El-Sebakhy, Nadia A.;Asaad, Aya M.;Abdallah, Rokia M.;Toaima, Soad M.;Verotta, Luisella;Orsini, Fulvia
Natural Product Sciences
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제6권1호
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pp.11-15
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2000
Two soyasaponins were isolated from the aerial parts of Astragalus tribuloides Del. Their structures were established on the basis of spectroscopic and chemical methods. In addition, ursolic acid, ${\beta}-sitosterol\;{\beta}-D-glucoside$ and isorhamnetin 3-O-glucoside were isolated and identified by comparing their mp, spectral and chromatographic data with those of authentic samples. This is the first report of screening and isolation of the chemical constituents of this species of genus Astragalus.
Traditional Chinese Medicines (TCM) have attracted great interest in recent researchers as alternative medicines for incurable diseases. This review focuses on qualitative and quantitative analytical approaches for bioactive metabolites of components flavonoids and saponins of traditional Chinese medicines by TLC system, although various methods have been introduced. Emphasis will be put on the processes of metabolite extraction from intestinal bacterial cultures or urines, separation (mobile phase) and detection. The identified metabolites by selection of extraction solvent and detection methods are also discussed. In addition, metabolite determinations of flavonoids (baicalin, apiin, rutin, quercetin, quercitrin, kaempferol, diosmin, hesperidin, poncirin, naringin, puerarin, daidzin, daidzein, tectoridin) and saponins (ginsenosides, kalopanaxsaponins, glycyrrhizin, chiisanoside, saikosaponins, soyasaponins) in culture fluid, in urine and in some herbal formula extracts are summarized. These bioactive metabolites of these components by intestinal microflora should be connected to pharmacological actions.
콩 관련 제품을 생산하는 과정에서 발생되는 부산물은 가축의 사료 및 퇴비 등에 이용되고 있으나 일부는 폐기물로 처리되어 추가 비용 및 각종 환경오염을 유발하는 등 사회적인 문제점으로 지적되고 있다. 따라서 본 연구에서는 가공 부산물로 다량 발생되는 콩 배아를 활용하여 생리활성물질인 isoflavone과 soyasaponin을 동시에 분리하는 방법을 개발하고자 실시하였다. 1. 콩 배아 methanol 추출물을 preparative $C_{18}$ column에 주입하고, 210 nm의 파장에서 0.5% 초산 용액 30%로부터 100% acetonitrile까지 분당 15mL의 유속으로 53분간 흘려주어 isoflavone과 soyasaponin 분획을 동시에 분리하였다. 2. Preparative $C_{18}$ column으로 분리된 isoflavone 및 soyasaponin 분획은 동결건조시켜 isoflavone 분말 ISF-1과 soyasaponin SAP-1, SAP-2, SAP-3 및 SAP-4의 분말을 얻었다. 3. Isoflavone 분획 ISF-1의 재분리는 젤투과 컬럼에서 100% acetonitrile을 분당 5 mL가 되도록 흘려주면서 254nm 파장에서 관찰하여 2종의 분획 ISF-1-1 및 ISF-1-2을 분리하였다. 4. 분리된 2종의 isoflavone 중 ISF-1-1은 그 조성이 daidzin, glycitin 및 genistin 이고, ISF-1-2는 genistin 단일물질이 주성분인 것으로 나타났다. 5. 분리된 4종의 soyasaponin 중 SP-1은 soyasaponin A계열인 Aa(MW: 1364), Ab(MW: 1436), Ac(MW: 1420), Ae(MW: 1202), Af(MW: 1274), SAP-2는 B계열인 Ba(MW: 958), Bb(MW: 942), Bc(MW: 912)와 E계열인 Bd(MW: 956), Be(MW: 940), SAP-3는 B계열인 Ba, Bb, Bc, E계열인 Bd, Be와 DDMP계열인 ${\beta}g$(MW: 1068), SAP-4는 B계열인 Ba, Bb, Bc, E계열인 Bd, Be와 DDMP계열인 ${\beta}g$, ${\beta}a$(MW: 1038)가 주성분임을 알 수 있었다.
콩(Glycine max (L.) Merr.)은 전세계적으로 널리 재배되고 있는 고단백 유지 작물로서 다양한 생리활성을 가지는 이차대사산물을 함유하고 있다. 본 연구에서는 콩 25개 자원들을 대상으로 카로티노이드, 이소플라본, 그리고 소야사포닌 함량을 분석하였다. 총 카로티노이드 함량을 분석한 결과, 1.23~33.78 ㎍/g의 분포를 보였고, IT177645, PI90763, 그리고 IT234975과 같은 검은 종피색을 가진 자원들에서 가장 높은 카로티노이드 함량이 관찰되었다. 이소플라본 함량은 Savoy, PI90763, KLG16001에서 높게 확인되었고, 소야사포닌은 PI90763, PI86490, 그리고 IT234975에서 가장 높은 함량을 보였다. PI90763은 카로티노이드, 이소플라본, 그리고 소야사포닌 3종 모두를 고농도로 함유한 자원으로 확인되었다. 본 실험의 결과, 다양한 이차대사산물의 고함량 자원들은 고기능성 품종 개발을 위한 육종 소재 및 이차대사산물의 생합성 관련 연구를 위한 기초자료로써 활용이 가능할 것이다.
