A series of alternating and alternating block copolycarbonates containing the constituent groups of polysulfone was synthesized through a multi-step solution condensation method. For the regulation of block length, monodisperse oligomers were prepared by using a large excess of the bisphenols and were subsequently incorporated into the copolymer chains. Separating the unreacted bisphenols from the oligomers by dissolution/precipitation steps took advantage of solubility differences. The structures of the monomers, oligomers, and copolymers were characterized and confirmed by GPC, NMR spectroscopy, mass spectrometry, and elemental analysis. Monodispersity of the oligomers, which is critical for control over the block length in the copolymers, was confirmed by GPC and mass spectrometry. Of the two constituent groups of the polysulfone, the sulfone linkage stiffens the polycarbonate copolymer chain, while the ether linkage softens it.
Polyoxometal molybdophosphoric acid (MoPA) bonded polyether ether ketone (PEEK) composite membrane for water electrolysis has been investigated. The composited membrane, covalently cross linked (CL) sulfonated polyether ether ketone (SPEEK) with a bonded MoPA, was prepared in sulfonation of PEEK, cross linkage reaction with 1,4-diiodobutane, and addition with MoPA. PEEK was covalently cross-linked with 1,4-diiodobutane to improve mechanical strength and was added with MoPA to increase proton conductivity. MoPA should be fixed to back bone of SPEEK to prevent bleeding out. Therefore, the carbonyl group of SPEEK was reduced with NaBH4 and 3-isocyanatepropyltriethoxysilane (ICPTES) was added. The MoPA bonded composite was produced in the reaction of MoPA with 3-mercaptopropyltrimethoxvsilane (MPTMS). In conclusion, MoPA bonded CL-SPEEK composite membrane featured 0.129 S/cm of proton conductivity at $80^{\circ}C$, and 2,156 hours of chemical stability in Fenton test. These properties are better than those of membranes of other SPEEK system.
주사슬에 메소젠기와 유연격자로써 옥타메틸렌기를 포함하고 있는 반 유연성 액정중합체가 용액 중축합반응에 의하여 합성되었다. 중합체의 메소젠기는 에스터와 케톤, 에터, 설파이드, 메틸렌, 설폰, 또는 아이소프로필리덴기들에 의해 결합된 4개의 방향족고리로 되어 있다. 본 논문에서는, 메소젠기의 가운데 연결기가 중합체의 물성에 미치는 영향에 대하여 고찰하였다. 합성된 중합체의 구조와 성질은 $^1H$-NMR, FT-IR, DSC, TGA, XRD, POM에 의하여 조사되었으며, 그 결과에 의하면, 굽은 구조의 연결기를 가지고 있는 중합체들은 낮은 열전이온도, 좁은 액정상 온도구간, 약한 액정성, 그리고 유기용매에 대한 좋은 용해성을 보여 주었고, 벌크한 연결기를 갖는 중합체들은 무정형 중합체로서 높은 유리전이온도($T_g$)를 나타내었다.
대한약학회 2002년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.2
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pp.345.3-346
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2002
In connection with the asymmetric synthesis of chiral l.2-diol. we report here the total synthesis of (+)-frontalin using diastereoselective alkylation featuring tridentate chelation-controlled asymmetric alkylation of a-hydroxyketone, in which the chiral auxiliary is attached to the hydroxyl group as ether linkage. The starting D-glyceraldehyde acetonide was converted (S)- [(4R)-2.2-dimethyH,3-dioxolan-4-yl] (4-methoxyphenyl) methanol. (omitted)
Ten new derivatives of 1,3-diazabicyclo[3.1.0]hex-3-enes linked via ether linkage to chalcones were synthesized and characterized by UV, FT-IR, $^1H$ NMR and $^{13}C$ NMR spectral techniques. The spectra of all synthesized compounds, confirmed structure-photochromic behavior relationships (SPBR) both in solution or in solid state by irradiation under UV light at 254 nm. In other efforts for first time photochromic behavior of ketoaziridines has been investigated.
대한약학회 2003년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.1
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pp.234.1-234.1
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2003
Spicatoside A and spicatoside B were isolated from Liriopis tuber. Spicatoside A has anticancer activity and it is composed of 1 ${\beta}$-hydroxy diosgenin and trisaccharides. Spicatoside B has the preventive effect of diabetes mellitus and also has 1 ${\beta}$-hydroxy derivatives, which is clevaged the ether linkage of F ring of diosgenin. Therefore, selective synthesis of 1 ${\beta}$-hydroxydiosgenin is required. (omitted)
1. When Chong Ju and Chung Ju soils possessing different physicochemical properties were treated with 500 ppm of TOK and incubated in flooded anaerobic condition for 2, 4, and 6 months, respectively, they produced 4-Chloro-4'-amino diphenyl ether, 2,4-Dichloro-4'-amino diphenyl ether(amin-TOK), N-[4'-(4-Chlorophenoxy)] phenyl acetamide, and N-[4'-(4-Chlorophenoxy)] phenyl formamide as the metabolities. This result indicates that TOK undergose the reduction of its $NO_2\;to\;NH_2$ group, dechlorination, acetylation, and formylation under this condition. The cleavage of ether linkage does not occur. In addition, TOK degrades more readily in Chung Ju soil which is characterized by pH 6.43 and higher contents of $Ca^{++}$ and C.E.C. than in Chong Ju soil which is lower in pH, $Ca^{++}$, and C.E.C. 2. In the aerobic incubation of TOK of 25ppm in Chung Ju soil suspension for 21 days, the ratio of the resulting metabolites, TOK : amino-TOK : 4-Chloro-4'-amino diphenyl ether was 100 : 130 : 76. Meanwhile, in the 42 day incubation, the ratio was 100 : 19 : 5, which indicates that TOK in aerobic condition dose not necessrily degrade as a function of the incubation period. 3. The citrate buffer extract of Chung Ju soil has the capability of degrading TOK, which was verified to be due to the action of the microorganisms involved. 4. Twelye strains of soil bacteria were isolated from the TOK-treated soils. In the incubation of TOK in pure cultures of the respective isolates, the strain T-1-1 isolated from Chong Ju soil had almost no degradability whereas the strain T-2-3 was the most potent. The degradation of TOK by the isolates constituted mostly the reduction of the nitro group to amino group. 5. In a test for the degradability of TOK by some selected microorganisms, Pseudomonas species were more potent than fungi. Yet, Isolate B which had been isolated from Chung Ju soil suspension was the most potent.
