에틸렌글리콜과 1, 4-시클로헥산디메탄올의 테레프탈산 공중합체인, poly(ethylene terephthalate-co-1, 4-cyelohexylene dimethylene terephthalate), P(ET-CT)의 화학 구조를 고분해능 NMR 분석을 통하여 조사하였다. $^1H$ NMR 분석에서 메칠렌기에 의한 chemical shift가 ET, 트란스 CT, 및 시스 CT로 분리됨에 따라 공중합조성 및 이성질체의 비율을 구할 수 있었다. $^{13}C$ NMR 분석에서 카르보닐기에 연결된 벤젠기의 탄소가 diad로 분리됨에 따라 공중합 연쇄 분포(copolymer sequence distribution)를 구한 결과, P(ET-CT) 공중합체는 랜덤공중합체임이 판명되었다. 아울러 랜덤 통계식을 이용하여 공중합 연쇄의 분포 및 평균길이를 구할 수 있었다.
Saccharomyces cerevisiae 로부터 알데히드 환원효소를 정제하였다. 정제된 알데히드 환원효소를 biocatalyst로 사용하여 치환기가 있는 카르보닐 화합물의 선택적 환원을 시도하였다. 효소를 이용한 환원반응의 생성물의 구조를 TLC, GC, Mass, NMR, FT-IR을 이용하여 확인하였으며 효소를 이용한 환원반응이 높은 선택성을 가지고 진행됨을 확인하였다. 또한 이 반응은 알데히드 환원효소의 억제제인 벤조산에 의해 크게 억제되었다. 치환기가 있는 카르보닐 화합물의 선택적 환원반응은 의약품 제조 분야에서 매우 중요한 반응이며 미생물에서 정제한 알데히드 환원효소가 biocatalyst 로서 선택적 환원반응에 이용될 수 있으리라 사료된다.
2-Furyltriisopropoxytitanium은 chlorotaniumtriisopropoxide를 이용하여 2-furyllithium을 금속 전이(transmetallation)시킴으로써 합성되었다. 이 화합물은 실온에서 분리되고 수 주일 동안 $-10^{\circ}C$에서 보존할 수 있었다. 카르보닐 화합물에 대한 2-furyltriisopropoxytitanium의 반응성이 높다는 것을 알았다. 알데히드와 케톤 1:1 혼합물과의 경쟁 반응에서 이 화합물은 완벽한 알데히드 선택성을 나타내었다. 또한, 케톤과 케톤 1: 1 혼합물과의 경쟁반응에서도 이 화합물은 케톤-케톤 구별정도가 상당했다. 케톤-에스테르 작용기에 대한 반응에서 이 화합물은 단지 케톤기와만 반응하였다.
벼 도열병균에 대하여 2-페닐이미노-1,3-티아졸린-4-아세트아닐리드 유도체의 NH수소가 항균력에 미치는 영향을 조사하기 위하여 2-페닐이미노-1,3-티아졸린 골격의 C-4 곁가지에 모르포리닐, 피페리디닐 등의 기능기가 도입된 4-모르포리 닐카르보닐메틸-2-페닐이미노-1,3-티아졸린 2(X=O), 피페리디닐카르보닐메틸-2-페닐이미노-1,3-티아졸린 3(X=C) 등의 새로운 화합물을 합성하였다. 합성된 30종 화합물의 대표적인 식물병원균 6종에 대한 항균력 시험을 수행하였다. 키틴 이합체를 염소로 처리한 다음 생성된 중간체, 아세토아세틸클로라이드의 분리없이 모르폴린 또는 피페리딘과 반응시켜 각각 상응하는 감마-클로로-베타-케토 유도체를 얻었다. 이들을 각각 티오우레아 유도체와 반응시켜 4-모르포리닐카르보닐메틸-2-페닐이미노-1,3-티아졸린 2, 피페리디닐카르보닐메틸-2-페닐이미노-1,3-티아졸린 3을 좋은 수율(27-98%)로 합성하였다. 화합물 3의 벼 도열병원균에 대한 항균력은 피페리디닐기가 C-4 위치에 치환되어 있고 2-페닐이미노기의 페닐기의 ortho 및 para 위치에 불소가 포함된 화합물의 경우(3j)에 가장 높았다 (100 ppm, 90%). 이것으로 미루어보아 2-페닐이미노-1,3-티아졸린 계열의 C-4위치의 치환체는 이 계열 화합물의 벼도열병균에 대한 항균활성을 나타내는데 보조적인 역할을 하는 것으로 생각된다.
