• 제목/요약/키워드: asiatic acid

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Structure-Activity Relationships of Polyhydroxyursane-type Triterpenoids on the Cytoprotective and Anti-inflammatory Effects

  • Jung, Hyun-Ju;Nam, Jung-Hwan;Lee, Kyung-Tae;Lee, Yong-Sup;Choi, Jong-Won;Kim, Won-Bae;Chung, Won-Yoon;Park, Kwang-Kyun;Park, Hee-Juhn
    • Natural Product Sciences
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    • 제13권1호
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    • pp.33-39
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    • 2007
  • Eleven polyhydroxyursane triterpenoids (PHUTs) were tested to determine their cytoprotective, immunosuppressive and anti-inflammatory effects. To compare the bioactivities of $19{\alpha}$-hydroxyursane-type triterpenoids {23-hydroxytormentic acid (6), its methyl ester (7), tormentic acid (8), niga-ichigoside $F_1$ (9),euscaphic acid (10) and kaji-ichigoside $F_1$ (11)} of the Rosaceae crude drugs (Rubi Fructus and Rosa rugosae Radix) with PHUTs possessing no $19{\alpha}-hydroxyl$ of Centella asiatica (Umbelliferae), the four PHUTs, asiaticoside (1), madecassoside (2), asiatic acid (3), and madecassic acid (4) were isolated from C. asiatica and 23-hydroxyursolic acid (5) from Cussonia bancoensis. Cytoprotective effects were assessed by measuring cell viabilities against cisplatin-induced cytotoxocity in $LLC-PK_1$, cells (proximal tubule, pig kidney) to determine whether these agents have protective effects against nephrotoxicity caused by cisplatin. The inhibitory effect of 11 PHUTS on nitric oxide (NO) and prostaglandin $E_2\;(PGE_2)$ were evaluated by measuring nitrite accumulation in lipopolysaccharide (LPS)-induced macrophage RAW 264.7 cells, and their anti-inflammatory effects were tested in 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA)-induced mouse ear edema model. Six MHUTs (compounds 1, 2, 4, 6, 10, and 11) exhibited higher cell viabilities during cisplatin-induced cytotoxicity testing even at a concentration of $200\;{\mu}g/ml$ than cisplatin only-treated group, suggesting that ese compounds have the potentcytoprotective efffcts. Compounds 1 and 3 of the C. asiatica and niga-ichigoside $F_1$ exhibited no inhibitory effect on NO and/or $PGE_2$ production whereas other PHUTs produced mild to significant NO and/or $PGE_2$ production.The four compounds (2, 5, 9, and 10) potently inhibited mouse ear edema induced by TPA whereas two compounds (1 and 3) had no activity in this test. These results suggest that many PHUTs are potentchemopreventives. Structure-activity relationship (SAR) was also discussed in each assay with regard to the significant role of OHs at the position of 2, 3, 6, 19, and 23 and to the glycoside linkage at the 28-carboxyl.

병풀 추출물이 첨가된 음료 시제품의 장내 면역조절 효과와 지표물질 (Intestinal Immunomodulatory Effect and Marker Compound of Centella asiatica Extracts-Added Beverage Prototype)

  • 김연숙;신현영;구자평;하은지;정원비;정미연;유광원
    • 한국식품영양학회지
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    • 제36권6호
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    • pp.436-444
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    • 2023
  • To produce an intestinal immunomodulatory beverage containing Centella asiatica extract (CAE), three types of CAE-added beverage prototypes were prepared, and their immunomodulatory activities and marker compounds were analyzed. As a result of the cytotoxicity assessment, all the beverages did not show significant toxicity compared to the control group. Next, the immunomodulatory activities of the beverage prototype were evaluated using the inflammatory model of IL-1β-induced intestinal epithelial cell line. All the samples significantly reduced the production of IL-6, IL-8, and MCP-1 in a CAE concentration-dependent manner. In addition, CAE-added beverages inhibited NO, IL-6, and IL-12 production in LPS-induced RAW 264.7 cells. When the major triterpenoids, as marker compounds for the production of CAE-added beverages, were analyzed by HPLC-DAD, only asiaticoside was detected beyond the limit of quantification, while madecassoside, madecassic acid, and asiatic acid were not detected. The amounts of asiaticoside in CAE-added beverage prototypes were confirmed in No. 1 (19.39 ㎍/mL), 2 (19.25 ㎍/mL), and 3 (19.98 ㎍/mL). In conclusion, the results of this study suggested that CAE-added beverage prototypes induced immunomodulatory effects in the intestinal inflammatory cell line models and asiaticoside could be used as a marker compound for CAE-added beverage production.

