• 제목/요약/키워드: Bio-Hydrogenation

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Highly Enantioselective Rh-catalyzed Transfer Hydrogenation of α-Functionalized Arylketones

  • Lee, Do-Min;Kwak, Se-Hun;Lee, Kee-In
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제30권6호
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    • pp.1317-1324
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    • 2009
  • Asymmetric transfer hydrogenation of α-functionalized arylketones has been studied. The chiral Rh-catalyst effectively performed in transfer hydrogenation of $\alpha$-mesyloxyketones with an azeotropic mixture of formic acid/triethylamine to produce optically active 1-arylethandiols with excellent enantioselectivity.

Biosynthesis of Conjugated Linoleic Acid and Its Incorporation into Ruminant's Products

  • Song, Man K.;Kennelly, John J.
    • Asian-Australasian Journal of Animal Sciences
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    • 제16권2호
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    • pp.306-314
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    • 2003
  • Bio-hydrogenation of $C_{18}$-unsaturated fatty acids released from the hydrolysis of dietary lipids in the rumen, in general, occurs rapidly but the range of hydrogenation is quite large, depending on the degree of unsaturation of fatty acids, the configuration of unsaturated fatty acids, microbial type and the experimental condition. Conjugated linoleic acid (CLA) is incompletely hydrogenated products by rumen microorganisms in ruminant animals. It has been shown to have numerous potential benefits for human health and the richest dietary sources of CLA are bovine milk and milk products. The cis-9, trans-11 is the predominant CLA isomer in bovine products and other isomers can be formed with double bonds in positions 8/10, 10/12, or 11/13. The term CLA refers to this whole group of 18 carbon conjugated fatty acids. Alpha-linolenic acid goes through a similar bio-hydrogenation process producing trans-11 $C_{18:1}$ and $C_{18:0}$, but may not appear to produce CLA as an intermediate. Although the CLA has been mostly derived from the dietary $C_{18:2}$ alternative pathway may be existed due to the extreme microbial diversity in the reticulo-rumen. Regardless of the origin of CLA, manipulation of the bio-hydrogenation process remains the key to increasing CLA in milk and beef by dietary means, by increasing rumen production of CLA. Although the effect of oil supplementation on changes in fatty acid composition in milk seems to be clear its effect on beef is still controversial. Thus further studies are required to enrich the CLA in beef under various dietary and feeding conditions.

Ru-NiOx nanohybrids on TiO2 support prepared by impregnation-reduction method for efficient hydrogenation of lactose to lactitol

  • Mishra, Dinesh Kumar;Dabbawala, Aasif A.;Truong, Cong Chien;Alhassan, Saeed M.;Jegal, Jonggeon;Hwang, Jin Soo
    • Journal of Industrial and Engineering Chemistry
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    • 제68권
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    • pp.325-334
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    • 2018
  • Lactose is a reducing disaccharide consisting of two different monosaccharides such as galactose and glucose. The hydrogenation of lactose to lactitol is a formidable challenge because it is a complex process and several side products are formed. In this work, we synthesized Ru-Ni bimetallic nanohybrids as efficient catalysts for selective lactose hydrogenation to give selective lactitol. Ru-Ni bimetallic nanohybrids with $Ru-NiO_x$ (x = 1, 5, and 10 wt%) are prepared by impregnating Ru and Ni salts precursors with $TiO_2$ used as support material. Ru-Ni bimetallic nanohybrids (represented as $5Ru-5NiO/TiO_2$) catalyst is found to exhibit the remarkably high selectivity of lactitol (99.4%) and turnover frequency i.e. ($374h^{-1}$). In contrast, monometallic $Ru/TiO_2$ catalyst shows poor performance with ($TOF=251h^{-1}$). The detailed characterizations confirmed a strong interaction between Ru and NiO species, demonstrating a synergistic effect on the improvement on lactitol selectivity. The impregnation-reduction method for the preparation of bimetallic $Ru-NiO/TiO_2$ catalyst promoted Ru nanoparticles dispersed on NiO and intensified the interaction between Ru and NiO species. $Ru-NiO/TiO_2$ efficiently catalyzed the hydrogenation of lactose to lactitol with high yield/selectivity at almost complete conversion of lactose at $120^{\circ}C$ and 55 bar of hydrogen ($H_2$) pressure. Moreover, $Ru-NiO/TiO_2$ catalyst could also be easily recovered and reused up to four runs without notable change in original activity.

