• 한국축산식품학회지
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• 제27권3호
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• pp.329-336
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• 2007

This study was designed to find the optimum conditions for converting isoflavone glycoside to aglycone by ${\beta}-galactosidase$. Three different forms of the enzyme were tested and the optimum enzyme concentration, incubation temperature, pH, and incubation time were determined. Before treatment with enzyme, isoflavone contained 89.4% glycoside including daidzin, glycitin and genistin, and only 10.6% aglycone including daidzein, glycitein and genistein. Among the enzymes tested, the highest rate of isoflavone hydrolysis to aglycone, 35%, was observed when 3 unit/g Fungal Lactase (Amano Enzyme) was used. Higher incubation temperatures resulted in a higher rate of hydrolysis along with a greater loss of isoflavone mass. Therefore, body temperature $(37^{\circ}C)$ may be adequate for isoflavone conversion, with 44.9% hydrolysis and less than 10% loss of mass. As expected, a higher amount of aglycone was produced at pH 7 compared with other pH values. During 5hr of incubation, the conversion of glycoside to aglycone increased dramatically from 0 to 1hr, and plateaued thereafter. In addition, commercial soy-based milk was hydrolyzed more effectively with ${\beta}-galactosidase$ when incubated for 5hr. Based on the above results, the optimum conditions for isoflavone hydrolysis by ${\beta}-galactosidase$ were for 3 hr at $37^{\circ}C$, pH 7 with 3 unit/g Fungal Lactase (Amano Lactase), yielding an average total amount of aglycone ranging from 40 to 47%.

• 대한화학회지
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• 제34권5호
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• pp.465-468
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• 1990

항생항암제인 Aclacinomycin A의 aglycone 부분인 aklavinone(2)의 유도체인 7-deoxy-9-methyl aklavinone(3)을 합성하였다.

• 한국환경성돌연변이발암원학회지
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• 제19권2호
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• pp.116-121
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• 1999

Quercetin and its glycosides showed a strong free radical scavenging effect to DPPH radical generation. However, there were not big differences between quercetin aglycone and glycosides under experimental condition of this study. On the other hand, quercetin had pro-oxidant effect in bleomycin-dependent DNA assay. Quercetin aglycone and its glycosides, quercitrin inhibited $H_2$$O_2$- induced DNA damage in CHL cells. They also have an anticlastogenicity toward DNA breakage agent by radical generation like bleomycin. These results indicate that quercetin aglycone and its glycosides are capable of protecting the free radical generation induced by reactive oxygen species like $H_2$$O_2$. The mechanism of inhibition in hydrogen peroxide-induced genotoxicity may be due to their free radical scavenging properties. Therefore, quercetin aglycone and its glycosides may be useful chemopreventive agents by protecting of free radical generation which are involved in carcinogenesis and aging. However, quercetin and its glycosides must also carefully examined for pro-oxidant properties before being proposed for use in vivo.

• 대한화장품학회지
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• 제34권4호
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• pp.259-268
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• 2008

본 연구에서는 밤나무 잎 추출물의 항산화 활성 및 주름과 미백에 관련된 tyrosinase와 elastase의 활성에 대한 억제 효능을 측정하였으며, 밤나무 잎 추출물에 함유된 플라보노이드 성분에 대한 분석을 실시하였다. 항산화 활성측정 결과로, 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radical (DPPH)을 이용한 free radical 소거활성은 50% ethanol 추출물($13.6{\mu}g/mL$ < ethyl acetate 분획(6.2) < aglycone 분획(2.1)으로 나타났고, lumionl-의존성 화학발광법을 이용한 $Fe^{3+}$-EDTA/$H_2O$ 계에서 생성된 활성산소종(ROS)의 소거활성은 aglycone 분획(0.8) < 50% ethanol 추출물(0.5) < ethyl acetate 분획(0.3) 순으로 나타났다. NET법을 이용한 xanthine과 xanthine oxidase의 반응으로부터 생성된 ${O_2}^{{\cdot}\;-}$의 소거활성은 aglycone 분획(65.5)이 ethyl acetate 분획(145.5)보다 더 높게 나타났으며, rose-bengal과 빛으로 유도된 사람 적혈구의 용혈에 대한 세포보호 활성은 $10{\mu}/mL$에서 aglycone 분획이 가장 높은 세포보호 활성을 나타내었다. Elastase 저해활성은 aglycone 분획이 oleanolic acid ($13.7{\mu}/mL$)에 비해 훨씬 좋은 $9.1{\mu}g/mL$로 나타나 뛰어난 주름 개선효과가 있을 것으로 생각된다. Tyrosinase 저해활성은 aglycone 분획이 미백 관련 화장품 고시 원료인 arbutin ($226.2{\mu}g/mL$)에 비해 훨씬 좋은 $21.6{\mu}g/mL$로 나타나 뛰어난 미백 효과가 있을 것으로 생각되어 B16 melanoma 세포를 이용한 멜라닌 합성 저해 활성을 측정하였다. 측정에 앞서 세포 독성 실험에서는 ethyl acetate 및 aglycone 분획이 $25{\mu}g/mL$ 이하에서 80% 이상의 세포 생존율을 나타내었고, $25{\mu}g/mL$ 이하에서의 멜라닌 합성 저해활성 측정 결과, ethyl acetate 및 aglycone 분획이 arbutin보다 훨씬 높은 저해 활성을 나타내었다. 이러한 항산화 및 항노화 활성을 나타내는 밤나무 잎 추출물의 플라보노이드 성분을 TLC와 HPLC를 통해 분석한 결과 kaempferol, quercetin, quercitrin, isoquercitrin, hyperin, rutin이 함유되어 있었고, 그 중에서도 quercitrin이 가장 많이 함유되어 있는 것으로 나타났다. 이상의 결과들은 밤나무 잎 추출물이 free radical, ROS를 소거하여 세포막을 보호함으로써 생체계, 특히 자외선에 노출된 피부에서 항산화제로서 작용할 수 있음을 가리킨다. 또한 자외선으로 인한 기미, 주근깨 과형성 및 주름 생성에 있어 상당한 저해 효과를 나타낼 수 있음을 시사한다.

