• 한국응용과학기술학회지
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• 제10권1호
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• pp.67-74
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• 1993

1, 2-Isopropylidene glycerol produced by ketalyzation of glycerol with aceton was esterified with long chain fatty acids in the presence of a Mucor miehei lipase to obtain 1, 2-isopropylidene 3-long chain acyl glycerol. To determine optimal conditions for the esterification reaction, esterification was proceeded as a reversible second-order reaction in various parameters that are enzyme/substrate ratio 0.096g/g at reaction temperatures ranged from $25^{\circ}C$ to $70^{\circ}C$. The order of reaction rate of fatty acids were lauric acid, myristic acid, oleic acid, and stearic acid. The range of their activation energies were from 7.8 to 11.4 (kcal/mol) and that of entropies of activation which have negative values were from 42.8 to 52.5(e.u.).

• 멤브레인
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• 제17권2호
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• pp.146-160
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• 2007

본 연구에서는 불과 함께 에스테르화 반응물 및 생성물 일부가 친수성 막을 투과하는 비완전 분리를 고려한 투과증발-촉진 에스테르화 반응모델을 확립하였으며, 이 모사모델에 막 분리 효율 및 물 제거능력을 설명하는 항들을 포함시킴으로써 막 투과분리가 에스테르화 반응에 어떻게 영향을 끼치는가를 공정모사를 통해서 체계적으로 살펴보았다. 모사결과 막을 통한 비완전 분리 즉, 분리막을 통한 반응물의 투과는 역반응을 유발시켜 전체 반응을 지연시키며 그 결과 반응 전 환율은 투과증발 공정을 사용하지 않은 반응보다는 높으나 물에 대한 완전한 투과선택도를 갖는 투과증발 공정을 사용하는 반응시스템보다는 낮음을 알 수가 있었다. 반응 시스템 내에서 장착된 막을 통한 투과로 인한 반응부피의 변화가 반응 속도에 끼치는 영향을 살펴보았는데 반응 초기에는 반응물 농축효과가 지배적이어서 반응을 촉진시키며, 반응이 진행되어 생성물이 형성됨에 따라 생성물 농축효과가 점점 중요해지고 이 효과가 반응의 속도를 감소시킴을 알 수가 있었다. 에스테르화 반응공정 중에 투과증발공정을 적용하는 시점에 따라 반응속도, 반응 전화율이 달라짐을 공정모사를 통해 관찰하였다. 반응 모델 식으로부터 분리막의 성능과 반응 인자들 간의 상관관계는 확립하고 이 상관관계를 주어진 막 분리능력 하에서 반응 인자 조건 설정, 혹은 주어진 반응조건 하에서 막 분리능력을 설계하는 도구로 사용할 수 있다.

• 공업화학
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• 제18권6호
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• pp.643-649
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• 2007

부탄올의 구조이성질체(n-, iso-, sec-, tert-butanol) 와 n-부티르산에 대한 리파아제 효소.촉매 에스테르화 반응이 초임계 이산화탄소 조건 하에서 수행되었다. 본 실험은 교반속도 150 rpm, 반응 온도 323.15 K, 반응 압력 150 bar의 조건으로 고압반응기에서 5 h 동안 수행하였다. 실험에 사용된 리파아제는 Candida Antarctica lipase B (CALB)이다. 실험 결과는 HP-INNOWax 컬럼을 이용하여 FID (Flame Ionization detector)가 장착된 기체 크로마토그래피(Gas Chromatography, GC)를 이용하여 분석하였다. 반응 후 생성물의 전환률과 반응의 경향성을 분자동역학 시뮬레이션을 이용하여 예측된 결과와 정성적으로 비교하였다. 경쟁적인 저해반응이 포함된 Ping-Pong Bi-Bi 메커니즘을 기초로 하여, 반응의 각 단계를 적용하여 구조 최적화를 하였고 이를 이용해 전이상태의 에너지를 구하여 반응의 경향성을 예측하였다. 생성되는 에스테르 이성질체의 구조적 선호도는 분자동역학 시뮬레이션을 통하여 분석하였다. 이러한 방법의 개발은 앞으로 컴퓨터를 이용한 효소 반응의 설계에 유용하게 사용될 수 있을 것이다.

• Journal of Pharmaceutical Investigation
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• 제33권1호
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• pp.37-43
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• 2003

The objective of this study is to prepare ketoprofen (KP) - poly(ethylene glycol) (PEG) conjugates and to investigate their degradation kinetics. KP-PEG conjugates were synthesized from KP and PEG methy1ester by esterification in the presence of DCC. The KP-PEG conjugates (KPEG) were characterized by IR and $^{1}H-NMR$ spectroscopy. The hydrolysis of KPEG with time was studied using HPLC by simultaneous quantification of KP and KPEG. The hydrolysis rate constant was high at low and high pHs, and showed minimum at pH 4 and 5. As the size of KPEG increases, hydrolysis rate increased. The slope of degradation rate profile suggests that catalytic reaction seems to occur by specific acid/base catalysis. These results suggest that KPEG could be used as a prodrug for KP, which releases KP slowly in the body.

