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1,4-Dihydropyridine의 Dialkylaminomethyl화 유도체의 합성 (Dialkylaminomethylation of 1,4-Dihydropyridine)

  • 서정진;홍유화
    • 약학회지
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    • 제33권5호
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    • pp.280-284
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    • 1989
  • When 2,6-Dimethyl-4-(3'-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-mono methyl ester(3) was reacted with dimethyl methylene ammonium chloride (5a) and $K_2CO_3$ in DMF, 2,6-dimethyl-4-(3'-nitrophenyl)-5-(N,N-dimethylamino)methyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid methyl ester (6a) was obtained in 41% yield. As the same procedure with compound (3) and the other dialkylaminomethylating reagents (5b, c, d, e), 2,6-dimethyl-4-(3'-nitrophenyl)-5-(N,N-diethylamino)methyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid methylester(6b), 2,6-dimethyl-4-(3'-nitrophenyl)-5-(1'-pyrrolidinyl)methyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid methyl ester (6c), 2,6-dimethyl-4-(3'-nitrophenyl)-5-(1'-piperidinyl)methyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid methyl ester (6d) and 2,6-dimethyl-4-(3'-nitrophenyl)-5-(1'-morpholinyl)methyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid methyl ester (6e) were obtained in 28%, 49%, 48% and 18% yield respectively.

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Metsulfuron-methyl 처리에 의한 옥수수의 Anthocyanin 축적 생리에 관한 연구 (Physiology of Anthocyanin Accumulation in Corn Leaves Treated with Metsulfuron-methyl)

  • 박은양;김진석;조광연;변종영
    • 한국잡초학회지
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    • 제18권3호
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    • pp.246-256
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    • 1998
  • Metsulfuron-methyl 처리시 옥수수에 발현되는 자색화의 원인을 알아보기 위하여 제반실험을 수행하였다. Metsulfuron-methyl 처리시 농도와 시간에 의존하여 당과 anthocyanin의 함량이 증가되었고, 증가된 anthocyanin은 ILE+VAL이나 DCMU 처리에 의해서 경감되었다. 당을 외부로부터 공급하였을 때 당 농도에 의존하여 anthocyanin 함량이 증가되었고, 당형성이 제한되어 있는 백화조직에서는 metsulfuron-methyl 처리로 anthocyanin 생성이 증가되지 않았다. 그리고 metsulfuron-methyl은 광합성 자체를 억제하지 않았다. Metsulfuron-methyl에 의한 anthocyanin 축적을 구조 유전자 변이주 모두에서는 관찰할 수 없었고, 조절유전자 변이주 중에서는 R-r, r-r에서만 anthocyanin축적을 관찰할 수 있었다. 이들의 제반 결과는 metsulfuron-methyl이 처리되면 광합성 산물인 당이 축적되고, 이는 anthocyanin 생합성 과정에 관련된 유전자를 자극함으로써 anthocyanin 생합성과정을 활성화시키며 이로 인해 옥수수가 자색화됨을 시사해 준다.

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보리와 오이 흰가루병에 대한 Kresoxim-methyl의 훈증 효과 (Vapour Effect of Kresoxim-methyl on Powdery Mildew of Barley and Cucumber)

