Insoluble polyphenol antioxidants, quercetin and catechin, were stabilized through the complexation with cyclodextrin to increase heat and pH stabilities. Comparison of inclusion complex formabilities of quercetin and catechin with ${\alpha}-,\;{\beta}-$, and ${\gamma}-CDs$ revealed ${\beta}-CD$ to be the most suitable result. Optimal molar mixing ratio of ${\beta}-CD$ and quercetin or catechin for inclusion complex formation was found to be 1 : 1. Inclusion complexation was confirmed using differential scanning calorimetry. Solubility of ${\beta}-CD-antioxidant$ inclusion complexes increased compared with native antioxidants, Stability against temperature and pH of ${\beta}-CD-antioxidant$ inclusion complex analyzed revealed antioxidant activities of ${\beta}-CD-quercetin$ and catechin inclusion complexes have higher stabilization compare to raw quercetin and catechin. Peroxide value of linoleic acid dissolved in water decreased substantionally after using ${\beta}-CD-quercetin$ inclusion complex. ${\beta}-CD-antioxidant$ inclusion complex can be used effectively as a fresh-food preservative.
Park, Juhan;Kim, Taeyoon;Kim, Dong Ho;Moon, Jin-Bok;Chung, Ildoo
Journal of Adhesion and Interface
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v.13
no.4
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pp.163-170
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2012
Although ${\beta}$-cyclodextrin (${\beta}$-CD) has been used as medicine, agrichemical, food, cosmetic, antioxidant, anti-volatile agent, anti-hygroscopic agent, fading-protecting agent, and emulsifier due to its ability to form inclusion complex by enclosing another molecule (guest molecule), it has been restricted in practical application because of its low solubility in water and organic solvent. In this study, ${\beta}$-CD derivative as a new polyol with inclusion characteristics against Bisphenol A and cyclopropane, foaming agent for polyurethane (PU), and with improved solubility was synthesized, characterized and used to formulate rigid PU foam with better thermal conductivity and compressive strength compared to that from commercial polyols.
Production of cyclodextrin (CD) by cyclodextrin glycosyltransferase (CGTase) isolated from alkalophilic Bacillus sp. was carried out to determine optimal reaction conditions. The maximum initial rate of CD production from amylose was obtained at dextrose equivalent 10.5. The CD production yield showed inverse proportionality to DE values over the range from 0.5 to 37.7. Even though the deactivation constant of CGTase at $60^{\circ}C$ was higher than those at lower temperatures, the production rate and yield at $60^{\circ}C$ were still higher. These results suggest thermal stabilization of CGTase by binding with starch.
The present study was carried out to examine the effect of crosslinked ${\beta}$-cyclodextrin(${\beta}$-CD) made by adipic acid on cholesterol removal rate and find the structural change after recycling on SEM observation. The size reduction and morphological changes were found during the recycling process and the profound changes were observed at 8th time reuse. After cholesterol removal in milk, the used crosslinked ${\beta}$-CD was washed for cholesterol dissociation and reused. In recycling study, the cholesterol removal rate at first trial was 92.5% in milk, which was mostly same as that using new crosslinked ${\beta}$-CD(92.4%). With repeated 10th reuse of crosslinked ${\beta}$-CD resulted in 81.4% of cholesterol removal in milk. Similar trend was found in cream and cholesterol removal was 91.5% at 1st trial and 83.4% at 10th trial. In both milk and cream samples, the removal rate at 1st reuse was not significantly different from that at 6th reuse(p>0.05). The present study indicated that crosslinked ${\beta}$-CD made by adipic acid resulted in the effective recycling efficiency, especially up to 6th reuse and morphological modifications were not distinguishable up to 8th reuse.
Inclusion complexes of the p-nitrophenol with ${\beta}$-cyclodextrin (CD), sulfated ${\beta}$-CD, and ${\beta}$-CD polymer cross-linked with epichlorohydrine (EP) were prepared and characterized by Raman spectroscopy. The intensity of vibration peaks of the C-O and C-N at 1284 and $856cm^{-1}$ of the p-nitrophenol in the presence of EP-linked CD polymer was remarkably increased, respectively. The vibration modes at 1284 and $856cm^{-1}$ are assigned to the out-of phase C-C-O stretching mode and the C-N stretching mode, respectively. The vibration peaks at 1284 and $856cm^{-1}$ increased with increasing the content of EP-linked CD polymers, while decreased with increasing the p-nitrophenol content. Furthermore, the vibration mode of the $NO_2$ symmetric stretch at $1344cm^{-1}$ enhanced with increasing the content of p-nitrophenol.
Kim, Kyeon-Ho;Kim, Hyu-Ju;Jeun, Eu-Young;Seo, San-Hun;Hong, Seon-Pyo;Kang, Jong-Seong;Youm, Jeong-Rok;Lee, Sang-Cheal
Archives of Pharmacal Research
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v.24
no.4
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pp.281-285
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2001
Enantiomers of five racemic ${\beta}_2$-agonists were investigated by capillary electrophoresis employing a hydroxypropyl-${\beta}$-cyclodextrin (HP-${\beta}$-CD). The effects of the concentration of HP-${\beta}$-CD added to the background electrolyte and of the pH of the buffer on the effective mobility and resolution of the studied compounds were examined. Very good resolution was achieved for terbutaline and clenbuterol; salbutamol and bambuterol was able to be partially resolved. Enantioselectivity and resolution were influenced by the concentration of the HP-7-CD, buffer composition and pH.
