• The Plant Pathology Journal
• /
• 제36권6호
• /
• pp.608-617
• /
• 2020

The type III secretion system (T3SS) is a key virulence determinant in the infection process of Pseudomonas syringae pv. tomato DC3000 (Pst DC3000). Pathogen constructs a type III apparatus to translocate effector proteins into host cells, which have various roles in pathogenesis. 4-Hydroxybenozic acid and vanillic acid were identified from root extract of Sedum middendorffianum to have inhibitory effect on promoter activity of hrpA gene encoding the structural protein of the T3SS apparatus. The phenolic acids at 2.5 mM significantly suppressed the expression of hopP1, hrpA, and hrpL in the hrp/hrc gene cluster without growth retardation of Pst DC3000. Auto-agglutination of Pst DC3000 cells, which is induced by T3SS, was impaired by the treatment of 4-hydroxybenzoic acid and vanillic acid. Additionally, 2.5 mM of each two phenolic acids attenuated disease symptoms including chlorosis surrounding bacterial specks on tomato leaves. Our results suggest that 4-hydroxybenzoic acid and vanillic acid are potential anti-virulence agents suppressing T3SS of Pst DC3000 for the control of bacterial diseases.

• Journal of the Korean Wood Science and Technology
• /
• 제31권2호
• /
• pp.24-30
• /
• 2003

표고(Lentinula edodes) 자실체의 메탄올(methanol, MeOH) 조추출물로부터 활성성분을 탐색하는 과정에서 6개의 화합물을 분리하였으며, 단리물질은 nucleotide인 uracil(2, 4-pyrimidinedione)를 비롯하여 adenosine(9-𝛽-D-ribofuranosyladenine), uridine(1-𝛽-D-ribofuranosyluracil)과, amide 화합물인 nicotinamide, 그리고 p-hydroxybenzoic acid, ergosterol(ergosta-5, 7, 22-triene-3𝛽-ol)으로 각각 동정하였다.

• 한국균학회지
• /
• 제39권3호
• /
• pp.249-253
• /
• 2011

Ustilago maydis(옥수수깜부기균)에 있어서 동포자 melanin의 구성성분으로 catecol 계 알려진바 이 물질의 전구체인 benzoic acid의 생성 여부와 그 유래 원천을 추적하고자 phenylalanine의 분해 과정을 조사하였다. 방사성 동위원소가 표지된 L-$^{14}C$-phenylalanine 및 $^{14}C$-trans-cinnamic acid를 첨가한 액체배지에서 균체와 배양액을 대상으로 대사산물을 추적 조사한 결과 trans-cinnamic acid, benzoic acid, 4-hydroxybenzoic acid와 hydroxybenzoic acid derivatives 추정되는 물질 등이 검출되었다. 또한 L-$^{14}C$-phenylalanine을 대사하여 매우 천천히 공기 중으로 $^{14}CO_2$를 방출함을 확인하여 phenylalanine을 완전히 분해 할 수 있음을 밝혔다. 결론적으로 본 연구는 옥수수깜부기균이 benzoic acid를 생성하고 그 유래는 phenylalanine의 분해에서 만들어지는 증거를 제시하였다.

• 한국식품과학회지
• /
• 제35권5호
• /
• pp.988-993
• /
• 2003

대파에 함유된 항산화 물질을 구명하고자 대파를 3가지 다른 방법으로 추출하여 대파 착즙액, 열수추출물, MeOH 추출물을 얻었다. 이들 추출물을 각각 용매분획하여 얻어진 EtOAc 가용 산성획분을 silica gel adsorption column chromatography로 정제하여 얻어진 활성획분을 GC-MS 분석하였다. 그 결과, 대파 착즙액과 열수추출물에서는 succinic acid ,fumaric acid, 4-hydroxybenzoic acid, 4-hydroxy-3-methoxy-benzoic acid, 4-hydroxycinnamic acid 그리고 4-hydroxy-3-methoxycinnamic acid의 6종 화합물이 동정되었으며, MeOH 추출물로부터는 4-hydroxybenzoic acid, 4-hydroxy-3-methoxy-benzoic acid, 4-hydroxycinnamic acid, 4-hydroxy-3-methoxy-cinnamic acid의 4종 화합물이 동정되었다. 동정된 이들 화합물을 대상으로 DPPH radical-scavenging 활성을 검정한 결과, 4-hydroxy-3-methoxycinnamic acid가 가장 강한 항산화 활성을 나타냈다. 또한 각각의 대파추출물에 함유된 항산화 물질의 함량을 GC에 의해 정량분석한 결과, 대파 착즙액과 열수추출물 및 MeOH 추출물 모두 강한 항산화 활성을 나타내는 4-hydroxy-3-methoxycinnamic acid가 가장 많이 함유되어 있었다.

• Natural Product Sciences
• /
• 제8권4호
• /
• pp.147-151
• /
• 2002

In the course of our work on anti-platelet constituents from plants, eight phenolic compounds, $({\pm})-syringaresinol$ (1), 4-hydroxybenzaldehyde (2), 4-hydroxybenzoic acid (3), vanillic acid (4), 4-hydroxy cinnamic acid (5), quercetin 3-O-rhamnoside (6), rutin (7), and quercetin $3-(2^G-rhamnosylrutinoside)$ (8) were isolated from the methanol extract of the leaves of Magnolia obovata. The compounds were identified based on the spectroscopic data. Compound 2, 3, 5, 6, 7 and 8 were isolated for the first time from genus Magnolia. 1 and 6 showed same order of inhibitory potencies as acetylsalicylic acid (ASA) to rat platelet aggregation induced by all the stimulators tested. The remaining six compounds showed only mild effects.

