• 대한임상검사과학회지
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• 제56권1호
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• pp.52-58
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• 2024

광역학 요법(photodynamic therapy)은 특정 파장의 빛에 의해 활성화되는 광민감제(photosensitizer)를 사용하여 세포 내 산소를 활성화시키는 치료 방법으로, 항생제 내성균에 의한 상처 감염의 치료에 유망한 접근 방법이다. 일반적으로 건강한 사람에게 비병원성인 녹농균(Pseudomonas aeruginosa, P. aeruginosa)은 특정 병원성 징후를 보이지 않지만, 피부 손상이나 면역력이 저하된 사람들에서는 패혈증과 같은 심각한 질병을 유발할 수 있다. 항생제는 P. aeruginosa 감염에 대한 전통적인 치료법이나 약물 오용으로 인한 항생제 내성의 증가는 이러한 감염을 관리하는 데 큰 어려움을 준다. 본 연구에서는 P. aeruginosa의 억제제로서 광민감제(PhotoMed, Methyl pheophorbide A, Radachlorin^®)와 다이오드 레이저를 이용한 광역학 치료 효과를 조사하는 것을 목표로 했다. P. aeruginosa 현탁액과 광민감제(PhotoMed, Methyl pheophorbide A, Radachlorin^®)를 페트리 접시에 접종하여 30분 후 다이오드 레이저를 사용하여 3 J/cm²의 에너지 밀도로 조사했다. 그 결과, P. aeruginosa는 PhotoMed에서 79.65%, Methyl pheophorbide A에서 47.36%, Radachlorin^®에서 40.91%의 사멸률을 보였다. 이번 연구는 P. aeruginosa를 억제하기 위한 가장 효과적인 접근법이 PhotoMed와 다이오드 레이저를 이용한 광역학 치료임을 보여준다.

• Journal of Photoscience
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• 제8권1호
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• pp.23-25
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• 2001

The methyl pheophorbide-a (MP-a) and methyl pyropheophorbide-a (MPP-a) were modified by reaction of exocyclic ketone in E-ring with nucleophilic reagent and several chlorin derivatives were synthesized. The change of the structure in E-ring served an expanding conjugation region and introduction of electron-withdrawing group, which strongly influenced the visible spectra. The Qy bands of synthesized compounds were affected by the substituents on the Qy axis(N$\sub$21/-N$\sub$23/).

• Archives of Pharmacal Research
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• 제26권9호
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• pp.716-718
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• 2003

In the course of our search for Acyl-CoA: cholesterol acyltransferase (ACAT) inhibitors from natural sources, a new type of ACAT inhibitor was isolated from a methanol extract of Diospyros kaki. On the basis of spectral and structural evidence, the compound was identified as pheophorbide A-methyl ester. Pheophorbide A-methyl ester inhibited ACAT activity in a dose dependent manner with an $IC_{50}$ value of 1.85 $\mu$ g/mL.

• Journal of Photoscience
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• 제9권2호
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• pp.178-181
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• 2002

Pyropheophorbide and pheophorbide-photosensitizers as chlorin analogues are promising new compounds for PDT because the chlorin analogues are activated with much longer red light at > 670nm and produce less long-term normal tissue phototoxicity than Photofrin. The various chlorin derivatives can be obtained by moditying peripheral substituted group among which meso-H, vinyl group and exocyclic ring are the most active positions. These characteristics prompted us to introduce various groups for constructing modified pyropheophorbide and pheophorbide a compounds. A stereospecific introduction of various double bonds at 3-position was performed to methylpheophorbide a to give a long hydrophobic moiety and cyclic derivatives. Chlorin-C$_{60}$ dyad and chlorin- $C_{60}$-porphyrin triad also were easily prepared by the reaction of terminal aldehyde of methyl pyropheophorbide a. For the reaction on meso $\delta$-position bromination and Vismeier formylation can occur. N,N-dimethylaminoacrolein also reacted on $\delta$-position and was cyclized to isobacteriochlorin, but other modification has not been succeeded. Exocyclic keto function was also modified to give purpurin derivatives, bicyclic and spiro compounds. In this presentation we report a series of modified pyropheophorbide and pheophorbide a derivatives.s.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제32권spc8호
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• pp.2981-2987
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• 2011

