솔잎혹파리 (Thecodiplosis japonensis Uchi. et Inouye)의 충영속 유충과 충영을 탈출하여 낙하한 토중의 유충을 대상으로 체액을 분석, 측정코저 종이 크로마토그라피법, micro-Kjeldahl법, 박층 크로카토그라피 법, 왈부르그 검압계법, Bessey-Lowry법과 Reitman-Frankel법으로 측정 또는 분석하였다. 충영과 유충과 토중의 유충에 따라 유리 아미노산, 총 질소함량의 변화, 탄수화물의 변화, 지질의 종류와 변화, 호흡능, phosphatase, GOT, ?의 활성도가 측정되었다. 유리 아미노산, 총 질소함량, 지질함량, 호흡능, acid phosphatase의 황성, GPT의 활성은 충영속의 유충에서 토중의 유충으로 진행함에 따라 감소하는 경향을 나타냈다. 그러나 trehalose의 함량과 alkaline phosphatase의 활성은 증가하는 경향을 나타냈다.
Acyltransferase (AT) catalyzes the transfer of an acyl moiety from acyl-coenzyme A (acyl-CoA) to an acceptor. ATs play important roles in the maintenance of homeostasis in the human body and have been linked to various diseases; therefore, several ATs have been proposed as potential targets for the treatment or prevention of such diseases. The AT family includes acyl-CoA:cholesterol AT (ACAT), diacylglycerol AT, and monoacylglycerol AT for the metabolism of lipids. Furthermore, recent molecular biological studies revealed the existence of their isozymes with distinct functions in the body. ACAT plays a critical role in the formation of cholesteryl esters from cholesterol and fatty acids, and is a potential target for treating hypercholesterolemia. During an experiment designed to discover biologically active compounds from herbal medicines, we isolated two known guaianolide sesquiterpene lactones from Chrysanthemum boreale Makino (Compositae). The lactones were characterized from their spectroscopic data (NMR, IR, MASS). These compounds were subjected to ACAT inhibition assay. Here, we report the isolation and structural elucidation of the compounds 8-o-acetyl-2-methoxy-10-hydroxy-3,11(13)-guaiadiene-12,6-olide and 8-acetyl-3,10-hydroxy-4(15),11(13)-guaiadiene-12,6-olide. In the ACAT inhibition assay, compound 1 showed strong inhibitory activity, with an $IC_{50}$ value $45{\mu}g/mL$, whereas compound 2 did not exhibit significant inhibitory activity with an over $100{\mu}g/mL$.
연속식 반응기에서 sn-1,3위치 특이성을 가지는 Rhizomucor miehei lipase(Lipozyme RM IM)를 사용하여 CLA를 함유한 재구성지질을 합성하였다. 옥수수유에 CLA를 transesterification 하기 위한 반응 조건은 연동 펌프의 유속, 반응온도 및 기질의 몰 비율이었다. 연동 펌프의 유속을 변수로 한 실험에서는 유속 1 mL/min, 반응온도 55$^{\circ}C$ 및 1:3 기질몰 비율일 때 재구성지질 중 최대 CLA함량이 10.26 ㏖%을 보였으며, 반응온도를 변수로 한 반응에서는 반응온도가 $65^{\circ}C$일 때 최대 CLA함량 17.33 ㏖%을 나타냈다. 또한 반응 기질의 몰 비율을 변수로 한 재구성지질 합성에서는 1:5몰 비율에서 최대 CLA 함량 17.50 ㏖%을 보였다. Pancreatic lipase analysis 통하여 재구성 지질의 sn-1,3과 sn-2 위치 지방산 조성을 분석하였고 재구성지질의 불포화도를 측정하기 위하여 요오드 값을 측정한 결과 유속 1 mL/min, 반응 온도 55$^{\circ}C$, 몰 비율 1:5 조건에서 120의 실험 조건 내에서 가장 큰 요오드 값을 나타내었다. 한편 각각의 재구성지질 HPLC 분석 결과 99%의 TAG와 1% 이내의 DAG와 MAG가 분석되었다.
