 분자증류를 거친 DAG 함유 유지의 주요한 지방산은 C18:1과 C18:2로 그 함량은 각각 44.36%와 37.36%로 나타났으며, trans 지방산의 함량은 1.72%로 나타났다. 그리고 분자증류를 거친 DAG 함유 유지의 산가와 요오드가는 각각 0.13과 112.6이었다. SFC분석 결과, 분자증류를 거친 DAG 함유 유지는 SBO보다 높은 온도인 25$^{\circ}C$에서 대부분 융해되는 것을 알 수 있었으며, 융점 피크는 -25.0, 0.1, 11.2$^{\circ}C$ 에서 나타났고, 결정화 피크는 -16.2$^{\circ}C$ 에서 보였다.

• 한국식품영양과학회지
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• 제33권7호
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• pp.1175-1179
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• 2004

Scale-up하기 위하여 24시간동안 1：2：2의 몰 비율로 stirred-batch type reactor에서 합성된 재구성지질은 capric acid와 CLA를 각각 4.9 mol%와 4.1 mot% 함유하였다. 기능성 지방산인 capric acid와 CLA는 주로 TAG의 sn-1,3 position에 분포하였고, sn-2 position에는 linoleic acid가 대부분을 차지하였다. 재구성지질과 대두유의 요오드가는 각각 126와 114이었고, 비누화가는 각각 190과 194로 측정됨으로써, 재구성 지질의 TAG에서 capric acid의 함유를 확인할 수 있었다. 대두유와 재구성지질의 tocopherol함량은 각각 74.6 mg/100 g과 18.2 mg/100 g으로, 재구성지질의 tocopherol 함량은 대두유보다 약 76% 감소하였다. 색도분석 결과, 재구성 지질과 대두유간에 백색도(L＊)와 적색도(a＊)에서는 유의적 차이가 없었으나(p＜0.05),황색도(b＊)에서 재구성지질이 대두유보다 좀더 yellowness를 보이며 유의적 차이를 보였다. (p＜0.05). Reversed-phase HPLC 분석 결과, 재구성지 질에서 capric acid를 함유하고 있는 TAG형태의 partition number (PN)는 25∼37로 약 12.57 area%이었음을 확인하였다. 대두유의 주된 crystallization peak는 -57.86$^{\circ}C$C이었으나, capric acid를 4.9 mol% 함유하고 있는 재구성지질의 crystallization peak는 -52.78$^{\circ}C$로 대두유보다 결정화가 좀더 고온에서 일어났다.

• 한국식품저장유통학회지
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• 제16권2호
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• pp.246-252
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• 2009

회분식 반응기를 이용해 GMO와 CLA로부터 Lipozyme RMIM의 반응을 통해 DAG 함유 유지를 합성하였다. 합성된 DAG 함유 유지의 조성은 총 DAG의 함량이 61 area%로 나타났으며, MAG, FFA, 그리고 TAG가 각각 30, 3.4 그리고 5.4 area%로 나타났다. 합성된 DAG 함유 유지는 short path distillation을 이용하여 DAG를 분리하였고, DAG를 포함한 증류결과물인 residue부분(DAG oil)의 수율은 46%였다. DAG oil의 조성은 총 DAG 함량이 87.3 area%, MAG와 TAG는 각각 1.5와 6 area%로 나타났으며, FFA는 검출 되지 않았다. DAG oil의 지방산 조성은 oleic acid와 linoleic acid가 각각 54%, 7%로 나타났으며, 특히 반응 기질인 GMO에서는 볼 수 없었던 CLA함량이 31.1%로 나타났다. 또한 불포화도의 척도인 iodine value가 GMO는 82.5인데 반해 DAG oil은 108.8로 증가되었고, 이러한 결과로 효소적 반응을 통해 GMO에 불포화도가 높은 CLA가 결합된 DAG oil이 합성되었음을 알 수 있었다. Short path distillation을 통해 분리된 DAG oil의 황색도 값은 95.5였으나, 탈색 한 후 16.2로 감소하였다. DAG oil의 탈색 전 acid value와 peroxide value는 각각 0.3, 0 이었지만, 탈색 후에는 각각 1.0, 2.57로 다소 증가함을 보였다. SFI(%) 분석 결과 합성한 DAG oil은 $-50^{\circ}C$에서 고체지의 함량이 감소되기 시작하여 $15^{\circ}C$에서 모두 융해되었다. DAG oil은 세 개의 융점 피크를 $-41.2^{\circ}C$, $-25.9^{\circ}C$, $3.8^{\circ}C$에서 나타내었으며, $-17.8^{\circ}C$에서 하나의 결정화 피크를 나타내었다.