The unique sulphated phenolics, gallic acid 3-methyl ether 5-potassium sulphate, isoferulic acid 3-potassium sulphate, and ellagic acid 4,4'-dimethyl ether 3-potassium sulphate have been isolated from the flowers of Tamarix amplexicaulis Ehrenb. (Tamaricaceae). The hitherto unknown natural phenolic acid, gallic acid 3-methyl ether, together with the known phenolic, gallic acid, gallic acid 4-methyl ether, isoferulic acid, ferulic acid, ellagic acid, and ellagic acid 4,4'-dimethyl ether have been also separated and characterized. The structures were established by conventional methods, including electrophoretic analysis and confirmed by ESI-MS, $^1H-\;and\;^{13}C-NMR$.
Lee, Dong Young;Jeong, Eun Ju;Jeon, Byung Ju;Sung, Sang Hyun
Korean Journal of Pharmacognosy
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v.45
no.1
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pp.84-87
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2014
A high performance liquid chromatography (HPLC) method for the quantitation of ellagic acid in Nymphaea tetragona was developed for the quality control of functional cosmetic ingredient, the extract of N. tetragona. Separation and quantitation were successfully achieved with a Kromasil C18 column ($5{\mu}m$, $250mm{\times}4.6mm$, i.d.) by isocratic elution of a mixture of acetonitrile containing 0.1% trifluoroacetic acid and water containing 0.03% phosphoric acid at a flow rate of 1.0 ml/min. The UV detector was used for the detection and the wavelength for quantitation was set at 254 nm. The presence of ellagic acid in the extract was determined by comparison of retention time and spiking with authentic standard. Analytical results showed good linearity ($R^2=0.99996$) in relatively wide concentration ranges. The R.S.D. for precision test was less than 3.0%. Recovery of the compound was 98.55~101.72% with R.S.D values less than 4.0%. In conclusion, this method has been successfully applied to the determination of ellagic acid in N. tetragona.
Kim, Yunjeong;Han, Song-Hee;Jeon, Ji-Yeong;Hwang, Minho;Im, Yong-Jin;Chae, Soo-Wan;Kim, Min-Gul
Journal of the Korean Society of Food Science and Nutrition
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v.41
no.11
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pp.1554-1558
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2012
Method development and validation of ellagic acid for the standardization of Gochang Bokbunja as a functional ingredient and health food were accomplished. A Symmetry$^{(R)}$ (C18, $4.6{\times}250mm$, $5.0{\mu}m$) column was used with a gradient elution system of 1% formic acid in water and acetonitrile. This method was validated according to specificity, linearity, accuracy, precision test, and recovery test. Specificity was confirmed with identical retention time, and calibration curves of ellagic acid showed good linear regression ($R^2$ >0.9996). Relative standard deviations (RSD) of data from the intra- and inter-day experiments were less than 2.28% and 2.84%, except in the low limit of quality control (LLOQ, $1{\mu}g/mL$) sample. The results of the recovery test were from 89.17% to 97.92% with RSD values from 0.05 to 0.14%. Therefore, we performed analysis of ellagic acid as a marker compound in Gochang Bokbunja extracts. The amount of ellagic acid in Gochang Bukbunja was about $1.918{\mu}g/mg$ (0.192%) in the three times analysis, and RSD was less than 2.36% by the validated method. These results suggest that the developed HPLC method is simple, efficient, and could contribute to the quality control of Gochang Bokbunja extract as a functional ingredient.
Kim, Jin-Kyu;Kwon, Dong-Joo;Lim, Soon-Sung;Bae, Young-Soo
Journal of the Korean Wood Science and Technology
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v.38
no.4
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pp.359-374
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2010
This study was carried out to investigate the chemotaxonomical correlation and chemical constituents of domestic Quercus spp. barks. The barks of Q. mongolica, Q. aliena, Q. serrata, Q. acutissima, Q. dentata, and Q. variabilis were collected in the experimental forest of Kangwon National University. The combined extracts were successively fractionated with n-hexane, methylene chloride and ethyl acetate using a separation funnel. A portion of the ethyl acetate and H2O soluble materials of each species were chromatographed on a Sephadex LH-20 column using various aqueous MeOH and EtOH-hexane as washing solvents. Spectrometric analysis such as NMR and MS, including TLC, were performed to characterize the structures of the isolated compounds. Ellagic acid (0.03 g), (+)-catechin (4.59 g), taxifolin (3.35 g), and glucodistylin (20.52 g) were isolated from Q. mongolica bark. Gallic acid (0.18 g), (+)-catechin (8.52 g), (+)-gallocatechin (0.09 g), taxifolin (0.54 g), and glucodistylin (3.28 g) were characterized from Q. acutissima bark. Gallic acid (0.38 g), ellagic acid (0.11 g), (+)-catechin (2.01 g), (+)-gallocatechin (0.12 g), and glucodistylin (0.39 g) were identified from Q. dentata bark. Ellagic acid (1.51 g), (+)-catechin (21.91 g), and glucodistylin (3.91 g) were purified from Q. aliena bark. Ellagic acid (0.84 g), (+)-catechin (0.82 g), taxifolin (4.02 g), and glucodistylin (21.50) were isolated from Q. serrata bark. Gallic acid (0.24 g), caffeic acid (0.05 g), (+)-catechin (0.32 g), and glucodistylin (0.65 g) were purified from Q. variabilis bark. (+)-Catechin and glucodistylin were isolated from all the barks. Glucodistylin can be a taxonomic index on Quercus spp.
