• 제목/요약/키워드: farnesol

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제주감귤류의 휘발성 향기성분의 확인 (Identification of volatile flavor compounds in Jeju citrus fruits)

  • 홍영신;김경수
    • 한국식품저장유통학회지
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    • 제23권7호
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    • pp.977-988
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    • 2016
  • 제주감귤류(천혜향, 한라봉, 진지향, 황금향 및 레드향)의 휘발성 향기성분을 분석하기 위하여 SDE 방법으로 휘발성 화합물을 추출한 후 GC/MS로 확인하였다. 천혜향의 휘발성 향기성분은 104종(4,939.77 mg/kg), 한라봉 98종(3,286.38 mg/kg), 진지향 105종(3,317.56 mg/kg), 황금향 102종(4,293.39 mg/kg) 및 레드향 108종(4,049.94 mg/kg)으로 확인되었다. Limonene, sabinene, ${\beta}$-myrcene, ${\alpha}$-pinene, ${\beta}$-pinene, linalool, 4-terpineol, ${\alpha}$-terpineol, (E)-${\beta}$-ocimene 및 ${\gamma}$-terpinene 등은 제주감귤류의 공통적인 주요 향기로 확인 되었다. Ethyl-benzene, nonanol, 1-p-menthen-9-al, (E)-isocarveol, methyl salicylate, ${\alpha}$-terpinen-7-al, perilla alcohol 및 ethyl dodecanoate은 천혜향에서만 확인된 휘발성 향기 성분이다. ${\beta}$-Chamigrene 및 ${\alpha}$-selinene은 한라봉에서만 확인되었으며, 3-hydroxybutanal, (E)-2-nonenal, isoborneol, octyl acetate, (E)-2-undecenal, ${\beta}$-ylangene 및 guaia-6,9-diene은 진지향에서만 확인되었다. ${\rho}$-Cymenene, ${\beta}$-thujone, selina-4,11-diene 및 (E,E)-2,6- farnesol은 황금향에서만 확인되었으며, ${\rho}$-cymen-8-ol, bornyl acetate, carvacrol, bicyclo elemene, ${\alpha}$-cubebene 및 7-epi-${\alpha}$-selinene 등은 레드향에서만 확인된 향기성분이다. Limonene은 제주감귤류의 휘발성 향기성분 중 가장 많은 함량으로 확인되었으며, 비율은 42.57%~62.18%이다. 본 연구결과 제주감귤류의 품종에 따른 휘발성 향기성분 함량과 조성의 차이를 확인할 수 있었다.

다년생 초본류의 향기성분 분석 (Analysis of Essential Oil from Perennial Herbaceous Plants)

  • 정하숙;박준언;안영희;이상현;신국현
    • 한국약용작물학회지
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    • 제17권3호
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    • pp.179-186
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    • 2009
  • The chemical composition of essential oil from the perennial herbaceous plants (Houttuynia cordata, Filipendula glaberrima, Peucedanum japonicum, and Ainsliaea acerifolia) was determined by GC/MS spectrometric analysis with the aid of NBS, Wiley Library and RI indice searches. The major constituents identified were $\alpha$-phellandrene (18.97%), $\gamma$-terpinene (12.32%), decanal (8.72%), 1-decanol (10.92%), decanoic acid (12.12%), and 2-undecanone (12.32%) from H. cordata, farnesol (2.83%), l-$\alpha$-terpineol (2.72%), benzenmethanol (2.03%), (Z)-3-hexen-1-ol (4.32%), and T-muurolol (2.07%) from F. glaberrima, $\alpha$-phellandrene (14.25%), endobornyl acetate (3.84%), heptanal (47.52%), octanal (2.65%), (E,E)-2,4-decadienal (2.75%), and octanoic acid (4.52%) from P. japonicum, and geyrene (9.74%), $\beta$-cubebene (11.15%), berkheyaradulen (22.32%), $\beta$-elemene (6.21%), (-)-A-selinene (4.85%), benzaldehyde (4.52%), and benzenacetaldehyde (3.40%) from A. acerifolia.