제주용암해수로 숙성된 병풀 추출물의 항염 및 보습 효과 (Anti-Inflammatory and Moisturizing Effect of Centella Extracts Fermented in Jeju Lava Water)

  • 이지선;명철환;이지은;조미래;김홍석;이나영;우희동;유재은;조해;황재성
    • 대한화장품학회지
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    • 제45권4호
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    • pp.363-372
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    • 2019
  • 병풀의 잎과 줄기는 오랜 기간 궤양, 건선과 같은 피부질환 치료를 위한 약재로 사용되어왔으며, 병풀의 유효성분인 asiaticoside, madecasosside, asiatic acid, madecassic acid와 같은 triterpenoids는 피부 항염 및 피부 광 노화 개선 등의 효능이 밝혀져 있다. 본 연구의 목적은 인체에 유익한 미네랄을 많이 함유하고 있는 제주용암해수로 병풀을 숙성한 뒤 추출하여 피부 항염 및 보습 효능을 확인하는 것이다. 제주용암해수로 병풀을 숙성한 뒤 추출물을 HPLC에 분석하였을 때 triterpenoids의 농도가 더 증가하는 것을 관찰하였다. 숙성한 병풀 추출물의 항염증 효능을 확인하기 위해 LPS로 활성화된 RAW 264.7 세포에서 NO의 생성과 PM10 혹은 UV에 의해 유도된 HaCaT 세포에서 염증성 사이토카인들의 발현을 확인하였다. 실험 결과, 숙성한 병풀 추출물이 NO와 IL-6, IL-8, TNF-a의 발현을 저해하였고 숙성하지 않은 군에 비해 숙성한 군에서 억제 효능이 더 높은 것을 확인하였다. 또한, 피부 보습 효능을 확인하기 위해 HaCaT 세포에서 HA의 합성을 확인한 결과 숙성하지 않은 군에서는 효능이 없는 것에 반해 숙성한 군에서 농도 의존적으로 HA 생성이 증가하는 것을 확인하였다. 따라서 본 연구 결과를 바탕으로 제주용암해수로 숙성한 병풀 추출물은 항염과 보습에 유효한 소재임을 확인하였고 숙성하지 않은 병풀 추출물보다 효능이 우수할 것으로 판단된다.

병풀 지상부 조직에서 시기별 triterpene glycoside 함량 및 항산화활성 분석 (Analysis of Triterpene Glycoside Levels and Antioxidant Activity in the Different Shoot Tissues of Centella asiatica (L.) Urban)

  • 길영숙;신승미;이동열;정원민;;이신우;김윤희;구영민
    • 생명과학회지
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    • 제28권8호
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    • pp.917-922
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    • 2018
  • 본 연구에서는 약용식물인 병풀의 계절적 생육조건의 변화에 따른 다양한 지상부 조직에서 triterpene glycoside 함량을 조사하기 위해, 20% 에탄올, 메탄올, 물을 이용한 3가지 추출방법을 이용하여 HPLC 분석을 수행하였다. 메탄올 추출방법에서 triterpene glycoside의 추출효율이 가장 높았으며, 특히 madecassoside와 asiaticoside의 값이 계절적인 생육조건의 변화동안 높게 확인되었다. 본 연구에서는 추가적으로 항산화활성을 분석하였으며, ABTs 소거활성은 잎자루에서 높게 확인되었으며, DPPH 소거활성은 메탄올과 에탄올로 추출한 잎조직에서만 높은 결과를 보였다. 총 페놀 및 플라보노이드 함량은 잎 조직에서 사용된 물, 에탄올, 메탄올 추출에 의한 결과가 가장 높은 값을 보였다. 본 연구의 결과로서, 병풀 식물체의 잎 조직에서 계절적 생육 조건 동안 triterpene glycoside 및 항산화활성이 증가함은 병풀의 재배시 madecassoside 및 asiaticoside를 포함한 유용한 주요 대사물질들이 식물체내에서 항상성을 위해 유지되며, 이는 향후 보 다 구체적인 생리활성에 대한 연구가 필요할 것으로 생각되는 바이다.

