본 연구의 목적은 오미자로부터 순수분리한 리그난이 무의 종자발아 및 유묘생장에 미치는 영향을 조사함으로서 생장조절제와 천연물의 생물검증 방법을 개발하기 위해서 수행하였다. 오미자로부터 순수 분리한 schisandrin, schisandrin C, gomisin A 및 gomisin N 등 4종의 리그난이 무 종자의 발아 및 유묘생육에 미치는 영향을 조사하였다. 무 종자를 $10^{-5}$, $10^{-6}$ 및 $10^{-7}M$의 schisandrin, schisandrin C, gomisin A 및 gomisin N 용액에 1시간 침지 후 발아율을 비교한 결과, 4종의 리그난류 처리는 대조구에 비해 발아속도가 빨랐다. 리그난류의 처리 48시간 후 대조구를 기준으로 하여 발아율의 촉진 또는 억제 효과를 비교한 결과, schisandrin과 gomisin A는 $10^{-6}M$의 농도에서, schisandrin C와 gomisin N은 농도가 높을수록 발아율이 억제되는 경향이었다. 리그난이 유묘생육에 미치는 영향을 대조구를 기준으로 하여 생육 촉진 또는 억제 효과를 조사한 결과, 하배축은 gomisin A와 gomisin N의 처리시 $10^{-5}M$의 고농도에서, gomisin N의 경우에는 $10^{-6}M$에서 생육이 촉진되었으며, 뿌리의 길이는 schisandrin $10^{-4}M$의 고농도에서 가장 길었다. 유식물체당 총 생체중 및 건물중은 $10^{-7}M$의 저농도 처리시에 촉진되었으며, schisandrin C는 $10^{-5}M$의 고농도 처리시에 생체중과 건물중이 감소하였다. 따라서 오미자로부터 순수분리한 리그난은 종자발아 또는 유묘의 생장을 조절할 수 있는 생장조절제로서 이용가능이 있을 것으로 기대된다.
Deoxyschizandrin, gomisin N, schizandrin, wuweizisu C, gomisin A and angeloylgomisin H were isolated from fruits of Schisandra chinensis BAILLON, and the lignan contents in shred and smoke of 'Balloon-Flower' cigarettes were quantitatively analyzed by capillary-GC(FID). The GC column was SPB-1 fused silica capillay (0.25mm id$\times$30m, Supelco) and the column oven temperature was programmed from 20$0^{\circ}C$ to 30$0^{\circ}C$ at the rate of 4$^{\circ}C$/min. In the shred of 'Balloon-Flower' cigarettes deoxyschizandrin. gomisin N, schizandrin, gomisin A and angeloylgomisin H were detected and schizandrein contets were the highest among them, 22.77$\mu\textrm{g}$/cig., gomisin N, schizandrin and gomisin A were 0.023, 0.054, 0.0849 and 0.167$\mu\textrm{g}$/cig. respectively, and angeloylgomisin H was not detected.
본 연구에서는 오미자 열매로부터 모유두세포 증식에 활성을 나타내는 gomisin N을 정제하고 gomisin N의 함량이 높은 추출물을 얻기 위한 최적의 추출조건을 확인하였다. 추출물 및 분획물에 대하여 모유두세포 증식 활성 실험을 진행한 결과, n-hexane 분획물 1 ㎍/mL 처리군에서 약 29%의 증식 활성을 나타내었다. n-Hexane 분획물의 활성성분을 규명하기 위하여 column chromatography를 진행하였으며 2 개의 화합물 gomisin N (1)과 schizandrin (2)를 분리 동정하였다. 분리된 화합물에 대한 모유두세포 증식 활성 실험 결과, gomisin N에서 최대 20%이상의 증식 활성을 나타내었다. 따라서 오미자 열매로부터 최대치의 gomisin N을 얻을 수 있는 최적추출조건을 반응표면분석(RSM)을 사용하여 확인하였다. 최적추출조건을 설정하기 위해 에탄올의 비율, 추출시간, 추출온도를 독립변수로 하여 실험한 결과, 0.95 이상의 결정계수와 0.05 이하의 p-value를 나타내어 모델의 적합성이 확인 되었다. Gomisin N의 최대함량을 위한 최적추출조건은 에탄올 비율 83.8%, 추출온도 80 ℃, 추출시간 8.7 h으로 확인되었고, 최적추출조건에서 gomisin N의 함량은 378,300 ppm으로 예측되었다. 최적추출조건에 대한 실제 검증에서 평균 376,884 ppm으로 예측된 값과 유사한 결과를 확인 할 수 있었다
무주산 오미자로부터 lignan 화합물인 deoxyschizandrin, gomisin N, schizandrin, gomisin A, wuweizisu C, angeloygomisin H 및 tigloylgomisin H를 분리 동정하고 capillary-GC (FID)를 이용하여 이들 화합물의 정량성을 조사하였다. 이 때 lignan 화합물의 동정에는 GC/MS (Finigan MAT 212; El, 70eV), 1H-NMR (Bruker FT; 300MHz) 및 IR (Perkin Elmer 599B)을 이용하였으며, lignan 화합물의 정량에는 FID 및 integrator(Hewlett-Packard 3393A)가 부착된 GC (Hewlett-Packard 5890A)를 이용하였다. 한편, GC column은 SPB-1 fused silica capillary$(0.25mm\;ID{\times}30m,\;Supelco)$를 사용하였고 column oven의 온도는 $200^{\circ}C$부터 $300^{\circ}C$까지 분당 $4^{\circ}C$씩 승온하였으며, carrier gas는 $N_2$, 1.0ml/min(split ratio=40 : 1)을 사용하였다. 각 lignan 화합물의 정량 가능농도범위는 deoxyschizandrin과 wuweizisu C가 $2{\sim}500ppm$이었고 gomisin N, schizandrin, gomisin A, angeloylgomisin H 및 tigloygomisin H 가 $5{\sim}500ppm$이었으며 무주산 오미자의 lignan성분 함량은 schizandrin이 6.50mg/g으로 가장 높았고 gomisin N, gomisin A, wuweizisu C, angeloylgomisin H, deoxyschizandrin, tigloylgomisin H의 순으로 낮은 경향이었다.
