• 농약과학회지
• /
• 제7권2호
• /
• pp.100-107
• /
• 2003

일련의 새로운 N-치환-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide 유도체를 합성하여 $R_2=Sub.X$ 치환기들의 변화에 따르는 발아 전, 벼(Oryza sativa L.)와 논피(Echinochloa crus-galli) 의 줄기와 뿌리에 대한 생장 저해활성 $(pI_{50})$과의 관계 (QSAR)는 물론, 기질 유도체와 protox의 기질인 protogen 분자 사이의 구조적인 분자 유사성을 연구하였다. 두 초종간 및 부위별, 생장 저해활성은 비례관계를 보였으며 벼 보다는 논피에 대하여 약간 강한 저해활성을 나타내었다. QSAR식으로부터 논피의 생장 저해활성은 기질 분자중 음으로 하전된 원자들의 표면적이 클수록 증가하므로 $R_2=Sub.X$ 치환기로서 전자 밀게가 치환되어야 할 것으로 추측되었다. 또한, 기질 유도체와 protogen 분자 사이의 유사성을 검토한 결과, 기질 유도체들의 유사성 지수(S)는 대략 0.8 이상으로 비교적 큰 유사성을 나타내었으나 두 초종의 생장 저해활성과의 상관성은 낮은 편이었다.

• 한국잡초학회지
• /
• 제32권1호
• /
• pp.25-34
• /
• 2012

본 연구의 목적은 Protox 저해형 제초제 저항성인 형질전환벼계통(MX, PX, AP37)과 비형질전환벼(WT) 백미에 대한 미질, 무기물, 구성아미노산, 유리아미노산 및 유리당 함량을 조사하였다. 형질전환벼계통의 완전미, 식미값, 단백질 및 백도(MX와 AP37제외)는 비형질전환벼에 비해 높거나 유사하였고, 형질전환벼 계통의 분상질립, 균열립 및 쇄미(PX와 AP37제외)는 비형질전환벼에 비해 낮았다. 그러나 피해립과 아밀로스함량에서는 형질전환벼계통과 비형질전환벼간에 유의적인 차이가 없었다. PX의 K 함량과 PX와 AP37의 Cu 함량은 WT에 비해 적었을 뿐 일부 다른 무기물에서는 WT보다 형질전환벼계통에서 오히려 높거나 유의적인 차이가 없었다. 대부분 구성 아미노산 함량은 형질전환벼계통에서 WT에 비해 높았거나 유사하였고, 단지 AP37의 Isoleucine 함량만이 WT에 비해 적었다. 한편 유리아미노산 Leucine과 Tyrosine의 경우는 PX와 AP37에서 그리고 총 유리아미노산의 함량의 경우는 PX에서만 WT에 비해 유의적으로 감소하였다. 그러나 형질전환벼 계통의 다른 종류의 유리 아미노산 함량은 WT과 유사하였다. MX와 PX의 Sucrose 함량은 WT에 비해 적었으나 형질전환벼계통의 fructose, glucose 및 maltose 함량은 WT에 비해 높거나 유사하였다. 따라서 Protox 유전자는 벼의 양분구성에 부정적인 영향을 미치지 않는다고 할 수 있다.