충주산 병풀 용매추출물의 활성성분과 항산화 및 항염증 활성 (Bioactive Compounds, Anti-Oxidant Activities and Anti-Inflammatory Activities of Solvent Extracts from Centella asiatica Cultured in Chungju)

  • 신현영;김훈;정은진;김정은;이경행;배윤정;유광원
    • 한국식품영양학회지
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    • 제33권6호
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    • pp.692-701
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    • 2020
  • Centella asiatica (CA) has been widely used as herbal plants. It is a valuable resources. The aim of the present study was to evaluate physiological activities of solvent extracts from CA cultivated in Chungju, Korea (Good tiger care). After preparing water (cold-water, CA-WE; hot-water, CA-HWE) and EtOH extracts (50% EtOH, CA-50E; 70% EtOH, CA-70E), their total polyphenol, flavonoid, and triterpenoid contents, and anti-oxidant activities, and anti-inflammatory activities were examined and compared. CA-70E showed the most potent anti-oxidant activity based on ABTS radical scavenging activity and reducing ability assays, while CA-50E and CA-70E showed the highest DPPH radical scavenging activity. Among major triterpenoid glycosides present in CA, madecassoside and asiaticoside contents were found to be the highest in CA-70E, and madecassic acid and asiatic acid were the highest in CA-50E. In LPS-stimulated RAW 264.7 cells, CA-70E showed the highest TNF-α inhibitory activity, although CA-50E and CA-70E similarly inhibited nitric oxide production. Ethanol extracts significantly inhibited IL-6 and IL-8 production more than water extracts using TNF-α/IFN-γ-stimulated HaCaT cells, indicating its better inhibitory against skin inflammation. Therefore, Chungju-CA EtOH extract, especially 70% EtOH extract, has high physiologically active ingredients and potent anti-oxidant and anti-inflammatory activities, suggesting its industrial application as a functional material.

스마트팜 재배 병풀의 triterpenes 정량 및 각질형성세포 활성화 효과 (Quantification of triterpenes in Centella asiatica cultivated in a smart farm, and their effect on keratinocyte activation)

  • 박진홍;조성민;이다희;박영민;장환봉;강태진;이기만
    • 한국식품저장유통학회지
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    • 제30권3호
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    • pp.483-491
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    • 2023
  • 본 연구에서는 제주도에서 자생한 병풀을 수집해 스마트팜과 노지에서 재배하고 이를 이용하여 주요성분 및 각질형성세포 활성화에 미치는 영향을 확인 및 비교하였다. 스마트팜 재배 병풀과 노지 재배 병풀의 유전자 확인을 통한 종 분석을 위해, 핵 속의 ITS DNA와 엽록체의 psbA-H DNA를 증폭하여 염기서열을 분석한 후 NCBI 유전자 은행에서 보고된 식물들의 DNA와 비교하였다. 스마트팜 재배 병풀과 노지 재배 병풀의 ITS DNA 염기서열은 유전자 은행의 MH768338.1번 Centella asiatica와 일치하고 엽록체 psbA-H DNA 또한 유전자 은행의 JQ425422.1번 C. asiatica와 일치하였다. 스마트팜 재배 병풀추출물(SEE)과 노지 재배 병풀추출물(FEE)의 triterpene은 HPLC에 의해 분석되었으며, SEE의 madecassoside, asiaticoside, madecassic acid, asiatic acid 함량은 각각 59.31±0.94 mg/g, 46.38±2.26 mg/g, 6.21±1.47 mg/g, 7.04±1.93 mg/g으로 분석되었다. 반면, FEE는 각각 24.38±1.31 mg/g, 21.28±1.44 mg/g, 3.11±1.05 mg/g, 5.40±1.26 mg/g으로 측정되어 SEE가 FEE보다 더 높은 triterpene을 갖는 것이 확인되었다. 사람 각질형성세포에 대한 SEE와 FEE의 독성은 실험된 농도 내에서 관찰되지 않았으며, 스크래치가 유발된 세포 내 회복은 SEE가 FEE보다 더 높은 회복능을 보였다. 따라서, 본 실험 결과 triterpene 함량이 더 높은 스마트팜 재배 병풀이 건강기능식품 소재로서 더 효과적이라고 판단된다.

센텔라아시아티카정량추출물의 리포좀 캡슐기술 개발과 피부개선효과 (Skin Improvement Effects and Development of Liposome Capsule Technology Using Centella Asiatica Extract Powder)

