Four secondary metabolites from an unidentified tunicate were isolated by treatment with trichloroethyl chloroformate(TECF) or acetic anhydride in pyridine. Their structures were determined by an extensive NMR analysis and the configuration of diacetyl derivatives(3a, 4a) was assigned by comparing with NMR data of a similar compound. Three new naturally occurring compounds (1, 3, 4) showed potent brine shrimp lethality and antifungal effect against Candia albicans.
Cheon, Da-Mi;Jang, Da Som;Kim, Hye Young;Choi, Kap Seong;Choi, Sang Ki
Korean Journal of Microbiology
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v.49
no.2
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pp.165-171
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2013
To isolate a novel antifungal compound, we obtained 571 kinds of endolichenic fungi from Lichen Bioresources Center and examined their antifungal abilities. Four fungi Stereocaulon sp. (1429), Stereocaulon sp. (1430), Cryptosporiopsis sp. (0156), and Graphis sp. (1245) showed high antifungal activity against Candida albicans when they grew in both liquid and solid media. We extracted the culture supernatants of these fungi with chloroform and then ethyl acetate. The chloroform fraction exhibited the highest anti-fungal activities when those fractions were examined for the growth inhibition of Candida albicans with disc diffusion method. To see information for the inhibitor present in chloroform fraction we employed GC-MS for the fractions of Stereocaulon sp. (1429). We found that hexamethylcyclotrisiloxane, decanoic acid, hexadecanonic acid-methyl ester, 14-octadecenoic acid-methyl ester, and octadecenoic acid-methyl ester were present more in chloroform fraction than in ethylacetate fraction. This indicates that those compounds could be possible antifungal candidates since antifungal activity of chloroform extract was two times higher than that of ethyl acetate extract.
A CJ9 bacterial strain, which showed antifungal and antibacterial activities, was isolated from meju and identified as Bacillus polyfermenticus based on Gram staining, biochemical properties, as well as its 16S rRNA sequence. B. polyfermenticus CJ9 showed the antimicrobial activity against the various pathogenic molds, yeasts, and bacteria. The antibacterial activity was stable in the pH 5.0~9.0, but the activity was lost at $37^{\circ}C$ for 24 hr. The antifungal activity was stable in the pH range of 3.0~9.0 and reduced at $121^{\circ}C$ for 15 min, but antifungal activity was not completely destroyed. The antibacterial activity was completely inactivated by proteinase K, protease, trypsin, and $\alpha$-chymotrypsin. The antifungal activity was also completely inactivated by protease and $\alpha$-chymotrypsin, and reduced its activity by proteinase which indicated that the antifungal and antibacterial compounds have proteineous nature. The apparent molecular mass of the partially purified antifungal compound, as indicated by using the direct detection method in Tricine-SDS-PAGE, was approximately 1.4 kDa. The molecular mass of the antibacterial compound could not be determined because of its heat-liable characteristic.
To isolate a novel antifungal compound, we obtained 100 kinds of endolichenic fungi from Korean Lichen & Allied Bioresources Center and examined their antifungal capability. Three fungi Usnea rigidula (2326), Parmotrema pseudotinctorum (2202) and Myelochroa sp. (2292) showed high antifungal activity against Candida albicans when they grew in both liquid and solid media. We extracted the culture supernatants of these three fungi with chloroform and then with ethyl acetate. Chloroform fraction exhibited the highest antifungal activities when those fractions were examined for the growth inhibition of Candida albicans with disc diffusion method. The chloroform faction was on further analysis with $C_{18}$ column chromatography to see whether the inhibitors are already known or not. Two peak fractions were collected from 4-day culture extract for Usnea rigidula and from 6-day culture extract for Parmotrema pseudotinctorum on the HPLC. A peak fraction from chloroform extracts of 4-day culture filtrate of Parmotrema pseudotinctorum showed higher antifungal activities against C. albicans and C. glabrata than another peak fraction. It appears that the antifungal materials are relatively nonpolar as usnic acid often found in lichenic fungi.
Indigenous strains of Trichoderma species isolated from rhizosphere soils of Tea gardens of Assam, north eastern state of India were assessed for in vitro antagonism against two important tea fungal pathogens namely Pestalotia theae and Fusarium solani. A potent antagonist against both tea pathogenic fungi, designated as SDRLIN1, was selected and identified as Trichoderma viride. The strain also showed substantial antifungal activity against five standard phytopathogenic fungi. Culture filtrate collected from stationary growth phase of the antagonist demonstrated a significantly higher degree of inhibitory activity against all the test fungi, demonstrating the presence of an optimal blend of extracellular antifungal metabolites. Moreover, quantitative enzyme assay of exponential and stationary culture filtrates revealed that the activity of cellulase, ${\beta}$-1,3-glucanase, pectinase, and amylase was highest in the exponential phase, whereas the activity of proteases and chitinase was noted highest in the stationary phase. Morphological changes such as hyphal swelling and distortion were also observed in the fungal pathogen grown on potato dextrose agar containing stationary phase culture filtrate. Moreover, the antifungal activity of the filtrate was significantly reduced but not entirely after heat or proteinase K treatment, demonstrating substantial role of certain unknown thermostable antifungal compound(s) in the inhibitory activity.
