상황버섯 자실체를 80% MeOH 용액으로 추출하고, 추출물을 EtOAc, n-BuOH 및 물로 분배, 추출하였다. 이 중 EtOAc 분획을 silica gel 및 octadecylsilica gel(ODS) column chromatography로 정제하여 4종의 sterol 화합물을 분리하였다. 각 화합물의 화학구조는 NMR, MS 및 IR 등의 스펙트럼 데이터를 해석하여, ergosta-7,24(28)-dien-3${\beta}$-ol (episterol, 1), 5${\alpha}$,8${\alpha}$-epidioxyergosta-6,9(11),22-trien-3${\beta}$-ol (dehydroperoxyergosterol, 2), 5${\alpha}$,8${\alpha}$-epidioxyergosta-6,22-dien-3${\beta}$-ol (ergoterol peroxide, 3), 및 $3{\beta}$,$5{\alpha}$-dihydroxy-6${\beta}$-methoxyergosta-7,22-diene (6-O-methylcerevisterol, 4)로 동정하였다. 이 화합물들은 이번에 상황에서 처음 분리 보고되었다.
은행 종자와 잎은 많은 연구와 개발이 이루어졌으나, 외종피는 알러지 등의 부작용으로 사용을 기피해왔다. 본 연구에서는 버려지는 은행 외종피로부터 작물재배에 많은 피해를 주는 선충을 방제할 수 있는 천연물을 찾고자 했다. 은행 외종피 유기용매추출물의 H2O 분획물과 EtOAc 분획물에서 살선충 활성을 확인하였고, EtOAc 분획물에서 살선충 활성이 가장 높게 나타났으며, EtOAc 분획물을 0.1 mg/mL 농도 처리에서 74%의 살선충 활성이 나타났다. 4차례의 TLC를 실시하여 살선충 물질을 순수 분리하였으며, prep-TLC 에서 Rf 0.5에 single spot을 확인하였고, HPLC 분석에서 Rt 8.609에서 single peak를 확인하였다. 순수 분리한 물질을 GB4-3으로 명명하고, 살선충 활성을 조추출물과 농도별 비교하였다. 은행 외종피 조추출물 10 ㎍/mL 처리 후 18시간 후에 약 45%의 살선충 활성을 나타냈고, 20 ㎍/mL 처리한 곳에서는 55%의 활성을 보였다. 은행 외종피 추출물로부터 순수 분리한 물질 GB4-3을 20 ㎍/mL 처리한 곳에서는 18시간 후에 약 69%의 살선충 활성을 나타나 살선충제 개발 후 보소재로서 가치가 있는 것으로 판단된다. 부식선충에 대한 살선충 활성과 식물기생 선충에 대한 살선충 활성의 유의성은 선행 보고에서 볼 수 있으나, 은행 외종피를 이용한 선충방제제 개발을 위해서는 식물기생성 선충류에 대한 살선충 활성을 조사할 필요가 있다. 농산물재배와 식물생육에 심각한 피해를 주는 선충 방제를 위한 친환경적 방제제의 개발은 절실히 필요하다. 이를 위해서는 식물이나 미생물 등의 생물소재를 이용하거나 천연소재의 부산물을 이용 또는 이들을 혼용한 혼합제제로 개발한다면 상승효과를 기대할 수 있을 것으로 판단한다.
