Phospholipids are crucially important in a cell membrane function and could thereby influence antibiotic susceptibility. In order to investigate the antifungal mechanism the total lipid was extracted from C. albicans treated with citronellol or thymol in concentration of their minimum inhibiting concentration and the changes in phospholipids composition were analyzed using ketoconazole as control. The cell growth and total lipid synthesis in cell walls of C. albicans were inhibited by treatment with citronellol. The levels of total lipids were decreased by 35.85% compared to the control. They also showed a significant decrease in the contents of phospholipid, phosphatidylcholine(PC), phosphatidyl ethanolamine(PE) and phosphatidylinositol(PI). As the result of GC assay for total fatty acid methyl esters of PC, PE and PI in C. albicans treated with citronellol, it was found that the major fatty acid composed of three phospholipid were palmitic acid, stearic acid and oleic acid. Moreover, the pattern of the fatty acid compositions of PC, PE and PI were changed by the oil. Based on the results, the anti-Candida mechanism of citronellol or thymol might be closely associated with disrupting the permeability barriers of the fungal cell wall composition or construction.
식용장미인 로즈차와 야생장미 열매인 로즈힙(rosa spp)을 건조시킨 허브차는 오래 전부터 미국과 유럽 등에서 식용되어 왔고 우리나라에도 수입되어 판매된다. 본 연구는 허브차의 기호성에 영향을 미치는 향기 성분을 동시증류추출(SDE)장치를 사용하여 추출하고 gas chromatography와 GC-mass spectrometry를 사용하여 분석 한 결과, 로즈차와 로즈힙차에서 각각 38 종류와 36종류의 향기성분을 동정하였다. 로즈차의 향기성분으로 중요한 화합물은 phenylethyl alcohol, citronellol, menthol, menthone, linalool 및 geraniol 등이었는데 특히 장미향을 띄는 phenylethyl alcohol과 citronellol은 많은 함량 포함되어 있었다. 한편, 로즈힙차에는 menthol, $\alpha$-anethole, $\alpha$-terpinolene, menthone, linalool 및 6-methyl-5-heptene-2-one등이 포함되어 있었는데. 특히 청량감 있는 페프민트 향인 menthol과 달콤한 아니스와 같은 향인 $\alpha$-anethole은 다소 많은 함량 포함되어 있었다.
The mite-control activities of materials obtained from Pelargonium graveolens oil against Dermatophagoides farinae and D. pteronyssinus were examined using an impregnated fabric disk bioassay and were compared with those shown by commercial benzyl benzoate and N,N-diethyl-m-toluamide (DEET). Purification of the biologically active constituents from P. graveolens oil was done by silica gel chromatography and high performance liquid chromatography. The structures of the active components were analyzed by EI/MS, $^{1}H$-NMR, $^{13}C$-NMR, $^{1}H-^{13}C$ COSY-NMR, and DEPT-NMR spectra, and were identified as geraniol ($C_{10}H_{18}O$, MW 154.25, trans-3,7-dimethyl-2,6-octadien-l-ol) and $\beta$-citronellol ($C_{10}H_{20}O$, MW 156.27, 3,7-dimethyl-6-octen-l-o1). Based on the $LD_{50}$ values, the most toxic compound was geraniol (0.26${\mu}g/cm^{2}$), followed by $\beta$-citronellol (0.28${\mu}g/cm^{2}$), benzyl benzoate (10.03${\mu}g/cm^{2}$), and DEET (37.12${\mu}g/cm^{2}$) against D. farillae. In the case of D. pteronyssinus, geraniol (0.28${\mu}g/cm^{2}$) was the most toxic, followed by $\beta$-citronellol (0.29${\mu}g/cm^{2}$), benzyl benzoate (9.58${\mu}g/cm^{2}$), and DEET (18.23${\mu}g/cm^{2}$). These results suggest that D. farinae and D. pteronyssinus may be controlled more effectively by the application of geraniol and $\beta$-citronellol than benzyl benzoate and DEET. Furthermore, geraniol and $\beta$-citronellol isolated from P. graveolens could be useful for managing populations of D. farinae and D. pterollyssinus.