• 농약과학회지
• /
• 제8권3호
• /
• pp.151-161
• /
• 2004

새로운 1-(5-methyl-3-phenylisoxazolin-5-yl)methoxy-2-chloro-4-fluorobenzene 유도체들의 phenyl 고리에 R-치환기와 치환기가 도입된 A=3,4,5,6-tetrahyophthalimino, B=3-chloro-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazolyl 및 C=3,4-dimethylmaleimino 치환체들에 의한 벼(Orysa sativa L.)와 논피 (Echinochloa crus-galli) 뿌리와 줄기 부위의 살초활성에 관한 3차원 구조-활성관계(3D-QSAR)를 Gasteiger-Huckel 전하를 사용하여 비교 분자장 분석(CoMFA) 방법으로 연구하였다. 두 초종의 뿌리와 줄기의 살초 활성에 대한 4개의 CoMFA 모델들은 46개 화합물로 구성된 training set로부터 유도되었으며 각 모델들은 8개 화합물의 각 test set에 의하여 예측성이 평가되었다. Standard field, indicator field 및 H-bond field를 조합한 조건(SIH)에서 유도된 모델들의 통계결과는 cross-validated $r^2_{cv.}$값$(q^2=0.635\sim0.924)$과 non cross-validated, $r^2_{ncv}$ $(0.928\sim0.977)$값 그리고 PRESS 값$(0.091\sim0.156)$에 근거하여 매우 양호한 예측성을 나타내었다. 그리고 살초 활성은 분자의 입체장$(74.3\sim87.4%)$, 정전기장$(10.10\sim18.5%)$ 및 소수성장$(1.10\sim8.30%)$과 높은 상관성을 보였으며 입체장이 살초 활성에 가장 중요한 요소이었다. 이같은 CoMFA 분석 결과로부터, 이종 간 선택적이며 고 활성의 protox 저해제들이 X-치환기의 수식에 의하여 설계될 수 있을 것임을 알았다.

• 한국작물학회지
• /
• 제48권4호
• /
• pp.326-333
• /
• 2003

Transgenic rice plants expressing a Bacillus subtilis protoporphyrinogen oxidase (Protox), the last shared enzyme of the porphyrin pathway in the expressed cytoplasm or the plastids, were compared with non-trangenic rice plants in their growth characteristics such as tiller number, plant height, biomass, and yield. Transgenic rice plants of $\textrm{T}_3$ generation had 8 to 15 % and 25 to 43% increases in tiller number compared to non-transgenic rice plants at 4 and 8 weeks after transplanting(WAT); similar values were observed for $\textrm{T}_4$ generation at 4 and 8 WAT. However, the plant height in both $\textrm{T}_3$ and $\textrm{T}_4$ generations was similar between transgenic rice plants and non-transgenic rice plants at 4 and 8 WAT. Transgenic rice plants had 13 to 32% increase in above-ground biomass and 9 to 28% increase in grain yield compared to non-transgenic rice plants, demonstrating that biomass and yield correlate with each other. The increased grain yield of the transgenic rice plants was closely associated with the increased panicle number per plant. The percent of filled grain, thousand grains and spikelet number per panicle were similar between transgenic and non-transgenic rice plants. Generally, the growth and yield of transgenic generations ($\textrm{T}_2$, $\textrm{T}_3$, and $\textrm{T}_4$) and gene expressing sites (cytoplasm-expressed and plastid-targeted transgenic rice plants) were similar, although they slightly varied with generations as well as with gene expressing sites. The transgenic rice plants had promotive effects, indicating that regulation of the porphyrin pathway by expression of B. subtilis Protox in rice influences plant growth and yield.

