• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제26권3호
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• pp.393-398
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• 2005

The stability constants for the diaza-18-crown-6 ethers 2-6 and alkali metal cations ($Na^+,\;K^+,\;Rb^+\;and\;Cs^+$) were determined using potentiometry in 95% methanol. For each metal ion the stability constants of the partiallyfluorinated ligands 3-6 were larger than that of the non-fluorinated ligand 2, which might reflect an interaction between fluorine atoms and alkali metal cations. The stability constant of the ligand 4 was larger than that of the ligand 5 for each metal cation tested. This finding was also supported by the results of cation-induced chemical shifts in $^1H-,\;^{19}F$-NMR and extraction experiment. The potentiometry and NMR results as well as the X-ray crystal structures revealed that the position and number of fluorine atoms in the benzyl side arms was crucial for the enhanced interaction between a ligand and an alkali metal.

• 대한방사성의약품학회지
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• 제3권1호
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• pp.3-14
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• 2017

Nucleophilic aromatic fluorination has been one of the most explored methods in fluorin-18 based radiochemistry. Unlike electrophilic $[^{18}F]$fluorination methods, no-carrier-added nucleophilic radiofluorination with cyclotron-produced $[^{18}F]$fluoride ion offers better specific radioactivity which is essential aspect to obtain good quality images from positron emission tomography. Contrary to amenable aliphatic radiofluorination, the development of reliable aromatic $[^{18}F]$fluorination methods has been pursued by many research groups; however, no viable method has yet been established. Recently, hypervalent iodine compound draws increasing attention as versatile radiolabeling precursor for various $[^{18}F]$fluoroarenes, since it bears the capacity to introduce fluorine-18 either on electron-deficient or electron-rich aryl ring with enhanced regiospecificity. Other classes of hypervalent iodine congeners often utilized in radiochemistry are iodylarenes, iodonium ylides, and spirocyclic iodonium ylides. Recently developed spirocyclic iodonium ylides have already been avidly employed to provide various $[^{18}F]$aryl fluorides with high labeling efficiency. This metal-free protocol would afford efficient routes, replacing the traditional approaches to $[^{18}F]$fluoroarenes, from prosthetic labeling synthons to complex PET radiotracers.

• 대한방사성의약품학회지
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• 제5권2호
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• pp.145-151
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• 2019

Fluorine-18 is considered to be the radionuclide of choice for positron emission tomography (PET). Thus, the development of small molecule-based radiopharmaceuticals for use in diagnostic imaging relies heavily on efficient radiofluorination techniques. Until the early 2000s, diaryliodonium salts and aryliodonium ylides were widely employed as labeling precursors to yield aromatic PET radiotracers with cyclotron-produced [¹⁸F]fluoride ion. Rapid recent progress in the development of efficient borylation methods has led to a paradigm shift in ¹⁸F-labeling methods. In addition, deoxyfluorination has attracted a great deal of interest as an alternative approach to aryl ring activation with ¹⁸F^-. In this review, methods for radiolabel development are discussed with a specific focus on the progress made in the last 5 years. Other interesting ¹⁸F-based protocols are also briefly introduced. New methods for exploiting ¹⁸F^- are expected to increase the number of ¹⁸F-labeling methods, to allow applications in a range of chemical environments.

• Nuclear Engineering and Technology
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• 제8권1호
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• pp.1-8
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• 1976

의료용 $^{18}$ F을 단시간내에 생산하기 위하여 반조분리(recoil separation), 알루미나 칼럼크로마토그래피, 증류등 지금까지 알려진 분리방법들을 검토하고 각각의 분리방법으로 얻은 생성물중의 잔사, ${\gamma}$ 방출불순물, 및 $^3$H 함량등을 결정하였다. 핵반조분리 생성물이나 알루미나 칼럼크로마토그래피에 의한 분리생성물은 순도면에서 증류 분리 생성물보다 좋지 못하였고 특히 천연탄산리티움을 표적으로 사용하는 경우는 증류법이 가장 효과적임을 알수 있었다. 천연 탄산리티움 7g을 중성자속밀도 1$\times$$10^{13}$n/$\textrm{cm}^2$/sec에서 3시간 중성자 조사하고 증류에 의해 $^{18}$ F를 정제함으로서 무담체 $^{18}$ 를 대략 2mCi 이상 (10mCi 이하)의 규모로 일상생산할 수 있으며 이때 정제에 소요되는 시간은 35~40분이다.

