• 제목/요약/키워드: gamma-butyrolactone

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Stereoselective Halolactonization of$\alpha-Phenylsulfonyl-\gamma,\delta$-Unsaturated Amides

  • Lee, Jae-Wook;Jung, Jin-Hang;Oh, Dong-Young
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제15권10호
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    • pp.842-845
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    • 1994
  • Iodine-induced lactonization of ${\alpha}$-Phenylsulfonyl-${\gamma},{\delta}$-Unsaturated Amides provided 2,4-trans-substitued ${\gamma}$-butyrolactones in high selectivity. NBS-or NCS-induced lactonization of N,N-dimethyl-2-(phenylsulfonyl)-4-pentenamide in DME-$H-2O(2:1 vol)$ gave 2-halo-4-(halomethyl)-2-(phenylsulfonyl)-${\gamma}$-butyrolactone.

폴리설폰 중공사막 구조에 대한 조용매 γ-Butyrolactone 첨가 영향 (Effect of Addition of Cosolvent γ-Butyrolactone on Morphology of Polysulfone Hollow Fiber Membranes)

  • 윤석복;이용택
    • 공업화학
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    • 제25권3호
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    • pp.274-280
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    • 2014
  • 비용매 유도 상전이(nonsolvent induced phase separation, NIPS) 방법을 이용하여 PSf (polysulfone) 중공사 분리막을 제조하였다. PSf/DMAc (N,N-dimethylacetamide)로 이루어진 고분자 용액에 조용매로 GBL (${\gamma}$-butyrolactone)을 첨가하였으며, 물을 응고용액으로 이용하여 중공사 분리막을 제조하였다. 제조된 분리막은 전자주사현미경을 이용하여 그 구조를 분석하였으며 그 결과 GBL의 농도가 증가함에 따라 밀집 구조의 분리활성층과 스폰지 형상의 지지층으로 구성된 이중구조 형태의 비대칭 다공성의 구조를 나타내었다. 또한, 조용매 GBL은 고분자용액의 용해도 상수를 변화시켜 열역학적 상분리 촉진 역할을 할 수 있음을 알 수 있었다. 고분자용액 내의 조용매 GBL의 존재 유무와 GBL의 농도, 첨가제의 농도 그리고 내부응고제의 종류에 따라 중공사 분리막의 구조뿐만 아니라 순수투과도 및 분리특성에도 매우 큰 영향을 미치는 것을 확인하였다. 내부응고제로 EG보다 PEG를 사용하였을 경우 $0.05{\mu}m$ PSL (polystyrene latex) bead를 이용하여 배제 특성을 측정한 결과 5% 정도로 소폭 감소한 반면 순수투과플럭스는 최대 130배 이상 증가하는 효과를 나타내었다.

Synthesis and antitumor evaluation of $\alphamethylene-\gamma-butyrolactone-linked$ to 5-substituted uracil nucleic acid bases

  • Kim, Jack-C.;Kim, Ji-A;Kim, Si-Hwan;Park, Jin-Il;Kim, Seon-Hee;Park, Soon-Kyu;Park, Won-Woo
    • Archives of Pharmacal Research
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    • 제19권3호
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    • pp.235-239
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    • 1996
  • Six, heretofore undescribed, $5^I-Methyl-5^I-(5-Substituted uracil-1-ylmethyl)-2^I-oxo-3^I-methylenetetrahydrofurans(F, Cl, Br, l, CH_3, H)(6a-f)$were synthesized and evaluated against three cell lines (FM-3A, P-388 and U-937). For the preparation of .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactone bearing 5-substituted uracils (6a-f), the effcient Reformatsky type reaction was employed which involves the treatment of ethyl .alpha.(bromomethyl) acrylate and zinc with the respective 5-substituted uracil-1-ylacetones (5a-f). The acetone derivatives (5a-f) were directly obtained by the respective alkylation reaction of 5-substituted uracils with chloroacetone in the presence of $K_{2}$$CO_{3}$(or NaH). These lactone compounds 6a-f exhibited moderate to significant activity in all of the three cell lines, and 6b, 6c and 6e showed significant antitumor activities (inhibitory concentrations ($IC_{50}$) ranged from 1.3-3.8 .mu.g/ml.

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Synthesis and Conformational Study of 2-Trityloxymethyltet­rahydrofurans as Key Intermediates for Antiviral Nucleosides

  • Choi Hye-Young;Kim Hee-Doo
    • Archives of Pharmacal Research
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    • 제28권1호
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    • pp.16-21
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    • 2005
  • We wanted to elucidate the reason why the trityloxymethyl substituent in $\gamma$-trityloxymethyl-$\gamma$­butyrolactone takes a sterically unfavorable specific conformation, and so we synthesized 5-trityloxymethyldihydrofuran-3-one, 3-(trityloxymethyl)-4-butanolide and 2-trityloxymethyl- tetrahy­drofuran and we then analyzed their conformation by $^{1}H-NMR$ analysis.