본 연구는 제주도에서 재배된 레드 비트(B. vulagaris) 뿌리의 항산화 및 항염 효과를 알아보기 위하여 70% EtOH 추출물과 순차적 용매 분획물들을 확보하여 총폴리페놀 함량 및 ABTS 라디칼 소거 활성 측정을 통한 항산화 효능평가와 대식세포인 RAW264.7 세포에 LPS를 자극한 후 iNOS/NO, $COX-2/PGE_2$ 및 전염증성 cytokine을 유도하여 염증 억제 효과를 알아보았다. 그 결과, 총 폴리페놀이 37.02 mg GAE/g로 가장 높게 나온 EtOAc 분획물이 라디칼 소거활성도 가장 우수하게 나타났으며($IC_{50}$$42.9{\mu}g/mL$), 대조군으로 사용한 BHT($IC_{50}$$57.4{\mu}g/mL$)보다 좋은 활성을 보였다. 항염 활성 분석을 위하여 NO/iNOS, $PGE_2/COX-2$, 및 염증성 cytokine($TNF-{\alpha}$, IL-6, $IL-1{\beta}$)의 생성 억제 효능을 분석한 결과, 총 폴리페놀 함량 결과와는 유의적이지 않게 hexane 분획물이 처리 농도 범위(50, 100, 200, $300{\mu}g/mL$)에서 NO/iNOS, $PGE_2/COX-2$, 및 염증성 cytokine 생성을 유의적으로 억제하였다. iNOS와 COX-2 단백질 발현 억제 효과를 통해 NO와 $PGE_2$ 생성 억제에 영향을 끼치고 있음을 확인하였고, 염증성 cytokine 중에는 IL-6의 생성을 가장 강하게 억제함으로써 전체적으로 항염 활성에 영향을 미치고 있음을 확인할 수 있었다. 이러한 결과들로부터 레드비트 뿌리의 EtOAc 분획물에서의 항산화 효능 확인과 hexane 분획물의 세포내 항염 효과를 알 수 있었으며, 향후 유효 물질 동정을 통한 기전 연구를 하는 데 대한 기초자료로 활용할 수 있을 것이라 사료된다.
This study provides data to explore functional medicinal food materials that can prevent adult diseases, and verified antioxidant and anti-inflammatory of each solvent fraction of the methanol extract of Salvia plebeia R. Br. in Korea. In the analysis of total phenol content, DPPH radical scavenging ability, and FRAP reduction ability as indicators of antioxidant activity, the methanol fraction and ethyl acetate fraction of the Salvia plebeia R. Br. group showed high antioxidant activity. Ethyl acetate fraction of Salvia plebeia R. Br. methanol extract also showed excellent antioxidative activity as compared with BHT. In the mouse macrophage line Raw 264.7 cells, the NO production ability by LPS treatment was significantly increased in the LPS treatment group compared to the untreated group. In inflammatory reactions induced by LPS treatment in Raw 264.7 cells, inflammatory cytokines (TNF-α, PGE2, IL-1β) and NO production were decreased in the EtOAc fraction and MeOH fraction of the methanol extract of Salvia plebeia R. Br. compared to the case of LPS treatment alone. The anti-inflammatory effect was proved by significantly inhibiting the production of inflammatory cytokines. The present results suggest that Salvia plebeia R. Br. supplementation is beneficial for the suppression of antioxidant and anti-inflammation.
가시오갈피 잎에 함유된 ${\alpha}$-glucosidase의 저해 활성 물질의 분리를 위하여 가시오갈피 잎 80% 에탄올 추출물을 극성유기 용매를 사용하여 순차 분획하고 각 분획층을 ${\alpha}$-glucosidase의 저해 활성 효과를 측정한 결과, EtOAc 층이 68.05%로 가장 높은 저해 활성을 나타내었다. EtAOc 분획층을 MPLC를 이용하여 fractionation-directed isolation을 수행하고 최종적으로 ${\alpha}$-glucosidase 저해 활성이 93.60%로 가장 우수하게 나타난 EAHC 분획물을 얻었다. EAHC 분획물을 prep-LC/MS로 분석하여 EAHCA와 EAHCB로 분리 정제하였다. EAHCA 분획물의 화학구조를 구명하기 위하여 $^1H$-NMR, $^{13}C$-NMR로 분석한 결과, 분자량 464.38 g/mol, 화학구조식 $C_{21}H_{20}O_{12}$인 hyperoside로 확인되었다. EAHCB 분획물의 화학구조를 구명하기 위하여 $^1H$-NMR, $^{13}C$-NMR로 분석한 결과, 분자량 464.38 g/mol, 화학구조식 $C_{21}H_{20}O_{12}$인 isoquercetin으로 확인되었다. 본 연구 결과, 가시오갈피 잎으로부터 분리 동정된 hyperoside와 isoquercetin은 ${\alpha}$-glucosidase의 저해 활성 물질을 가진 화합물로 향후 혈당조절용 건강식품 또는 치료제 개발을 위한 물질로 활용될 수 있을 것으로 판단된다.
