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mPW1PW91 Calculated Structures and IR Spectra of the Conformational Stereoisomers of C-Cyanophenyl Pyrogallol[4]arene

  • Ahn, Sangdoo;Park, Tae Jung;Choe, Jong-In
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제35권5호
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    • pp.1323-1328
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    • 2014
  • Molecular structures of the various conformational stereoisomers of 2,8,14,20-cyanophenyl pyrogallol[4]arenes 1 were optimized using the mPW1PW91 (hybrid Hartree-Fock density functional) calculation method. The total electronic and Gibbs free energies and the normal vibrational frequencies of the different structures from three major conformations (CHAIR, TABLE, and 1,2-Alternate) of the four stereoisomers [1(rccc), 1(rcct), 1(rctt), and 1(rtct)] were analyzed. The mPW1PW91/6-31G(d,p) calculations suggested that $1(rcct)_{1,2-A}$, 1(rctt)CHAIR, and $1(rtct)_{CHAIR}$ were the more stable conformations of the respective stereoisomers. Hydrogen bonding is the primary factor for the relative stabilities of the various conformational isomers, and maximizing the ${\pi}-{\pi}$ interaction between the cyanophenyl rings is the secondary factor. The calculated IR spectra of the more stable conformers [$1(rctt)_{CHAIR}$, $1(rcct)_{1,2-A}$, $1(rtct)_{CHAIR}$] were compared with the experimental IR spectrum of $1(rtct)_{CHAIR}$.

Evaluation of antioxidant properties of a new compound, pyrogallol-phloroglucinol-6,6'-bieckol isolated from brown algae, Ecklonia cava

  • Kang, Sung-Myung;Lee, Seung-Hong;Heo, Soo-Jin;Kim, Kil-Nam;Jeon, You-Jin
    • Nutrition Research and Practice
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    • 제5권6호
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    • pp.495-502
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    • 2011
  • In this study, antioxidant and free radical scavenging activities of the natural antioxidative compound, pyrogallol-phloroglucinol-6,6'-bieckol (PPB) isolated from brown algae, Ecklonia cava was assessed in vitro by measuring the radical scavenging activities (DPPH, alkyl, hydroxyl, and superoxide) using electron spin resonance (ESR) spectrometry, intracellular reactive oxygen species (ROS) scavenging activity, and DNA damage assay. According to the results of these experiments, the scavenging activity PPB against difference radicals was in the following order: DPPH, alkyl, hydroxyl, and superoxide radicals ($IC_{50}$; 0.90, 2.54, 62.93 and $109.05{\mu}M$). The antioxidant activities of PPB were higher than that of the commercial antioxidant, ascorbic acid. Furthermore, PPB effectively inhibited DNA damage induced by $H_2O_2$. These results suggest that the natural antioxidative compound, PPB, can be used by the natural food industry.

암소저장(暗所貯藏) 및 일사광선조사(日射光線照射) 조건하(條件下)에서의 일부(一部) 항산화제(抗酸化劑)의 항산화효과에 대하여 (Relative Effectiveness of Some Antioxidants in A Dark and A Sunlight-irradiated Condition)