조류(microalgae, from Schizochytrium sp.)로부터 DHA가 풍부하고 이취가 적은 지질을 획득하고 이를 옥수수유와 기질로 이용, Lipozyme IM(from Rhizomucor miehei) 촉매하에 TAG형태로 합성된 재구성지질(SL)을 이용하여, 효소적 glycerolysis반응에 의해 DAG와 MAG함유 기능성 유지를 생성하였다. Normal-phase HPLC 분석 결과, 48시간 동안 합성 된 DAG와 MAG의 함량은 각각 33.6과 $18.7\%$이었으며, 지방산 분석 결과에서 DHA는 각각 10.7과 $8.1 mol\%$의 함량을 보였다. 합성에 있어서 2에서 48시간에 따라 생성되는 DAG와 MAG의 함량 변화를 분석한 결과, 반응 시간 증가에 따라 그 생성량도 증가하는 경향을 보였고, ${\alpha},\;{\gamma}$ 및 $\delta-tocopherol$의 총 함량은 반응시간이 길어질수록 감소하는 경향을 보였다.
회분식 반응기를 이용해 GMO와 CLA로부터 Lipozyme RMIM의 반응을 통해 DAG 함유 유지를 합성하였다. 합성된 DAG 함유 유지의 조성은 총 DAG의 함량이 61 area%로 나타났으며, MAG, FFA, 그리고 TAG가 각각 30, 3.4 그리고 5.4 area%로 나타났다. 합성된 DAG 함유 유지는 short path distillation을 이용하여 DAG를 분리하였고, DAG를 포함한 증류결과물인 residue부분(DAG oil)의 수율은 46%였다. DAG oil의 조성은 총 DAG 함량이 87.3 area%, MAG와 TAG는 각각 1.5와 6 area%로 나타났으며, FFA는 검출 되지 않았다. DAG oil의 지방산 조성은 oleic acid와 linoleic acid가 각각 54%, 7%로 나타났으며, 특히 반응 기질인 GMO에서는 볼 수 없었던 CLA함량이 31.1%로 나타났다. 또한 불포화도의 척도인 iodine value가 GMO는 82.5인데 반해 DAG oil은 108.8로 증가되었고, 이러한 결과로 효소적 반응을 통해 GMO에 불포화도가 높은 CLA가 결합된 DAG oil이 합성되었음을 알 수 있었다. Short path distillation을 통해 분리된 DAG oil의 황색도 값은 95.5였으나, 탈색 한 후 16.2로 감소하였다. DAG oil의 탈색 전 acid value와 peroxide value는 각각 0.3, 0 이었지만, 탈색 후에는 각각 1.0, 2.57로 다소 증가함을 보였다. SFI(%) 분석 결과 합성한 DAG oil은 $-50^{\circ}C$에서 고체지의 함량이 감소되기 시작하여 $15^{\circ}C$에서 모두 융해되었다. DAG oil은 세 개의 융점 피크를 $-41.2^{\circ}C$, $-25.9^{\circ}C$, $3.8^{\circ}C$에서 나타내었으며, $-17.8^{\circ}C$에서 하나의 결정화 피크를 나타내었다.
필수지방산의 함량이 높은 식물성 유지 중 옥수수유에 CLA를 연속식 반응기를 통해 esterification하여 기능성을 가지는 재구성지질을 합성하였고 합성 시에 유속, 반응온도, 기질의 농도를 변수로 하여, Thermomyces lanuginosa로부터 획득된 TL IM 효소를 이용 하였다. TAG의 조성 분석을 통해 CLA의 함량을 분석한 결과, 재구성지질 중에 함유된 CLA의 이성체는 주로 생리활성효과가 보고 되어진 cis9,trans11-CLA, trans10,cis12-CLA 등으로써 함유된 총 CLA 함량의 약 $80{\sim}90%$를 차지하였다. Peristaltic tubing pump의 유속을 변수로 하여 재구성지질 중에 함유된 CLA의 함량을 분석한 결과, 유속이 느릴수록 생성된 CLA의 함량이 많은 것으로 조사되었고, 반응온도를 변수로 하여 생성된 CLA의 함량을 비교 분석한 결과, 온도가 높을수록 그 함량도 증가하였으나, $65^{\circ}C$의 조건에서는 오히려 그 함량이 감소하는 경향을 보였다. 한편, 기질의 농도를 변수로 하여 생성된 CLA의 함량을 비교 분석 결과는 옥수수유 : CLA의 1:3 mol비율에서 생성된 CLA의 함량이 가장 높게 나타났다. 이상의 결과를 통해서 1.0 mL/min, $55^{\circ}C$, 옥수수유 : CLA의 1:3 mol 비율의 생성 조건에서 cis9,trans11-CLA, trans10,cis12-CLA 등의 함량이 각각 7.32, 6.91 mol% 등으로 가장 높게 나타내는 것을 알 수 있었다. 또한 pancreatic lipase에 의해 가수분해를 실시한 후 sn-2 위치의 지방산 조성 분석 결과, CLA가 존재하지 않았으며, 따라서 TL IM이 sn-1,3 specific임을 확인할 수 있었다. 다양한 조건에서 생성된 재구성지질 중의 불포화도를 알아보기 위해 요오드값을 측정한 결과, 그 측정값이 $120{\sim}128$의 범위를 가졌으며, HPLC를 통해 재구성지질의 중성지방의 성분을 분석한 결과, TAG가 약 98%로 대부분을 차지하였으며. 소량의 1,2-와 1,3-DAG 및 MAG을 확인할 수 있었다.