Ibuprofen, a nonsteroidal antiinflammatory, analgesic and antipyretic drug, has several limitations in clinical application because of low solubility in water and gastrointestinal irritation. Effect of ibuprofen/$2-Hydroxypropyl-{\beta}-cyclodextrin\;(HP{\beta}CD)$ inclusion compound on release of suppository was investigated. Complex formation was confirmed by $^{1}H-\;and\;^{13}C-NMR$ spectroscopy. The release of ibuprofen from suppository base in vitro was significantly increased by the complexation with $HP{\beta}CD$. The release of ibuprofen from hydrophilic base was faster than that from hydrophobic base. In vivo studies, the release rate of ibuprofen from suppository was accelerated after rectal administration in complex form. This results suggested that ibuprofen/$HP{\beta}CD$ complex can be practically used for suppository to have faster effect of ibuprofen with reduced side effect.
Proceedings of the Korean Society for Food Science of Animal Resources Conference
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2005.10a
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pp.271-275
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2005
본 연구결과, ${\beta}$-CD의 재활용을 위해 adipic acid로 ${\beta}$-CD를 가교시킨 후, 우유의 콜레스테롤 제거 실험에 사용한 결과, 10회 재활용하는 동안 평균 89.90%의 콜레스테롤이 제거되었으며, 이에 따른 가교화 ${\beta}$-CD의 재활용률은 97.30%로 나타났다. 재활용에 따른 가교화 ${\beta}$-CD의 수율은 8회 재활용할 때까지 감소폭이 매우 적었으며, 가교화 ${\beta}$-CD의 구조 역시, 8회 재활용할때까지는 ${\beta}$-CD간의 가교결합이 유지되다가 이후부터는 대부분 powder ${\beta}$-CD 형태로 존재하는 것으로 관찰되었다. 재활용하는 동안 콜레스테롤 제거가 가능한 ${\beta}$-CD를 정량한 결과, 8회 재활용할 때까지 일정한 수치를 유지하는 것으로 나타났다. 위 실험 결과, adipic acid로 가교시킨 ${\beta}$-CD를 이용하여 우유의 콜레스테롤 제거 시, 여러 번 사용하여도 가교화 ${\beta}$-CD의 물리적 성질에 변화가 거의 없이 자체의 특성을 유지하는 것으로 보아, 이를 유가공 산업에 적용 시, 경제적인 효과가 매우 클 것이라고 사료된다.
The objective of the present study was to compare the chemical and sensory properties of regular cream cheese (control) and cholesterol-reduced cream cheese manufactured using crosslinked ${\beta}$-cyclodextrin (${\beta}$-CD) or powdered ${\beta}$-CD. Crosslinked ${\beta}$-CD was made using adipic acid. The composition of cream cheese treated by the crosslinked ${\beta}$-CD was similar to the regular cream cheese. Approximately 91% of cholesterol-reduction was observed in the cheeses that were treated using ${\beta}$-CD, which was not significantly different between powdered vs. crosslinked ${\beta}$-CD treatments. Total amount of short-chain free fatty acids was significantly lower in both ${\beta}$-CD-treated cheeses than in the control cheese throughout the storage. The cheeses made by ${\beta}$-CD-treated cream produced much lower amounts of individual free amino acids than the control in all periods. Most rheological characteristics, except cohesiveness, decreased dramatically in the control compared with the cholesterol-reduced cream cheeses. In sensory attributes, both wateryness and spreadability in ${\beta}$-CD-treated cheeses were significantly higher than in the control during 8 wk storage. Sensory scores for sourness increased significantly in the control from 4 to 8 wk storage, however, those in the cream cheese made by crosslinked-${\beta}$-CD treated cream increased slowly during 8 wk storage, which was shown in the control during a 4 wk period. Therefore, the present study showed the possibility of cholesterol-reduced cream cheese manufacture.
We characterized nanoelectrode arrays prepared from self-assembled monolayers (SAMs) by adsorption from a solution containing thiolated $\beta$-cyclodextrin ($\beta$-CD) and n-alkanethiol on the gold electrode surface, using electrochemical methods. While the framework, the n-hexadecanethiol SAM, effectively blocked electron transfer between the electrode surface and solution-phase redox probe molecules, the $\beta$-CD cavities isolated in the forests of n-hexadecanethiol molecules were shown to act as an ultramicroelectrode array. The shapes of cyclic voltammograms of probe molecules were related to the number densities of $\beta$-CD molecules within the monolayer films. Probe molecules that have the correct combination of physical and chemical characteristics were shown to effectively penetrate the framework through the $\beta$-CD pores and exchange electrons with the electrode surface.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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