아세트아미드, 디아세트아미드 및 그들의 양성자 부가물들에 대한 형태 결정을 목적으로 EHT 및 CNDO/2계산을 실시하였다. 계산 결과에 따르면 $H^+$와 N간의 인력으로 인하여 양성자는 항상 N에 대하여 cis위치에 첨가되는 것이 유리하며, 양성자 부가가 안되었을 때는 cis-trans형이 가장 안정하지만 양성자 부가물은 오히려 trans-trans 형이 가장 안정하였다. 양성자 첨가는 첨가된 카르보닐기의 탄소의 陽하전을 증가시키고 또 ${\pi}$-LUMO의 AO 계수를 증대시키므로 charge controlled 및 orbital controlled 친핵 반응을 모두 촉진시킬 것이 예상되었다. 그러므로 디아세트아마이드의 酸촉매 가수분해 반응에서는 친핵체인 물 分子가 양성자和된 카르보닐탄소를 공격할 것이며 그 탄소와 질소간의 결합이 끊어지게 될 것이다. 이 메카니즘은 묽은 酸속에서의 아미드류의 가수분해 메카니즘으로 알려진 것과 일치하며 N-아세틸 락탐의 산촉매 가수분해 메카니즘으로 제안된 $Laurent^3$등의 것과는 다르다.
표면 색상과 모폴로지가 우레탄-아크릴 코팅 소재 표면의 긁힘 거동에 미치는 영향을 조사하였다. 동일한 실험 조건에서, 흰색, 적색, 검정색 시험편의 순으로 긁힘 저항성이 우수함을 보였다. 이런 결과는 명암 대비효과를 가지고 설명될 수 있다. 즉 검정색 시험편의 경우, 긁힘이 생성된 손상 영역은 빛을 확산 반사하여 백화현상이 일어나고, 그 결과 주변 검정색과 대비되어 더욱 뚜렷이 구별된다. 반면, 흰색 시험편은 주변 흰색이 보호색 역할을 하여, 긁힘 손상 부위를 인지하기 어렵게 된다. 광택도가 높은 시험편 표면일수록 에틸렌, 실리카 성분 및 카르보닐 그룹의 증가를 관찰할 수 있었다. 실리카 입자에 의한 표면 강성의 증가와 산화에 의한 카르보닐기 생성은 긁힘 저항성의 증가를 유도하고, 폴리에틸렌 왁스의 증가는 표면을 매끄럽게 하여 광택도의 향상에 기여한 것으로 보인다. 연구결과를 바탕으로 우레탄-아크릴 코팅 소재의 긁힘 저항성을 향상시킬 수 있는 기술적 접근 방법에 대해 토의하였다.
폴리에틸렌은 농업용 필름으로 널리 사용되고 있지만, 이를 친환경적으로 분해하기 위한 기술은 부족한 상황이다. 이에 최근 폴리에틸렌 분해를 위한 친환경 기술 개발에 대한 관심이 높아지고 있다. 폴레에틸렌의 생물학적 분해에는 몇가지 산화 단계가 필요할 것이라고 예상된다. 먼저, 폴리에틸렌 사슬에 2차 알코올이 형성되고, 알코올은 카르보닐기로 산화된다. 이후 과정에서 카르보닐기는 Baeyer-Villiger monooxygenase (BVMO)에 의해 에스터로 전환되고, 이 에스터는 마지막 단계에서 lipase와 esterase에 의해 절단될 것으로 예상된다. 본 연구에서는 폴리에틸렌 분해 과정에 관여하는 중요한 효소 중 하나인 BVMO의 반응 메커니즘, 분류, 효소공학 측면에서 리뷰하였다. 또한 BVMO를 사용한 폴리에틸렌 분해 분야의 향후 연구전망도 간략히 덧붙였다.