인공 생체유사막을 인지질인 dimyristoyl phosphatidylcholine (DMPC)로 제조하여 인지질 막에 미치는 대두사포닌의 영향을 시차열량 분석계로 연구하였다. 대두사포닌이 침투되기 전, 후의 인지질막의 상그림을 얻어 상 전이시 엔탈피의 변화와 협동단위수를 상법에 따라 계산하였다. 대두사포닌이 침투된 인지질 막의 상그림은 순수 인지질 막의 상 그림에 비해 넓적하게 변하였으며 특이하게 상전이 온도를 낮추었다. 이것은 인지질막의 이중층에 침투된 대두사포닌이 인지질 이중층의 협동단위를 감소시킨 것으로 추정된다. 이러한 결과로 보아 대두사포닌은 인지질 막 이중층의 유동성에 중요한 영향을 미친다고 사료된다.
Soy (Glycine max, family Leguminosae) contains isoflavones and saponins as main constituents. In our preliminary study, soybean ethanol extract (SE) ameliorated scopolamine-induced memory impairment in mice in the passive avoidance task. Therefore, to confirm its ameliorating effect for memory impairments, we measured its effect in scopolamine-induced memory-impaired mice in Morris water maze task. SE significantly prevented scopolamine-induced memory impairment in the Morris water maze task. SE also increased the swimming time within quadrant section of the platform on the day after the final training session test. SE protected the reduction of brain-derived neurotrophic factor (BDNF) expression and cAMP response element-binding protein (CREB) phosphorylation in the hippocampi of scopolamine-treated mice. However, SE did not inhibit acetylcholinesterase. To understand the possible role of soysaponins in memory impairments, we prepared soyasaponins-rich (butanol) fraction of soybean (SRF) and investigated its protective effect against in the passive avoidance and Morris water maze tasks. SRF ameliorated scopolamine-induced memory impairment in mice. The memory impairment-ameliorating effect of SRF was more effective than that of SE. Based on these findings, soybean may improve memory impairment by regulating CREB phosphorylation and BDNF expression.
Park, Su-Yeon;Kim, Ju-Sun;Lee, So-Young;Bae, Ki-Hwan;Kang, Sam-Sik
Natural Product Sciences
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제14권4호
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pp.281-288
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2008
From the MeOH extract of the whole plants of Lathyrus davidii (Fabaceae), thirteen constituents were isolated and identified as the flavonoids astragalin, isoquercitrin, nicotiflorin, and rutin, as the saponins soyasapogenol B 3-O-${\beta}$-D-glucuronopyranoside, azukisaponins II and V, soyasaponins II and V and as 4-O-${\beta}$-Dglucopyranosyl syringic acid, uracil and n-hexacosanol. Five saponins and 4-O-${\beta}$-D-glucopyranosyl syringic acid were isolated from the BuOH fraction as their methyl esters. Ombuoside (rutin 7,4'-di-O-methyl ether) was also isolated from the methylated BuOH-soluble fraction. However, no ombuoside was detected in the HPLC analysis of the nonmethylated BuOH fraction. Therefore, ombuoside is an artifact derived from methylation of rutin. All of these compounds were isolated for the first time from this plant.
Soyasaponin group B함량의 재배지대간 비교에서는 고랭지와 평난지에서 상이한 차이를 보였으며 품종 간에는 대부분 자엽색이 녹색이고 종피색이 검정색인 콩의 soyasaponin group B함량이 높은 것으로 나타났다. 이상의 결과를 종합해 볼 때 soyasaponin성분의 함량은 재배종의 종류 즉 유전적인 요인뿐만 아니라 고랭지와 평난지처럼 환경적 요인이라고 것을 확인할 수 있었으며 이는 식물이 환경적인 스트레스에 대한 생명유지 및 공격방어물질(Secondary matabolites, 이차대사산물)이 식물내 생합성과정 중에서 변이를 보이는 것으로 사료되어 진다.
본 연구는 국내육성 콩 품종 및 전통식품의 우수성을 입증하고, 생리활성이 우수한 고품질의 신품종 육성을 위한 기초기반기술 확립의 일환으로 group A soyasaponin의 분리 및 정제에 관한 연구를 수행한 결과를 요약하면 다음과 같다. 1. 콩 종실로부터 hypocotyl을 분리하고 탈지한 후 automated solvent extractor(ASE)를 이용하여 MeOH 추출 후 flash column($150mm{\times}40mm$ i.d.)을 이용하여 총 14개의 fraction을 분리하였다. 2. Flash column으로 얻어진 8 및 9번 fraction(Fraction-I) 을 Luna $C_{18}$ semipreparative reverse phase column($250cm{\times}50mm$ i.d.)을 이용하여 Fast PCLC로 정제하여 미지화합물(unknown compound : UKC)(Fr-I-2)을 분리하였다. 3. Compound 1을 NMR($^1H-NMR$, 600 MHz; $^{13}C-NMR$, 100 MHz; DEPT), IR, UV 및 ESI-MS 분석을 통하여 구조를 동정한 결과 분자량(MW)이 1436.6이며, 분자식이 $C_{67}H_{104}O_{33}$인 group A 계열의 acetyl soyasaponin $A_1$으로 확인되었다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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