생쑥과 덖음쑥차의 향기성분 (Volatile Flavor Compounds from Raw Mugwort Leaves and Parched Mugwort Tea)

  • 김영숙;이종호;김무남;이원구;김정옥
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제23권2호
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    • pp.261-267
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    • 1994
  • 한국에서 자생하고 있는 쑥(A. asiatica nakai)을 이용하여 전래의 녹차제조법에 따라 덖음쑥차를 제조하였다. 생쑥과 덖음쑥차의 휘발성 향기성분을 Tenax trap으로 포집한 다음, GC-MS로 분리, 동정한 결과 58가지의 화합물이 동정되었다. 이들 휘발성 화합물 중 향의 특징으로 보아 쑥향과 유사한 11가지 향기성분은 benzaldehyde, pinene, myrcene, cineole, 2-pyrrlidinone, camphor, thujone, 1-acetylpiperidine, caryophyllene, coumarin 그리고 famesol이었으며, 이들의 혼합물은 4월에 채취한 쑥의 향기를 그대로 재현할 수 있었으므로 이들 11가지 화합물을 덖음쑥차의 품질을 측정할 수 있는지 표가 되는 화합물로 생각되었다.

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Phytochemical Screening, Isolation, Characterization of Bioactive and Biological Activity of Bungkang, (Syzygium polyanthum) Root-bark Essential Oil

  • Umaru, Isaac John;Umaru, Kerenhappuch I.;Umaru, Hauwa A.
    • 식품보건융합연구
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    • 제6권3호
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    • pp.5-21
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    • 2020
  • Bungkang (Syzygium polyanthum) is a medium to tall plant which produces medicinal root-bark, the plant is normally found along inland river bank and produces small white flowers and fruits. Essential oils are among the most interesting components of the plant extracts consisting mostly of monoterpenoid or sesquiterpenoids. They are used as therapeutic agents in ethno, conventional, and complementary alternative medicines. Investigation and evaluation of the essential oil of Syzygium polyanthum as well as the antibacterial, antioxidant and antifungal activity was ascertained. The experiment was performed. 100 chemical constituents were obtained and two pure compound was isolated as Eugenol (1) and Farnesol (2). Significant growth inhibition of Staphylococcus aureus, (ATCCⓒ25923) Klebsiellia pneumonia (ATCCⓒ19155), Salmonella typhi (ATCCⓒ14028) and Escherichia coli (ATCC©25922) and the fungal strains Aspergillus flavin, Aspergillus niger, Candida, tropicalis, and Fusarium oxysporium was observed from the essential oil at concentration of 500 ㎍/mL. Antioxidant potential was observed to be strong of 18.42 ㎍/mL when compared to the control of 15.23 ㎍/mL. The result indicated that the oil obtained from root-bark of Syzygium polyanthum can be considered as an agent for antioxidant, antibacterial and antifungal in pharmaceutical food and cosmetic industries trails.

