• 제목/요약/키워드: 1D $^1H-NMR$

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Streptomyces sp. 3D3 균주가 생산하는 항고추역병성 항생물질 (An Antifungal Compound Against Phytophthora capsici Produced by Streptomyces sp. 3D3)

  • 윤봉식;김창진;이인경;히로유끼 고시노;유익동
    • 한국미생물·생명공학회지
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    • 제24권1호
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    • pp.77-81
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    • 1996
  • During the screening for the antifungal compounds against Phytophthora capsici causing phytophthora blight of red pepper, we isolated a strong active compound, bafilomycin $C_1$, produced by strain 3D3. The producing organism was identified as Streptomyces sp. based on taxonomic studies. The antifungal compound was purified from culture broth by HP-20 column chromatography, ethylacetate extraction, silica gel column chromatography and HPLC, and was identified as bafilomycin $C_1$ by color reaction, UV and $^{1}H$-NMR spectral data analysis. Bafilomycin $C_1$ showed strong antifungal activity against various phytopathogenic fungi.

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Anti-complement Activity of Triterpenoids from the Whole Plant of Patrinia saniculaefolia

  • An, Ren-Bo;Na, Min-Kyun;Min, Byung-Sun;Lee, Hyeong-Kyu;Bae, Ki-Hwan
    • Natural Product Sciences
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    • 제14권4호
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    • pp.249-253
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    • 2008
  • Two oleanane-type triterpenes (1, 2) and their glycosides (4-6), and one ursane-type triterpene (3) have been isolated from a methanolic extract of Patrinia saniculaefolia Hemsley (Valerianaceae) through repeated silica gel and reversed-phase C-18 column chromatography. Their chemical structures were determined as oleanolic acid (1), oleanonic acid (2), 23-hydroxyursolic acid (3), 3-O-${\alpha}$-L-arabinopyranosyl-oleanolic acid (4), 3-O-${\beta}$-D-glucopyranosyl-oleanolic acid (5), and oleanolic acid 3-O-[${\alpha}$-D-xylopyranosyl-($1{\rightarrow}3$)-${\beta}$-D-glucuronopyranoside-6-O-butyl-ester] (6) on the basis of their MS, $^1H$-, and $^{13}C$-NMR spectral data. All compounds were isolated from the whole plant of the P. saniculaefolia for the first time. These compounds were examined for their anti-complement activity against the classical pathway of the complement system. Among them, compounds 1 - 3 exhibited anti-complement activity with $IC_{50}$ values of 470.1, 212.2, and 121.0 ${\mu}M$, respectively, whereas compounds 4 - 6 were inactive. These results suggest that the carbonyl or hydroxy group at C-3 in the oleananeand/or ursane-triterpenes are important for the anti-complement activity against the classical pathway.

초과(草果)의 RBL-2H3 세포 항원 유도 탈과립 억제성분 (Inhibitors of Antigen-induced Degranulation of RBL-2H3 Cells Isolated from Amomum tsao-ko)

  • 정원식;홍성수;박선미;이정아;박주형;안은경;최춘환;오좌섭
    • Journal of Applied Biological Chemistry
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    • 제64권1호
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    • pp.19-23
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    • 2021
  • 전통생약으로서 다양한 효능과 향신료, 조미료로서 사용되어온 초과(草果)의 항알레르기 성분연구를 위해 80% 에탄올 추출물 중 CH2Cl2, 분획으로부터 3 종의 flavonoid를 단리하였으며, 이들의 물리화학적 성상과 분광분석 데이터로부터 구조를 확인한 결과 naringenin-5-O-methyl ether (1), helichrysetin (2) 및 cardamomin (3)로 각각 동정하였다. 이들 화합물 중 화합물 2는 Amomum 속으로부터 처음 규명되었고, 화합물 3은 이 식물에서 처음 보고되는 화합물이다. 또한 화합물 2와 3은 RBL-2H3 세포로부터 β-hexosaminidase assay를 수행한 결과 탈과립 억제효과를 나타내었다. 따라서 초과의 chalcone 성분은 탈과립 억제효능을 통하여 알러지 질환에 유용할 것으로 사료된다.

벼(Oryza sativa L.)의 지상부로부터 adenosine과 phlomuroside의 분리 및 동정 (Isolation and Identification of Adenosine and Phlomuroside from the Aerial Parts of Oryza sativa L.)

  • 정락훈;이대영;조진경;백윤수;서경화;이동걸;강희철;김지영;백남인
    • Journal of Applied Biological Chemistry
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    • 제57권4호
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    • pp.321-324
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    • 2014
  • 벼 지상부를 MeOH 수용액으로 추출하고 이 추출물을 n-hexane, EtOAc, n-BuOH, 및 $H_2O$ 분획으로 나누었다. n-BuOH 분획에 대하여 silica gel, ODS 및 Sephadex LH-20 column chromatography를 반복실시 하여 2종의 화합물을 분리하였다. NMR, IR 및 MS data를 해석하여 각각 adenosine (1)과 phlomuroside (2)로 구조 동정 하였다. 이들 화합물들은 벼에서는 처음으로 분리되었다.