식물성 오일로부터 Ralstonia eutropha의 polyhydroxyalkanoates 합성 특성 (Characteristics of Polyhydroxyalkanoates Synthesis by Ralstonia eutropha from Vegetable Oils)

  • 박대후;김범수
    • KSBB Journal
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    • 제25권3호
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    • pp.239-243
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    • 2010
  • 식물성 오일 또는 glycerol로부터 Ralstonia eutropha 여섯 균주의 polyhydroxyalkanoates (PHA) 합성 특성을 조사하였다. 탄소원으로 soybean oil, olive oil, 또는 glycerol 만을 공급시 poly(3-hydroxybutyrate) homopolymer가 생성되었으며, $\gamma$-butyrolactone 또는 pentanoic acid를 함께 공급시 poly(3-hydroxybutyrate-co-4-hydroxybutyrate) 또는 poly(3-hydroxybutyrate-co-3-hydroxyvalerate) copolymer가 각각 합성되었다. 최종 균체농도 및 PHA 함량면에서 최적인 균주는 R. eutropha KCTC 2662로 결정되었으며, 최적 기질인 soybean oil 20 g/L로부터 72 h에 균체농도 1.7~9.2 g/L, PHA 함량 70~92 wt%를 얻을 수 있었다.

가소화된 P(VdF-co-HFP)계 고분자 전해질의 기계적 성질 및 이온전도도 (Mechanical Properties and Ionic Conductivities of Plasticized Gel Polymer Electrolyte Based on P(VdF-co-HFP))

  • 최종국;김성훈
    • 폴리머
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    • 제24권2호
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    • pp.259-267
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    • 2000
  • 겔형 고분자 전해질에 적용 가능한 고분자 매트릭스 중 우수한 기계적 성질 및 높은 유전상수 ($\varepsilon$=8~13)를 가지는 poly(vinylidene fluoride-co-hexafluoro propylene)[P(VdF-co-HFP)]을 사용하고, Ethylene carbonate (EC)/${\gamma}$-butyrolactone (${\gamma}$-BL)의 혼합용매와 LiCF$_3$SO$_3$를 각각 유기용매와 리튬염으로 사용하여 다양한 농도의 전해액 및 겔형의 고분자 전해질을 제조하였다. 제조된 고분자 전해질의 기계적 성질 및 이온전도도를 고분자 매트릭스와 전해액의 흔합비율에 따라 측정하였다. 28.6 wt%의 P(VdF-co-HFP)가 함유된 PVH40이 $25^{\circ}C$에서 1.09$\times$$10^{-3}$S/cm의 가장 높은 이온전도도 값을 보였고, 인장강도, 인장탄성율, 압축탄성율 모두 P(VdF-co-HFP)의 함량에 따라 증가했으며 PVH70과 PVH80사이에서 급격한 변화를 나타내었다. 동역학적 특성측정 시 전형적인 겔의 거동을 보였고, 적용한 변형의 크기에 따라 저장탄성율(G')과 손실탄성율 (G")이 변화되었다.

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세프테졸 부티로락톤 에스텔의 합성 및 생물약제학적 특성 (Synthesis and Biopharmaceutical Properties of Ceftezole Butyrolactone Ester, a Novel Prodrug of Ceftezole)

  • 이진환;박재영;최준식;고재원
    • Journal of Pharmaceutical Investigation
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    • 제31권3호
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    • pp.143-150
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    • 2001
  • Butyrolactone ester of ceftezole (CFZ-BL) was synthesized by esterification of ceftezole (CFZ) with ${\alpha}-bromo-{\gamma}-butyrolactone$. The synthesis was confirmed by spectroscopic analysis. CFZ-BL was more lipophilic than CFZ when the lipophilicity was assessed by partition coefficients between n-octanol and water at various pH. CFZ-BL itself did not show any microbiological activity in vitro, but serums taken after oral administration of CFZ-BL showed substaintial microbiological activity indicating that CFZ-BL is converted to microbiologically active metabolite, probably CFZ, in the body. The conversion was confirmed by in vitro incubation study, in which CFZ-BL was incubated in some body tissues of rabbit. Liver homogenate showed fastest conversion of CFZ-BL among the tissues tested (blood and intestine). Thus, CFZ-BL appeares to be rapidly metabolized in the liver to CFZ following oral administration. The metabolism process appears to be hydrolysis of the ester to CFZ, the parent drug of CFZ-BL. In vivo metabolism of CFZ-BL to CFZ was confirmed by analying CFZ by HPLC. CFZ concentration in the serum samples taken after oral administration of CFZ-BL were higher than those in the serum samples taken after oral administration of equivalent amount of CFZ. Oral bioavailability of CFZ-BL, a prodrug of CFZ, was 1.45-fold higher than that of CFZ in rabbits possibly due to enhanced lipophility and absorption of the prodrug.

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쑥갓의 꽃에서 분리한 sesquiterpene lactones의 항균활성 (Antimicrobial Activities of Sesquiterpene Lactones Isolated from the Flower of Chrysanthemum coronarium L.)

  • 하태정;한효심;장기창;장대식;조동령;양민석;이경동
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제46권3호
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    • pp.235-239
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    • 2003
  • 쑥갓(Chrysanthemum coronapium L.)의 꽃에서 분리한 13개의 sesequiterpene lactone들에 대한 생리활성 실험의 일환으로, 세균 8종과 곰팡이 5종을 이용하여 항미생물 활성을 검토하였다. 그 결과, 항세균 실험에서 Gram 양성균인 Bacillus subtilis, Bacillus cereus, Staphylococcus aureus 균들과 Gram 음성균인 Vibrio parahaemolyticus균이 쑥갓에서 분리된 13종의 화합물들에 대하여 광범위한 활성을 나타내었으며, 이들 중에 dihydrochrysanolide 유도체가 Staphylococcus aureus균에서 $3.1\;{\mu}g{\cdot}disc^{-1}$이하의 강한 항세균 활성을 보였다. 항진균 실험에서는 ${\alpha}-methylene-{\gamma}-butyrolactone$ group을 가진 화합물들이 Rhizoctonia solani와 Phytophthora capsici에 대해 강한 항진균 활성이 조사되었다.