  • 김성장;주연정;김인영
    • 한국응용과학기술학회지
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    • 제37권5호
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    • pp.1285-1297
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    • 2020
  • 본 연구에서는 의약품과 화장품에 사용되는 고순도의 센텔라아시아티카정량추출물을 리포좀화하는 방법과 이를 이용한 크림을 개발하여 주름개선에 대한 in-vivo 임상평가에 대하여 연구한 결과를 보고한다. 리포좀 라멜라 베지클에 센텔라아사아티카정량추출물을 안정화시킨 센텔라좀-10EX을 만들기 위하여, 5%의 하이드로제네이티드레시틴과 2%의 수크로오스다이스테아레이트를 사용하여 완성시킬 수 있었다. 센텔라좀-10EX의 외관은 저점성의 크림상, 색상은 엷은 황색, 냄새는 원료 본연의 고유취가 있었다. pH는 약 6.12 이었으며, 비중은 1.09, 산가는 약 0.35이었다. 리포좀 베지클에 함유된 센텔라아시아티카정량추출물의 주성분의 함량은 10,800ppm의 아시아틱애씨드, 10,900ppm의 아시아티코사이드, 6,000ppm의 마테카식애씨드, 1,600ppm의 마데카소사이드가 함유하고 있으며, 장기간 보관 시에도 변색이 없었고, 열역학적으로 주성분이 안정하게 유지되고 있음을 알 수 있었다. 센텔라좀-10EX의 리포좀 베지클의 구조를 메커니즘 적으로 분석하기 위하여, 투과전자현미경 (Cryo-TEM)으로 관찰한 결과 다중층막이 형성되어 수분이 채워져 있고, 그 주변에는 10~60여층의 다중층의 리포좀 라멜라 베지클 형성되었음을 확인하였다. 임상시험(in-vivo)으로써, 센텔라좀 크림의 5주동안 바른 후의 보습효과는 28.3%로 플라세보 보다 유의차 있게 증가되었다. 피부탄력효과는 13.6%로 플라세보 보다 유의차 있게 보습력이 증가되었다. 눈가의 피부잔주름 개선효과는 플라세보 크림보다 23.52%가 개선되었다. 이 연구 결과를 통하여 개발된 센텔라좀-10EX의 리포좀 베지클에 봉입 안정화하는 처방과 제조방법에 대하여 연구할 수 있었으며, 이를 이용한 크림에 대한 주름개선효과 등의 임상연구를 통하여 얻어진 결과들이 화장품 산업에 있어서 피부과학을 연구하고, 고 효능을 가진 고품격 화장품을 개발하는데 폭넓게 활용될 수 있을 것으로 기대한다.

시설 내 토경재배에서 병풀(Centella asiatica) 두 품종의 생장특성 및 생리활성 비교 (Comparison of Growth Characteristics and Physiological Activity of Two Centella asiatica Cultivars in Greenhouse Soil Culture)

  • 오세원;박수정;이성호;박연주;장금일;유광원;김대일;신현석
    • 생물환경조절학회지
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    • 제30권4호
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    • pp.351-358
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    • 2021
  • 본 연구는 병풀(Centella asiatica) 두 품종('자이언트 타이거 케어', '굿병풀')의 생장 특성과 추출용매에 따른 항산화 활성 및 Triterpenoid 함량을 조사하기 위해 수행되었다. '자이언트 타이거 케어'와 '굿병풀'의 정식 후 생장 특성은 정식 41일 후 엽과 엽병의 길이 생장에서 '굿병풀'이 유의적으로 높았다. 하지만 이후 수확기(정식 104일 후)까지 생장속도는 유사하였다. 정식 후 104일에 수확한 '자이언트 타이거 케어'의 식물체 크기와 관련된 생장(엽면적, 엽병두께, 엽병 길이, 생체중)이 '굿병풀'보다 유의적으로 높았다. 냉수, 열수, 50% 에탄올, 70% 에탄올 추출물의 자유라디컬 소거능과 환원능으로 평가된 항산화 활성과 총 페놀 함량은 두 품종에서 모두 70% 에탄올 추출물에서 높았다. 추출 용매별 Triterpenoid 함량을 분석한 결과, 두 품종의 주요 Triterpenoid는 Madecasoside와 Asiaticoside로 확인되었다. 품종별 총 Triterpenoids 함량은 '자이언트 타이거 케어'의 50% 에탄올 추출물과 '굿병풀'의 70% 에탄올 추출물에서 가장 높았으며, '굿병풀'이 '자이언트 타이거 케어'보다 높았다. 하지만 정식 104일 후 수확량은 '자이언트 타이거 케어'가 '굿병풀'보다 3배 많아, 동일한 재배 면적(3.3m2) 에서 생산 가능한 총 Triterpenoids 함량은 '자이언트 타이거 케어'가 2.459mg으로 '굿병풀'(1.103mg) 보다 약 2.2배 높았다. 따라서 항산화 활성이 가장 높고 단위면적당 총 Triterpenoids 생산량이 높은 '자이언트 타이거 케어'를 재배하는 것이 경제적일 것으로 생각된다.