A comparative study of the photodynamic and antioxidant activities of methyl pheophorbide-a (MPa, 1) and its transition metal(II) complexes (2-5) is described. Four transition metal complexes (palladium(II): 2, zinc(II): 3, cobalt(II): 4 and copper(II): 5) of MPa were prepared by reaction between the corresponding transition metal and 1, respectively, and were characterized by $^1H$-NMR and UV-vis spectroscopic and mass spectrometric analyses. In vitro results show a photodynamic therapy (PDT) efficacy with A549 cells might be attributed to a heavy atom effect of the transition metal complexes of MPa. Among them, 4 and 5 showed higher photodynamic activity than that of 1 at the concentration of 5 ${\mu}M$ at 24 h incubation after photoirradiation. The images of morphological change for 2-5 show evidence for the PDT effect with A549 cells. And the all transition metal complexes of MPa showed higher antioxidant activity than that of MPa, in which 4 showed the highest antioxidant activity.

• Journal of Photoscience
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• 제9권2호
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• pp.356-358
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• 2002

Regioselective 3$^1$-$^{18}$ O-labelling of chlorophyll derivatives possessing a 3-formyl group such as methyl (pyro) pheophorbide-d (3, 4) was carried out efficiently by a simple one-step procedure; by stirring a homogeneous solution of tetrahydrofuran and H$_2$$^{18}$ O containing a small amount of trifuluoroacetic acid.

• 생명과학회지
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• 제24권3호
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• pp.242-251
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• 2014

국내에서 자생하는 P. thunbergiana 잎의 메탄올 추출물로부터 사람의 간암세포주, SK-HEP-1에 apoptosis를 유도하는 광과민성물질을 찾기 위해 연구를 시작하였다. Apoptosis를 유도하는 광과민성물질을 순수분리하기 위해 column chromatography법과 TLC법을 이용하였으며, 순수분리한 물질의 구조동정을 위하여 1D-NMR과 2D-NMR 및 FAB-MS분석을 실시하였다. P. thunbergiana 잎으로부터 크로마토그래피법을 이용해 순수분리한 M4-3 화합물의 흡광도를 측정한 결과 410 nm에서 최대 흡수를 보였고, 668, 502, 533, 607 nm에서 흡수 peak가 나타나는 녹색의 물질로 chlorophyll a, b와는 다른 물질이었다. FAB-MS 분석결과와 NMR 분석결과, 분자량 622의 132-hydroxy pheophorbide a methyl ester($C_{36}H_{28}N_2O_6$) 화합물로 porphyrin 환으로부터 Mg이온이 떨어져나간 pheophorbide a유도체화합물로 동정되었다. M4-3화합물을 SK-HEP-1세포에 대한 세포독성을 조사한 결과, 0.04 ${\mu}M$ 농도로 처리한 곳에서는 40% 세포증식 억제효과가 나타났고, 0.08 ${\mu}M$ 농도로 처리한 곳에서는 80% 세포증식 억제효과가 나타나 농도의존적이었다. 그리고 M4-3화합물을 동일한 농도로 처리하고, 광의 조사 유무에 따른 활성차이를 조사한 결과, 광을 조사한 곳에서만 세포독성이 나타났기 때문에 M4-3화합물은 광과민성물질이라는 것을 알 수 있었다. M4-3화합물을 처리하고 세포의 형태학적 변화를 관찰한 결과, 핵이 응축되었고, 소낭이 형성되었으며, DNA 단편화가 일어나는 등 apoptosis의 대표적인 현상들이 일어났기 때문에 M4-3화합물의 세포사멸은 광역학활성에 의한 apoptosis유도로 확인하였다.