국내(國內)에서 생산(生産)된 백화사설초(百花蛇舌草) Oldenlandia diffusa(WiIId.) Roxb. 의 전초로 부터 얻은 MeOH extract를 $CHCl_3, EtOAc$ 및 BuOH로 분획하여 얻은 fraction으로 부터 column chromatography를 실시하여 3종의 화합물을 분리하였다. 이들의 이화학적(理化學的) 및 분광학적(分光學的) data를 종합하여 화합물 I의 화학구조는 ${\beta}-sitosterol$에 소양(小量)의 stigmasterol이 함유된 sterol이며, 화합물 II는 ursolic acid이고, 화합물 III은 ${\beta}-sitostero\;3-0-{\beta}-D-glucoside$임을 밝혔다. 이 식물은 다양한 생리활성(生理活性)이 보고(報告)된 ursolic acid의 중요한 자원식물(資源植物)이 될 수 있음을 본실험을 통하여 밝혔으며 문헌(文獻)에 보고(報告)된 oleanolic acid는 함유(含有)되어 있지 않음을 알았다.
참죽나무(Cedrela sinensis A. Juss.) 잎의 ethyl acetate분획으로부터 분리한 5종의 flavonoid성분들은 HPLC에 의한 용매계 THF-dioxane-MeOH-HOAc-5% $H_3PO_4-H_2O$(145 : 125 : 50 : 20 : 2 : 658)에서 양호한 분리능을 나타내었다. 또한 주성분인 quercitrin의 함량은 MeOH엑스 및 EtOAc 분획에서 각각 9.48%(w/w) 및 37.06%(w/w) 함유되어 있음을 알 수 있었다.
톱풀 Achillea sibirica Ledeb. (Compositae: 국화과)은 국내 산지의 초원에 널리 분포하는 흰색꽃이 피는 다년생 초본으로 민간에서 봄의 어린 순을 나물로 먹고 전초와 종자를 말린 것(신초;神草) 을 , 건위(健胃), 강장(彈壯), 해열(解熱), 진경(鎭湮), 진통(鎭痛), 정기증진 (精氣增進), 출혈이 심한 치질에 사용해 왔다. 천연물로부터의 우수한 항산화제의 개발의 일환으로 이 식물의 전초의 MeOH extract와 그것의 Hexane fraction., Methyene Chloride fraction., Ethyl Acetate fraction, Butanol fration 에 대해 DPPH radical 소거 효과에 의한 검색을 실시한 결과 EtOAc 분획에서 우수한 항산화 활성을 나타내어 그 EtOAc 용매분획층을 column chromatography 하여 2종의 flavonoid glycoside (E-1,2) 를 분리하였으며, hexane분획에서의 1종의 sterol 화합물 (H-1)과 더불어 각종 이화학적 성상과 spectral data로부터 구조를 동정한 결과 각각 sterol mixture (H-1), kaempferol-3-O-glucoside(E-1), luteolin-7-O- neohesperidoside(E-2)로 확정하였고, 그 중 화합 H-1은 campesterol, stigmasterol, ${\beta}-sitosterol$이 혼합되어 있음을 확인하였다. 화합물 E-1, 2에 대해 항산화 활성 검색을 실시하여, DPPH radical 소거 효과에 의한 검색에서 각각 $12.5{\mu}g/ml$과 $15.4{\mu}g/ml$에서 EC50을 나타내어 항산화 효과를 보였고, TBA에 의한 비색정량법에 의한 항산화 활성 검색에도 항산화 효과를 보였다.
식용버섯류들의 MAO 저해활성을 검색할 목적으로 몇가지 유기용매를 이용하여 추출분획을 조제하고 이들의 MAO에 대한 저해활성을 검색하였다. 검색된 3종 버섯류의 유기용매 추출물들은 영지버섯 bud의 $CHCl_3$ 층을 제외하고는 모두 MAO-A에 대한 저해활성이 나타나지 않았으나 영지 bud의 경우 $CHCl_3$ 층에서 비교적 강력한 MAO-A 저해활성을 나타내어 영지 bud의 항암활성이 영지의 항암활성과 비교하여 더욱 강력하다는 기존의 보고와 관련하여 아주 흥미로운 결과로 영지의 성분연구에 아주 중요한 단서를 제공해 줄 것으로 생각된다. 또한 검색된 3종 버섯류의 유기용매 추출물들은 영지 bud, 표고버섯의 EtOAc 층에서 각각 51.3, 55.9%로 역한 정도의 저해활성이 관찰되었으며 그 외의 다른 버섯류들에서는 전혀 MAO-B에 대한 저해활성이 확인되지 않았다. 또한 영지버섯의 경우, $CHCl_3$ 층, EtOAc 층, $H_2O$ 층 모두에서 아주 미약하나마 MAO-B에 대한 저해활성을 나타냈으나 영지 bud의 경우 $CHCl_3$ 층에서 전혀 MAO-B에 대한 저해활성을 나타내지 않고 EtOAc 층에서 약한 MAO-B에 대한 저해활성이 확인되어 MAO-A와 MAO-B에 대한 영지버섯의 작용성분이 다른 성분일 것으로 추측된다.