Kim, Jin-Cheol;Park, Gyung-Ja;Kim, Hyun-Ju;Kim, Heung-Tae;Ahn, Jong-Woong;Cho, Kwang-Yun
The Plant Pathology Journal
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v.18
no.2
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pp.102-105
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2002
A strain of Acremonium strictum, the mycoparasite of Botrytis cinerea, showed strong antifungal activities both in vitro and in vivo against several phytopathogenic fungi. An antifungal substance was purified from the liquid cultures of A. strictum and identified as verlamelin by instrumental analyses. Verlamelin exhibited in vitro antifungal activity against some phytopathogenic fungi such as Magnaporthe grisea, Bipolaris maydis, and Botrytis cinerea, while it was net active against all the bacteria tested. In viva, verlamelin exhibited strong protective and curative activities, particularly against barley powdery mildew. At 100 μg/ml, it inhibited the development of barley powdery mildew with control values of more than 90% in 7-day protective and 2-day curative applications. This is the first report on the production of verlamelin by Acremonium species.
Antagonistic microorganisms against $Rhizoctonia$$solani$ were isolated and their antifungal activities were investigated. Two hundred sixteen bacterial isolates were isolated from various soil samples and 19 isolates were found to antagonize the selected plant pathogenic fungi with varying degrees. Among them, isolate C9 was selected as an antagonistic microorganism with potential for use in further studies. Treatment with the selected isolate C9 resulted in significantly reduced incidence of stem-segment colonization by $R.$$solani$ AG2-2(IV) in Zoysia grass and enhanced growth of grass. Through its biochemical, physiological, and 16S rDNA characteristics, the selected bacterium was identified as $Bacillus$$subtilis$ subsp. $subtilis$. Mannitol (1%) and soytone (1%) were found to be the best carbon and nitrogen sources, respectively, for use in antibiotic production. An antibiotic compound, designated as DG4, was separated and purified from ethyl acetate extract of the culture broth of isolate C9. On the basis of spectral data, including proton nuclear magneric resonance ($^1H$ NMR), carbon nuclear magneric resonance ($^{13}C$ NMR), and mass analyses, its chemical structure was established as a stereoisomer of acetylbutanediol. Application of the ethyl acetate extract of isolate C9 to several plant pathogens resulted in dose-dependent inhibition. Treatment with the purified compound (an isomer of acetylbuanediol) resulted in significantly inhibited growth of tested pathogens. The cell free culture supernatant of isolate C9 showed a chitinase effect on chitin medium. Results from the present study demonstrated the significant potential of the purified compound from isolate C9 for use as a biocontrol agent as well as a plant growth promoter with the ability to trigger induced systemic resistance of plants.
Ginseng damping-off, caused by the fungal pathogens Rhizoctonia solani and Pythium sp., is a critical disease in ginseng seedling. In a continuing effort to find microorganisms with the potential of acting as a biocontrol agent against Rhizoctonia damping-off, we found that a Streptomyces sp. A501 showed significant antifungal activity against Rhizoctonia solani. In field experiment to test the efficacy of Streptomyces sp. A501 in controlling ginseng damping-off, the incidence of damping-off disease was meaningfully reduced when ginseng seeds were soaked in the culture broth of Streptomyces sp. A501 before sowing. To perform characterization of the antifungal compound, we isolated it from the culture broth of strain A501 through Diaion HP-20 and silica gel column chromatographies and preparative high-performance liquid chromatography. The structure of the antifungal compound was assigned as fungichromin by spectroscopic methods, mainly nuclear magnetic resonance and electrospray ionization-mass analysis.
An endophytic bacterial strain YC5480 producing antifungal and phytotoxic compounds simultaneously was isolated from the surface sterilized root of Artemisia sp. collected at Jinju area, Korea. The bacterial strain was identified as a species of Pseudomonas brassicacearum based on its 16S rRNA gene sequence analysis and physiological and biochemical characteristics. The seed germination and growth of monocot and dicot plants were inhibited by culture filtrate (1/10-strength Tryptic Soy Broth) of the strain. The germination rate of radish seeds in the culture filtrate differed in various culture media. Only 20% of radish seeds germinated in the culture media of 1/2 TSB for 5 days incubation. Mycelial growth of fungal pathogens, Colletotrichum gloeosporioides, Fusarium oxysporum and Phytophthora capsici was also inhibited by the culture filtrate of the strain YC5480. An antifungal compound, KS-1 with slight inhibitory activity of radish seed germination at 1,000 ppm and a seed germination inhibitory compound, KS-2 without suppression of fungal growth were produced simultaneously in TSB. The compounds KS-1 and KS-2 were identified to be 2,4-diacetylphloroglucinol (DAPG) and 2,4,6-trihydroxyacetophenone (THA), respectively.
For the purpose of a development of new agrochemical fungicides, new compound 4 in which 1,3-thiazoline scaffold as well as urea moiety in the structure was designed through molecular modification of lead compound, 2-imino-1,3-thiazone based on isosterism. The reaction of N-alkylthiourea 5 and bromoacetonitrile in ethanol gave 2,4-diimino-1,3-thiazolidine hydrobromide 6 regioselectively, which was treated with isocyanates gave the corresponding 8 which is tautomer of 4. Antifungal screening (in vivo) of the synthesized compound 8 against typical plant diseases, which include rice blast, rice sheath blight, cucumber gray mold, tomato late blight, wheat leaf rust, and barley powdery mildew, was carried out. Antifungal activities against rice blast of the compound 8 were weaker than those of 2-phenylimino-1,3-thiazoline 1. Some compounds showed weak antifungal activities against wheat leaf rust.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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