노간주나무 잎을 채취하여 건조시킨 후 분말로 제조하여 1.5 kg을 아세톤-물(7:3, v/v)로 추출하고 헥산, 메틸렌클로라이드, 에틸아세테이트 및 수용성으로 분획하여 동결 건조시켰다. 그 중에서 에틸아세테이트용성과 수용성 분획을 Sephadex LH-20으로 충진한 칼럼에서 메탄올과 에탄올-헥산 혼합액을 용리용매로 사용하여 칼럼크로마토그래피를 실시하였다. 단리된 화합물들은 TLC로 확인한 후 NMR스펙트럼을 사용하여 정확한 구조를 규명하였고 FAB 및 EI-MS로써 분자량을 측정하였다. 주로 많은 양의 (+)-catechin, quercetin-3-O-α-L-rhamnopyranoside와 isoconiferin이 분리되었으며, 소량의 umbelliferone과 quercetin-3-O- β-D-rutinoside도 분리되었다. 각 분획물들과 단리된 화합물들은 DPPH 라디칼 소거법을 이용하여 항산화실험을 실시하였으며, 분획물중에는 에틸아세테이트용성이 그리고 화합물중에는 (+)-catechin과 quercetin-3-O-α-L-rhamnopyranoside이 우수한 항산화 효능이 있는 것으로 나타났다.
붓순나무의 잎과 가지를 50 % 아세톤 수용액으로 추출하고, 추출된 각각의 조추출물(crude)을 n-hexane, chloroform, EtOAc와 물($H_2O$)로 분획한 후, 각각의 분획물에 대하여 항산화 활성과 항바이러스 활성 시험을 실시하였다. 항산화 활성은 붓순나무 잎의 경우 EtOAc용성 분획물에서 가지의 경우 EtOAc용성 분획물과 수용성 분획물에서 가장 좋은 활성을 보였고, 대조군으로 사용된 BHT 및 ${\alpha}$-tocopherol에 비하여 우수한 항산화 활성이 있는 것으로 나타났다. 항바이러스 활성의 경우, HRV 1B와 EV 71에서는 항바이러스 활성이 미흡한 것으로 나타났으나, Influenza PR8에서는 어느 정도 항바이러스 활성을 갖고 있는 것으로 나타났다. 특히 EtOAc용성 분획물과 수용성 분획물에서 80% 이상의 세포 생존률이 나타난 것으로 보아 붓순나무의 극성 분획물에는 항바이러스 효과를 가지고 있는 활성 물질이 존재하고 있다는 사실을 알 수 있었다. 이상의 결과를 통하여 우리는 붓순나무로 부터 얻어진 추출물이 항산화제 및 항바이러스제의 원료로 사용 될 수 있는 천연 바이오매스 자원으로써의 가능성이 있음을 제시하였다.
Katsura tree (Cercidiphyllum japonicum Sieb. Et Zucc) leaves were collected, air-dried and extracted with 70% aqueous acetone, then concentrated and sequentially fractionated using n-hexane, methylene chloride ($CH_2Cl_2$), ethylacetate (EtOAc), and $H_2O$. The EtOAc fraction was chromatographed on a Sephadex LH-20 column with various aqueous MeOH eluting solvents and finally treated with acetone-$H_2O$ (7:3, v/v) to isolate a gallotannin. According to the NMR analysis, including HSQC and HMBC, and with the comparison of authentic literature data, the isolate was elucidated as 6-m-digalloyl-1,2,3,4-tetra-O-galloyl ${\beta}$-D-(+)-glucose, one of hydrolyzable tannins and one of gallotannins. The compound was only gallotannin which was firstly isolated from the extracts of Katsura tree leaves, and has not been reported before in domestic tree sources.
The antioxidant activity of Persicaria thunberii (Polygonaceae) was determined by measuring the radical scavenging effect on 1,1-diphenyl-2-pocrylhydrazyl (DPPH) radical. The methanol extract of thunbergii showed strong radical scavenging activity at an I $C_{50}$ concentration of 12.2$\mu\textrm{g}$/ml, and thus fractionated by solvent extraction. The EtOAc soluble fraction was stronger than the others, and was further purified by silica gel and Sephadex LH-20 column chromatography, Antioxidant isorhamnetin, quercetin (2), quercitrin (3) and isoquercitrin (4) were isolated from the EtOAc soluble fraction. And isorhamnetin-3-sulfate (5) was isolated from the n-BuOH fraction. Compounds 2, 3 and 4 were found to have strong antioxidative potency.
