Two phenolic acids, gallic acid (1) and syringic acid (2), and five flavonoids, apigenin (3), luteolin (4), kaempferol (5), quercetin (6), and myricetin (7), were isolated from the aerial parts of Leonurus japonicus. Their structures were elucidated by chemical and spectral analysis. The antioxidant activities of the crude extracts, partitioned fractions and isolated compounds were evaluated by DDPH free radical-scavenging assay. Results suggested that the EtOAc partitioned fraction and compounds 1, 4, 5, 6, and 7 showed significantly high antioxidant potential compared with $\alpha-tocopherol$ and BHT, which were used as controls.
In the course of screening for antioxidant compounds by measuring the radical scavenging effect on 1,1-diphenyl- 2-picrylhydrazyl (DPPH), a total extract from the whole plant of Veronica peregrina (Scrophulariaceae) was found to show potent antioxidant activity. Subsequent activity-guided fractionation of the methanolic extract led to the isolation of six phenolic compounds including chrysoeriol (1), diosmetin (2), 4-hydroxybenzoic acid (3), apigenin (4), caffeic acid methylester (5) and protocatechuic acid (6). Their structures were elucidated by spectroscopic studies. Compounds 1-5 were isolated for the first time from this plant. Compounds 5 and 6 showed significant antioxidative effects in DPPH free radical scavenging and superoxide quenching activity assays.
The antioxidant activity of the extract of Erigeron annuus was assessed by means of two different in vitro tests: bleaching of the stable 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radical (DPPH test) and the scavenging of authentic peroxynitrite in company with peroxynitrite generation from 3-morpholinosydnonimine (SIN-1). In both tests, the 85% aq. MeOH and n-BuOH soluble fractions of the crude extract showed a significant scavenging effect on peroxynitrite and DPPH radical in comparison to L-ascorbic acid. And bioassay-guided fractionation of the n-BuOH soluble fraction led to the isolation of three compounds: Apigenin (1), quercetin-3-O-glucoside (2), and caffeic acid (3). The structures of the isolated compounds were elucidated on the basis of their spectroscopic data and their antioxidant activities were measured by determining their capacity to scavenge peroxynitrite and the DPPH radical.
Azhar-ul-Haq,;Malik, Abdul;Khan, Anwar-ul-Haq Sher Bahadar;Shah, Muhammad Raza;Muhammad, Pir
Archives of Pharmacal Research
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v.27
no.12
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pp.1216-1219
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2004
Spinoside, new coumaroyl flavone glycoside was isolated from the n-butanol fraction of the mathanolic extract of the whole plant of Amaranthus spinosus and assigned the structure 7-pcoumaroyl apigenin 4-O-${\beta}$ -D-glucopyranoside (1) on the basis of spectroscopic techniques including 1D and 2D NMR spectroscopy. In addition ${\alpha}$ - xylofuranosyl uracil (2), ${\beta}$ -D-ribofuranosyl adenine (3) and ${\beta}$ -sitosterol glucoside (4) have also been isolated for the first time from this species.
Because of the potent effects of lipid mediators such as prostaglandins (PGs), leukotriens (LTs) and platelet activating factor (PAF) on a variety of cells and tissues, they are considered as major contributors to the process leading to inflammation and allergy. To pursue the mechanism of anti-inflammatory activity of Lonicera japonica, we tested inhibitory effects of 7 flavonoids from Lonicera japonica on arachidonic acid cascade related enzymes, such as inflammatory phospholipase $A_2$, cyclooxygenase-1 and 2, 5-lipoxygenase, in bone marrow derived mast cell (BMMC), and lyso PAF-acetyltransferase in rat spleen microsomes. Anti-inflammatory activities of lonicera japonica are thought to be attributed at least in part to the inhibition of arachidonic acid cascade releated enzymes by flavonoids such as apigenin, luteolin quercetin.
The structure activity relationship of flavonoids for anti-allergic actions was studied by determining the $IC_{50}$ values for the degranulation. The hexosaminidase release from RBL-2H3 cells (degranulation marker) was employed as an estimate for the anti-allergic actions. Among 22 flavonoid compounds tested, luteolin, apigenin, diosmetin, fisetin, and quercetin were found to be most active with $IC_{50}$ values less than 10 $\mu\textrm{M}$.
In order to discover new cancer chemopreventive agents from natural or synthetic products, a structurally diverse class of chemopreventive agents was evaluated using in vitro biomarker of inhibition of 12-O-tetradecanoylphorbol 13-acetate (TPA)-induced ornithine decarboxylase (ODC) activity in cultured mouse epidermal 308 (ME)308 cells. As a results, apigenin, benzylisothiocyanate, curcumin, diallyl disulfide, N-(4-hydroxyphenyl)retinamide (4-HPR), menadione, miconazole, nordihydroguaiaretic acid (NDGA) and phenethyl isothiocyanate showed potent inhibitory effects in this process. A chemically diverse group of compounds was included in the evaluation, such as flavonoids, retinoids, isothiocyanates, sulfur-containing compounds and phenolic antioxidant compounds. These data are suggestive to understand the cancer chemopreventive potential mediated by these substances.
Seo, Kyeong-Hwa;Jung, Jae-Woo;Nhan, Nguyen Thi;Lee, Youn-Hyung;Baek, Nam-In
Natural Product Sciences
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v.22
no.1
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pp.41-45
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2016
Extraction and fractionation of Pulsatilla koreana flowers followed by, repeated open column chromatography for EtOAc and n-BuOH fractions yielded four flavonoid glycosides, namely, astragalin (1), tiliroside (2), buddlenoide A (3), and apigenin-7-O-(3"-E-p-coumaroyl)-glucopyranoside (4). The chemical structures of these flavonoid glycosides were elucidated on the basis of various spectroscopic methods including electronic ionization mass spectrometry (EI-MS), 1D NMR ($^1H$, $^{13}C$, DEPT), 2D NMR (gCOSY, gHSQC, gHMBC), and infrared (IR) spectrometry. This study represents the first report of the isolation of the flavonoid glycosides from the flowers of P. koreana.
In searching for potent cancer chemopreventive agents from synthetic or natural products, 28 randomly selected flavonoids were screened for inhibitory effects against partially purified aromatase prepared form human placenta. Over 50% of the flavonoids significantly inhibited aromatase activity, with greatest activity being demonstrated with apigenin $(IC_{50}: 0.9{\mu}/mL)$, chrysin $(IC_{50}: 1.1{\mu}/mL)$ , and hesperetin $(IC_{50}:1.0{\mu}/mL)$.
Kim, In-Kyum;Chin, Young-Won;Song, Won-Lim;Yang, Hye-Kyung;Kim, Young-Choong;Kim, Jin-Woong
Proceedings of the PSK Conference
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2003.04a
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pp.259.1-259.1
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2003
In the course of hepatoprotective screening for domestic plants. the aerial parts of B. vulgaris var. cycla exhibited hepatoprotective activity which was determined by using the primary cultures of rat hepatocytes injured by H2O2. Bioactivity-guided separation for this plant gave a new flavonoid (1) and the known compounds (2-4), which structures were elucidated by 1H-NMR, HMQC, 1H-1H COSY and HMBC as compound 1, apigenin 8-C-, 7-O-di-$\beta$-D-glucopyranoside, compound 2, vitexin 2"-O-$\beta$-D-glucopyranoside, compound 3, (+)-dehydrovomifoliol, and compound 4, 3-hydroxy-5$\alpha$, 6$\alpha$-epoxy-$\beta$-ionone.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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