• 대한방사성의약품학회지
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• 제4권2호
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• pp.51-56
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• 2018

Azeotropic drying process is routinely applied to enhance nucleophilicity of $[^{18}F]$fluoride ion during the nucleophilic production of PET radiotracers; however, the drying process requires usually 15-25 min. Due to the high demand of employing fluorine-18 ($t_{1/2}=109.8min$) in PET radiopharmaceutical production, several research groups have focused on the method development, obviating tedious removal process of the residual target water ($[^{18}O]H_2O$) for $[^{18}F]$fluoride ion complex to be used in radiofluorination. Some development in radiofluorination in a mixed organic solvent system was demonstrated with various aliphatic substrates, but only kryptand as a phase transfer agent was utilized in the reported method. Here, we extend to investigate the development scope of applicability with basic alkyl ammonium salt as a phase transfer agent through the extensive elution efficiency study and radiofluorination outcome for aliphatic radiofluorination.

• 대한방사성의약품학회지
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• 제1권2호
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• pp.80-87
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• 2015

Carbon-fluorine (C-F) bonds have been found ubiquitously in pharmaceuticals, radiopharmaceuticals, agrochemicals, and material science due to their unique properties such as thermal and oxidative stability and lipophilicity to improve bioavailability. For the past five years, there have been significant advances in F-18 fluorination of aromatic complex molecules combined with the development of late-stage fluorination reactions. More recently, direct incorporation of F-18 to fluorinated aromatic molecules via borylation of C-F bonds has been developed by Niwa and Hosoya. In this minireview, we will discuss the progress of C-F bondborylation of fluorinated arenes utilizing transition metal catalysts and the impact on the development of F-18 radiotracers for positron emission tomography (PET).

• 한국콘텐츠학회논문지
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• 제12권5호
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• pp.311-322
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• 2012

치과용 수복재에서 불소의 치질강화와 항우식 효과를 알아보기 위해 각 재료에서 불소 유리량의 차이와 불소 유리의 지속성을 실험하였다. 실험에 사용된 수복재는 Ionoseal, Fuji Filling LC, Quadrant Universal LC, PermaCem$^{(R)}$, Dyract$^{(R)}$ AP 등 5종이였고, 불소유리량 실험에는 ICS-5000 Reagent-FreeTM Ion Chromatography가 이용되어 다음과 같은 결론을 얻었다. 1. 모든 종류의 수복재에서 시간 경과 후 불소 유리량이 감소하였고, 4주 후에는 유의 할 만큼 급감하였다. Fuji Filling LC(12.446 PPM)와 PermaCem$^{(R)}$(16.008 PPM)는 장기간 불소가 유리하는 것으로 나타났다(P<.001). 2. Ionoseal(0.887 PPM), Quadrant Universal LC(0.957 PPM)는 1주 후부터 1 PPM 이하의 소량의 불소를 유리하였고, Dyract$^{(R)}$ AP는 1주 후에 8.631 PPM 유리하였다가 2, 4주 후에는 급감하여 각각 0.175 PPM, 0.116 PPM을 유리하여 많은 시간 경과 후에는 불소 유리 효과가 미흡한 것으로 나타났다(P<.001). 3. Fuji Filling LC와 PermaCem$^{(R)}$은 1주 경과 후 각각 33.372, 1.901 PPM의 불소를 유리하였으나, 2주 후에는 급격히 많은 36.370, 18.223 PPM의 불소를 유리하여 2주 후에 가장 많은 불소를 유리한 것으로 나타났다(P<.001). 따라서 치과용 충전 수복재의 불소 유리에 가장 효과적인 재료는 레진 강화형 글래스아이오노머와 콤포머 제품으로 나타났고, 미세누출로 인한 불소의 항우식 효과를 보기위한 제품 선택 시 고려되어야 할 사항인 것 같다. 제조회사의 매뉴얼에 나타나는 항우식 효과는 본 실험과 큰 차이를 보였다. 또한 향후 In Vitro 상태에서 레진 강화형 글래스아이오노머와 콤포머 제품에 대한 더 오랜 시간 실험을 통해 불소유리의 지속시간 확인을 위한 계속적인 연구의 필요성을 느꼈다.