오미자 essential oil에 존재하는 항미생물 활성물질을 분리하기 위하여 hexane-ether 용매계를 이용하여 silica gel column chromatograph를 실시하였다. 여기서 얻은 6개 획분의 S. aureus에 대한 항미생물성을 조사하였고, 항미생물성이 큰 획분의 GC-MS를 통하여 9개의 성분을 동정하였다. 한편 오미자 정유, citronellol 및 terpineol을 첨가한 배지에서 S. aureus와 E. coli의 생육억제 효과를 관할한 결과 E. coli 보다는 S. aureus에 대한 항균력이 큰 것으로 나타났다. 그리고 오미자 정유를 농도별로 첨가한 배지중에서 S. aureus와 E. coli에 대한 경시적 생육억제 효과를 조사한 결과 S. aureus의 경우 오미자 정유 첨가군에서 $6{\sim}12$시간까지 생육이 억제되었으나 E. coli의 경우에는 생육억제 효과가 거의 없었다. 따라서 citronellol과 terpineol이 오미자 정유성분 중에 존재하는 중요 항균물질임을 확인하였다.
Essential oil of the root of Angelica koreana Max. (Umbelliferae) was investigated. Essential oil was obtained from the dried roots by steam distillation and fractionated by column chromatography. Each isolate or fraction was identified by GC, GC-MS and spectral analysis. It was found to contain nine monoterpenes such as ${\alpha}-pinene$(7.0%), camphene, ${\beta}-pinene$, myrcene, ${\alpha}-phellandrene$, ${\Delta}-3-carene$, p-cymene, limonene(2.8%), terpinolene and also found to contain m-cresol(11.6%), citronellol, citral b, methylcinnamate, eudesmol and osthol. 2-Hydroxy-5-methylacetophenone and twelve compounds were tentatively identified.
천연물 중 casbene-type diterpenoid의 하나인 crotonitenone의 합성이 시도되었다. 합성 방법으로는 crotonitenone의 각 부분을 먼저 합성하여 이들을 합하는 방법(convergent method)을 적용하였으며, 각 부분이 최종물질에 적합한 sterochemistry를 갖게 하기 위하여 시작물질로는 chiron으로 S-(-)-citronellol과 IS-chrysanthemic acid를 사용하였다. 환구조를 형성하는데 중요한 역할을 할 TBDMS protecting group이 붙은 phosphonium salt(synthon A) 가 고압반응으로부터 고수율 (70%)로 생성되었다. 또한, 중요한 반응으로서 synthon A와 hydroxy lactone(synthon B)과의 Witting reaction이 성공적으로 이루어졌다. 그러나, TBDMS protecting group의 존재하에 이중 치환된 이중결합(disubstituted double bond)과 삼중치환된 것과의 선택적인 환원의 어려움으로 인하여 최종 물질의 합성방법이 재고되었으며 이에 대해 간단히 논하였다.
The antifungal activities of the essential oils from Anthemis nobilis, Ciderus atlantica, Juniperus communis, Lavandula angustifolia, Pelargonium graveolens, Pogestemon patchouli, Rosmarinus officinalis, and Styrax tonkinensis which are recommended for the treatment of microbial infections in aromatherapy and complementary medicines were tested against Candida spp. The activities were measured by broth dilution method and disk diffusion assay. Most of the test oils inhibited growth of Candida albicans, C. utilis and C. tropicalis. Especially, the essential oil from Pelargonium graveolens and its main component, citronellol showed the strongest activity among the herbs except benzoic acid from Styrax tonkinensis which is well-known antimicrobial compound. As a result of checkerboard microtiter test. synergistic effect of citronellol, was shown when the component was combinated with ketoconazole, displaying a fractional inhibiting concentration (FIC) index of 0.37 against C. albicans.