소목추출물을 제조하여 가축질병에 관련이 있는 균에 대한 항균활성을 조사하였다. 소목추출물은 그람양성균에 대해 높은 항균활성을 보였으며 그 중 S. epidermidis에서 가장 높은 항균활성을 보였다. 소목추출물의 최소저해농도는 MeOH추출물은 0.8∼16 mg/ml 범위였으며 EtOH츤출물은 0.8∼10 mg/ml농도에서 항균활성을 보였으며 소목 분회물의 항균활성은 EtOAc층이 가장 높은 활성을 나타냈다. 열에 의한 항균활성 변화에 있어서는 대부분의 균주에서 항균력은 안정적이며 pH에 의한 항균활성의 변화에서 S.aureus와 Sal. typhimurum에서 산 처리 시 감소하는 경향을 보였으나 대부분의 균주에서 안정적이었다. 소목 추출물의 미생물증식억제 효과를 조사하기 위해 증식배지에 0, 100, 300및 500 ppm의 추출물을 첨가하여 균주의 증식 억제효과를 조사하였다. 그람양성균인 S. aureus 와 S. epidermidis는 첨가농도에 관계없이 배양 후 72시간까지 증식이 정지된 상태를 보였으며 그람 음성균에서는 100ppm이상 첨가 시 증식이 저지되거나 억제효과가 있었다. 이런 결과를 종합하면 소목 추출물은 그람음성균에 비해 그람양성균에 더욱 효과적인 항균활성이 있다고 보여 진다.
Matrix metalloproteinase-2 (MMP-2) is a key enzyme involved in tumor invasiveness. The plant of Magnolia officinalis Rehd. et Wils. is often included as an ingredient in various herbal remedies recommended for cancer theraphies in Korea. Various extracts prepared from stems of M. officinalis were tested for cytotoxic activity on human hepatocellular carcinoma cell line, SK-Hep cells using the XTT assay method. Then, the inhibitory effect was examined on MMP-2 activity using gelatin zymography. Methanol (MeOH) extract of M. officinalis caused the strongest inhibition of the MMP-2 activity, as measured by gelatin zymography method for enzyme activity. $IC_{50}$ values of fractions on MMP-2 activity were in a range of $4.9{\sim}11.3\;{\mu}g/mL$. Among each fraction, butanol and ethylacetate (EtOAc) fractions showed the strong inhibitory activities ($IC_{50}=10.7\;and\;4.9\;{\mu}g/mL$, respectively). When the M. officinalis's constituents such as magnolol, honokiol, (-)-epigallocatechin gallate (EGCG) and ovovatol were examined for inhibitory effects on MMP-2 activity, EGCG showed strong inhibitory activity. However, MeOH extract of M. officinalis was dose-dependently inhibited to MMP-2 activity. The MeOH extract, hexane and EtOAc fractions $(IC_{50}\;of\;>200\;{\mu}g/mL)$ exhibited weak cytotoxicity activity, while butanol $(IC_{50}=80\;{\mu}g/mL)$ and chloroform fractions $(IC_{50}=90\;{\mu}g/mL)$ exhibited relatively strong cytotoxic activity. From these results, M. officinalis could be suitable for cancer treatment and chemopreventive drugs.