Soybean Oil 및 Flaxseed Oil 첨가 배양시 탄수화물 첨가수준에 의한 반추미생물의 Bio-hydrogenation과 CLA 생성에 미치는 효과 (Effect of the Level of Carbohydrates on Bio-hydrogenation and CLA Production by Rumen Bacteria When Incubated with Soybean Oil or Flaxseed Oil In vitro)

  • 최성호;임근우;김광림;송만강
    • Journal of Animal Science and Technology
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    • 제48권4호
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    • pp.521-532
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    • 2006
  • 본 실험은 대두유 또는 아마유를 in vitro 방법으로 배양 할 때, 탄수화물원의 첨가수준이 반추위 박테리아에 의한 bio-hydrogenation과 CLA 생성에 미치는 효과를 조사하였다. 4수준(0%, 0.3%, 0.6% 그리고 0.9%, w/v)의 혼합된 탄수화물원(glucose, cellobiose, soluble starch, 1:1:1, w/w/w)과 두 종류의 oil을 cellulose powder에 흡착시킨 형태로 각각 60mg씩 인공타액(120ml)과 반추위액(30ml)이 혼합된 배양액(150ml)에 넣은 다음 39℃에서 12시간동안 혐기적으로 배양하였다. 배양액의 pH와 암모니아 농도는 두 종류 oil을 첨가한 배양액 모두에서 탄수화물원의 첨가 수준이 높을수록 pH와 암모니아 농도가 낮았다(P<0.05). 탄수화물원의 첨가 수준이 증가할수록 total VFA 생성량 역시 증가되었으나(P<0.01) 첨가한 oil 간의 차이는 없었다. 배양시간이 경과됨에 따라 탄수화물원의 첨가수준이 높을수록 propionate의 조성비율이 증가된 반면(P<0.001) acetate와 butyrate의 조성비율은 감소되었다. 배양 후 3시간이 경과하였을 때 배양액 내 oleic acid의 조성비율은 대두유에 비하여 아마유를 첨가한 배양액에서 낮았으나(P<0.001) linoleic acid의 비율은 높았다(P<0.001). 이와는 달리 탄수화물원의 수준이 증가될수록 stearic acid(P<0.05), CLA(P<0.01) 및 cis-9, trans-11 CLA(P<0.001)의 조성비율은 감소되었으나, linoleic acid의 조성 비율은 증가되었다(P<0.05). Linolenic acid의 조성비율에 있어서는 첨가된 oil의 종류와 첨가된 탄수화물원의 수준간의 상호작용이 있는 것으로 나타났는데(P<0.001), 12시간의 배양종료 후 대두유 첨가구에 비해 아마유 첨가구에서 stearic acid(P<0.01), oleic acid(P<0.001), 그리고 trans-11C18:1(P<0.01)의 조성비율이 감소된 반면, linoleic acid(P<0.001)와 linolenic acid(P<0.01)의 조성비율은 증가되었다. 탄수화물원의 첨가수준이 증가될수록 stearic acid와 총 CLA의 조성비는 감소되었으나(P<0.01), trans-11-C18:1(P<0.05)와 linoleic acid(P<0.01)의 조성비율은 증가되었다. 배양 12시간 후 배양액 내의 oleic acid (P<0.05), linoleic acid(P<0.05) 및 linolenic acid(P<0.01)의 조성비율에 있어서는 첨가한 oil의 종류와 첨가한 탄수화물원의 수준간의 상호작용이 있었는데, 탄수화물원의 첨가수준이 감소됨에 따라 cis-9, trans-11 CLA와 trans-10, cis-12 CLA의 조성비 역시 감소되는 경향이었으나 첨가한 oil의 종류에 대한 영향은 거의 받지 않았다. 본 실험의 결과를 종합해 볼 때, 탄수화물의 첨가수준과 oil의 첨가는 반추미생물의 bio-hydrogenation 작용 및 CLA 생성에 영향할 수 있는 것으로 여겨진다.