• 펄프종이기술
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• 제31권1호
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• pp.79-88
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• 1999

The stability and performance (peel strength) of the acrylic copolymer and various modified rosin systems were investigated. The peel strength was measured over a wide range of scaling rates, and the influence of the viscoelasticity of the PSA(pressure sensitive adhesive) was considered. In the case of miscible systems, the peak of peel strength (PSA performance) over wide peel rates was changed and modified systematically with increasing glass transition temperature of the blends. The peak of the peel strength for blended systems shifts toward the lower rate side as glass transition temperature ($T_g$) of the blend increased. The influence of esterification of the rosin on performance and stability against deterioration was greatly modified by blending with rosin of glycerol ester and rosin pentaerythritol ester. The failure mode of the blend varies with the combination with acrylic copolymer and modified rosin, and cohesive failure was found at a lower peel rate while interfacial failure was found at a high peel rate. A few systems where a single Tg could be measured, despite the fact that two phases were observed microscopically, were detected.

• 한국식품과학회지
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• 제35권5호
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• pp.797-802
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• 2003

필수지방산의 함량이 높은 식물성 유지 중 옥수수유에 CLA를 연속식 반응기를 통해 esterification하여 기능성을 가지는 재구성지질을 합성하였고 합성 시에 유속, 반응온도, 기질의 농도를 변수로 하여, Thermomyces lanuginosa로부터 획득된 TL IM 효소를 이용 하였다. TAG의 조성 분석을 통해 CLA의 함량을 분석한 결과, 재구성지질 중에 함유된 CLA의 이성체는 주로 생리활성효과가 보고 되어진 cis9,trans11-CLA, trans10,cis12-CLA 등으로써 함유된 총 CLA 함량의 약 $80{\sim}90%$를 차지하였다. Peristaltic tubing pump의 유속을 변수로 하여 재구성지질 중에 함유된 CLA의 함량을 분석한 결과, 유속이 느릴수록 생성된 CLA의 함량이 많은 것으로 조사되었고, 반응온도를 변수로 하여 생성된 CLA의 함량을 비교 분석한 결과, 온도가 높을수록 그 함량도 증가하였으나, $65^{\circ}C$의 조건에서는 오히려 그 함량이 감소하는 경향을 보였다. 한편, 기질의 농도를 변수로 하여 생성된 CLA의 함량을 비교 분석 결과는 옥수수유 : CLA의 1:3 mol비율에서 생성된 CLA의 함량이 가장 높게 나타났다. 이상의 결과를 통해서 1.0 mL/min, $55^{\circ}C$, 옥수수유 : CLA의 1:3 mol 비율의 생성 조건에서 cis9,trans11-CLA, trans10,cis12-CLA 등의 함량이 각각 7.32, 6.91 mol% 등으로 가장 높게 나타내는 것을 알 수 있었다. 또한 pancreatic lipase에 의해 가수분해를 실시한 후 sn-2 위치의 지방산 조성 분석 결과, CLA가 존재하지 않았으며, 따라서 TL IM이 sn-1,3 specific임을 확인할 수 있었다. 다양한 조건에서 생성된 재구성지질 중의 불포화도를 알아보기 위해 요오드값을 측정한 결과, 그 측정값이 $120{\sim}128$의 범위를 가졌으며, HPLC를 통해 재구성지질의 중성지방의 성분을 분석한 결과, TAG가 약 98%로 대부분을 차지하였으며. 소량의 1,2-와 1,3-DAG 및 MAG을 확인할 수 있었다.

• 공업화학
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• 제21권4호
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• pp.452-456
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• 2010

최근 1,3-디글리세리드(1,3-DG)는 트리글리세리드(TG)와 대사 기구가 달라, 체지방으로 체내에 축적되지 않는 것으로 알려져 주목을 받고 있다. 본 논문에서는 고정화 리파제인 Lipozyme을 사용한 1,3-DG의 선택적 합성에 관하여 연구하였다. 글리세린과 올레인산(OA)의 몰비를 1 : 2로 고정한 후에 진공 하에서 수행한 에스테르 합성 반응에서 있어서, 반응 온도 및 리파제의 양에 따른 모노글리세리드(MG), DG, TG 및 DG 중의 1,3-DG의 함량 변화를 분석하였다. 온도가 높아질수록 또한 리파제의 사용량이 늘어날수록 OA의 감소 속도로 측정한 반응 속도는 빨랐으며, DG 함량이 최대치에 도달한 이후에는 MG, DG 및 TG의 함량에는 많은 변화가 발생하는 것을 확인할 수 있었다. Novozym을 사용하여 동일한 실험을 한 기존의 결과와 비교하였을 때, 반응성은 Novozym 쪽이 높았으나, 1,3-DG의 선택성은 Lipozyme이 월등하게 높아서, $50^{\circ}C$ 반응에서 DG 중의 1,3-DG 함량이 98%에 달했다.

