Two flavonoids were isolated from the rhizomes of Belamcanda chinensis and identified as kanzakiflavove-2 and 2R:3R-dihydrokaempferol-7-methylether, respectively.
From the ethyl acetate fraction of the methanol extract of the fruits of Opuntia ficus-indica var. saboten, two dihydroflavonois were isolated and identified as (+)-trans-dihydrokaempferol (1) and (+)-trans-dihydroquercetin (2) by spectroscopic methods.
현사시나무의 목질부와 수피부를 아세톤-물(1:1)의 혼합용액으로 추출하고 Sephadex LH-20로 충진한 칼럼을 사용하여 4개의 후라보노이드, 즉 (+)-catechin, (+)-dihydroquercetin, eriodictyol 및 (+)-dihydrokaempferol을 단리하고 $^{13}C$-NMR과 $^1H$-NMR 스펙트럼을 이용하여 그 구조를 규명하였다. 단리된 화합물의 A-환은 모두 후로로그루시놀형으로, B-환은 카테콜형 또는 페놀형으로 구성되어 있으며 (+)-dihydroquercetin, (+)-dihydrokaempferol과 eriodictyol은 포플라속의 수종에서는 처음으로 단리 되었다.
Seven antioxidative compounds were isolated from chloroform and ethyl acetate extracts of the stem bark of Eucalyptus globulus (Myrtaceae). They were identified as rhamnazin (1), rhamnetin (2), naringenin (3), eriodictyol (4), quercetin (5), taxifolin (6) and dihydrokaempferol-3-rhamnoside (7) on the basis of various spectroscopic analyses. These compounds inhibited lipid peroxidation with $IC_{50}$ values of 0.08-30 ${\mu}g/ml$.
Phytochemical investigation of Pistacia integerrima has highlighted isolation of two known compounds naringenin (1) and dihydrokaempferol (2). A crude extract and these isolated compounds were here evaluated for their effects on reversion of multidrug resistance (MDR) mediated by P-glycoprotein (P-gp). The multidrug resistance P-glycoprotein is a target for chemotherapeutic drugs from cancer cells. In the present study rhodamine-123 exclusion screening test on human mdr1 gene transfected mouse gene transfected L5178 and L5178Y mouse T-cell lymphoma cells showed excellent MDR reversing effects in a dose dependent manner. In-silico molecular docking investigations demonstrated a common binding site for Rhodamine123, and compounds naringenin and dihydrokaempferol. Our results showed that the relative docking energies estimated by docking softwares were in satisfactory correlation with the experimental activities. Preliminary interaction profile of P-gp docked complexes were also analysed in order to understand the nature of binding modes of these compounds. Our computational investigation suggested that the compounds interactions with the hydrophobic pocket of P-gp are mainly related to the inhibitory activity. Moreover this study s a platform for the discovery of novel natural compounds from herbal origin, as inhibitor molecules against the P-glycoprotein for the treatment of cancer.
꾸지 뽕나무의 줄기껍질로부터 P388 tumor cell line에 대한 세포 성장 저해활성과 흰쥐 간 microsome 분획의 과산화 지질을 사용하여 $Fe^{++}/\;ascorbate$법으로 측정한 결과 세포 성장 저해활성과 항산화활성을 갖는 5개의 flavonoid계 화합물을 분리하였다. 분리된 화합물의 구조분석을 실시한결과 각종 spectral data와 보고된 문헌에 의하여 taxifolin, orobol, eriodictyol, dihydrokaempferol, steppogenin으로 각각 동정되었다. 이 화합물들의 항산화활성은 $IC_{50}$이 각각 6, 3, 3, >50, $10\;{\mu}g/ml$이었고 taxifolin을 제외한 P388 cell line에 대한 세포 성장저해는 각각 $IC_{50}$이 0.18, 3.3, 15, $6.2\;{\mu}g/ml$이었다. 한편 Escherichia coli BE 1186, Salmonella thyphimurium SL 1102, Staphylococcus aureus IFO 12732, Staphylococcus aureus R 209, Candida albicans에 대해서는 항균활성을 나타내지 않았다.
본 실험에서 Lilium longiflorum과 11품종에 대한 biochemical, enzymology 등의 분석방법을 적용하여, 화색생합성조절유전자 chalcone synthase(CHS), flavanone 3-hydroxylase(FHT)의 활성을 분석한 결과는 다음과 같다. 1. Flavonoid의 기본골격형성을 위한 첫 효소인 CHS가 malonyl-CoA와 p-coumaroyl-CoA 기질을 촉매하여 naringenin(NAR) 산물을 생성하였고, caffeoyl-CoA와 p-coumaroyl-CoA 기질에는 eridictiol(ERI)를 생성하지 않아, 백합의 CHS는 기질특이성을 나타냈다. 2. L. longiflorum에서 FHT 효소는 NAR를 기질로써 사용하여, dihydrokaempferol(DHK) 산물을 생성하였고, 그 외 11백합품종에서도 FHT 효소의 뚜렷한 활성이 확인되었다.