SBO와 GMO의 몰비율 1:2의 기질에 Lipozyme RMIM을 총 기질 질량의 10%를 사용하여, impeller를 장착한 회분식반응기를 통해 DAG 함유 유지의 대량합성을 실시하였다. 반응시작 후 1 hr부터 6 hr까지 total DAG의 함량은 25.4-27.7 g/100 g oil로 나타났으며, 6 hr 반응하였을 때 TAG의 함량은 32.2 g/100 g oil으로 감소하였다. 반응 완료 후 분자증류를 통해 MAG와 FFA를 제거하였으며 NP-HPLC를 통해 분자증류 전과 후의 TAG와 DAG 함량변화를 알아보았다. 분자증류 전의 TAG와 DAG의 함량은 각각 7, 59 area%였으며, 분자증류 후에는 각각 29, 71 area%로 나타나 TAG와 DAG의 함량이 분자증류를 하기 전보다 증가함을 알 수 있었다. 분자증류를 거친 DAG 함유 유지의 주요한 지방산은 C18:1과 C18:2로 그 함량은 각각 44.36%와 37.36%로 나타났으며, trans 지방산의 함량은 1.72%로 나타났다. 그리고 분자증류를 거친 DAG 함유 유지의 산가와 요오드가는 각각 0.13과 112.6이었다. SFC분석 결과, 분자증류를 거친 DAG 함유 유지는 SBO보다 높은 온도인 25$^{\circ}C$에서 대부분 융해되는 것을 알 수 있었으며, 융점 피크는 -25.0, 0.1, 11.2$^{\circ}C$ 에서 나타났고, 결정화 피크는 -16.2$^{\circ}C$ 에서 보였다.
미세조류(microalgae)인 Schizochytrium sp.로부터 유래된 조류유(250 g)와 식물성 유지인 대두유(250 g)의 혼합 유지를 기질로 하고, sn-1,3 위치에 특이적으로 작용하는 Lipozyme RM IM(Rhizomucor miehei, EC 3.1.1.3)을 이용한 interesterification에 의해 회분식 반응기$(65^{\circ}C,\;300 rpm,\;15hr)$에서 재구성 지질을 합성하였다. 합성 된 재구성 지질의 주요 지방산 조성은 DHA$(15.7\;mol\%)$와 linoleic acid$(31.1\;mol\%)$, palmitic acid$(20.2\;mol\%)$, oleic acid$(13.5\;mol\%)$ 및 $EPA(6.6\;mol\%)$로 분석되었으며, linoleic aicd와 DHA가 sn-2 위치에서 높은 함량을 차지하였다. Normal-phase HPLC 분석결과 재구성지질은 $87.1\;area\%$의 TAG와 $12.1\;area\%$의 DAG 형태와 같은 중성지질로 구성되어 있었다. Reversed-phase HPLC 분석 결과 재구성 지질의 $PN=20\~22(10.3\;area\%),\;PN=24\~32(53.1\;area\%)$ 및 $PN=36\~48(36.6\;area\%)$ peaks내에 각각 PN=20, PN=22, PN=28, PN=30, PN=34, PN=38, PN=42를 가지고 재구성 지 질 함량의 약 $50.5\;area\%$를 차지하며 반응기질과 구별된 새로운 peaks가 합성에 의해 생성되었음을 확인하였다 재구성지질의 요오드가는 고도의 불포화도를 가지는 조류유(274.0)보다 약 $25\%$ 낮아진 206.7을 나타내었으며, 분자량을 설명하는 비누화 값이 183.8, 산가는 반응기질과 같은 0.3 이하의 측정값을 나타내었다. 재구성지질의 Hunter color $L^{\ast}(\pm\;lightness/darkness)$ 값은 13.8로 측정되었으며, $b^{\ast}(\pm,\;yellowness/blueness)$ 값은 13.8로 측정되었으며, $b^{\ast}(\pm,\;yellowness/blueness)$ 값은 반응기질보다 유의적으로 가장 높은 55.1을 나타내었다(p<0.05).