  • 김흥태;장경수;최경자;조광연
    • 농약과학회지
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    • 제10권4호
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    • pp.359-366
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    • 2006
  • Kresoxim-methyl의 주요 식물병에 대한 예방효과와 더불어 보리와 오이 흰가루병에 대한 훈증 효과를 조사하였다. Kresoxim-methyl은 밀 붉은녹병과 보리 흰가루병에 대해서 2.0 ${\mu}g\;mL^{-1}$의 처리구에서 92와 100%의 방제 효과를 보였다. 하지만 벼 잎집무늬마름병, 토마토의 잿빛곰팡이병과 역병에는 효과가 미미하였다. 보리 유묘에 kresoxim-methyl, azoxystrobin, metominostrobin을 훈증 처리하였을 때, kresoxim-methyl은 처리한 농도에 따라서 뚜렷한 방제 효과가 나타난 반면에, azoxystrobin과 metominostrobin의 훈증 효과는 매우 미미하였다. Kresoxim-methyl을 보리 유묘에 200 ${\mu}g\;L^{-1}$로 처리하였을 때, 71.9%의 효과를 보였으며, 1000과 5000 ${\mu}g\;L^{-1}$일 때, 보리 유묘에서의 흰가루병 발생을 80과 89.3% 억제하였다. 오이의 성체에 kresoxim-methyl 을 1000 ${\mu}g\;m^{-3}$의 약량으로 훈증 처리한 경우, 처리 전에 흰가루병이 발생하였던 7엽까지의 잎에서는 방제효과는 없었지만, 8엽부터는 7일간 훈증 처리한 처리구에서 51.1%의 효과를 보였다.

간암 세포주에서 5-ALA 및 ALA-methyl ester에 의해 유도된 Protoporphyrin IX의 형광 검출 (Fluorescence Detection for Protoporphyrin IX Induced from 5-ALA and ALA-methyl ester in Incubated Liver Cancer Cells)

  • 김명화;김정미;김현정;이인선;김경찬;이창섭
    • KSBB Journal
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    • 제22권3호
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    • pp.168-173
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    • 2007
  • 형광을 이용한 암 진단을 위해 배양된 정상 및 암세포주에 광민감제인 5-ALA, ALA-methyl ester를 투여하고 세포 내 외에서 생성된 Protoporphyrin IX (PpIX)의 형광을 측정하여 5-ALA, ALA-methyl ester 투여의 최적 농도를 조사하였다. 정상 간세포주 (Chang) 및 간암 세포주 (HepG2)에 5-ALA와 ALA-methyl ester를 농도별로 투여하여 5-ALA와 ALA-methyl ester에 의해 유도된 PpIX의 생성을 확인하고, MTT assay로 세포생존율을 측정하였다. 배양된 cell에 5-ALA와 ALA-methyl ester를 투여한 후 24시간 동안 배양함으로써 생성되는 PpIX의 양은 형광의 강도로 측정하였다. 이 때의 형광 (emission) 스펙트럼은 여기 파장이 410 nm일 때 603.2 nm, 660.5 nm와 603.2 nm 및 661.4에서 형광 봉우리가 관찰되었다. PpIX의 형광 강도를 측정한 결과, PpIX는 정상세포에서는 낮은 농도로 축적이 되는 반면에 암세포에서 더 높은 농도로 축적되었으며, 세포 외보다는 세포 내에서 더 높은 농도로 축적됨을 알 수 있었다. 또한 5-ALA 및 ALA-methyl ester에 의한 PpIX의 생성에 대한 형광 강도는 ALA-methyl ester가 5-ALA보다 더 큰 것으로 관찰되었다.

살균제 Tolclofos-methyl의 화학적 처리에 의한 분해 (Degradation of Fungicide Tolclofos-methyl by Chemical Treatment)

  • 신갑식;전영환;김효영;황정인;이상만;신재호;김장억
    • 한국환경농학회지
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    • 제29권4호
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    • pp.396-401
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    • 2010
  • 살균제 tolclofos-methyl은 인삼 및 인삼 경작지 토양에서 빈번히 검출되고 있어 그 안전성이 문제시되고 있다. 이에 tolclofos-methyl을 토양 slurry조건에서 여러 종류의 화학적 처리를 통하여 분해되는 정도를 조사하였다. ZVI를 처리한 경우 uZVI가 aZVI보다 tolclofos-methyl의 분해를 촉진 하였으며 uZVI와 ZVZn의 경우에는 ZVZn가 더 촉진시키는 것으로 나타났다. uZVI와 ZVZn 처리구에서는 처리량이 증가할수록 그리고 입경이 작을수록 더 잘 분해되는 것으로 나타났다. pH 4.0 이하의 산성 조건하에서 처리된 ZVI는 tolclofos-methyl의 분해를 더욱 촉진시켜 수용액에서 24시간 만에 94.4%까지 분해시켰다. Fenton 반응을 이용한 tolclofos-methyl의 분해는 iron source로 $Fe_2(SO_4)_3$가 가장 효과적이었으며, $H_2O_2$ 500 mM 처리구에서 93.5%까지 분해되었다. Sodium bisulfite를 이용한 토양 slurry 중의 tolclofos-methyl의 분해는 처리량이 증가할수록 분해가 촉진되었으며 50 mM 처리구에서 52.9%가 분해되었다.