재사용이 가능한 MFB로부터 AMCA의 합성 공정 개발 (Practical Process Development of AMCA from Recyclable Source MFB)

  • 김종천;류영;김석찬
    • 공업화학
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    • 제27권5호
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    • pp.508-511
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    • 2016
  • 재활용이 가능한 자원인 MFB를 출발 물질로 하여 AMCA의 합성을 진행하였으며, AMBA로부터 AMCA로의 최적의 상업화 합성 조건을 찾고자 촉매, 수소 압력, 반응 온도, 반응 시간 같은 공정 변수를 조사하였다. 최적의 조건은 촉매는 [5% Pd/C : 5% Pt/C : 5% Rh/C (1 : 1 : 1)]의 복합 촉매를 반응 시간은 8 h, 반응 온도는 $130^{\circ}C$, 압력은 30 bar일 때(수율 90%, 순도 99.9%)임을 확인하였다.

바이오 폴리우레탄에 관한 연구 (A Study on the Bio-Based Polyurethane)

  • 고종성;이진휘;성기천
    • 한국응용과학기술학회지
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    • 제29권3호
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    • pp.531-542
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    • 2012
  • 본 논문은 바이오폴리우레탄의 연구동향에 관한 것이다. 바이오폴리우레탄은 원료 중의 식물유 폴리올과 이소시아네이트의 중부가 고분자이다. 피마자유의 주성분은 히드록시기를 갖는 리시놀산의 트리글리세라이드이다. 이외의 히드록시기가 없는 식물유는 이중결합 위치에서 에폭시화 후 고리열림, 히드로포르밀화 후 수소첨가, 가오존분해 후 수소첨가, 티올-엔 반응으로 히드록시기를 부여한다. 폴리올의 반응성 및 마이크로도메인의 모폴로지 조절을 위한 하이퍼브랜치 폴리올, 일차 알코올 폴리올, 다당류 폴리올이 있다. 의료용의 생분해성 폴리락트산 폴리올, 가수분해 방지용 지방산 다이머 폴리올, 이온성 기를 함유한 수 분산 폴리우레탄용 폴리올이 있다. 바이오폴리올을 이용한 바이오폴리우레탄은 경질 및 연질 폼, 코팅제, 접착제, 실런트, 엘라스토머에 쓰인다.

Effect of C18-polyunsaturated Fatty Acids on Their Direct Incorporation into the Rumen Bacterial Lipids and CLA Production In vitro

  • Choi, S.H.;Song, M.K.
    • Asian-Australasian Journal of Animal Sciences
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    • 제18권4호
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    • pp.512-515
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    • 2005
  • An in vitro study was conducted to determine the effect of C18-polyunsaturated fatty acid on direct incorporation into the rumen bacteria, bio-hydrogenation and production of CLA in vitro. Sixty milligrams of linoleic acid ($C_{18:2}$) or linolenic acid ($C_{18:3}$) were absorbed into the 0.5 g cellulose powder was added to the 150 ml culture solution consisting of 120 ml McDougall's buffer and 30 ml strained rumen fluid. Four uCi of 1-$^{14}C_{18:2}$ or 1-$^{14}C_{18:3}$ (1 uCi/15 mg each fatty acid) were also added to the corresponding fatty acids to estimate the direct incorporation into the bacterial lipids. The culture solution was then incubated anaerobically in a culture jar with stirrer at 39$^{\circ}C$ for 12 h. Ammonia concentration and pH of the culture solution were slightly influenced by the fatty acids. Amount of fatty acid incorporated into the bacteria was 1.20 mg and 0.43 mg/30 ml rumen fluid for $C_{18:2}$ and $C_{18:3}$, respectively during 12 h incubation. Slightly increased CLA (sum of cis-9, trans-11 and cis-10, trans-12 $C_{18:2}$) was obtained from the $C_{18:3}$ addition compared to that from $C_{18:2}$ after 12 h incubation in vitro.

