• 제목/요약/키워드: furanone

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5-Arylidene-2(5H)-furanone Derivatives: Synthesis and Structure-Activity Relationship toward Cytotoxicity

  • Bang, Seong-Cheol;Kim, Yong;Yun, Mi-Young;Kim, Dong-Hee;Ahn, Byung-Zun
    • 대한약학회:학술대회논문집
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    • 대한약학회 2002년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.2
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    • pp.343.2-343.2
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    • 2002
  • Ranunculin (RAN). isolated from Ranunculaceae. exhibited significant cytotoxic activity against KB and Bel-7402 cells with ED$_{50}$ values of 0.21 and 0.35).${\mu}4M respectively. Under physiological condition. the ranunculin was deglycosylated to be protoanemonin. an active form containing ${\alpha}{\beta}$-unsaturated ketone moiety. which successively dimerized to be anemonin inactive form. (omitted)

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우방자로부터 추출한 악티게닌의 미백효과 (Whitening Effects of Arctigenin Extracted from the Arctii Fructus)

  • 김태현;박종권;정노희
    • 한국응용과학기술학회지
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    • 제32권3호
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    • pp.505-511
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    • 2015
  • 본 연구에서는 초임계추출 및 생물전환공정을 통하여 우방자로부터 악티게닌을 얻었다. 악티게닌은 항염증, 항인플루엔자 등의 효능이 있기 때문에 다양한 분야에서 연구되고 있다. 제조된 악티게닌은 FT-IR, $^1H$-NMR 분석결과 4-[(3,4-Dimethoxyphenyl) methyl)]dihydro-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-2(3H)-furanone(arctigenin)임을 확인하였고, HPLC 분석결과 95.1 % 순도임을 확인하였다. 활성물질에 대한 티로시나아제 저해 효과를 확인한 결과, 농도 의존적으로 $260{\mu}g/m{\ell}$의 농도에서 $85.06{\pm}0.9%$를 저해하였으며, 멜라닌 생성 억제 효과를 확인한 결과 $3.0{\mu}g/m{\ell}$의 농도에서 $51.1{\pm}3.7%$를 억제하는 것을 확인하였고 악티게닌이 알부틴 보다 효과가 있음을 확인하였다. 결론적으로 제조된 악티게닌은 미백화장품에 활용 가능성이 기대된다.

옥죽차의 향기성분 (Aroma Components of Ookjook Tea (Polygonatum Involucratum Maxim))

  • 최성희;백영근
    • 한국식품과학회지
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    • 제31권4호
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    • pp.894-898
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    • 1999
  • 둥굴레속 중에서도 흔하지 않는 용둥굴레(약초로 다룰 때는 옥죽이라고도 함)를 이용하여 제조되는 옥죽차를 사용하여 향기성분의 연구를 행하였다. 옥죽차의 제조법은 천성산 일대에서 인공재배하여 $4{\sim}5$년 자란 용둥굴레의 뿌리를 9번 찌고 9번 건조하는 방법인 9증 9포(九蒸九曝)법을 적용하는데, 그 제조 과정중의 향기성분을 단계별로 Likens and Nickerson의 연속증류추출법으로 추출하고, GC 및 GC-MS법으로 분석, 동정하였다. 그 결과 원재료에는 향기성분이 거의 없었으나, 찌고 덖는 과정을 거치는 동안 furfural, furfuryl alcohol, 2-acetylfuran, 5-methylfurfural, 5-hydroxymethylfurfural 및 2-methyl-dihydro-2(3Η)-furanone등과 methylpyrazine과 2,3-dimethylpyrazine 등의 pyrazine류, acetic acid 및 propionic acid등의 acid류가 생성되었다.

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균주를 달리한 된장의 향기 성분 (Volatile Flavor Components of Soybean Paste(Doenjang) Prepared from Different Types of Strains)

  • 박정숙;이명렬;김경수;이택수
    • 한국식품과학회지
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    • 제26권3호
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    • pp.255-260
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    • 1994
  • 재래식 메주, 고오지, 나토 메주, 고오지-나토의 혼용 메주를 사용하여 90일 수성시킨 된장의 향기 성분은 다음과 같다. 된장의 향기 성분을 Headspace 방법으로 추출하여 GC-MS로 분석한 결과 36종이 검출되었는데 이중 알콜류 5종, 알데히드류 5종, 케톤류 8종, 유기산류 3종, 에스테르류 9종, 그 외 6종으로 확인되었다. 시험 된장별로는 재래식 된장에서 29종으로 가장 많았고, 고오지 된장과 고오지-나토 된장에서 각각 $26{\sim}24$종, 그리고 나토 된장에서 20종으로 가장 적었다. 관능기별 향기성분 조성비는 각 시험구에서 알콜 함량이 가장 많았으며 재래식 된장은 다른 시험된장 보다 카보닐 화합물, 에스테르 함량비가 높았고 고오지-나토된장에서는 이들의 조성비가 가장 낮았다. 된장의 향기 성분으로 아직까지 제시되지 않은 화합물인 3-ethoxy-1-propene, dihydro-2-methyl-3-furanone, 1-hydroxy-2-propanone, 1-(2-furanyl)ethanone, 2-acetyl-ethylhexanoate 등 5종이 확인되었다.