본 연구에서는 고포도당 조건에서 로젤의 산화방지 효과와 산화 손상에 대한 신경세포 보호효과를 검증하였다. 총 페놀 함량은 아세트산에틸 분획물(71.41 mg GAE/g)이 다른 분획물보다 높았으며, 이에 따라 아세트산에틸 분획물로 in vitro 산화방지 실험을 진행한 결과 상대적으로 우수한 ABTS 라디칼 소거활성과 지방질과산화물 생성 억제효과를 나타내었다. 신경세포에 고포도당으로 유발시킨 산화 스트레스에 대한 로젤 아세트산에틸 분획물은 산화 스트레스의 생성을 억제하고 신경세포 생존율을 향상 시켰다. 더불어 신경전달물질인 아세틸콜린 분해하는 아세틸콜린 에스터레이스의 억제효과를 보였으며, 마지막으로 HPLC 분석 결과 로젤 아세트산에틸 분획물에 존재하는 주요 페놀화합물은 클로로겐산인 것으로 판단되었다. 결국 클로로겐산을 함유하는 로젤 아세트산에틸 분획물은 우수한 산화방지 효과와 신경세포 보호효과 그리고 아세틸콜린 에스터레이스 억제 효과를 유도한 것으로 추정되며, 이를 통해 고포도당 상태에서 발생하는 당뇨성 퇴행성 신경질환과 같은 질병을 예방할 수 있는 고부가가치 소재로서의 활용가치가 있다고 판단된다.
본 연구는 천연 미백소재 탐색을 위하여 율무(C. lachryma-jobi var. ma-yuen) 부산물 추출물의 tyrosinase 저해활성을 검증하였으며, 그 중에서 뿌리 추출물은 $159.3g/{\mu}mL$의 $IC_{50}$ 값을 나타내었다. 율무 뿌리 추출물의 순차적 용매 분획에 대한 활성 검증 후 가장 활성이 우수한 EtOAc 분획물에 대하여 Diaion HP-20 column chromatography, MPLC및 preparative HPLC를 수행해 율무근으로부터 여섯 개의 화합물을 정제하였고, 이 물질들의 구조 분석은 LC-MS와 NMR 데이터 해석을 바탕으로 진행하여 각각 (+)-icariol $A_2$ (1), zhepiresionol (2), 4-hydroxybenzaldehyde (3), trans-${\rho}$-coumaric acid (4), N-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-hydroxyacetamide (5), coixol (6)로 구조를 규명하였다. 화합물 1은 이 식물에서 처음으로 분리되었으며, 화합물 5는 자연계로부터 처음으로 분리된 화합물로 확인하였다. 이들 화합물 중 4-hydroxybenzaldehyde (3), trans-${\rho}$-coumaric acid (4)와 coixol (6)은 순서대로 707.4, 6.5, $62.4{\mu}M$의 $IC_{50}$ 값을 나타내어 대조군으로 사용한 arbutin ($IC_{50}=618.7{\mu}M$)과 비교시 유사하거나 우수한 활성을 확인하였다. 이로 미루어 보아, 율무근 추출물과 활성물질의 tyrosinase 저해활성을 확인할 수 있었으며, 율무근 추출물의 미백소재로서의 적용 가능성을 확인할 수 있었다.
This study was carried out to investigate the antioxidative activities of Rosa davurica Pall for the purpose of development of novel antioxidant from natural products. Antioxidant activities of four different parts of Rosa davurica Pall such as fruit, leaf, stem and root were examined by measuring the radical scavenging effect on 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) radical. The methanol extract from the root of Rosa davurica Pall showed the highest antioxidative activity among 16 samples tested. And, we also tested radical scavenging effects of 5 different extract compartments(Hexane, $CHCl_3$, EtOAc, BuOH and $H_2O$ fraction). EtOAc and BuOH fractions from the root of Rosa davurica Pall exhibited antioxidative activities higher to those of natural, ${\alpha}-tocopherol$ or synthetic antioxidants, BHT. The antioxidative substance of EtOAc fraction from the root of Rosa davurica Pall was successively purified with silica gel adsorption column chromatography and Sephadex LH-20 column chromatography. The purified active substance was isolated as crystal and identified as (+)-catechin by $^{l}H-NMR$ and $^{13}C-NMR$. This compound exhibited DPPH radical scavenging activity with the $IC_50$ value of $1.7\;{\mu}g/ml$. In the analysis of catechin content, the leaf extracts contained the highest catechin, and fruit extracts contained the lowest catechin. Considering antioxidative activity on DPPH assay, the extracts of Rosa davurica Pall showed a possibility to be used as a new material for natural antioxidant and functional food.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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