• 대한화장품학회지
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• 제37권2호
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• pp.143-152
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• 2011

본 연구에서는 참가시나무 추출물의 항산화 활성, tyrosinase 및 elastase 저해 활성, 그리고 추출물들의 성분을 확인하였다. 참가시나무는 50 % ethanol을 이용해 추출하였으며, 이 추출물을 이용해 ethyl acetate 분획, aglycone 분획을 만들어 실험에 사용하였다. 참가시나무 추출물의 DPPH (1,1-diphenyl-2- picrylhydrazyl) 소거활성($FSC_{50}$)은 aglycone 분획($8.25 \;{\mu}g$/mL)에서 가장 큰 활성을 나타내었다. Luminol 발광법을 이용한 $Fe^{3+}-EDTA/H_2O_2$ 계에서 생성된 활성산소종에 대한 aglycone 분획의 소거활성(총 항산화능, $OSC_{50}$)은 $0.039\;{\mu}g$/mL로 매우 큰 활성을 나타내었다. 참가시나무 추출물의 rose-bengal로 증감된 $^1O_2$에 의한 적혈구 파괴에 대한 세포보호 효과는 모든 분획에서 농도 의존적($1-25\;{\mu}g$/mL)으로 증가하였으며, 특히 aglycone 분획은 $10 \;{\mu}g$/mL 농도에서 ${\tau}_{50}$이 259.9 min으로 높은 세포 보호 활성을 나타내었다. 참가시나무 추출물중 aglycone 분획의 tyrosinase 저해활성($IC_{50}$)과 elastase 저해활성($IC_{50}$)은 각각 $21.82\;{\mu}g$/mL 및 $41.18\;{\mu}g$/mL 큰 활성을 보여주었다. TLC와 HPLC를 이용한 성분분석 결과 quercetin, keampferol, catechin, quercitrin, isoquercitrin, hyperoside 등이 존재함을 확인하였다. 이상의 결과들로부터 참가시나무 추출물은 활성산소종을 소거하는 항산화제로 이용가능하며, 특히 aglycone 분획의 현저한 항산화 작용 및 큰 tyrosinase 및 elastase 저해 효과로부터 이들 분획 또한 화장품원료로서 응용 가능성이 큼을 알 수 있었다.

• 한국축산식품학회:학술대회논문집
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• 한국축산식품학회 2004년도 제34차 추계 국제 학술대회
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• pp.371-374
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• 2004

본 연구는 식물성 에스트로겐인 isoflavone 배당체의 ${\beta}-1,4\;glycoside$ 결합을 ${\beta}-galactosidase$로 분해하여 그 생리적 작용이 더욱 효과적인 aglycone화 하기 위한 조건을 연구하여 기능성식품개발에 응용토록 하는데 목적이 있다. 실험 결과, 모든 ${\beta}-galactosidase$가 ${\beta}-1,4\;glycoside$ 결합의 분해력이 인정되지는 않았으며, 분해 가능성이 인정된 효소를 선택하여 실험한 결과 효소의 함량이 증가함에 따라 aglycone의 성분비율이 증대된 반면, 그 손실률 또한 증대되었고 배양시간이 길수록 aglycone의 성분비율이 증가하였으나 배양초기에 급격한 증가율을 보였으며, pH6과 7, 8에서 유사한 정도의 증가율을 보였고, 온도가 증가함에 따라 aglycone 성분비율이 증가되었지만 $40^{\circ}C$이상에서는 그 손실률이 크게 증가하였다. 결과적으로 판단해 볼 때, isoflavone을 aglycone화 하는데 있어 인체 내 유사조건에서 aglycone의 증가율이 높았으며 최적의 조건과 많은 차이를 나타내지 않았고 그 손실률 또한 최소화된 결과를 나타내어 isofalvone을 적용한 기능성 유제품을 연구하는데 있어 긍정적인 가능성을 보였다.