Sesquiterpenoids Bioconversion Analysis by Wood Rot Fungi

  • Lee, Su-Yeon;Ryu, Sun-Hwa;Choi, In-Gyu;Kim, Myungkil
    • 한국균학회소식:학술대회논문집
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    • 한국균학회 2016년도 춘계학술대회 및 임시총회
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    • pp.19-20
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    • 2016
  • Sesquiterpenoids are defined as $C_{15}$ compounds derived from farnesyl pyrophosphate (FPP), and their complex structures are found in the tissue of many diverse plants (Degenhardt et al. 2009). FPP's long chain length and additional double bond enables its conversion to a huge range of mono-, di-, and tri-cyclic structures. A number of cyclic sesquiterpenes with alcohol, aldehyde, and ketone derivatives have key biological and medicinal properties (Fraga 1999). Fungi, such as the wood-rotting Polyporus brumalis, are excellent sources of pharmaceutically interesting natural products such as sesquiterpenoids. In this study, we investigated the biosynthesis of P. brumalis sesquiterpenoids on modified medium. Fungal suspensions of 11 white rot species were inoculated in modified medium containing $C_6H_{12}O_6$, $C_4H_{12}N_2O_6$, $KH_2PO_4$, $MgSO_4$, and $CaCl_2$ for 20 days. Cultivation was stopped by solvent extraction via separation of the mycelium. The metabolites were identified as follows: propionic acid (1), mevalonic acid lactone (2), ${\beta}$-eudesmane (3), and ${\beta}$-eudesmol (4), respectively (Figure 1). The main peaks of ${\beta}$-eudesmane and ${\beta}$-eudesmol, which were indicative of sesquiterpene structures, were consistently detected for 5, 7, 12, and 15 days These results demonstrated the existence of terpene metabolism in the mycelium of P. brumalis. Polyporus spp. are known to generate flavor components such as methyl 2,4-dihydroxy-3,6-dimethyl benzoate; 2-hydroxy-4-methoxy-6-methyl benzoic acid; 3-hydroxy-5-methyl phenol; and 3-methoxy-2,5-dimethyl phenol in submerged cultures (Hoffmann and Esser 1978). Drimanes of sesquiterpenes were reported as metabolites from P. arcularius and shown to exhibit antimicrobial activity against Gram-positive bacteria such as Staphylococcus aureus (Fleck et al. 1996). The main metabolites of P. brumalis, ${\beta}$-Eudesmol and ${\beta}$-eudesmane, were categorized as eudesmane-type sesquiterpene structures. The eudesmane skeleton could be biosynthesized from FPP-derived IPP, and approximately 1,000 structures have been identified in plants as essential oils. The biosynthesis of eudesmol from P. brumalis may thus be an important tool for the production of useful natural compounds as presumed from its identified potent bioactivity in plants. Essential oils comprising eudesmane-type sesquiterpenoids have been previously and extensively researched (Wu et al. 2006). ${\beta}$-Eudesmol is a well-known and important eudesmane alcohol with an anticholinergic effect in the vascular endothelium (Tsuneki et al. 2005). Additionally, recent studies demonstrated that ${\beta}$-eudesmol acts as a channel blocker for nicotinic acetylcholine receptors at the neuromuscular junction, and it can inhibit angiogenesis in vitro and in vivo by blocking the mitogen-activated protein kinase (MAPK) signaling pathway (Seo et al. 2011). Variation of nutrients was conducted to determine an optimum condition for the biosynthesis of sesquiterpenes by P. brumalis. Genes encoding terpene synthases, which are crucial to the terpene synthesis pathway, generally respond to environmental factors such as pH, temperature, and available nutrients (Hoffmeister and Keller 2007, Yu and Keller 2005). Calvo et al. described the effect of major nutrients, carbon and nitrogen, on the synthesis of secondary metabolites (Calvo et al. 2002). P. brumalis did not prefer to synthesize sesquiterpenes under all growth conditions. Results of differences in metabolites observed in P. brumalis grown in PDB and modified medium highlighted the potential effect inorganic sources such as $C_4H_{12}N_2O_6$, $KH_2PO_4$, $MgSO_4$, and $CaCl_2$ on sesquiterpene synthesis. ${\beta}$-eudesmol was apparent during cultivation except for when P. brumalis was grown on $MgSO_4$-free medium. These results demonstrated that $MgSO_4$ can specifically control the biosynthesis of ${\beta}$-eudesmol. Magnesium has been reported as a cofactor that binds to sesquiterpene synthase (Agger et al. 2008). Specifically, the $Mg^{2+}$ ions bind to two conserved metal-binding motifs. These metal ions complex to the substrate pyrophosphate, thereby promoting the ionization of the leaving groups of FPP and resulting in the generation of a highly reactive allylic cation. Effect of magnesium source on the sesquiterpene biosynthesis was also identified via analysis of the concentration of total carbohydrates. Our current study offered further insight that fungal sesquiterpene biosynthesis can be controlled by nutrients. To profile the metabolites of P. brumalis, the cultures were extracted based on the growth curve. Despite metabolites produced during mycelia growth, there was difficulty in detecting significant changes in metabolite production, especially those at low concentrations. These compounds may be of interest in understanding their synthetic mechanisms in P. brumalis. The synthesis of terpene compounds began during the growth phase at day 9. Sesquiterpene synthesis occurred after growth was complete. At day 9, drimenol, farnesol, and mevalonic lactone (or mevalonic acid lactone) were identified. Mevalonic acid lactone is the precursor of the mevalonic pathway, and particularly, it is a precursor for a number of biologically important lipids, including cholesterol hormones (Buckley et al. 2002). Farnesol is the precursor of sesquiterpenoids. Drimenol compounds, bi-cyclic-sesquiterpene alcohols, can be synthesized from trans-trans farnesol via cyclization and rearrangement (Polovinka et al. 1994). They have also been identified in the basidiomycota Lentinus lepideus as secondary metabolites. After 12 days in the growth phase, ${\beta}$-elemene caryophyllene, ${\delta}$-cadiene, and eudesmane were detected with ${\beta}$-eudesmol. The data showed the synthesis of sesquiterpene hydrocarbons with bi-cyclic structures. These compounds can be synthesized from FPP by cyclization. Cyclic terpenoids are synthesized through the formation of a carbon skeleton from linear precursors by terpene cyclase, which is followed by chemical modification by oxidation, reduction, methylation, etc. Sesquiterpene cyclase is a key branch-point enzyme that catalyzes the complex intermolecular cyclization of the linear prenyl diphosphate into cyclic hydrocarbons (Toyomasu et al. 2007). After 20 days in stationary phase, the oxygenated structures eudesmol, elemol, and caryophyllene oxide were detected. Thus, after growth, sesquiterpenes were identified. Per these results, we showed that terpene metabolism in wood-rotting fungi occurs in the stationary phase. We also showed that such metabolism can be controlled by magnesium supplementation in the growth medium. In conclusion, we identified P. brumalis as a wood-rotting fungus that can produce sesquiterpenes. To mechanistically understand eudesmane-type sesquiterpene biosynthesis in P. brumalis, further research into the genes regulating the dynamics of such biosynthesis is warranted.