• 한국잡초학회지
• /
• 제30권2호
• /
• pp.111-121
• /
• 2010

Protoporphyrinogen oxidase(Protox) 저해형 제초제인 oxyfluorfen에 대한 내성차이는 동일 개체내의 호박 엽령에서 관찰되었다. 엽위별 oxyfluorfen에 내성기작을 구명하기 위해 잎의 피해정도, 세포내 구성물질의 누출, 포르피린 생합성 경로의 tetrapyrrole 중간물질 축적량 및 항산화효소 활성을 포함한 생리적 반응을 조사하였다. 중앙애호박의 1, 2 및 3엽에 대한 oxyfluorfen에 내성은 4엽에 비해 각각 >10,000, 1,286 및 1.6배 높았고, 신토좌의 1, 2 및 3엽에 대한 oxyfluorfen에 내성은 4엽에 비해 각각 725, 366, >0.6배 높았다. 그러나 oxyfluorfen과 작용기작이 다른 paraquat 처리에서는 oxyfluorfen 처리의 결과와 다르게 두 품종 모두 상위엽인 4엽이 하위엽인 1, 2 및 3엽에 비해 훨씬 피해가 적었다. Oxyfluorfen 처리에 따른 전해물질의 누출은 처리 후 광노출 기간이 경과할수록 상위엽(4엽)에서 하위엽(1, 2, 3엽) 보다 많았다. Oxyfluorfen 처리에 의한 tetrapyrrole 중간물질 protoporphyrin IX(Proto IX), Mg-Proto IX 및 Mg-Proto IX monomethyl ester의 축적량은 감수성인 4엽이 내성인 1엽에 비해 많았다. 따라서 oxyfluorfen 처리에 대한 호박 엽령별 반응 차이는 tetrapyrrole 중간물질의 과다한 축적에 의해 기인되는 것으로 생각된다. Tetrapyrrole 중간 물질 축적량의 결과와 다르게 항산화효소 superoxide dismutase, catalase, peroxidase, ascorbate peroxidase 및 glutathione reductase 활성은 무처리 및 oxyfluorfen 처리 후 4엽이 1엽에 비해 높았다. 그러나 4엽에서 항산화효소 활성 유도는 Protox 저해제 oxyfluorfen의 독성효과를 극복하는데 충분하지 않아 결국 4엽은 고사하게 되는 것으로 생각된다.

• 한국잡초학회지
• /
• 제32권1호
• /
• pp.35-43
• /
• 2012

본 연구는 Protox 저해형 제초제 저항성인 형질전환벼 라인(MX, PX, AP37)과 비형질전환벼(WT)에서 저온, 고온, NaCl 및 chemical(paraquat) 스트레스에 대한 생리적 반응차이를 파악하기 위해 수행되었다. 형질전환벼와 비형질전환벼는 저온실험의 경우 $5^{\circ}C$에 1일 그리고 회복을 위해 $25^{\circ}C$에 6일 두었고, 고온 실험은 $45^{\circ}C$에 4일 그리고 회복을 위해 $25^{\circ}C$에 8일 두었다. 또한 0.5%와 1% NaCl 처리 후 6일간 그리고 ${0{\sim}300\mu}M$ paraquat 처리 후 5일간 형질전환벼와 비형질전환벼의 잎의 피해율, 지상부 생체중 및 생리적 반응(porphyrin 생합성 중간물질, 엽록소 함량)을 조사하였다. 형질전환벼 라인과 WT간에 잎 피해율 및 생제중은 저온처리와 저온처리 후 회복기간에는 유의적인 차이가 없었다. 한편 고온과 고온처리 후 회복 5일까지는 형질전환 라인과 WT간에 초장과 생체중에서 유의적인 차이가 없었으나 회복 6일째에 MX와 PX는 WT에 비해 초장 및 생체중의 감소가 컸다. NaCl 처리 후 잎의 피해율, 엽록소 함량 및 Mg-Proto IX ME 함량은 형질전환벼와 비형질전환벼간에 유의적인 차이가 없었으나 AP37의 Proto IX 함량과 PX와 AP37의 지상부 생체중은 0.5% NaCl 처리에서 WT에 비해 유의적으로 감소하였다. 그러나 paraquat 처리 후 잎의 피해율과 지상부 생체중의 변화는 형질전환벼와 비형질전환벼간에 유의적인 차이를 보이지 않았다. 비록 일부 환경스트레스의 일부 조사기간에서 형질전환벼와 비형질전환벼간에 다른 반응차이를 보였지만 일반적으로 형질전환벼와 비형질전환벼간에 환경스트레스에 유사한 반응차이를 보였다.