Ru-MACHO-BH 촉매는 α, β-불포화 알데히드 화합물들의 카르보닐기(carbonyl group)만을 선택적으로 수소화 반응을 수행할 수 있다. 그러나 α, β-불포화 알데히드의 수소화 반응은 불균일 딜즈-앨더 반응을 수반하여 부산물인 이합체를 다량 생성한다. 본 연구에서는 Ru-MACHO-BH (Carbonyl hydrido (tetrahydroborato) [bis (2-diphenyl phosphino ethyl) amino] ruthenium(II)) 촉매를 이용하여, α, β-불포화 알데히드의 한 종류인 메타아크릴 알데히드(methacryl aldehyde) 화합물의 카르보닐기만 선택적으로 수소화 반응을 시켜 메타아릴 알코올(methallyl alcohol)을 합성하며, 동시에 2가 알코올을 부반응 억제제로 적용하였다. 이 결과는 모노 에틸렌 글리콜(mono ethylene glycol)이 이합체의 생성을 현저히 저감 시킬 수 있음을 보여주고 있다. 이러한 결과를 바탕으로 비닐기의 화학적 상호작용을 효과적으로 억제할 수 있는 하이드로퀴논을 사용하여 메타아크릴 알데히드에 존재하는 비닐기의 이합체 형성을 효과적으로 억제할 수 있었으며, 결국 메타아크릴 알데히드의 전환율을 상승시킬 수 있었다. 최종적으로, 고가의 귀금속 균일촉매인 Ru-MACHO-BH의 투입량을 1/10로 줄인 상태에서 원하는 생성물인 메타아릴 알코올의 선택도는 약 90% 이상, 수율은 약 80% 이상을 확보할 수 있었다. 이 결과는 수율 감소를 최소화하는 동시에 고가의 촉매 사용량을 저감하여 경제성을 향상시킬 수 있는 방법을 찾을 수 있게 하였다.
254nm 이상의 파장을 갖는 자외선 램프가 설치된 광조사장치를 이용하여 상용성 저밀도 폴리에틸렌을 100시간 동안 광분해시켰다. 20여 단계가 넘는 복잡한 광분해 반응단계 중에서 필름의 물성을 크게 저하시키는 중요 3단계로 정하고 간단하게 변수를 정의하여 반응 모델식을 설정하였으며, IR스펙트럼을 이용하여 광분해 과정중에 생성되는 과산화물과 카르보닐기의 흡광도를 시간의 함수로 해석하여 각 단계에서의 속도상수와 활성화 에너지를 구하였다. 이들 자료로부터 논란이 되고 있는 반응 메카니즘을 정리할 수 있었으며 속도 결정 단계를 정하였다.
본 연구에서는 폴리아미드 6 (PA 6)을 70~$160^{\circ}C$에서 장시간 사용하였을 때 산화방지제의 사용유무 및 농도에 따른 열 안정성을 조사하였다. 70~$160^{\circ}C$의 온도범위내의 열 산화반응 시 모든 시료는 100시간 내에 황변 현상이 일어났다. 기계적 물성, 황변 지수, 점도측정으로 가장 적정한 산화방지제의 농도를 조사하였다. 일, 이차 산화방지제의 조성변화에 의한 산화방지효과는 미미하였다. 황변 현상의 분석은 NMR, IR, 그리고 element analysis (EA)를 사용하였다. $^{13}C$ NMR에 의해 서로 다른 카르보닐기의 존재를 확인하였으며, 산소의 소모량 측정은 EA를 사용하였다. Arrhenius식을 이용하여 산화방지제를 첨가한 시료와 그렇지 않은 시료의 lifetime을 예측하였다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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