비대칭 Tetradentate Schiff 염기 리간드의 전이금속 착물에 대한 합성 및 특성 (Synthesis and Characterization of Some Transition Metal Complexes of Unsymmetrical Tetradentate Schiff Base Ligand)

  • Munde, A. S.;Jagdale, A. N.;Jadhav, S. M.;Chondhekar, T. K.
    • 대한화학회지
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    • 제53권4호
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    • pp.407-414
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    • 2009
  • o-phenylenediamine, 3-acetyl-6-methyl-(2H) pyran, 2,4 (3H)-dione (dehydroacetic acid or DHA) 및 살리실 알데히드로부터 유도한 4-hydroxy-3-(1-{2-(2-hydroxy-benzylidene)-amino phenylimino}-ethyl)-6- methy-pyran-2-one (H2L) 의 Cu(II), Ni(II), Co(II), Mn(II) 및 Fe(III) 고체 착물을 합성한 후, 원소분석, 전도 도법, 수자율, 자외선-가시선, 적외선, $^1H$-NMR 스펙트라, X-선 회절, 열분석을 통해 특성을 규명하고 항균 활성을 조사하였다. IR 스펙트럼 데이터로부터 이 리간드가 중심 금속이온에 대해 ONNO 주개원자 배열을 갖는 이염기성 네자리 리간드로 행동함을 제안하였다. 원소분석 데이터로부터 이들 착물의 화학량론이 1:1 (금속:리간드)임을 알았다. 물리-화학적 데이타로부터 Cu(II) 및 Ni(II) 착물이 사각평면 기 하구조, 그리고 Co(II), Mn(II) 및 Fe(III) 착물이 팔면체 기하구조임을 제안하였다. X-선 회절 데이터로 부터 Cu(II) 착물이 사방정계(orthorhombic) 결정계, Ni(II), Co(II) 및 Fe(III) 착물이 단사계(monoclinic) 결정계 그리고 Mn(II) 착물이 정방정계(tetragonal) 결정계임을 제안하였다. 착물의 열적 행동(TG/DTA) 을 연구하였으며 Coats-Redfern 방법으로 반응속도 파라메터를 결정하였다. 리간드와 이들 금속 착물을 이용하여 Staphylococcus aureus 및 Escherichia coli에 대한 향균 활성과 Aspergillus Niger 및 Trichoderma 에 대한 살균 활성을 조사하였다.

Synthesis and Performance Evaluation of Linear Polycarboxylate Dispersant of Glacial Acrylic Acid - Maleic Acid- Sodium Methallyl Disulfonate for Ceramics

  • Kommanapalli, Kiran Kumar;Lyot, Pierre;Sunkara, Jhansi Rani;Checule, Pierrick
    • 한국세라믹학회지
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    • 제55권2호
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    • pp.126-134
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    • 2018
  • Using aqueous solution free radical polymerization with glacial acrylic acid (GAA), maleic anhydride (MA) and sodium methallyl disulfonate (SMADS), a novel linear polycarboxylate dispersant was synthesized for ceramics. Dispersant linear structural characterization was done by FTIR, $^1H$ NMR, HPLC and GPC, and the ratio of monomers was determined using an orthogonal experiment. This research is focused on the effects of polymerization temperature, monomer mole ratios and dosage of initiator on ceramic slurry viscosity with linear polycarboxylate dispersant for ceramic dosage rate of 0.30% (based on dry slurry), all of which were investigated by single factor test. The best polymerization conditions for linear GAA-MA-SMADS are when n(AA) : n(MA) : n(SMADS) equals 3.0 : 1.0 : 0.5, the molecular weight of the polymer is 4600 daltons, the initiator sodium persulfate accounts for 7% of the total mass of polymerized monomers, the polymerization temperature is $90^{\circ}C$ and the reaction time is 2 h. The ceramic body slurry viscosity drops from $820mPa{\cdot}s$ to $46mPa{\cdot}s$ when the concentration of the polycarboxylate dispersant is 0.30%.

Integracide K: A New Tetracyclic Triterpenoid from Desmodium uncinatum (Jacq.) DC. (Fabaceae)

  • Tsafack, Borice Tapondjou;Ponou, Beaudelaire Kemvoufo;Teponno, Remy Bertrand;Nono, Raymond Ngansop;Jenett-Siems, Kristina;Melzig, Matthias F.;Park, Hee Juhn;Tapondjou, Leon Azefack
    • Natural Product Sciences
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    • 제23권2호
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    • pp.113-118
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    • 2017
  • A new tetracyclic triterpenoid [4,4,24-trimethylcholesta-${\Delta}^{8,9;14,5;24,28}$-trien-$3{\beta},11{\beta},12{\alpha}$-triol-12-acetate, 3-sulfate] sodium salt (1), together with eight known compounds including ergosterol $5{\alpha},8{\alpha}$-endoperoxide (2), 1,9-dihydroxy-3-methoxy-2-methylpterocarpan (3), 3-O-${\beta}$-D-2-acetyl-amino-2-deoxyglucopyranoxyloleanoic acid (4), hydnocarpin (5), derrone (6), isovitexin (7), erythrinin C (8), and 5,4'-dihydroxy-2"-hydroxyisopropyldihydrofurano [4,5:7,8]-isoflavone (9), were isolated from the EtOAc soluble fraction of the methanol extract of aerial part of Desmodium uncinatum collected in the western highland of Cameroon. The structures of these compounds were established by comprehensive interpretation of their spectral data mainly including 1D- ($^1H$ and $^{13}C$), 2D-NMR($^1H$-$^1H$ COSY, HMQC, HMBC) spectroscopic and ESI-TOF-MS mass spectrometric analysis. The isolation of an integracide-like compound from plant origin is a very unusual finding.