The essential oils from Cedrus atlantica, Styrax tonkinensis, Juniperus communis, Lavandula angustifolia, Melaleuca alternifolia, Pelargonium graveolens, Pogestemon patchouli and Rosmarinus officinalis were analyzed by GC-MS. Antifungal activities of the oils were investigated by disk diffusion assay and the broth dilution method against Aspergillus niger and A. flavus. The effects of geraniol and the essential oil fraction from P. graveolens on the antifungal activity of amphotericin Band ketoconazole were examined using a checkerboard microtiter assay against both Aspergillus fungi. Most of the tested essential oils, with the exception of C. atlantica, J. communis, and P. patchouli, significantly inhibited growth of A. niger and to a lesser extent that of A. fIavus, with MICs (minimal inhibitory concentrations) in the range 0.78-12.5 mg/mL. The essential oil fraction of P. graveolens and its main components, geraniol and citronellol, exhibited additive effects with amphotericin B and with ketoconazole against both Aspergillus species, resulting in fractional inhibitory concentration (FIC) indices ranging from 0.52 to 1.00.
Four varieties of the Korean sweet potato, Yeonmi, Jeungmi, Shincheonmi, and Shinyeulmi, were chosen to prepare the distilled koguma-soju (sweet potato-soju). The relationship between the flavor of the koguma-soju and the content of monoterpene alcohols (MTAs) was studied. The MTAs investigated here were linalool, nerol, geraniol, citronellol, and ${\alpha}$-terpineol. The ranges of MTA concentrations in the koguma-soju made from the four sweet potato varieties were $14.0-16.6{\mu}g/L$ for nerol, $24.8-34.7{\mu}g/L$ for linalool, $32.8-38.5{\mu}g/L$ for geraniol, $37.8-54.2{\mu}g/L$ for citronellol, and $76.6-94.7{\mu}g/L$ for ${\alpha}$-terpineol. Geraniol, nerol, and linalool were found in lower concentrations, while ${\alpha}$-terpineol was present in a higher concentration compared to their average content in the imo-shochu, a distilled Japanese sweet potato-soju. The concentrations of citronellol in the koguma-soju and imo-shochu were similar. The flavor evaluation tests revealed that the koguma-soju produced from the Yeonmi variety had a leafy vegetable or a grass-like, sharp flavor, whereas the Jeungmi-soju was characterized by a fruity or a sulfur-like sharp taste. Floral, vanilla-like, and mild flavors were predominant in the Shincheonmi-soju, while the Shinyeulmi-soju had either a fruity, citrus-like flavor or a rubber-like, rough taste. This study demonstrates that koguma-soju made from different sweet potato varieties have unique characteristic flavors.
우리나라 생강의 대표적인 산지인 전북 봉동 지역에서 음저장(평균온도 $15^{\circ}C$, RH 95%) 한 생생강의 저장 기간 및 저장 중 발생한 생강의 싹과 근경 중의 항기성분 SDE장치를 이용하여 향기 성분을 분리하고 GC 및 GC-MS를 이용하여 분석 검토하였다. 생생강 및 저장 생강에 함유되어 있는 essential oil의 조성은 zingiberene, $citronellol+{\beta}-sesquiphellandrene$, ${\beta}-phellandrene$, camphene, geranial, ${\gamma}-bisabolene$, ar-curcumene+geranvl acetate, ${\alpha}-pinene$, ${\beta}-gurjunene$, limonene, neral 등이 주요 향기 성분 이었고, 생강 근경은 저장 기간이 경과할수록 sesquiterpene hydrocarbons 및 oxygenated sesquiterpene과 같은 고분자 물질의 조성비는 감소하는 반면 monoterpene hydrocarbons 저분자 성분들의 조성비는 증가하는 경향을 보였다. Zingiberene, $citronellol+{\beta}-sesquiphellandrene$과 같은 sesquiterpene류는 저장 기간이 경과함에 따라 감소 추세를 보였던 반면 camphene, ${\beta}-phellandrene$, citral(neral과 geranial) 등과 같은 monoterpene류는 증가하는 경향을 보였다. 또한 저장후 약 6개월 후 발생한 생강 싹의 향기 성분 조성은 근경과 상당한 차이를 보였는데 생강 싹의 향기 성분들은 생강 근경에 비하여 terpene hydrocarbon류보다 oxygenated terpene류가 많았다. 성분 조성에서는 생강 향기의 발현에 가장 큰 역할을 하는 citral성분(neral과 geranial)를 근경에 비해 적었으나 bornyl acetate, ${\beta}-gurjunene$, ar-curcumene+geranvl acetate 등의 함량비가 높아 생강의 부위에 따른 항기 성분 조성 pattern 또한 상당한 차이를 보였다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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