Ni계 이원금속 촉매에 의한 혼합 바이오오일의 안정화를 위한 수소첨가 반응 (Hydrotreating for Stabilization of Bio-oil Mixture over Ni-based Bimetallic Catalysts)

  • 이성찬;;우희철
    • 청정기술
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    • 제27권1호
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    • pp.69-78
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    • 2021
  • 팜유(palm oil)와 캐슈넛 껍질액(cashew nut shell liquid, CNSL)과 같은 식물유는 한국에서 수송용 바이오-디젤 혹은 발전용 바이오-중유의 주요 원료로서 사용되고 있다. 그러나, 이들은 탄화수소의 이중결합에 의한 높은 불포화도와 더불어 카르복실산에 기인한 높은 산소의 함량으로 인하여 연료유로서의 적용 범위에 한계가 있다. 이러한 관점에서, 본 연구는 팜유와 CNSL이 1/1 v/v%으로 이루어진 혼합 바이오오일에 포함된 불포화탄화수소를 포화시키고 산소 성분을 제거하기 위한 수소화처리 반응을 단일금속촉매(Ni과 Cu)와 이원금속촉매(Ni-Zn, Ni-Fe, Ni-Cu Ni-Co, Ni-Pd와 Ni-Pt) 들을 적용하여 완화된 반응조건(온도 250 ~ 400 ℃, 압력 5 ~ 80 bar와 LHSV 1 h-1) 하에서 수행하였다. Ni 활성성분에 대한 귀금속과 전이금속의 첨가는 수소화반응(HYD)과 탈산소반응(HDO)의 두 반응에 대한 활성을 증가시키는 시너지 효과를 보였다. 가장 활성이 뛰어난 유망한 촉매는 Ni-Cu/��-Al2O3으로서 Ni/Cu의 원소비가 9/1 ~ 1/4의 넓은 범위에서 HYD반응과 HDO반응에 대한 전환율이 각각 90 ~ 93%와 95 ~ 99%을 보였다. 이와 같이 Ni/Cu의 원소 비율이 넓은 범위에서 일정한 촉매반응활성을 보임에 따라 전형적인 구조비민감성 반응임을 알 수 있다. 그리고, 수소화처리 반응에 의해 정제된 혼합 바이오오일은 원료 혼합 바이오오일에 비해 요오드가, 산가 및 동점도가 크게 낮아졌으며, 고위발열량은 약 10% 증가되었다.

경유 대체연료로서 수첨 바이오디젤의 연료적 특성 연구 (A Study on the Fuel Characteristics of Hydrotreated Biodiesel(HBD) for Alternative Diesel Fuel)

  • 김재곤;전철환;임의순;정충섭
    • 한국응용과학기술학회지
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    • 제28권4호
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    • pp.508-516
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    • 2011
  • Hydrotreated biodiesel(HBD) is paraffinic bio-based liquid, with the chemical structure $C_nH_{2n+2}$, originating from vegetable oil(the process can also be applied to animal fat). The oil or fat is treated in a number of process, the most important being hydrogenation, in order to create a bio-based liquid diesel fuel. During the hydrogenation, oxygen is removed from the triglyceride and converted into water. Propane is formed as a by product and can be combusted and used for energy production. HBD can be used in conventional diesel engines, pure or blended with conventional diesel, due to its similar physical properties to diesel. This study reports the quality characteristics with chemical and physical properties as an alternative diesel fuel. Especially, HBD showed higher cetane value and number than FAME, and it is consisted of $C_{15}$ - $C_{18}$ n-paraffinic compounds. We also describes quality characteristics of HBD blends(2, 5, 10, 20, 30, 40, 50 vol%) in automotive diesel. HBD blends(max. 20 vol%) were the limit by the Korean specification due to poor low temperature characteristics.