제주 자생 감국 꽃 추출물 유래 flavonoid 화합물의 항산화 및 항염 활성 (Anti-inflammatory and Anti-oxidative Activities of Flavonoids Extracted from Dendranthema indicum Flowers in Jeju Island)

  • 현주미;조연정;김윤범;박성민;윤경섭;이남호
    • 한국응용과학기술학회지
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    • 제36권4호
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    • pp.1259-1267
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    • 2019
  • 본 연구에서는 감국 꽃 추출물의 항산화 및 항염활성을 검색하고 유효성분을 분리하여 화학구조를 규명하였다. 감국 꽃 에탄올 추출물의 DPPH 및 ABTS+ 라디칼 소거 활성을 측정한 결과 우수한 라디칼 소거 활성이 있음을 확인하였다. 또한 LPS로 유도된 RAW264.7 대식세포에서 세포독성 없이 우수한 nitric oxide (NO) 저해 활성을 나타내었다. 감국 꽃 에탄올 추출물의 유효성분을 찾고자 medium pressure liquid chromatography (MPLC)를 실시하여 2개의 화합물을 분리하였으며 1H 및 13C NMR 데이터 분석 및 문헌 비교를 통하여 화학구조를 동정하였다; Cynaroside (1), Apigetrin (2). 분리된 화합물을 HPLC를 통하여 정량분석을 수행하였으며 감국 꽃 추출물의 주요 성분으로 확인되었다. 화합물 1, 2의 항염활성을 확인한 결과 모두 농도의존적으로 우수한 NO 저해활성을 나타내었다. 이러한 연구 결과를 바탕으로 감국 꽃 추출물은 천연 항산화 및 항염 소재로써 활용 가능할 것으로 사료된다.

트리아졸 계열의 에너지 가소제 합성 연구 (The Study on the Synthesis of Triazole Derivatives as Energetic Plasticizer)

  • 이웅희;김민준;박영철
    • 한국추진공학회지
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    • 제20권2호
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    • pp.31-38
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    • 2016
  • 세계적으로 사용 중인 대부분의 추진물질들은 연소 시 메탄가스, 이산화탄소 등의 환경유해 물질을 다량 발생시킨다. 본 연구에서는 이러한 문제를 개선하기 위해 에너지 가소제로 사용 가능한 고질소 화합물인 트리아졸 계열의 4,5-bis(azidomethyl)-methyl-1,2,3-triazole(DAMTR)의 합성공정을 확립하였다. 또한, 분광분석(NMR, IR)을 통해 DAMTR의 구조를 분석하였고, 유리전이온도, 녹는점, 분해온도, 밀도, 점도, 충격감도, 점도, 휘발성 등의 물리적 특성을 측정하였다. 그리고 Gaussian 09와 EXPLO5를 이용하여 생성열과 폭발 특성(폭압, 폭속) 등을 계산하였다.

노간주나무(Juniperus rigida Siebold et Zucearini) 잎의 추출성분 및 항산화 활성 (Extractives from the needles of Juniperus rigida Siebold et Zucearin and Antioxidant activity)

  • 이상극;김진규;함연호;배영수
    • Journal of the Korean Wood Science and Technology
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    • 제32권1호
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    • pp.59-66
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    • 2004
  • 노간주나무 잎을 채취하여 건조시킨 후 분말로 제조하여 1.5 kg을 아세톤-물(7:3, v/v)로 추출하고 헥산, 메틸렌클로라이드, 에틸아세테이트 및 수용성으로 분획하여 동결 건조시켰다. 그 중에서 에틸아세테이트용성과 수용성 분획을 Sephadex LH-20으로 충진한 칼럼에서 메탄올과 에탄올-헥산 혼합액을 용리용매로 사용하여 칼럼크로마토그래피를 실시하였다. 단리된 화합물들은 TLC로 확인한 후 NMR스펙트럼을 사용하여 정확한 구조를 규명하였고 FAB 및 EI-MS로써 분자량을 측정하였다. 주로 많은 양의 (+)-catechin, quercetin-3-O-α-L-rhamnopyranoside와 isoconiferin이 분리되었으며, 소량의 umbelliferone과 quercetin-3-O- β-D-rutinoside도 분리되었다. 각 분획물들과 단리된 화합물들은 DPPH 라디칼 소거법을 이용하여 항산화실험을 실시하였으며, 분획물중에는 에틸아세테이트용성이 그리고 화합물중에는 (+)-catechin과 quercetin-3-O-α-L-rhamnopyranoside이 우수한 항산화 효능이 있는 것으로 나타났다.