산사나무 목질부 및 수피부를 70% acetone 수용액으로 추출하고 목질부는 n-hexane, chloroform ($CHCl_3$), n-butanol (n-BuOH) 및 수용성 추출물로 분획하였으며, 수피부는 n-hexane, chloroform, ethylacetate (EtOAc) 및 수용성으로 분획한 후, 각 추출 분획에 대하여 항산화 및 항염활성 평가를 실시하였다. 항산화 활성은 목질부에서는 n-BuOH용성이, 수피부에서는 EtOAc용성이 가장 좋은 활성을 보였으며, 특히 수피부 EtOAc용성은 대조군으로 사용된 buthylated hydroxytoluene (BHT) 및 ${\alpha}$-tocopherol에 비하여 매우 우수한 항산화 활성을 나타냈다. 항염활성은 목질부 수용성을 제외한 모든 분획물들이 nitric oxide (NO) 생성을 억제하는 효과를 보이고 있었으며, 수피부 조추출물과 수용성 분획에서 가장 우수한 NO 생성 억제효과를 나타내었다. 이와 같은 결과를 토대로 볼 때, 산사나무 추출물은 항산화제 및 항염제로 이용될 수 있는 천연 바이오매스 자원으로써의 가능성을 나타내었다.
목단피의 mouse 복수암에 대한 항암성을 다른 생약제의 항암성과 비교하여 연구하였다. 천연생약제(목단피, 주목, 울금, 인경쓱, 여정실, 맥문동) methanol 추출물을 hexane, chloroform ($CHCl_3$), ethylacetate (EtOAc), butanol (BuOH)로 fractionation하여 mouse leukemia L1210 cell과 Sarcoma 180 (S-180) cell에 강한 독성을 나타낸 fraction에 대해 mouse 복수암 억제실험을 실시하였다. 복수형 종양세포 S-180을 ICR mouse (male, $6{\sim}7$주령, $23g{\pm}3g$, 처리당 7마리)의 복부에 주사 ($1{\times}10^{6}$ cells/0.1 ml PBS)한 1일 후 부터 10% DMSO에 용해한 시료 ($30{\mu}g/g$ body weight)를 매일 0.1ml씩 10일간 주사하고 수명연장 효과와 몸무게의 변화를 조사하였다. 처리 fraction 중에서 목단피의 EtOAc fraction이 가장 강한 항암성을 보였는데, 수명연장에서는 대조구의 17.2일 (100%)에 비하여 28.7일로서 167%로 연장되었으며, 체중 증가율도 대조구보다 낮았다 (p<0.05). 목단피의 농도별 (5, 10, 30, $60{\mu}g/g$ body weight) 항암효과는 $30{\mu}g$에서 가장 높았고, $60{\mu}g$처리구 에서는 독성이 나타났다. 목단피의 EtOAc fraction으로부터 GC-MS에 의해 잠정적으로 동정된 2-methoxyphenol, 1-(4-hydroxy-3- methoxyphenyl)-ethanone, 8-methyl-2,4(1H,3H)-pteridinedione, 2,5-furandicarboxylic dimethyl ester 가 mouse 복수암 억제에 관련이 있는 주요 화합물로 추정된다.
The $CHCl_3$, EtOAc, and n-BuOH fractions showed a marked inhibition of 5% fatal bovine serum (FBS)-induced cell proliferation. The $IC_{50}$ values of the chloroform fractions from leaf, stem, and root as well as the n-BuOH and EtOAc fraction from root on cell proliferation were $1.2{\pm}0.4$, $17.2{\pm}6.4$, $81.8{\pm}33.2$, $40.8{\pm}8.0$, and $237.1{\pm}85.6\;{\mu}g/mL$, respectively. On the other hand, the EtOAc fractions, and the $CHCl_3$ fraction significantly inhibited collagen-, arachidonic acid-, U46619-, and thrombin-induced platelet aggregations. The $IC_{50}$ values of EtOAc fraction from leaf, and the $CHCl_3$ and EtOAc fraction from stem were $214.1{\pm}12.2$, $134.3{\pm}2.5$, and $42.6{\pm}7.0\;{\mu}g/mL$ with collagen, $312.4{\pm}7.5$, $158.9{\pm}1.7$, and $82.2{\pm}2.7\;{\mu}g/mL$ with arachidonic acid, $31.1{\pm}2.4$, $48.7{\pm}0.3$, and $29.7{\pm}1.1\;{\mu}g/mL$ with U46619, and $36.7{\pm}2.4$, $69.1{\pm}11.3$, and $34.2{\pm}0.1\;{\mu}g/mL$ with thrombin, respectively. Taken together, these data provide new evidence that fractions from Allium victorialis var. platyphyllum (AVP) are able to inhibit vascular smooth muscle cell (VSMC) proliferation and platelet aggregation, which may be a novel resource for the development of anti-atherothrombotic agents.