• Journal of Nutrition and Health
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• 제36권1호
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• pp.32-39
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• 2003

Phytoestrogens, especially soy-derived isoflavones, are receiving great scrutiny as a food supplement for preventing hormone dependent disease such as postmenopausal osteoporosis. Their beneficial effects are derived from aglycone form of isoflavones, such as daidzein, genistein or glycitein. In contrast to the common usage of soybean, black bean (Rhynchosia Molubilis : Yak-kong) has been used as a supplement for preventing postmenopausal osteoporosis in oriental medicine. To investigate the effects of the saliva, artificial stomach fluid, and digestive enzymes on the conversion of glycosidic isoflavone to aglycone form, soybean and black bean were extracted with 70% methanol and freeze-dried. The recovery yield of methanol extracts of black bean was 14.1% which was higher than that of soybean, 13.5%. In terms of total isoflavones, we routinely obtained larger amount of isoflavones from black bean than those from soybean. By incubating methanol extracts of soybean and black bean with IN HCI for 180 min, the proportions of aglycones relative to the total isoflavone were significantly increased (32.4% and 52.4%, respectively). In vitro conversion, digestive enzymes ($\beta$-glucosidase and $\alpha$-glucosidase) may hydrolyze glycosidic bond of isoflavone more effectively than saliva or artificial stomach fluid did. It seems to say that the activity of $\beta$-glucosidase was higher than those of $\alpha$-glucosidase. The rate of conversion of glucoside form to aglycone form in black bean and soybean was low in physiological condition (pH) tested, although the enzymatic hydrolysis of glucoside was active. These results demonstrated that the composition of aglycone in food may be the important factors in terms of the bioavailability of isoflavones. (Korean J Nutrition 36(1): 32-39, 2003)

• Applied Biological Chemistry
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• 제40권6호
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• pp.577-582
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• 1997

감귤류에 포함되어있는 성분중, 생리활성물질로 거론되어지고 있는 citrus flavonoid 즉, hesperidin, hesperetin, naringin 및 naringenin 4종류를 가지고 간장triglyceride합성의 율속효소로 알려져 있는 phosphatidate phosphohydrolase 활성에 대하여 in vitro계에 미치는 영향과 이들 flavonoid가 HepG2 세포의 생존율 및 증식에 미치는 영향에 대해서도 함께 검토하였다. 그 결과 본 실험에 사용된 모든 flavonoid 는 $10{-4}M$ 농도까지는 세포생존율 및 증식이 최고에 도달하였으나, $10{-3}M$ 농도에서 aglycone flavonoid는 현저한 저해효과를 나타냈다. naringin 및 hesperidin의 glycoside flavonoid는 첨가한 모든 농도에서 PAP활성을 촉진시키는 경향을 나타내었다. 그러나, aglycone flavonoid인 hesperetin은 PAP활성을 농도 의존적으로 저해하였으며, naringenin은 $10{-2}M$ 농도에서 강한 저해효과를 나타내었다. 이러한 결과로 미루어 볼 때 aglycone flavonoid가 생체내에서 세포 생존율, 증식 및 지질대사에 강한 영향을 미칠 것으로 생각되어진다.

• 대한화장품학회지
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• 제33권3호
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• pp.145-152
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• 2007