능이버섯(Sarcodon aspratus) 자실체의 MeOH 추출물을 n-hexane, EtOAc, n-BuOH 및 물로 추출하였다. 이 중 프리라디칼 소거활성을 나타내는 EtOAc 분획을 silica gel 및 Sephadex LH-20 column chromatograpy를 실시한 후 $C_{18}$ HPLC를 통해 프리라디칼 소거활성을 나타내는 3종의 항산화 활성물질 Sa-1, Sa-2 및 Sa-3를 분리하였다. 각 화합물의 구조를 NMR 및 MS 등의 스펙트럼 데이터를 분석하여, diketopiperazine계 화합물들인 cyclo(prolyl-valyl), cyclo(prolyl-leucyl) 및 cyclo(prolyl-isoleucyl)로 동정하였다. 이 화합물들은 능이버섯으로부터 최초로 분리되었으며, 이들의 항산화 활성을 측정한 결과 DPPH radical 소거활성$(EC_{50}\;0.15{\sim}0.18\;mM)$ 및 superoxide radical 소거활성$(EC_{50}\;0.21{\sim}0.24\;mM)$을 나타내었다.
복분자를 착즙하여 착즙액과 잔사로 나누고, 각 추출물을 용매분획하여 얻어진 각 획분을 대상으로 DPPH radical-scavenging 활성을 측정하였더니, 각 추출물의 EtOAc 가용산성획분에서 비교적 강한 활성이 나타났다. 이들 획분에 함유된 활성물질을 규명하고자 silica gel column chromatography로 정제한 다음 활성획분을 GC-MS 분석을 실시한 결과, 복분자 착즙액의 EtOAc 가용 산성획분에 함유된 물질로 4-hydroxybenzoic acid, 4-hydroxy-3-methoxybenzoic acid, 3,4-dihydroxybenzoic acid, 3,4,5-trihydroxybenzoic acid, and 3,4-dihydroxycinnamic acid 등이 동정되었고, 잔사 MeOH 추출물의 EtOAc 가용 산성획분에 함유된 물질로 succinic acid, 3,4-dihydroxybenzoic acid, citric acid, 3,4,5-trihydroxybenzoic acid, 3,4-dihydroxycinnamic acid가 동정되었다. DPPH radical-scavenging 활성과 hydroxyl radical에 의한 malonaldehyde 생성억제 효과활성 등의 방법으로 동정된 물질의 항산화 활성이 평가되었다.
팥꽃나무과 방향성 수지질의 상록성 교목인 침향을 80% MeOH로 침지 추출하여 얻어진 추출물에 대해 $CH_2Cl_2$, EtOAc 및 n-BuOH로 순차 용매 분획하였고, 얻어진 결과물에 대하여 녹차의 항산화 성분으로서도 잘 알려져 있는 천연 항산화제인 (+)-catechin을 대조군으로 하여 DPPH, $ABTS^+$ 라디칼 소거법에 의한 항산화활성 평가를 실시한 결과, 항산화 활성은 시료의 처리농도에 비례하게 효능을 나타내는 것으로 확인되었으며 그중에서도 DPPH 라디칼 소거활성은 페놀성 화합물의 함량이 상대적으로 높은 $CH_2Cl_2$ 가용부에서 $26.1{\pm}4.4{\mu}g/mL$, EtOAc 가용부에서 $24.8{\pm}3.9{\mu}g/mL$의 우수한 $IC_{50}$값을 나타내었다. 또한 $ABTS^+$ 라디칼 소거능은 $CH_2Cl_2$, EtOAc 및 n-BuOH 가용부에서 각각 $5.3{\pm}0.4{\mu}g/mL$, $5.5{\pm}0.4{\mu}g/mL$ 활성이 확인 되었으며, 총 페놀함량과의 강한 상관관계가 시사되었고 페놀성의 활성물질의 존재가 시사되었다. 또한, 항비만 활성과 관련된 pancreatic lipase 저해활성을 측정한 결과, 오일의 형태로 얻어진 $CH_2Cl_2$ 가용부의 $IC_{50}$값은 $1.1{\pm}0.3{\mu}g/mL$의 저해율을 나타내었으며 이는 대조군인 orlistat에 비해 약하나 추출물 상태임을 고려할 때 단일물질로 정제할 경우 더욱 우수한 효능의 화합물이 존재할 가능성을 시사하였다. 향후 이들 식의약품 소재개발을 위한 구체적인 자료 수립을 위하여 효소활성을 나타내는 성분들에 대해 활성추적탐색법(activity-guided isolation)에 따라 활성물질을 추적, 분리하는 연구를 통한 효능물질의 동정 및 활성 기작에 대한 연구가 필요하며, 침향의 식물 화학적 성분연구에 대한 기초자료로 활용가능하리라 사료된다.