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Inhibition of Monoamine Oxidase B by Cigarette Smoke Constituents

  • Lim, Heung-Bin;Sohn, Hyug-Ok;Lee, Young-Gu;Moon, Ja-Young;Kang, Young-Kook;Kim, Yong-Ha;Lee, Un-Chul;Lee, Dong-Wook
    • 한국연초학회지
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    • 제19권2호
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    • pp.136-144
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    • 1997
  • Cigarette smoking is known to suppress both 1-methy14-phenyl-155,Ltetrahydropy-ridine (MPTP)-induced parkinsonism and idiopathic Parkinson's disease (PD). However, the precise mechanism underlying its protective action against PD is not clearly elucidated yet. In order to find possible clue on the mechanism of protective action of smoking, we investigated the inhibitory effect of cigarette smoke components on rat brain mitochondria1 monoamine oxidase B (MAO-B), responsible enzyme for the activation of MPTP to its toxic metabolitesr and identified the components having an inhibitory potency on this enzyme from cigarette smoke. Total 31 eligible constituents including nicotine were selected from cigarette smoke condensates via solvents partitioning and silica gel chromatographic separation, and inhibitory potencies of 19 components on MAO-B were determined. Hydroquinone and methylcatechol, the phenolic components, showed the strongest inhibitory potencies on MAO-B activity in the components tested. 3,4-Dihydroxybenzylamino, myosmine and indole in basic fracton, eugenol in phenolic fraction, and farnesol in neutral fraction also inhibited the enzyme activity dose-dependently. Among tobacco alkaloids tested only myosmine was effective for the inhibition of this enzyme. These results suggest that the decrease in MAO-B activity by such components derived from cigarette smoke seems to be related to the suppression of MPTP-induced neurotoxicity and to the less incidence of Parkinson's disease in smokers than in nonsmokers.

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노간주나무(Juniperus rigida Sieb. et Zucc.) 열매의 지질 및 향기성분 분석 (Analyses of Lipid and Volatile Components in Juniper Seed(Juniperus rigida Sieb. et Zucc.))