  • 윤세억;김동훈
    • 한국식품과학회지
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    • 제5권1호
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    • pp.42-48
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    • 1973
  • 일부(一部) 식품항산화제(食品抗酸化劑)를 주로하는 항산화제(抗酸化劑)들, 즉 BHA, BHT, PG, ${\alpha}-tocopherol$, ascorbic acid (As.A), pyrogallol, 및 antage 3C를 식용대두유(食用大豆油)에 각각(各各) 0.05%의 농도(濃度) 첨가(添加)하여, 일사광선조사(日射光線照射) 조건하(條件下) 및 암소저장(暗所貯藏) 조건하(條件下) $(45.0{\pm}0.5^{\circ}C)$에서의 이들 항산화제(抗酸化劑)의 식용대두유(食用大豆油)에 대한 과산화물형성(過酸化物形成) 억제효과와 유리지방산형성(遊離脂肪酸形成) 억제효과를 비교(比較) 검토(檢討)하였다. 암소저장(暗所貯藏) 조건하(條件下)에서 저장(貯藏)할 때는 ${\alpha}-tocopherol$ 을 제외(除外)한 다른 항산화제(抗酸化劑)들은 비교적 강(强)한 과산화물형성(過酸化物形成) 억제효과를 보였으며, 특히 PG, BHT, antage 3C, As.A 등의 억제효과는 매우 강(强)하였다. 일사광선조사(日射光線照射) 조건하(條件下)에서도 BHT, PG 등은 강(强)하고 지속적(持續的)인 효과를 나타냈었다. 한편 동일조건하(同一條件下)에서의 pyrogallol, antage 3C의 억제효과는 BHA, BHT, PG 등의 식품항산화제(食品抗酸化劑)의 효과를 훨씬 능가하였었다. ${\alpha}-Tocopherol$의 억제효과는 상기의 두 조건하(條件下)에서 다 같이 저장일수(貯藏日數)가 경과(經過)함에 따라 급속(急速)히 상실(喪失)되었다. 일반적(一般的)으로 암소저장조건하(暗所貯藏條件下)에서의 각(各) 항산화제(抗酸化劑)의 과산화물형성(過酸化物形成) 억제효과는 일사광선조사(日射光線照射) 조건하(條件下)에서보다 훨씬 더 효과적인 듯하였다. 각(各) 항산화제(抗酸化劑)의 유리지방산형성(遊離脂肪酸形成) 억제효과는 암소저장(暗所貯藏) 조건하(條件下)에서 더 강력(强力)하고 효과적인 듯하였다. 특히 pyrogallol 은 상기의 두 조건하(條件下)에서 다 같이 강력(强力)한 억제효과를 보여주었다. 또한 모든 항산화제(抗酸化劑)의 일사광선조사(日射光線照射) 조건하(條件下)에서의 유리지방산형성(遊離脂肪酸形成) 억제효과는 동일조건하(同一條件下)에서의 과산화물형성(過酸化物形成) 억제효과와 비교할 때 매우 현저하였다.

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밤나무 품종별(品種別) 함유성분(含有成分)의 시기적(時期的) 변화(變化) (Seasonal Variation of Some Substances in Chestnut Shoots)