The quantitative analytical method for major antioxidants, ellagic acid and punicalagin, in pomegranate husk (Granati pericarpium) were established by HPLC. The optimal HPLC conditions were as follows: Column; Agilent Zorbax Eclipse XDB-C18 ($4.6{\times}150mm,\;5{\mu}m$), mobile phase; 1% formic acid in water (A) and 1% formic acid in MeCN (B) (gradient elution of 5% to 100% B for 50 min), flow rate; 0.8 ml/min., detection; UV 254 nm. The optimal pre-treatment conditions for HPLC analysis were as follows: 5 g of pomegranate husk in 100 ml of 95% EtOH, refluxed for 3 h. Under these analytical conditions, punicalagin and ellagic acid contents in Korean pomegranates husks which were cultivated in five different sites were determined. As results, the ellagic acid and punicalagin (as a mixture of ${\alpha-\;and\;{\beta}-anomer$) contents were the highest in Haepyung pomegranate husk $(15.27{\mu}g/mg)$ and Jangsung pomegranate husk $(16.21{\mu}g/mg)$, respectively.
Oxidative stress is an important causative factor in several human chronic diseases, such as atherosclerosis, cardiovascular disorders, mutagenesis, cancer, several neurodegenerative disorders, and the aging process. Phenolics and tannins are reported to be good antioxidants. Anogeissus latifolia (Combretaceae) bark has been used in the Indian traditional systems of medicine for curing a variety of ailments, but scientific validation is not available till date. Hence the present study was undertaken to isolate antioxidant compounds by activity-guided isolation. Inhibtion of diphenyl picryl hydrazyl (DPPH) and Xanthine oxidase along with photochemiluminescence assay were used as bioassay for antioxidant activity. Activity guided isolation was carried out using silica column and the compounds were quantified using HPLC. Ethyl acetate and butanol fraction exhibited potent antioxidant activity. Bioassay-guided isolation led to isolation of ellagic acid (1) and dimethyl ellagic acid (2) as the main active compounds, which along with gallic acid were quantified by HPLC. Thus we conclude that these three major tannoid principles present in A. latifolia, are responsible for the antioxidant potential and possibly their therapeutic potential.
SON Kyung Hun;YANG He Eun;LEE Seung Chul;CHUNG Ji Hun;JO Byoung Kee;KIM Hyun Pyo;HEO Moon Young
Biomolecules & Therapeutics
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v.13
no.3
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pp.150-155
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2005
The ethanolic extract of chestnut (Castanea crenata S. et Z., Fagaceae) inner shell (CISE) and one of its components, ellagic acid (EA), were evaluated for their protective effects against 1, 1-diphenyl-2-picryl hydrazine (DPPH) free radical generation and hydrogen peroxide-induced oxidative DNA damage in a mammalian cell line. CISE and EA were shown to possess the free radical scavenging effect against DPPH radical generation, significantly. They were also found to strongly inhibit hydrogen peroxide-induced DNA damage from Chinese hamster lung (CHL) cell, assessed by single cell gel electrophoresis assay and 8-hydroxy -2'-deoxy guanosine (8-OH-2'dG) assay. Furthermore, topical application of CISE [$12.5\%$(w/w) cream] and ellagic acid [$1.0\%$(w/w) cream] for 14 days potently inhibited malondialdehyde (MDA) formation of mouse dorsal skin (a marker of lipid peroxidation) induced by ultraviolet B exposure. Therefore, CISE and its component, ellagic acid, may be the useful natural antioxidants by scavenging free radicals, inhibition of lipid peroxidation and protecting oxidative DNA damage when topically applied.
Free, soluble esterified and insoluble bounded phenolic acids were separated from Eungi chestnut endoderm. The composition and contents of phenolic acid were analyzed by gas chromatography, and their antioxidant activity was examined by DPPH assay, 2-deoxyribose oxidation, and ferric thiocyanate method. Gallic, ellagic, salicylic, and gentisic acids in free phenolic acid fraction, gallic, ellagic, and protocatechuic acids in soluble esterified fraction, sianpic and gentisic acids were the major phenolic acids in insoluble bounded fraction. Marked differences were observed in the phenolic acid composition and contents among the fractions. Free phenolic acid fraction showed the strongest antioxidant activity. Results revealed chestnut endoderm could be a potential antioxidant source containing gallic and ellagic acids.
Ellagic acid (EA) is a naturally occurring polyphenolic compound in vegetables, nuts, and fruits such as berries. EA has antioxidant, anticancer, anti-allergy, and anti-inflammatory activities. The objectives of this research were to investigate the physicochemical properties of nanoparticles before and after nano-encapsulation of EA in dairy protein and to develop a functional (anti-inflammatory) dairy protein-based beverage containing EA. A particle size analyzer was used to determine the physicochemical and morphological properties. High performance liquid chromatography was used to evaluate the entrapment efficiency of EA. The nanoparticles containing EA were 100 to 200 nm in diameter. The determined poly dispersity index value of 0.3 to 0.4 indicated that the nanoparticles were uniformly distributed with similar size. Zeta-potential values were also similar between the control groups. The entrapment efficiency of EA was nearly 90%. The results indicate the potential for development of nanoparticles containing EA beverage products with anti-inflammatory activity.
We have carried out the antioxidative activity of nuts species for the development of antioxidant from natural products. From our previous report, EtOAc and n-BuOH extracts of acorn hull and chestnut hull were found to have a strong antioxidative activity in various antioxidant experiment. In the continuous study, we isolated several compounds from EtOAc and n-BuOH extracts of acorn hull and chestnut hull by fractionation using column chromatography. The structures of isolated compounds were identified as catechin, naringenin and ellagic acid on the basis of their spectroscopic properties and by comparison of their physical and spectra data with published value. Antioxidative activities of catechin, naringenin and ellagic acid were measured by DPPH, ferric-thiocyanate and Rancimat method.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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