Vinylsulfilimine유도체에 대한 1-methyl-5-mercapto-1,2,3,4-tetrazole의 친핵성 첨가물에 관한 연구 (Synthetic Studies on the Nucleophilic Addition of 1-Methyl-5-mercapto-1,2,3,4-tetrazole to Vinylsulfilimines)

  • 김태린;이소영;변상용
    • 대한화학회지
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    • 제36권2호
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    • pp.318-323
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    • 1992
  • Vinylsulfilimine 유도체(H, p-$CH_3$, m-TEX>$CH_3$, p-Cl, p-Br, p-$OCH_3$, 및 p-$NO_2$)에 1-methyl-5-mercapto-1,2,3,4-tetrazole을 반응시켜 다음 7가지의 새로운 호합물을 합성하였다. S-Phenyl-S-2-(1-methyl-1,2,3,4-tetrazole-5-thio)-ethyl-N-p-tosylsulfilimine, S-p-tolyl-S-2-(1-methyl-1,2,3,4-tetrazole-5-thio)-ethyl-N-p-tosylsulfilimine, S-m-tolyl-S-2-(1-methyl-1,2,3,4-tetrazole-5-thio)-ethyl-N-p-tosylsulfilimine, S-p-chlorophenyl-S-2-(1-methyl-1,2,3,4-tetrazole-5-thio)-ethyl-N-p-tosylsulfilimine, S-p-bromophenyl-S-2-(1-methyl-1,2,3,4-tetrazole-5-thio)-ethyl-N-p-tosylsulfilimine, S-p-methoxyphenyl-S-2-(1-methyl-1,2,3,4-tetrazole-5-thio)-ethyl-N-p-tosylsulfilimine and S-p-nitrophenyl-S-2-(1-methyl-1,2,3,4-tetrazole-5-thio)-ethyl-N-p-tosylsulfilimine. 이 화합물들의 구조는 원소분석, MP, UV, IR 및 NMR 스펙트럼에 의해 확인되었다.

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고려인삼(Panax Ginseng C.A. Meyer) 모상근으로부터 Ginsenosides 생산에 미치는 Jasmonic acid와 Methyl jasmonate의 영향 (Effects of Jasmonic acid and Methyl jasmonate on the Production of Ginsenosides in the Hairy Roots of Korean Ginseng (Panax ginseng C.A. Meyer))

  • 박효진;오승용;최경화;맹성주;윤의수;양덕춘
    • Journal of Ginseng Research
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    • 제24권2호
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    • pp.74-78
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    • 2000
  • 인삼모상근의 생장과 ginsenosides의 함량을 높이기 위하여 생장조절제가 첨가되지 않은 1/2 MS 배지에 jasmonic acid와 methyl jasmonate의 농도와 처리시기를 달리하여 인삼모상근 KGHR울 세포주를 배양하였다. 인삼모상근 생장은jasmonic acid와 methyl jasmonate 모두 1$\mu\textrm{m}$ 농도에서 가장 양호하였으며 30$\mu\textrm{m}$ 이상 농도가 증가할수록 모상근생장이 감소하였다. 그러나 생장이 낮았던 jasmonic acid 10$\mu\textrm{m}$ 처리구와 methyl jasmonate 50$\mu\textrm{m}$에서 ginsenosides 함량과 생산성이 더 높았다. 배양시기별로 jasmonic acid와 methyl jasmonate의 처리 효과는 jasmonic acid는 배양 후4주, methyl jasmonate는 3주에 처리하는 것이 ginsenosides의 함량과 생산성을 높이는데 효과적이었다.