• 한국방사선학회논문지
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• 제15권7호
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• pp.957-964
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• 2021

PET/CT 검사 시 사용되는 F-18은 양전자를 방출하는 방사성동위원소이며, 높은 에너지의 소멸감마선과 베타선은 방사선작업종사자의 피폭을 초래하는 원인이 된다. 본 연구에서는 핵의학과에서 근무하는 방사선작업종사자의 피폭선량 저감방안의 일환으로, F-18에 대한 Apron의 낮은 차폐 효율의 원인을 규명하고, 아크릴로 이중 차폐한 Apron의 실효성을 평가하였다. L-Block, Apron+아크릴, Apron, 아크릴+Apron, 아크릴 다섯 개의 차폐체를 이용하여 선량을 측정하고, 몬테카를로 시뮬레이션을 수행하여 경향성을 비교하였다. 그 결과, 아크릴로 이중 차폐한 Apron의 차폐율이 Apron 단독 차폐한 경우보다 약 4~8% 높은 차폐효과가 있는 것으로 나타났다. 사용자의 활동성에 크게 영향이 가지 않는 범위 안에서 적절한 두께의 아크릴로 이중 차폐한 개인방호복은 방사선 작업종사자의 피폭저감화에 도움을 줄 수 있을 것이다.

• 유기물자원화
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• 제31권2호
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• pp.5-18
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• 2023

국내 불소계 화학물질의 배출현황 조사결과 Hydrogen fluoride(91%)와 Perfluorocarbons(5%) 등 13종의 물질이 사업장을 통해 배출되었고, 지역별로는 경북, 경기, 충청권 지역에서 약 98%, 업종별로는 전자부품, 화학물질, 비금속 광물제품 제조업 관련 3개 분야에서 약 98%를 배출하였다. 주요 수계에서 나타나는 PFOS·PFOA의 검출 현황은 불소계 화학물질 배출량이 많은 낙동강 수계, 금강 수계, 안성천 하구언 지점에서 지속 검출되었으며, 4개의 PFOS 지점과 2개의 PFOA 지점은 2021년 처음으로 검출되었다. 반도체와 디스플레이 관련 업종이 많은 수계 지역에서 PFOS 및 PFOA가 비교적 높은 농도로 지속 검출되었다.

• 방사선산업학회지
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• 제10권4호
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• pp.181-187
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• 2016

Selective ${\beta}_1$-agonist and antagonists are used for the treatment of cardiac diseases including congestive heart failure, angina pectoris and arrhythmia. Selective ${\beta}_1$-antagonists including nebivolol have high binding affinity on ${\beta}_1$-adrenergic receptor, not ${\beta}_2$-receptor mainly expressed in smooth muscle. Nebivolol is one of most selective ${\beta}_1$-blockers in clinically used ${\beta}_1$-blockers including atenolol and bisoprolol. We tried to develop clinically useful cardiac PET tracers using a selective ${\beta}_1$-blocker. Nebivolol is $C_2$-symmetric and has two chromane moiety with a secondary amino alcohol and aromatic fluorine. We adopted the general synthetic strategy using epoxide ring opening reaction. Unlike formal synthesis of nebivolol, we prepared two chromane building blocks with fluorine and iodine which was transformed to diaryliodonium salt for labelling of $^{18}F$. Two epoxide building blocks were readily prepared from commercially available chromene carboxylic acids (1, 8). Then, the amino alcohol building block (15) was prepared by ammonolysis of epoxide (14) followed by coupling reaction with the other building block, epoxide (7). Diaryliodonium salt, a precursor for $^{18}F$-aromatic substitution, was synthesized in moderate yield which was readily subjected to $^{18}F$-aromatic substitution to give $^{18}F$-labelled nebivolol.