본 연구에서는 함초 추출물(나문재 및 퉁퉁마디)의 항산화능을 조사하였다. 나문재 추출물의 free radical(1,1-diphenyl-2-picrylhyazyl, DPPH) 소거활성($FSC_{50}$)은 100 % ethanol 추출물(329.33 ${\mu}g/mL$) < 50% ethanol 추출물(40.73) < ethylacetate 분획(13.87) < ethylacetate 분획에서 당을 제거시킨 aglycone 분획(7.80) 순으로 증가하였다. 퉁퉁마디의 경우, free radical 소거활성은 ethylacetate 분획 및 aglycone 분획이 각각 23.21 및 28.50 ${\mu}g/mL$이었다. Luminol-의존성 화학발광법을 이용한 $Fe^{3+}-EDTA/H_2O_2$ 계에서 생성된 활성산소종(reactive oxygen species, ROS)에 대한 나문재 추출물의 총항산화능은 50 % ethanol 추출물($OSC_{50}$, $0.99{\mu}g/mL$) < ethylacetate 분획(0.05) < aglycone 분획(0.03)순으로, aglycone 분획에서 가장 큰 활성을 나타내었다. 퉁퉁마디의 경우, ethylacetate 분획 및 당을 제거시킨 aglycone 분획의 ROS 소거활성은 각각 0.10 및 0.20 ${\mu}g/mL$이었다. 나문재 및 퉁퉁마디 추출물에 대하여 rose-bengal로 증감된 사람 적혈구의 광용혈에 대한 억제 효과를 측정하였다. 100 % ethanol 나문재 추출물의 경우 농도 의존적($1{\sim}100{\mu}g/mL$)으로 광용혈을 억제하였다. 특히 ethylacetate 분획에서 당을 제거시킨 aglycone 분획은 50${\mu}g/mL$ 농도에서 $\tau_{50}$이 310 min으로 매우 큰 세포보호 효과를 나타내었다. 퉁퉁마디의 경우는 ethylacetate 분획에서 비교적 큰 세포보호 활성을 나타내었다. 이상의 결과들은 나문재 추출물이 $^1O_2$ 혹은 다른 ROS를 소광시키거나 소거함으로써 그리고 ROS에 대항하여 세포막을 보호함으로써 생체계, 특히 태양 자외선에 노출된 피부에서 항산화제로서 작용할 수 있음을 가리킨다.

• 대한화장품학회지
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• 제34권4호
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• pp.275-286
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• 2008

본 연구에서는 굴피나무 수피 추출물의 항산화, 미백 및 주름생성억제에 관한 효과를 측정하였다. 추출물의 free radical (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl, DPPH) 소거활성($FSC_{50}$)은 50% 에탄올 추출물($6.75{\mu}g/mL$) < 당을 제거시킨 aglycone 분획(6.62) < ethyl acetate 분획(4.15) 순으로 증가하였다. Luminol-의존성 화학발광법을 이용한 $Fe^{3+}$-EDTA/$H_2O_2$ 계에서 생성된 활성산소종(reactive oxygen species, ROS)에 대한 총항산화능은 ethyl acetate 분획($OSC_{50}$, $0.56{\mu}g/mL$) < 50% 에탄올 추출물(0.02) < 당을 제거시킨 aglycone 분획(0.01) 순으로 당을 제거시킨 aglycone 분획에서 가장 큰 활성을 나타내었다. 굴피나무 추출물에 대하여 rose-bengal로 증감된 사람 적혈구의 광용혈에 대한 보호효과를 조사하였다. 50% 에탄올 추출물의 경우 농도 의존적($1{\sim}50{\mu}g/mL$)으로 광용혈을 억제하였다. 특히 ethyl acetate 분획은 $10{\mu}g/mL$ 농도에서 ${\tau}_{50}$이 717.27 min으로 매우 큰 세포보호 활성을 나타내었다. 미백 및 주름억제 효과측정으로는 각각 tyrosinase와 elastase의 활성 저해 효과를 측정하였다. Tyrosinase의 활성 저해 효과($IC_{50}$)는 50% 에탄올 추출물 ($243.98{\mu}g/mL$) < ethyl acetate 분획(153.87) < 당을 제거시킨 aglycone 분획(137.53) 순으로 나타났고, elastase의 활성 저해 효과($IC_{50}$)도 50% 에탄올 추출물($31.01{\mu}g/mL$) < ethyl acetate 분획(14.42) < 당을 제거시킨 aglycone 분획(1.48) 순으로, aglycone 분획이 매우 큰 활성 저해 활성을 나타내었다. 또한 굴피나무 추출물 중 ethyl acetate 분획을 함유하는 크림을 제조하고, 이를 피부에 도포한 후, 피부 수분 보유량, 경표피 수분 손실량 그리고 미백효과를 측정하였다. 추출물 함유 크림은 대조군(placebo)보다 수분 보유량을 $2{\sim}8%$ 증가시켰고, 경표피 수분 손실량은 감소시켰다. 또한 추출물 함유 크림은 대조군에 비해 멜라닌 생성을 9.55% 감소시켰다. 이상의 결과들은 굴피나무 추출물이 항산화 활성과 더불어 ROS에 대항하여 세포막을 보호함으로써 생체계, 특히 태양 자외선에 노출된 피부에서 항산화제로서 작용할 수 있음을 가리키며, tyrosinase 및 elastase의 활성 저해 효과와 이를 통한 인체 시험의 결과로부터 미백 기능성 화장품 원료로서 응용 가능성이 있음을 시사한다.