지방산 TAG 분자의 sn-1,3 위치에서 특이적으로 반응하는 Lipozyme RM IM(from Rhizomucor meihei)을 촉매로 이용, 비용매계(solvent-free system)조건에서 glycerolysis를 통하여 조류유(from Schizochytrium sp.)와 대두유로부터 DAG, MAG 함유 기능성 유지를 합성하였다. 합성된 유지는 DHA(16.0mol%)와 linoleic acid(32.4mol%), palmitic acid(18.2 mol%), oleic acid (14.0mol%), EPA(6.7mol%) 및 myristic acid(4.9mol%) 등을 함유하고 있었으며, 유지 내 TAG 분자의 sn-2 위치에는 DHA(21.0 mol%)와 linoleic acid(29.2 mol%)가 높은 분포로 함유되어 있었다. 48시간의 효소 반응 후 DAG의 지방산 조성은 DHA(13.3mol%)와 linoleic acid(34.3 mol%), palmitic acid(20.0 mol%), oleic acid(13.2mol%), myristic acid(5.8mol%) 및 EPA(5.5 mol%) 등으로 조사되었고, MAG의 경우는 DHA(8.6mol%)와 linoleic acid(34.0mol%), palmitic acid(23.9mol%), oleic acid (15.1mol%) 및 EPA(4.1mol%) 등으로 분석되었다. 효소적 glycerolysis 반응 완료(48hr) 후 총 지질 내 약 60%의 DAG 및 MAG 함유하는 기능성 유지는 19.2area%의 1,3-DAG와 22.2 area%의 1,2-DAG, 16.0area%의 MAG 및 TAG(42.3area%), FFA(0.2area%)와 같은 중성 지질로 구성되어 있었다. 이러한 기능성 유지의 요오드가는 208.8, 비누화가는 179.6으로 측정되었으며, 산가(조류유, 대두유; <0.3)는 3.4이하를 나타내어 합성 중 생성, 잔류 가능한 유리 지방산 제거(산가 저하)를 위한 정제 과정이 필요할 것으로 사료된다. 또한, 기능성 유지는 Hunter $L^*(+/-,\;lightness/darkness;\;77.9),\;a^*(+/-,\;redness/greenness;\;15.9)$ 및 $b^*(+/-,\;yellowness/blueness;\;54.6)$와 같은 색도를 나타내었다.
유리지방산(FFA), 글리세롤, MAG, 세사몰, 수용성 참깨박 추출물(ASM) 첨가에 의한 213$^{\circ}C$에서 21분 볶아 제조된 참기름의 180$^{\circ}C$ 열산화 시 세사몰과 세사몰린 함량 변화를 분석하였다. 90분간의 열산화에 의해 FFA와 MAG가 10% 첨가된 시료는 각각 0.94, 0.70 mM의 세사몰이 유의적으로 추가 생성되었으나 대조구는 0.09 mM만 증가하였다(p < 0.05). 세사몰린의 경우 FFA와 MAG 10% 첨가 시료는 대조구에 비해 15 및 18% 유의적으로 감소하였다 (p < 0.05). 1.5와 2.5 mM 첨가 세사몰은 세사몰린의 유의적인 변화를 유발하지 않았다(p > 0.05). ASM 첨가 시료에서 세사몰과 세사몰린의 일관적인 변화는 확인되지 않았다. 고온에서 볶은 참깨로부터 착유된 참기름의 가열 산화 시세사몰 생성 및 세사몰린 분해에는 FFA 및 MAG 같은 유지산화생성물의 함량에 주로 영향을 받는 것으로 사료된다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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