본 연구에서는 당근 지상부 추출물 및 용매 분획물의 항염, 항균 활성을 확인하고 유효성분을 분리하여 화학구조를 동정하였다. 당근 지상부 에탄올 추출물 및 용매 분획물의 항염 활성을 측정하기 위해 LPS로 자극된 RAW 264.7 세포를 이용하여 NO 생성 억제 활성을 확인하였다. 그 중 에틸아세테이트 분획물이 NO의 생성을 농도 의존적으로 감소시키는 효과가 나타났고, 추가적인 항염 기전 연구를 위해 에틸아세테이트 분획물에 대해 $PGE_2$, 전염증성 사이토카인의 생성량 및 iNOS, COX-2 단백질의 발현량을 측정하였다. 그 결과, 에틸아세테이트 분획물이 $PGE_2$, IL-$1{\beta}$, IL-6의 생성을 감소시키고, iNOS, COX-2 단백질의 발현도 억제 시키는 효과가 있음을 확인하였다. 또한 표피포도상구균과 여드름균을 이용한 활성 실험 결과, 헥산 및 에틸아세테이트 분획물에서 항균 활성이 나타났다. 이와 같은 결과를 바탕으로 에틸아세테이트 분획물에 대해 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 3개의 화합물을 분리하였으며, $^1H$ 및 $^{13}C$ NMR 데이터 분석과 문헌을 통하여 화학구조를 동정하였다; diosmetin (1), disomin (2), cynaroside (3). 분리된 화합물 1-3에 대해 항염 및 항균 활성을 측정하였으며, 그 결과 화합물 1-3 모두 NO의 생성을 저해시키는 효과가 있음을 확인하였다. 또한 화합물 3은 여드름균에 대해 항균 활성이 우수하였다. 이상의 연구 결과를 바탕으로 당근 지상부 추출물을 이용한 항염 및 항균 효과를 갖는 천연 화장품 소재로의 개발이 가능할 것이라 사료된다.
The nitrite scavenging effect of methanol extracts of marine algae were evaluated to discover new natural nitrite scavengers. Among the tested seaweeds, Ecklonia stolonifera, an edible brown algae, showed the strongest scavenging effect. The MeOH extract was then sequentially partitioned into $CH_2Cl_2,\;CH_2Cl_2$ insoluble interface, EtOAc, n-BuOH, and $H_2O$ layers. The EtOAc and n-BuOH fraction demonstrated high levels of nitrite-scavenging activity while the $CH_2Cl_2,\;CH_2Cl_2$ insoluble interface, and $H_2O$ fractions were inactive. A column chromatography of the EtOAc fraction through silica gel and Sephadex LH-20 yielded phloroglucinol and a new compound tentatively named phlorotannin A. The nitrite scavenging activity of phloroglucinol $(IC_{50}=3.9{\mu}g/ml)$ was more potent than that of L-ascorbic acid $(IC_{50}=65.0{\mu}g/ml)$. However, phlorotannin A $(IC_{50}=193.2{\mu}g/ml)$ showed only low levels of activity. From the above results, it is possible to suggest that both the MeOH extract and their fractions and isolated phloroglucinol and phlorotannin A obtained from E. stolonifera may be applicable as scavengers of nitrite, which is a precursor for the formation of carcinogenic N-nitroso compounds.
본 연구에서 사용된 와송(Orostachys japonica A. Berger)은 암 치료를 위한 민간요법으로 오랫동안 사용되어 온 약초이다. 본 연구에서는 와송(Orostachys japonica A. Berger) 에틸아세테이트 분획물의 항산화 효능 활성에 대하여 실험한 결과를 보고한다. 와송(Orostachys japonica A. Berger) 에틸아세테이트 분획물의 항산화 효능은 0.10 mg/mL 농도에서 78.54%의 DPPH 라디칼 소거활성을 보였고, 73.48%의 ABTS+ 라디칼 소거활성을 나타내어 항산화 효과가 있는 것을 확인하였다. 또한 대체실험동물 모델인 제브라피쉬를 이용한 독성실험 결과에서는 모든 농도에서 100%의 배아 생존율을 보이고 응고 또는 부화지연을 관찰할 수 없어 독성이 없는 것으로 나타났으며, UV-B조사에 의해 유도된 ROS생성은 와송 에틸아세테이트 분획물을 처리한 모든 larvae에서 전체적으로 형광강도가 감소하였다. 특히 3 ㎍/mL 농도에서 양성대조군 대비 35.7%의 감소율을 보여 효과적으로 ROS 생성을 억제하였음을 확인하였다. 위와 같은 결과로 미루어보아, 와송 에틸아세테이트 분획물은 천연 항산화제로서 화장품 분야에서 응용 가능성이 있을 것으로 기대한다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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