  • 위흡
    • 한국산림과학회지
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    • 제32권1호
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    • pp.21-28
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    • 1976
  • 밤나무 1~2년(年) 지(枝)에 함유(含有)된 tannin, catechol tannin, pyrogallol tannin, 당(糖), 전분(澱粉), 및 조단백질등(粗蛋白質等)의 물질(物質)을 시기적(時期的)으로 추출(抽出) 분석(分析)하여 그 물질(物質)들의 시기적(時期的) 동향(動向) 그리고 밤나무 혹벌에 대(對)한 저항성(抵抗性) 품종(品種)과 감수성(感受性) 품종간(品種間)의 차이점(差異點)을 밝히고 밤나무 재배상(栽培上)의 문제점(問題點)으로 되어있는 밤나무 혹벌 저항성(抵抗性)과의 관계(關係)를 조사(調査)한 바 그 결과(結果)를 요약(要約)하면 다음과 같다. 1. 각품종별(各品種別) tannin의 평균적(平均的) 함율(含率)은 Tsuguba 0.730%, Ginyose 0.845%, Shimokatsugi 0.507%, Taisyo-wase 0.520%이었으며 년중(年中) tannin의 양적(量的) 변화(變化)는 6월(月)부터 9월(月)사이에 가장 낮은 함율(含率)을 보이나 9월이후(月以後) 상승(上昇)함을 알수있었고 6월(月)과 9월(月) 사이의 품종별(品種別) 함율(含率)은 Shimokatsugi와 Taisyo-wase에 비(比)하여 Tsuguba와 Ginyose가 높은 함율(含率)을 나타내었다. 2. 각품종별(各品種別) catechol tannin의 연평균(年平均) 함율(含率)은 상대적(相對的) 용량(容量)으로 비교(比較)할 때 Tsuguba 0.0069%, Ginyose 0.0075%, Shimokatsugi 0.0041%, Taisyo-wase 0.0038%이었고 2월이후(月以後) 10월(月)까지 양적(量的)으로 큰 변동(變動)은 없으나 10월이후(月以後)부터 상승(上昇)하였으며 연중(年中)을 통(通)하여 저항성(抵抗性) 품종(品種)인 Tsuguba와 Ginyose가 감수성(感受性) 품종(品種)인 Shimokatsugi와 Taisyo-wase보다 2배(倍) 이상(以上)의 함율(含率)을 나타낸 것으로 보아 catechol tannin의 양적(量的) 차(差)가 저항성(抵抗性)과 밀접(密接)한 관계(關係)에 있는 것 같다. 3. Pyrogallol tannin을 상대용량(相對容量)으로 비교(比較)하면 연평균(年平均) 함율(含率)이 Shimokatsugi 0.0260%, Taisyo-wase 0.0270%이고 Tsuguba 0.0196%, Ginyose 0.0194%이어서 오히려 저항성품종(抵抗性品種)인 Tsuguba와 Ginyose가 낮은 함율(含率)을 보였는데 pyrogallol tannin의 양적(量的) 저하(低下)와 catechol tannin의 양적(量的) 증가(增加)가 저항성(抵抗性)에 관계(關係)하지 않은가 생각한다. 4. 당(糖)의 연평균(年平均) 함율(含率)은 Tsuguba 1.061%, Ginyose 1.094%, Shimokatsugi 0.961%, Taisyo-wase 0.905%로서 저항성(抵抗性) 품종(品種)인 Tsuguba와 Ginyose가 타품종(他品種)에 비(比)하여 더 많이 함유(含有)하고 있었고 연중(年中) 양적(量的) 분포(分布)도 catecholl tannin과 비슷한 경향(傾向)이었다. 5. 전분(澱粉)은 연평균(年平均) 함율(含率)이 Shimokatsugi 2.175%, Taisyo-wase 2.131%, Tsuguba 1.998%, Ginyose 1.854%로서 당(糖)과는 달리 감수성(感受性) 품종(品種)인 Shimokatsugi와 Taisyo-wase에 더 많이 함유(含有)되어 있었으나 연중(年中) 함율(含率)의 변화(變化)는 당(糖)과 비슷하였다. 6. 조단백질(粗蛋白質)의 연평균(年平均) 함율(含率)도 Shimokatsugi 1.575%, Taisyo-wase 1.620%, Tsuguba 1.543%, Ginyose 1.446%로서 품종간(品種間) 차(差)는 심(甚)하지 않으나 감수성(感受性) 품종(品種)이 약간(若干) 많은 경향(傾向)이었고 연중(年中) 함율(含率)의 변화(變化)는 전분(澱粉)과 비슷하였다. 7. 밤나무 혹벌 저항성(抵抗性) 품종(品種)인 Ginyose와 Tsuguba는 tannin, catechol tannin, 및 당(糖)이 감수성(感受性) 품종(品種)보다 현저(顯著)하게 많았으며 감수성(感受性) 품종(品種)인 Shimokatsugi와 Taisyo-wase는 pyrogallol tannin, 전분(澱粉), 및 조단백질(粗蛋白質)의 함율(含率)이 저항성(抵抗性) 품종(品種) 보다 대단(大端)히 많은 것으로 미루어 보아 이들 성분(成分)의 함유차(含有差)가 복합상승작용(複合相乘作用)하여 밤나무 혹벌 저항(抵抗)에 관여(關與)하지 않는가 생각되며 시기적(時期的)인 각성분(各成分)의 변화(變化)와 양적차(量的差) 또한 저항성(抵抗性)에 밀접(密接)한 관계(關係)가 있는 것 같다.