• Applied Biological Chemistry
• /
• 제51권3호
• /
• pp.219-222
• /
• 2008

제3세대 제초성 cyclic imide 유도체를 탐색하기 위하여 peroxidizing 제초제로써 40개의 1-(4-chloro-2-fluoro-5-pro-pargyloxypheny)-3-thiourea 유도체(1-40) 중, 3-R-치환체의 발아 전 벼(Oryza sativa)와 논피(Echinochlo crusglli)에 대한 평균 제초활성 값들을 제시하였다. 그리고 Urea 유도체(1-40)와 protox 효소의 기질분자인 protogen사이의 분자구조 유사성을 검토하였다. 논피에 대하여 선택성을 나타내는 화합물은 diallyl-치환체(20)와 3-nitro-치환체(33)이었으며 allyl-치환체(8)가 가장 큰 제초활성$(pI_{50}=4.71)$과 유사성 지수(S=0.81) 값을 나타내었다. 그리고 aryl-치환체(21-40)와 Protogen 사이의 중첩된 부피(C)와 S값 사이에 상관성이 좋았다.

• 농약과학회지
• /
• 제9권2호
• /
• pp.181-184
• /
• 2005

헤테로고리형 PPO 저해제 화합물들은 강한 제초활성을 갖고 있으면서도 동물과 인간, 환경에 대한 뛰어난 안전성 때문에 최근에 매우 활발하게 연구되고 있는 화합물이다. 우리는 이러한 여러 가지 헤테로고리형 PPO 저해제 화합물 중에서 4,5,6,7-tetrahyoindazole, maleimide 및 tetrahydrophthalimide type 화합물의 페닐 치환기의 5- 위치에 서로 다른 epoxy group이 치환된 6종의 유도체들을 합성하였고, 이들의 제초활성을 논조건에서 시험하였다. 4,5,6,7-tetrahydroindazole 화합물들은 매우 강한 제초활성을 나타냈는데 피와 물달개비, 너도방동사니 등에 대하여 16 g/ha 이하의 낮은 농도에서도 제초효과가 좋았으며, 벼에 대한 안전성은 뛰어난 결과를 나타냈다.

• 농약과학회지
• /
• 제11권1호
• /
• pp.52-58
• /
• 2007

5-Aminolevulinic acid (ALA)는 protoporphyrinogen IX oxidase(Protox IX)의 작용기작에 의해 tetrapyrrole 의존형 광활성 제초제 또는 살충제로서 제안되어 왔다. 본 연구는 생분해성 생물농약 물질로서 ALA에 대한 식물과 해충의 생육반응을 검토하기 위해 수행되었다. 수도적 조건에서 ALA는 벼와 피 두 초종에 대해 독성을 보였으며 벼보다는 피의 초장과 지상부 생체중을 더 억제하였다. 밭 조건에서 두과작물 콩과 화본과 잡초 바랭이에 5 mM ALA를 처리한 결과 바랭이가 더 민감한 생육반응을 보였다. ALA 10 mM(10배액)로 파밤나방에 대한 살충효과는 살포법으로 처리한 결과 단제 및 합성 살충제 lufenuron과의 조합처리에서 다소 높게 나타났다. leaf disk법으로 응애에 대한 살비효과를 검정한 결과 10 mM ALA 처리 후 72시간에 가장 높게 나타났다. 이상의 결과로 볼 때 ALA는 비록 그 활성이 기존의 합성농약보다 낮을지라도 농업유해생물에 대해 잠재적인 제초 및 살충활성을 갖고 있는 것으로 나타났다.

• 농약과학회지
• /
• 제9권1호
• /
• pp.23-25
• /
• 2005

Protox 저해제인 cyclic imide type 화합물 중에서 EK 5439와 S-275 같은 화합물들의 필수 중간체인 3-chloro-2-(4-chloro-2-fluoro-5-hydroxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazole은 2-(2-fluoro-4-chloro-5-hydroxyphenyl)-2,3a,4,5,6,7-hexahyoindazol-3-one을 포스겐과 반응시켜서 얻을 수 있다고 알려져 있으나, 수율이 매우 낮고 재현성이 없다. 따라서 이 반응의 부산물들을 분리 확인하여, 이 부산물들이 반응물과 목적물의 이량체임을 밝히고, 이들을 가수분해함으로서 목적물의 합성수율을 높이고 반응물을 거의 대부분 회수할 수 있는 효과적인 방법을 개발하였다.