뽕나무(Morus alba L.) 열매 오디로부터 오디주스 및 오디와인 제조 중 부산물로 얻어지는 오디씨를 기능성식품 및 화장품의 신소재로 사용하기 위한 연구의 일환으로 먼저 오디씨로부터 11가지 폴리페놀화합물을 분리 및 동정하였으며, 아울러 그들의 항산화활성과 품종별 함량을 측정하였다. 먼저 탈지오디씨박의 메탄올추출물을 노르말-헥산으로 탈지한 후 디클로로메탄, 에틸아세테이트 및 노르말-부탄올로 용매분획하고, 이중 항산화활성이 강한 에틸아세테이트 분획물을 silica-gel, Sephadex LH-20 및 ODS-A column chromatography를 순차적으로 실시하여 11가지 폴리페놀 화합물을 각각 순수하게 분리 및 정제하였으며, 그들의 화학 구조를 NMR을 이용하여 동정하였다. 오디씨로부터 분리한 11가지 폴리페놀화합물의 항산화활성을 DPPH radical을 이용하여 측정한 결과, rutin($IC_{50}=20.2\;{\mu}M$)이 가장 강한 항산화활성을 나타내었으며, 그 다음으로 isoquercitrin ($IC_{50}=22.5\;{\mu}M$)> quercitrin($IC_{50}=24.6\;{\mu}M$)> quercetin($IC_{50}=27.8\;{\mu}M$)> (+)-dihydroquercetin($IC_{50}=28.9\;{\mu}M$)> chlorogenic acid($IC_{50}=30.6\;{\mu}M$) 순으로 나타내었다. 반면, (+)-dihydrokaempferol($IC_{50}=33.8\;{\mu}M$), trans-resveratrol($IC_{50}=36.2\;{\mu}M$), moracin($IC_{50}=47.6\;{\mu}M$) 및 4-prenylmoracin($IC_{50}=48.2\;{\mu}M$)은 위의 폴리페놀화합물보다 낮은 항산화활성을 나타내었으며, procatechuic acid($IC_{50}=68.2\;{\mu}M$)는 가장 낮은 항산화활성을 나타내었다. 한편, 3가지 뽕나무 품종별 오디씨의 11가지 폴리페놀화합물의 함량을 측정한 결과, rutin이 31.1~60.0 mg/100 g으로 가장 높았으며, 그 다음으로 quercitrin(7.2~34.2 mg/100 g)> dihydroquercetin(13.2~33.1 mg/100 g)> quercetin(15.8~19.5 mg/100 g)> 4-prenylmor acin(10.5~43.3 mg/100 g)> isoquercitrin(5.8~15.4 mg/100g)> chlorogenic acid(0.0~15.3 mg/100 g)> moracin(4.7~7.2 mg/100 g)> procatechuic acid(0.0~11.6 mg/100 g) 순으로 낮게 나타났으며, (+)-dihydrokaempferol 및 transresveratrol의 함량은 미량(< 0.1 mg/100 g)으로 나타났다. 또한, 3가지 품종 중 대성뽕 오디씨는 폴리페놀화합물 중 rutin 및 quercetin 유도체의 함량이 높았으며, 반면 익수뽕 오디씨는 procatechuic 및 chlorogenic acid의 함량이 높았고, 특히 moracin 및 4-prenylmoracin의 함량이 다른 오디품종에 비해 높았으나, 반면 청일뽕은 3가지 품종 중 폴리페놀화합물의 함량이 가장 낮았다. 따라서 오디씨는 항산화성 폴리페놀화합물을 많이 함유하고 있기 때문에 암, 고혈압, 당뇨 및 노화를 예방하는 기능성식품 및 화장품의 신소재로 널리 활용할 수 있을 것으로 예상된다.
손바닥선인장(Opuntia ficus-indica var. saboten)은 제주도 자생식물로 섭취가 가능하고 항염 및 항산화, 인지개선 등 다양한 효능이 보고되었다. 본 연구에서는 손바닥선인장 줄기추출물의 지표물질 함량과 인지개선 효능을 높이기 위해 유산균 발효를 수행하였으며, 비발효추출물과 발효추출물 간 지표물질 함량 차이를 비교하고 acetylcholinesterase (AChE)의 저해 활성도를 평가하여 유산균 발효가 인지장애 개선에 미치는 효과를 연구하였다. 지표물질로는 손바닥선인장 줄기 중 함량이 높은 dihydrokaempferol(DHK)과 항산화 효능이 우수하다고 알려진 quercetin-3-methyl ether (3-MeQ)를 선정하였으며, 함량은 HPLC-PDA (280 nm, 360 nm)로 측정하였다. 실험 결과, 발효추출물의 DHK 함량은 비발효추출물에 비해 16.7 % 증가하였고, 3-MeQ 함량은 L. plantarum과 L. fermentum 발효추출물에서 각각 28.6 %, 21.4 % 증가하였다. 또한, 발효추출물의 AChE 저해 활성이 비발효추출물 ($IC_{50}=28.35mg/mL$)보다 높았으며, 발효추출물 중에서도 L. plantarum 발효추출물 ($IC_{50}=12.56mg/mL$)이 L. fermentum 발효추출물 ($IC_{50}=17.71mg/mL$)보다 높은 AChE 저해 활성을 보였다. 따라서 손바닥선인장 줄기추출물은 유산균 발효에 의해 지표성분 함량이 증가되었으며, AChE 저해 활성이 높아지고 이로 인해 인지장애 개선 효과가 나타난 것으로 사료된다. 이러한 결과는 효능이 향상된 고부가가치의 손바닥선인장 제품 개발에 유용한 자료로 활용될 수 있을 것이다.
Sotheeswaran, Subramanium;Sharif, Mirja;Ali, Sadaquat;Davies, Noel W.
Natural Product Sciences
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제3권1호
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pp.55-58
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1997
Water extract of the bark of Palaquium stehlinii has been bioassayed for antimicrobial activity and was found to inhibit the growth of Escherichia coli and Penicillium chrysogens. Phytochemical study revealed the presence of amyrin esters and 3,4',5,7-tetrahydroxyflavanone in the extract.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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