Ochnaflavone, a naturally occurring biflavonoid composed of two units of apigenin (5,7,4'-trihydroxyflavone) joined via a C-O-C linkage, was first synthesized and evaluated its inhibitory activity on $PGE_2$ production. Total synthesis was accomplished through modified Ullmann diaryl ether formation as a key step. Coupling reactions of 4'-halogenoflavones and 3'-hydroxy-5,7,4'-trimethoxyflavone were explored in diverse reaction conditions. The reaction of 4'-fluoro-5,7-dimethoxyflavone (2c) and 3'-hydroxy-5,7,4'-trimethoxyflavone (2d) in N,N-dimethylacetamide gave the coupled compound 3 in 58% yield. Synthetic ochnaflavone strongly inhibited PGE2 production ($IC_{50}=1.08{\mu}M$) from LPS-activated RAW 264.7 cells, which was due to reduced expression of COX-2. On the contrary, the inhibition mechanism of wogonin was somewhat different from that of ochnaflavone although wogonin, a natural occurring anti-inflammatory flavonoid, showed strong inhibitory activity of $PGE_2$ production ($IC_{50}=0.52{\mu}M$), and seems to be COX-2 enzyme inhibition. Our concise total synthesis of ochnaflavone enable us to provide sufficient quantities of material for advanced biological studies as well as to efficiently prepare derivatives for structure-activity relationship study.
할로겐화아렌이 다른 아렌에 etheral alkyl그룹에 의해 연결된 2-halobenzyl phenyl ether( 1과 2)를 합성하여 제조적인 광반응에서 생성물을 확인하고 또 속도론적 광반응에서 그 반응성을 시험하였다. 질소 기류 하에서 2-chlorobenzyl phenyl ether(1)은 페놀과 photo-Fries형 생성물이 나왔으며 Br치환 ether2는 페놀과 photo-Fries형 생성물 이외에 광고리화 및 광환원 생성물이 나왔다. 이것은 Cl이 benzyl고리에 강하게 붙어 있기 때문에 상대적으로 약한 $CH_{2}-O$결합의 파열이 생긴 결과이다. 또 Br유도체 2는 phenyl-bromine 사이의 결합이 phenyl-chlorine사이의 결합보다 약하니까 결국 그 결합의 광유발 파열이 $CH_{2}-O$결합 파열과 경쟁적으로 되었음이 분명하다. 산소 존재하에서 페놀의 생성은 큰 변화가 없고, photo-Fries형 생성물은 약간 감소하고 , 그리고 광고리화 생성물과 광환원 생성물은 큰 영향을 받는 것으로 보아 광고리화와 환원반응은 삼중상태가 상관하고 photo-fries형 반응은 단일상태와 삼중상태가 동시에 상관하는 것이다.
We investigated the glass transition temperatures ($T_g$) of dendrons consisting of conformationally mobile aliphatic polyether dendritic cores plus glassy peripheral polystyrenes (PSs), and linear PSs in the molecular weight range of 1000-8500 g/mol. We compared their $T_g$ behavior depending on their polymeric architecture. The linear PSs show a typical growth of $T_g$ up to 92.5 ${^{\circ}C}$ as the molecular weight increases to 8300 g/mol, while the dendrons display nearly constant $T_g$ values of 58-61 ${^{\circ}C}$, despite the increase of molecular weight with each generation. The striking contrast of Tg behavior would be mainly attributed to the fact that the dendrons keep the ratio of $N_e$/M ($N_e$: number of peripheral chain ends, M: molecular weight) over all the generations. Additionally, for the influence of dendritic spacers on glass transition temperature we prepared dimeric PSs with different linkage groups such as aliphatic ether, ester and amide bonds. We found that the dimer with the ether spacer exhibited the lowest glass transition at 55.4 ${^{\circ}C}$, while the amide linked dimer showed the highest glass transition temperature at 74.2 ${^{\circ}C}$. This indicates that the peripheral PS chains are effectively decoupled by the conformationally flexible ether spacer. The results from this study demonstrated that polymeric architecture and dendritic core structures play a crucial role in the determination of glass transition behavior, providing a strategy for the systematic engineering of polymer chain mobility.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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