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가자 항산화성 물질의 분리 및 확인 (Identification of phenolic antioxidative components in Terminalia Chebula Retz)

  • 김정숙;이기동;권중호;윤형식
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제36권4호
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    • pp.239-243
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    • 1993
  • 탈지가자(Terminalia chebula Retz)에서 추출, 분리된 페놀성 항산화 물질의 화학구조를 MS 및 H-NMR을 이용하여 분석하였다. 가자의 유리형 페놀산 추출물에는 ferulic acid, vanillic acid 및 p-coumaric acid, 용성 에스테르형 페놀산에는 caffeic acid, vanillic acid 및 p-coumaric acid, 불용성 페놀산에는 caffeic acid, phloroglucinol 및 pyrogallol이 주된 항산화성 물질로 확인되었다.

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Gluconic acid의 발효에 관한 연구(제1보) 발효조중 산소이동에 미치는 Phenol 유도분 및 Catechol 유도분의 영향 (THE KINETIC STUDIES OF GLUCONIC ACID FERMENTATION (PART 1) Effect of Phenol and Catechol Derivatives on Oxygen Transfer in the Fermentation)

  • 이근태;이경희
    • 한국수산과학회지
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    • 제11권4호
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    • pp.205-211
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    • 1978
  • The effect of phenol derivatives (guaiacol, vanillin, o-vanillin, eugenol) and catechol derivatives (pyrogallol, resoicinol) to enhance the volumetric oxygen transfer coefficient, in the aerobic fermentation was studies. Guaiacol, vanillin, o-vanillin, pyrogallol and resorcinol revealed to enchance the volumetric oxygen transfer coefficient, and eugenol had no such ability. The enhancement of the oxygen transfer ability is probably due to the formation of the charge transfer complex by the derivatives and oxygen molecules.

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Phenol성(性) 화합물(化合物)의 $^{13}C$-핵자기(核磁氣) 공명(共鳴)(I) -Phenol성(性) 화합물(化合物)의 Chemical Shift에 관(關)한 연구(硏究)- ($^{13}C-Nuclear$ Magnetic Resonance of the Phenolic Compounds (I) -A Systematic Evaluation of the Chemical Shifts of the Phenolic Compounds-)

  • 안병준
    • 생약학회지
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    • 제8권1호
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    • pp.17-21
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    • 1977
  • $^{13}C-NMR$ behaviors of phenolic compounds such as phenol, catechol, pyrogallol, resorcine, phoroglucine and hydroquinone were studied. From the study on the effects of OH-substitution on benzene and its dervatives it was found that the additivity rule can be applied to the ortho-and para-effect but not to the meta-effect for the OH-function. The empirically calculated chemical shifts regarding the o-and p-effects coincide very well with the results of measurement. The chemical shifts of the phenolic compounds can be classified into three types. 1) Catechol-type C-1 and C-2 145 ppm C-3 and C-6 116-107 ppm 2) Pyrogallol-type C-1 132ppm C-2 and C-6 146ppm C-3 and C-5 106ppm 3) Resorcin-type C-1 and C-3 159ppm C-2 103-95ppm C-4 and C-6 107ppm

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재배 고사리 부산물을 활용한 면직물의 염색 (Dyeing of Cotton Fabrics using Residual Parts of Cultivated Pteridium aquilinum)

  • 이혜선;강은영
    • 한국염색가공학회지
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    • 제26권1호
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    • pp.53-62
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    • 2014
  • This study examined the dyeability, color fastness and functionality of cotton fabrics dyed with residual parts of cultivated Pteridium aquilinum. UV-Vis absorption spectrum, TLC and FT-IR spectra analysis showed that colorants of Pteridium aquilinum are a mixture of pyrogallol tannin and catechol tannin. Optimum dyeing conditions was confirmed colorant concentration of 500% at $100^{\circ}C$ for 60 minutes. Color fastness followed to washing, rubbing, perspiration and light as 4-5, 5, 4-5(acidic), 3-4(alkaline) and 2, respectively. Deodorization rates of ammonia($NH_3$) and acetic acid ($CH_3COOH$) were analyzed 88.8% and 78.0%. UV protection rate was 94.2% of UV-A and 96.8% of UV-B. UV protection factor(UPF) was 27. Therefore residual parts of cultivated Pteridium aquilinum could be used for a new functional colorant.