• Natural Product Sciences
• /
• 제6권3호
• /
• pp.117-121
• /
• 2000

The water extract of the aerial parts of Orostachys japonicus A. Berger showed the inhibitory activity against HIV-1 protease. From the same parts of O. Japanicus, 4-hydroxybenzoic acid, 3,4-dihydroxybenzoic acid, gallic acid and methyl gallate, together with flavonoids, kaempferol, quercetin, kaempferol $3-O-{\beta}-D-glucoside$, kaempferol $3-O-{\beta}-D-galactoside$ and quercetin $3-O-{\beta}-D-glucoside$ were isolated and characterized by spectral data.

• Applied Biological Chemistry
• /
• 제43권4호
• /
• pp.298-302
• /
• 2000

식용버섯 유래의 저분자 대사산물을 탐색하던 중 충남 계룡산 일대에서 채집한 능이버섯(Sarcodon aspratus)으로부터 7종의 화합물을 분리하였다. 능이버섯을 메탄올에 추출한 후 용매분획하여 그 중 화합물이 많이 함유된 chloroform층과 ethyl acetate층에 대하여 각각 silica gel 및 Sephadex LH-20 column chromatography를 수행하였다. 주요 대사산물을 함유하고 있는 분획물을 TLC 및 분취용 HPLC를 사용하여 최종적으로 정제하여 7종의 화합물을 분리하였다. 이들 화합물은 $^1H\;NMR$, mass 분석 및 문헌 data와 비교하여 각각 4-hydroxybenzoic acid methyl ester, 4-hydroxybenzaldehyde, cyclo(Ala-Pro), adenosine, nicotinamide, BL V, linoleic acid으로 동정되었다.

• 한국식품과학회지
• /
• 제34권5호
• /
• pp.898-904
• /
• 2002

복분자를 착즙하여 착즙액과 잔사로 나누고, 각 추출물을 용매분획하여 얻어진 각 획분을 대상으로 DPPH radical-scavenging 활성을 측정하였더니, 각 추출물의 EtOAc 가용산성획분에서 비교적 강한 활성이 나타났다. 이들 획분에 함유된 활성물질을 규명하고자 silica gel column chromatography로 정제한 다음 활성획분을 GC-MS 분석을 실시한 결과, 복분자 착즙액의 EtOAc 가용 산성획분에 함유된 물질로 4-hydroxybenzoic acid, 4-hydroxy-3-methoxybenzoic acid, 3,4-dihydroxybenzoic acid, 3,4,5-trihydroxybenzoic acid, and 3,4-dihydroxycinnamic acid 등이 동정되었고, 잔사 MeOH 추출물의 EtOAc 가용 산성획분에 함유된 물질로 succinic acid, 3,4-dihydroxybenzoic acid, citric acid, 3,4,5-trihydroxybenzoic acid, 3,4-dihydroxycinnamic acid가 동정되었다. DPPH radical-scavenging 활성과 hydroxyl radical에 의한 malonaldehyde 생성억제 효과활성 등의 방법으로 동정된 물질의 항산화 활성이 평가되었다.

• Applied Biological Chemistry
• /
• 제40권6호
• /
• pp.484-489
• /
• 1997

산분해 대두 단백질로 부터 식품 보존료인 p-hydroxybenzoic acid butyl ester를 분해하고, esterase 활성을 갖는 균주들을 분리, 동정하여 그들의 생육 및 효소 생성 특징을 조사하였다. 분리된 균주들은 전부 Baillus sp. 로 동정되었으며, specific growth rate는 균주에 따라 $0.844{\sim}1.213\;h^{-1}$였으며, esterase activity 는 Baillus sp. KB8 균주가 222 mU/ml로 대비균주인 B. subtilis ATCC6633의 21 mU/ml보다 10배 높은 활성을 보였으나 p-hydroxybenzoic acid butyl ester 분해 활성도는 $5.4{\sim}8.1\;mU/ml$로 균주에 따른 큰 차이는 볼 수 없었다. Baillus sp. KB8 균주의 배양시 NaCl 첨가는 생육을 저해시키며, esterase의 세포외 축적과 세포내 합성을 억제시키는 것으로 나타났으며, 특히 NaCl 첨가 농도의 증가는 세포외 축적을 더 억제시키는 것으로 나타났다. 플라스크 배양실험 결과 Baillus sp. KB8 균주의 효소 생성은 생육이 stationary phase 이후 점차 증가하여 배양 64시간에 420 mU/ml를 생성하였다. 온도에 대한 esterase의 활성은 $50^{\circ}C$에서 30분간 실활없이 유지되었으나 $70^{\circ}C$에서는 전부 실활되었다. $60^{\circ}C$와 $65^{\circ}C$ 에서의 효소 활성은 노출 시간에 따라 지수적인 실활 경향을 보여 3시간 후 $60^{\circ}C$에서 76%, $65^{\circ}C$에서는 3%의 잔존 효소활성을 보였다.

• 약학회지
• /
• 제41권3호
• /
• pp.294-297
• /
• 1997

The efficient synthesis of xanthone derivatives, which are important intermediates in the synthesis of psorospermin as a anticancer agent, from 3-(benzyloxy)-2-hydroxybenzoic ac id and 6-allyl-3,5-dihydroxyl-1-tosyloxybenzene as a starting material will be reported herein.