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Antimutagenic Compounds Indentified from Chloroform Fraction of Persimmon Leaves

  • Moon, Suk-Hee;Jeong-Ok kim;Park, Kun-Young
    • Preventive Nutrition and Food Science
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    • 제1권2호
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    • pp.203-207
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    • 1996
  • Methanol extract of dried persimmon leaves was refractionated using hexane, chloroform, ethylacetate, n-butanol aqueous fractions. Among these chloroform fraction showed the highest inhibition rate on the mutagenicities of aflatoxin B₁(AFB₁) and 3,2' -dimethyl-4-amino-bipheny1(DMAB) in Salmonella typhimurium TA 100. Chloroform fraction was further fractionated into eight fractions by silica gel column chromatography and thin layer chromatography(TLC). The fraction 5 on TLC exhibited the highest antimutagenic activities in AFB₁and DMAB. 2,4-Decadienal, dihydro-4-methyl-2(3H)-furanone, hexanoic acid 1,4-bis(1-methy1 ethy1)benzene, heptanoic acid, phenol, octanoic acid, nonanoic acid and benzoic acid were tentatively identified from this antimutagenic fraction by GC-MS.

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Computational Study of Mutagen X

  • Cho, Seung-Joo
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제24권6호
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    • pp.731-732
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    • 2003
  • Mutagen X (MX), 3-chloro-4-(dichloromethyl)-5-hydroxy-2(5H)-furanone is one of the most potent directing acting mutagen ever tested in SAL TA100 assay. Although MX analogues have been synthesized, tested for mutagenicity and modeled by structure-activity relationship (SAR) methods, the mechanism of interaction of these compounds with DNA to produce their remarkable mutagenic potency remains unresolved. MX exists as an equilibrium mixture of both ring and open form in water. This equilibrium is very fast for Ames test. Because the mixture is not separable by experimental methods, it is not clear which one is really responsible for the observed mutagenicity. There have been many debates that which one is really responsible for the observed mutagenicity. We used ab initio methods for the MX analogues. It seems both ring and open form could react with DNA bases as electrophiles. However, every open form has consistently lower LUMO energy than corresponding ring form. It is reasonable to assume that the major reaction will go through via open form for MX analogues. This suggest that the open form is more likely really mutagenic.

3D QSAR (3 Dimensional Structure Activity Relationship) Study of Mutagen X

  • Yoon, Hae-Seok;Cho, Seung-Joo
    • Molecular & Cellular Toxicology
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    • 제1권1호
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    • pp.46-51
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    • 2005
  • Mutagen X (MX) exists in our drinking water as the bi-products of chlorine disinfection. Being one of the most potent mutagen, it attracted much attention from many researchers. MX and its analogs are tested and modeled by quantitative structure activity relationship (QSAR) methods. As a result, factors affecting this class of compounds have been found to be steric and electrostatic effects. We tried to collect all the data available from the literature. The quantitative structure-activity relationship of a set of 29 MX was analyzed using Molecular Field Analysis (MFA) and Receptor Surface Analysis (RSA). The best models gave $q^{2}=0.918,\;r^{2}=0.949$ for MFA and $q^{2}=0.893,\;r^{2}=0.954$ for RSA. The models indicate that an electronegative group at C6 position of the furanone ring increases mutagenicity.

버어리잎담배 추출물의 열처리에 의한 화학성분 변화 (Changes in Fructosazines and Major Volatile Components of Burley Leaf Tobacco Extracts by Heat Treatment)

  • 이재곤;곽재진;장희진;김옥찬
    • 한국연초학회지
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    • 제19권2호
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    • pp.151-158
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    • 1997
  • Burley leaf tobacco extracts has been heated at loot for 2 hours and changes in non-volatile fructosazines and volatile components were investigated. Major changes for the heat treatment with corn syrup of burley leaf tobacco extracts were as follows, increases in the contents of 2,5-deoxyfructosazine and 2,5-fructosazine that is produce for the heating reaction of sugar and ammonia, production of pyraEine compounds, such as 2,6-dimethyl pyrazine,2,4-dimethyl pyrazine, ethrnyl pyrazine, methylethyl pyraxine, trimethyl pyrazine, 2-ethenyl-5-methyl pyrazine, 2-acetyl parazine and 2-acetyl-3-methyl pyrazine, increases in the content of furfuryl alcohol derived from sugar degrad ation, production of 2,5-dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone and 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one derived from thermal degradation of Amadori compounds.