고려인삼학회 1990년도 Proceedings of International Symposium on Korean Ginseng, 1990, Seoul, Korea
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pp.75-78
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1990
Two lignanes, Comp.-I, mp 108-1$0^{\circ}C$ and Comp.-II, mp 50-52$^{\circ}C$ were isolated from Korean ginseng extract by repeated column chromatographic purification. Comp-1 was identified as gomisin-N and Comp. -II as gomisin-A by spectrometric analysis, both of which have already been described as the anti-hepatotoxic lignin components of Schizandra chinensis Bail.
Two lingans were isolated from hexane-soluble fraction of Korean red ginseng. Their chemical structures were elucidated as gomisin N and gomisin A by spectrometric analysis.
In continuation of previous isolation of two lignan components, Gomisin A and -N, from Korean Red Ginseng the presence of the two lignans was identified in the hexane extract of Korean White Ginseng by gas chromatographic analysis.
오미자 추출물의 n-hexane 분획으로부터 open column chromatography, 분취용 HPLC 등 여러 가지 크로마토그라피를 이용하여 총 15종의 화합물을 분리하였다. 분리된 화합물들은 각각의 기기분석 데이터를 문헌치와 비교하여, 각각 wuweizisu C (1), gomisin N (2), deoxyschisandrin (3), gomisin A (4), schisandrin (5), chamigrenal (6), schisanlactone D (7), methylgomisin O (8), angeloylgomisin O (9), (-)-gomisin $L_2$ (10), schisandronic acid (11), (-)-gomisin $L_1$ (12), (+)-gomisin $K_3$ (13), gomisin J (14), tigloylgomisin H (15)으로 동정하였다. 이들 중 methylgomisin O (8)는 이 식물에서 처음으로 분리되었다. 분리된 화합물들은 HL-60 (human leukemia), HeLa (human cervical carcinoma) 및 MCF-7 (breast cancer cells) 세포주에 대하여 세포독성 실험을 실시하였다. 그 결과 화합물 7, 8 및 9는 HL-60 세포주에 대하여 각각 7.37, 6.60 및 $8.00{\mu}M$의 $IC_{50}$로 비교적 강한 세포독성 효과를 나타냈다. 화합물 6은 MCF-7에 대하여 $IC_{50}$$30.50{\mu}M$로 적정한 세포독성을 나타냈다. 그리고 화합물 8은 HeLa cells에 대하여 $IC_{50}$$1.46{\mu}M$로 비교적 강한 세포 독성으로 나타냈다.
An, Ren-Bo;Oh, Seung-Hwan;Jeong, Gil-Saeng;Kim, Youn-Chul
Natural Product Sciences
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제12권3호
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pp.134-137
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2006
Four lignan compounds including gomisin J (1), schizandrin (2), gomisin A (3), and angeloyl gomisin H (4) have been isolated from the MeOH extract of Schizandra chinensis fruits. The evaluation for protective effect of compounds 1-4 against tert-butyl hydroperoxide (t-BHP)-induced cytotoxicity in hippocampal HT22 cell line was conducted. Compound 1 showed significant protective effect with an $EC_{50}$ value of $43.3{\pm}2.3\;{\mu}M$, whereas compounds 2-4 were inactive. Trolox, one of the well-known antioxidant, used as a positive control, and also showed protective effect with an $EC_{50}$ value of $213.8{\pm}8.4\;{\mu}M$. These results suggest that compound 1 may possess the neuroprotective activity against oxidant-induced cellular injuries.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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