  • 신원선;하재호
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제32권6호
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    • pp.795-800
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    • 2003
  • 우리 나라의 해안지역 및 전국의 산야에 분포하고 있는 노간주나무는 예로부터 열수추출하거나, 알코올로 추출하여 민간요법에 이용해온 예는 다수 있으나, 현재에는 그 이용여부가 보고된 바 없다. 노간주나무의 잎 및 열매로부터 추출한 지질의 물리화학적 특성을 규명하기 위하여 노간주나무의 잎과 열매의 지질의 일반성분 및 지방산 조성을 분석하고 굴절률, 산가, 검화가, 요오드화가, 인 함량 등을 측정하였다. 노간주나무의 열매로부터 추출한 지질의 경우, 산가는 91.04, 요오드가는 133.60, 굴절률은 1.4724, 검화가는 82.38, 불검화가는 15.52, 인 함량은 11.02 ppm이었다. 열매의 지방산조성을 분석한 결과, 8월에 채취한 시료로부터 추출한 지질에서는 중쇄 지방산인 lauric acid 및 caprylic acid 등이 약 50% 정도 차지하고 있었으나, 열매의 성수기에 접어드는 10월에 채취한 시료에는 전체 지방함량중 linoleic acid가 47.64%, linolenic acid가 17.55%, oleic acid가 16.05%, palmitic acid가 11.19%의 순으로 계절에 따른 지방산의 분포 및 조성비가 상이한 것으로 나타났다. 노간주나무의 열매로부터 SPME를 이용하여 추출한 정유성분의 휘발성성분의 조성을 GC-MSD로 분석한 결과, 주된 향기성분은 $\beta$-myrcene, $\alpha$-pinene, $\beta$-farnesene, $\beta$-cubebene, limonene 등이었으며, transcaryophyllene, $\alpha$-terpinolene 등과 camphene, sabinene, $\beta$-pinene, ${\gamma}$-terpinene, 1,4-terpineol, $\alpha$-fenchyl acetate, 2-undecanone, neryl acetate, jupinene, $\delta$-cadinene, germa acrene, farnesol 등이 검출되었고 원자방출검출기 (AED)를 이용하여 분석한 결과, 특이적인 황화합물 및 질소화합물 등이 검출되지 않았다.

저장조건에 따른 당귀의 정유성분 변화 (Volatile Flavor Components of Angelica gigas Nakai by the Storage Conditions)

  • 최성희;김혜정
    • 한국식품과학회지
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    • 제32권3호
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    • pp.513-518
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    • 2000
  • 당귀의 정유물을 Nickerson 동시 중류 추출법으로 추출하여, 저장온도와 기간에 따른 정유량의 변화를 비교하였고, 저장 60일째의 각 시료의 휘발성 성분을 GC 및 GC-MS법으로 분석, 동정하였다. 당귀의 정유함량을 비교한 결과 저장 10일째는 저온저장$(1{\sim}5^{\circ}C)$과 상온저장한 당귀는 저장직전에 분석한 당귀의 정유량과 거의 차이가 없었으나 20일 이후에는 저온저장한 당귀 시료의 정유량이 상온저장한 당귀의 정유량보다 함량이 많았다. 상온저장한 시료는 저장기간이 길어짐에 따라 정유량의 중가가 완만하다가 60일에는 정유량이 증가하였다. 저온 저장한 시료는 저장기간 20일째는 정유량의 현저한 중가추세를 보였으나 60일까지는 유지 혹은 완만한 중가추세를 보였다. 당귀의 휘발성 성분을 분석한 결과 당귀의 주요 향기성분으로 극성 컬럼에서는 ${\beta}-elemene$ 등의 terpene hydrocarbon류, eudesmol 등의 terpene alcohol류, (-)-trans-myrtanyl acetate ester 등이 둥정되었다. 비극성 컬럼에서는 camphene 등의 terpene hydrocarbon류, ${\alpha}-eudesmol$ 둥의 terpene alcohol류, butylidene phthalide 등이 동정되었다. 특히 eudesmol류는 상온저장에서 전체 정유량의 45%, 저온저장에서 48%를 차지했다. 당귀의 휘발성 성분으로 극성과 비극성 컬럼에서 함량이 많은 eudesmol과 terpene alcohol류 등은 독특하고 상쾌한 당귀의 향에 기여하리라고 생각된다. 저장 방법 면에서 상온저장한 시료와 저온 저장한 시료를 비교해보면 당귀의 대부분의 향기성분의 함량은 저온저장한 시료에서 많았다. 그리고 eudesmol은 전체적으로 상온저장 시료와 저온저장 시료 양쪽에서 많았으나 저온저장한 시료 쪽의 함량이 더 많았다.