75% ethanol 추출물에서 뚜렷한 항산화 효과가 확인된 붉나무 껍질로부터 hexane, ethyl acetate, methanol 그리고 99% ethanol 추출물을 얻고 이들을 팜유와 돈지에 ascorbic acid, citric acid 그리고 ${\delta}-tocopherol$과 함께 첨가하여 Rancimat으로 항산화 효과를 비교하였다. 용매별 추출 수율은 methanol이 14.53%(w/w)로 가장 높았다. hexane, ethyl actate, methanol 그리고 ethanol(99%) 추출물 600ppm을 ascorbic acid 200ppm과 함께 팜유에 첨가하였을 때 antioxidant index(AI : 항산화제첨가 유지의 유도 기간/대상 유지의 유도 기간)는 각각 1.83, 2.25, 2.81 그리고 2.85로 다른 처리구에 비하여 높았고 돈지의 경우는 추출물 600ppm에 ${\delta}-tocopherol$ 200ppm 첨가구가 가장 효과가 높아서 AI는 각각 3.64, 7.83, 7.34 그리고 9.30이었다. ethanol 및 ethyl actate 추출물의 용매별 분획물은 뚜렷한 항산화 증진 효과가 없었고 methanol 추출물을 첨가한 팜유 및 도니지의 $60^{\circ}C$ 저장 시험에서 POV 및 TBA가를 비교한 결과 산화 억제 효과가 뚜렷하였다.
인삼의 약리활성 성분인 사포닌 성분의 추출분획 중 ginsenoside 함량을 높이거나 화학적 성분 변화를 줄이거나 또는 추출과정을 간편화하기 위한 새로운 추출 분획 방법을 정립하고 기존의 방법과 화학적 조성을 비교하였다. 인삼사포닌의 분획분리 방법으로서 일반적인 고온 MeOH/n-BuOH추출법(BuOH법) 및 고온 MeOH/Diaion HP-20법(HP-20법) 이외에도 새로운 3가지 방법, 즉 고온 MeOH 추출/cation AG 50W 흡착/$H_2O$ 용출/n-BuOH 추출법(AG 50W법), 상온 MeOH/Diaion HP-20법(상온추출법), EtOAc/n-BuOH 직접추출법으로 조사포닌을 분리하였다. AG 50W법에 의한 조사포닌 중 총 ginsenoside 함량은 61.5%로 가장 높았으며 반대로 단백질과 유리 아미노산 함량은 각각 0.93과 0.19%로 다른 방법에 비해 현저히 낮게 나타났다. 단백질의 함량은 HP-20법에 의한 분리가 14.18%로 가장 높았고, 유리당은 BuOH법이 13.5%로서 HP-20법 및 AG 50W법에 비해 $20{\sim}40$배 높은 것으로 나타나 유리당이 BuOH법에 의한 조사포닌 중 순수사포닌 함유 비율을 낮추는 한 요인임을 알 수 있다. 한편, 본 연구에서 새로이 정립한 AG 50W법의 경우 prosapogenin의 생성이 많았다. 그 밖에, 사포닌 분석시료의 신속한 조제를 위하여 추출과정을 단축하여 EtOAc/n-BuOH 혼합용매로 직접 환류추출할 경우, ginsenoside $Rg_1$과 Re의 조성이 높게 나타났다. 본 연구 결과는 조사포닌의 조제 방법에 따라 ginsenoside, 유리당 및 조단백질 등 화학성분의 조성이 현저히 다르며 실험목적에 따라 적절한 방법이 이용될 수 있음을 시사한다.
벼 지상부를 MeOH 수용액으로 추출하고 이 추출물을 n-hexane, EtOAc, n-BuOH, 및 $H_2O$ 분획으로 나누었다. n-BuOH 분획에 대하여 silica gel, ODS 및 Sephadex LH-20 column chromatography를 반복실시 하여 2종의 화합물을 분리하였다. NMR, IR 및 MS data를 해석하여 각각 adenosine (1)과 phlomuroside (2)로 구조 동정 하였다. 이들 화합물들은 벼에서는 처음으로 분리되었다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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