• 공업화학
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• 제20권4호
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• pp.443-448
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• 2009

최근 1,3-디글리세리드(1,3-DG)는 트리글리세리드(TG)와 대사 기구가 달라, 체지방으로 체내에 축적되지 않는 것으로 알려져 주목을 받고 있다.본 논문에서는 고정화 리파제를 사용한1,3-DG의 선택적 합성에 관하여 연구하였다. 글리세린과 올레인산(OA)의 몰비를 1 : 2로 고정한 후에 진공 하에서 수행한 에스테르 합성 반응에서 있어서, 반응 온도 및 리파제의 양에 따른 모노글리세리드(MG), DG, TG 및 DG 중의 1,3-DG의 함량 변화를 분석하였다. 온도가 높아질수록 또한 리파제의 사용량이 늘어날수록 OA의 감소 속도로 측정한 반응 속도는 빨랐으며, DG 함량이 최대치에 도달한 이후에는 MG, DG 및 TG의 함량에는 많은 변화가 발생하는 것을 확인할 수 있었다. 반응 온도가 높을수록 또는 고정화 리파제를 10 wt% 사용하였을 때는 DG 및 1,3-DG의 함량이 현저하게 저하되면서 TG가 주생성물이 되었다.

• 한국응용과학기술학회지
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• 제37권3호
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• pp.398-408
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• 2020

본 연구의 목적은 달걀의 섭취가 랫드의 간에서 합성, 분비되는 간 지방산의 산화, 에스터화 사이의 대사적 분할 메커니즘을 구명하는 것이었다. 동물은 4개의 그룹으로 나누어 30일 동안 난황을 경구투여 하였다: 대조군 (CON, control, 생리식염수 1.0 g), T1 (삼겹살 기름 1.0 g), T2 (난황 1.0 g), T3 (삼겹살 기름 1.0 g, 난황 1.0 g을 각각 1주일씩 교체 투여군). 간에서 [¹⁴C]-labelled lipid의 축적율은 모든 처리구 가운데 T2가 유의하게 낮았다 (P<0.05). 인지질 분비량은 T2가 기타 처리구에 비해서 유의하게 높았다 (P<0.05). 중성지방 분비량은 T1이 가장 높았으며 CON, T3, T2 순서로 유의하게 높았다 (P<0.05). 총 glycerolipid로부터 인지질의 대사적 분할율은 T2가 가장 높았고 T3, CON, T1 순서로 높았다 (P<0.05). 총 glycerolipid로부터 ¹⁴CO₂ 방출은 T2에서 가장 높았으며 CON, T1, T3과 비교할 때 높은 산화율을 보여 주었다 (P<0.05). 간으로부터 glycerolipid의 대사적 분할은 중성지방의 경우 T2가 CON, T1, T3와 비교할 때 감소하였으나 인지질은 T2에서 증가했다 (P<0.05).

• Elastomers and Composites
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• 제46권1호
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• pp.37-44
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• 2011

Adipic acid(AA)와 diethylene glycol(DEG) 사이에서 일어나는 반응의 속도에 대한 유기나노점토(Cloisite 30B)의 영향을 규명하기 위하여 383K와 423 K에서 Br${\phi}$nsted acid인 p-toluene sulfonic acid(p-TSA)와 Lewis acid인 butylchlorotin dihydroxide를 촉매로 사용하여 에스테르 반응을 수행하였다. 촉매의 양은 전체반응물의 0.14 mol%만큼 사용하였다. 반응 생성물의 산가로부터 계산된 전환율 vs. 시간의 자료를 사용하여 반응속도를 해석하였다. [OH]/[COOH] 초기 몰비가 2인 상태에서 수행되는 polyester-diol 합성반응의 속도는 p-TSA 촉매하에서는 AA에 대하여 2차 반응으로, butylchlorotin dihydroxide 촉매하에서는 AA에 대하여 1차 반응으로 잘 해석되었으며 두 반응의 활성화 에너지는 각각 42.2 kJ/mol, 63.8 kJ/mol이었다. AA와 DEG에 Cloisite 30B를 5 wt% 첨가시키면 p-TSA 촉매는 활성이 크게 줄어 반응속도가 매우 느려졌으며, 이 때 활성화 에너지는 72.9 kJ/mol로 높게 계산되었다. Butylchlorotin dihydroxide 촉매는 Cloisite 30B의 첨가에 관계없이 거의 일정한 활성을 유지하였다. Butylchlorotin dihydroxide 촉매하에서 Cloisite 30B를 첨가한 반응의 활성화 에너지는 61.8 kJ/mol로 Cloisite 30B를 첨가하지 않은 반응의 활성화 에너지보다 약간 낮았다.