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Development of a Novel Yeast Strain Which Ferments Soy Sauce by Protoplast Fusion

  • Lee, Eun-Ju;Kim, Jong-Kyu
    • Journal of Microbiology and Biotechnology
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    • 제3권1호
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    • pp.24-30
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    • 1993
  • In order to develop a novel yeast which produces the charateristic aroma of soy sauce, a protoplast fusion between Zygosaccharomyces rouxii WFS4 and Torulopsis versatilis IAM 4993 was carried out. Auxotrophic mutants as selective markers were obtained from Zygosaccharomyces rouxii and Torulopsis versatilis by treatment of N-methyl-N -nitro-N-nitrosoguanidine. The conditions of the protoplast formation and the regeneration for fusion were examined. The protoplast fusion using polyethylene glycol 4000 led to the fusion frequency of $4~5{\times}10^{-7}\;cells/ml$. Among fusants, a fusant ST723-F31 presented the best results in terms of the aromaticity of fragrance, the growth pattern, the resistance against salt and the degree of growth according to pH. It makes easy to control the production and the balance of aroma components so that it gives a good flavor, shortens the fermentation period and, simplifies the preparation process when using a bioreactor into which fusant is immobilized.

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GC×GC/TOF-MS를 이용한 서울 대기 중 유기 에어로졸의 분류 및 동정 (Classification and identification of organic aerosols in the atmosphere over Seoul using two dimensional gas chromatography-time of flight mass spectrometry (GC×GC/TOF-MS) data)

  • 전소현;임형배;최나래;이지이;안윤경;김용표
    • 한국입자에어로졸학회지
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    • 제14권4호
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    • pp.153-169
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    • 2018
  • 기존 대기 에어로졸에서의 유기성분 분석은 분석 기기로 파악한 피크 가운데 동정 가능한 성분 개수에 제한이 있었다. 이 문제를 극복하는 방법의 하나로 2DGC를 활용하여 보다 많은 성분을 동정하고, 이들 성분들의 특성 파악을 용이하게 하기 위해 검출된 피크들을 휘발도에 따라 3개, 극성도에 따라 2개로 분리하여 총 6개의 그룹으로 구분하고, 각 그룹의 피크를 정성/정성 분석하여 화학 특성에 따른 클래스로 구분하는 방법론을 제시하였다. 제시한 방법론을 서울에서 2013년 여름과 2014년 겨울에 측정한 대기 에어로졸의 유기 성분을 2DGC로 분석한 결과에 적용하여 특성 파악 연구를 수행하였다. 정성/정량 분석 결과 유기 성분을 8개의 클래스로 구분할 수 있었다. 이 성분들은 계절별 유사성과 차별성을 보여주었다. 한 예로 고극성-휘발성유기화합물(HP-VOC)의 정성분석 결과 여름에는 furanone 성분이 대부분이었으나, 겨울에는 furanone 성분이 검출되지 않았다. 저극성 반휘발성유기화합물(LP-SVOC)의 정성적 특징은 VOC와 OVOC가 대부분을 차지하고 있는 것이었으며 OVOC가 VOC보다 더 많은 종류로 검출되었다. 그러나 상대적 정량분석에서는 반대로 OVOC보다 VOC가 두 배 더 많은 양을 차지하고 있었다. 즉 LP-SVOC에서 OVOC는 더 다양한 종류가 발견되나 정량적으로 봤을 때는 VOC가 대부분을 차지하고 있다고 할 수 있다. 이러한 분석 결과는 보다 다양한 성분의 유기성분 분석과 함께 정성/정량 분석의 통합적 활용이 필요함을 보여주고 있다. 이 연구에서 2DGC 시스템 결과를 6개의 그룹으로 구분하여 미지 성분 피크를 그 그룹의 특성을 가진 것으로 정성/정량 분석하여 어느 정도 결과를 도출하였다. 그러나 각 그룹의 경계에 있는 성분들이 비슷한 특성을 갖는 경우가 나타났고, 정량 분석에는 아직도 미흡한 부분이 있는 제한점을 보였다. 이 부분에 대한 보다 심도 깊은 연구가 필요하다. 또한 2DGC 시스템은 단일 GC 시스템보다 검출 한도가 높은 제한점을 가지고 있으며, 정량이 아직 확실하지 않은 단점이 있다. 이들 문제점을 해결하기 위해서는 분석 시스템 자체에 대한 심도 깊은 연구가 필요하다.