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아프리카 난 Aerangis confusa의 향기성분 methyl 3-methyloctanoate의 합성 (Synthesis of Methyl 3-methyloctanoate, the Key Perfume Component of African Orchid Aerangis confusa)

  • 김현옥;김영주;김병길;서영배
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제48권3호
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    • pp.292-295
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    • 2005
  • Branched methyl group을 가지는 아프리카산 난(Aerangis confusa, Aerangis kirkii) 꽃의 천연향기성분인 methyl 3-methyloctanoate를 값싼 미생물 발효산물인 itaconic acid를 출발 물질로 하여 제조한 branched metyl group을 부분구조로 가지는 2-methyl-1,4-butandiol를 중간체로 하여 전 공정 9단계로 합성하였다. 최종 향기성분 metyl 3-methyloctanoate의 methyl ester대신 다양한 알킬 ester 화합물을 합성하여 그 향을 비교한 결과 서로 상이한 향 특성을 나타내므로 화장품이나 식품산업에 있어서 유용한 향료조성물의 첨가소재로 개발 가능하리라 사료된다.

TiO$_2$를 이용한 메틸메르캅탄의 광촉매 분해메커니즘 (Photocatalytic Degradation Mechanism of Methyl Mercaptan using $TiO_2$)

  • 이병대;이진식;김영찬
    • 한국응용과학기술학회지
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    • 제24권3호
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    • pp.296-300
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    • 2007
  • This paper presents applicability of photocatalytic decomposition of methyl mercaptan using $TiO_2$. A quartz reactor was used in order to elucidate reaction pathway in photocatalytic decomposition of methyl mercaptan. Experimental results showed that more than 99.9% of methyl mercaptan was decomposed within 30 minutes. It was found that the photocatalytic decomposition of methyl mercaptan followed pseudo first order and its reaction coefficient was $0.05min^{-1}$ During 30 minutes in the photocatalytic reaction, the concentration of methyl mercaptan, dimethyl disulfide, $SO_2$, $H_2SO_4$, COS, $H_2S$ were determined. These results showed that 64% of methyl mercaptan were compensated for the increase in sulfur after 30 minutes through the mineralization. The proposed main photocatalytic decomposition pathway of methyl mercaptan was methyl $mercaptan{\rightarrow}dimethyl$ $disulfide{\rightarrow}SO_2{\rightarrow}H_2SO_4$.

팔라듐 촉매 균일계 반응을 이용한 2,4-디엔산 유도체의 합성 (Synthesis of 2,4-Dienoic Acid Derivatives by Palladium Catalyzed Homogeneous Reaction)

  • 김진일
    • 대한화학회지
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    • 제27권6호
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    • pp.441-448
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    • 1983
  • 여러가지 브롬화비닐 화합물들 ((Z)-1-bromopropene, 1-bromo-2-methylpropene, 2-bromo-3-methyl-2-butene, (E)-ethyl 2-methyl-3-bromo-2-propenoate, 1-bromo-cyclohexene)과 올레핀 화합물인 ethyl acrylate, methyl methacrylate, ethyl crotonate, allyl cyanide, ethyl 3-butenoate, ethyl 4-pentenoate와 methyl 10-undecenoate를 palladium acetate촉매와 triorthotolyphosphine 및 triehylamine존재 하의 수득율로 얻었으며 이들 생성물의 입체화학도 규명하였다. 위의 방법을 이용하므로써 ethyl 3-butenoate, ethyl 4-pentenoate와 methyl 10-undecenoate에 의한 4개, 5개 및 11개 탄소-탄소 결합의 확장도 가능하였다.

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