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홍삼사포닌이 좌골신경 재생에 미치는 영향 (Effect of Red Ginseng Total Saponin on Sciatic Nerve Regeneration)

  • 한혜정;이해준;강성수;이수한;조익현;이종환;나승열;박창현;엄창섭;배춘식
    • Journal of Ginseng Research
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    • 제27권3호
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    • pp.103-109
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    • 2003
  • 실험적으로 좌골신경에 압궤손상을 유발한 흰쥐에 홍삼사포닌을 투여하여 손상된 말초신경의 회복에 미치는 홍삼사포닌의 효과를 광학현미경과 전자현미경적 관찰을 통한 조직ㆍ형태학적 평가를 실시한 결과 다음과 같은 결론을 얻었다. 1. 손상된 신경재생에 가장 유효한 홍삼사포닌의 농도를 확인하기 위하여 50 mg/kg, 100mg/kg, 150mg/kg의 홍삼사포닌을 3주간 투여한 결과 150 mg/kg의 홍삼사포닌이 가장 효과적이었다. 2. 홍삼사포닌이 신경재생에 미치는 영향을 알아보고자 150 mg/kg의 홍삼사포닌을 1주 간격으로 1주부터 3주까지 투여한 결과 총 유수신경섬유 수는 홍삼사포닌 투여군에서는 1주에서 2주 사이에 급격히 증가를 하고 3주에서는 약간 감소하는 경향을 나타내었으나 대조군에서는 1주에서 3주까지 꾸준히 증가하는 경향을 나타내었다. 총 유수신경섬유 수가 홍삼사포닌 투여군에 비하여 대조군이 현저히 적은 양이지만 증가하는 양상을 보이는 것은 축삭절단만 시키고 신경 연결을 완전히 절단하지 않았기 때문에 어느 정도 자연회복이 이루어지고 있음을 의미한다. 그러나 홍삼사포닌 투여군에서는 대조군 보다 많은 수의 유수신경섬유 수를 가지고 이로 인해 홍삼사포닌은 말초신경 손상 시 재생에 효과가 있음을 알 수 있다. 특히 홍삼사포닌 투여군에서 1주와 2주 사이에 큰 차이를 나타내는 것은 신경 재생의 초기 단계에 효과를 나타내는 것으로 생각된다. 이상의 결과를 종합하면 말초신경 손상 시 홍삼사포닌을 투여하는 것은 자연 회복의 속도를 촉진시키는 효과가 있으므로 신경손상 시 홍삼사포닌을 투여하는 방법을 임상에 적용한다면 조기에 신경재생을 유도할 수 있을 것이라고 사료된다.다.X>$_4$ ratio도 대조그룹 대비 RFEY-1.0, RFEY-3.0, RFEY-5.0의 투여그룹은 각각 39.5%, 67.3% 및 96.3%의 유의적인 증가효과가 인정되었다. 이상의 실험 결과를 종합해 볼 때 장미열매 추출물을 주재로 한 장미 요구르트의 항스트레스작용은 매우 효과적일 것으로 기대된다.cetate, jupinene, $\delta$-cadinene, germa acrene, farnesol 등이 검출되었고 원자방출검출기 (AED)를 이용하여 분석한 결과, 특이적인 황화합물 및 질소화합물 등이 검출되지 않았다.한 수술 전 평가 등을 통해 중장기 개통률을 향상시킬 수 있다.25^{\circ}C$에서 49.30% (76.66mg/kg)로 나타나 주로 $25^{\circ}C$ 이하에서 발현한 것으로 나타났다. 3. 배양온도에서 검지 된 뷰틸산의 량은 6일 동안 돈분에서 1,463.87mg/kg, 계분에서 96.72mg/kg, 우분에서 129.18mg/kg이 발현되었으며 돈분의 경우 93.31%(1,365.95mg/kg)가 $25^{\circ}C$에서 발현되었고 이 중 87.92%가 3일령, 4일령과 6일령에 집중적으로 나타났다. 계분의 경우 $37^{\circ}C$ 처리구에서 76.60%(74.09 mg/kg)로 발현되었고 이 중 88%가 1일령, 2일령과 5일령에 집중적으로 나타났다. 우분의 경우 61.55%(79.51mg/kg)가 $25^{\circ}C$에서 발현되었고 이 중 89.6%가 1일령, 3일령과 4일령에 집중적으로 나타났다. 4.