A series of antifungal compounds were obtained from the methanol extract of the mycelium from marine actinomycetes M428 which was identified as a Stereptomyces species by fatty acid composition and biochemical characteristics. These compounds were purified by combined chromatographic techniques and the structures were characterized with spectroscopic methods including 1D and 2D NMR, and mass spectrometry as sn-l lysophosphatidyl inositols. The side chains were established by chemical degradation followed by GC analysis to be 14-methyl pentadecanoic acid (iso-palmitic acid, i-C16:0, compound A) and 13-methyl tetradecanoic acid (iso-pentadecanoic acid, i-C15:0, compound B). These compounds displayed highly selective antifungal activity against C. albicans with MIC values of $5{\;}\mu\textrm{g}/ml$ (compound A) and $2.5{\;}\mu\textrm{g}/ml$ (compound B), while it had almost negligible antibiotic activity against E. coli and P aerogenosa with MIC value higher than $50{\;}\mu\textrm{g}/ml$ and no cytotoxic activities against human myeloma leukemia K562 ($IC_{50}>100{\;}\mu\textrm{g}/ml$).
A series of novel glucose derived benzyl and alkyl 1,2,3-triazoles and their hydrochlorides have been synthesized via Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition. All the new compounds were characterized by MS, IR and NMR spectra. The DEPT, APT, $^1H$-$^1H$ and $^1H-^{13}C$ 2D NMR spectra for some compounds were also recorded. These compounds were evaluated for their in vitro antibacterial activities against Staphylococcus aureus ATCC 29213, Bacillus subtilis, Bacillus proteus, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli ATCC 25922, and antifungal activities against Candida albicans and Aspergillus fumigatus. The bioactive data revealed that (3R,4S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-4,5-bis((1-octyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-tetrahydro-2H-pyran-3-ol 8a exhibited excellent antifungal activity against A. fumigatus with an MIC value of 0.055 mM compared to Fluconazole. It also showed broad inhibitory efficacy against tested bacterial strains with MIC values ranging from 0.049 mM to 0.39 mM.
The biologically active compounds derived from different natural organisms such as animals, plants, and microorganisms like algae, fungi, bacteria and merine organisms. These natural compounds possess diverse biological activities like anthelmintic, antibacterial, antifungal, antimalarial, antiprotozoal, antituberculosis, and antiviral activities. These biological active compounds were acted by variety of molecular targets and thus may potentially contribute to several pharmacological classes. The synthesis of natural products and their analogues provides effect of structural modifications on the parent compounds which may be useful in the discovery of potential new drug molecules with different biological activities. Natural organisms have developed complex chemical defense systems by repelling or killing predators, such as insects, microorganisms, animals etc. These defense systems have the ability to produce large numbers of diverse compounds which can be used as new drugs. Thus, research on natural products for novel therapeutic agents with broad spectrum activities and will continue to provide important new drug molecules.
항균균활성이 있는 4-isopropylphenol(I)과 2-isopropylphenol (II)을 출발물질로 하여 ester, sulfonyl ester, phosphoyl ester와 ether계열 유도체 42종을 합성하였으며, 확인은 IR, $^{1}H-NMR$과 GC/MS를 이용하였다. 이들 유도체들에 대한 in vitro 항균활성 실험을 오이탄저병균(Colletotrichum orbiculare) 외 9종에 대하여 실시하였다. 그 결과, 2-isopropylphenyl piperonyloate(II-7a)가 오이탄저병균(Colletotrichum orbiculare)과 토마토잎마름병균(Phytophthora infestans)에 효과가 있었으며, 4-isopropylphenyl bromoacetate(I-3a)가 오이잿빛곰팡이병균(Botrytis cinerea), 4-isopropylphenyl-4-methoxybenzenesulfonate(I-6b)는 벼도열병균(Pycularia oryzae)에 탁월한 효과를 나타내었으며, 4-isopropylphenylbenzyl ether(I-4d)가 오이탄저병균(Colletotrichum orbiculare)에 우수한 효과를 나타내었다. In vivo 실험에서는 2-isopropylphenyl piperonyloate(II-7a)가 오이탄저병(Colletotrichum orbiculare)과 토마토잎마름병(Phytophthora infestans), 4-isopropylphenyl 4-methoxybenzenesulfonate(I-6b)가 벼도열병(Pycularia oryzae)에 매우 우수한 항균활성을 나타내었다.
Fusarium oxysporum, an important pathogen that mainly causes vascular or fusarium wilt disease which leads to economic loss. Disruption of gene encoding a heterotrimeric G-protein-${\beta}$-subunit (FGB1), led to decreased intracellular cAMP levels, reduced pathogenicity, colony morphology, and germination. The plant defense protein, Nicotiana alata defensin (NaD1) displays potent antifungal activity against a variety of agronomically important filamentous fungi. In this paper, we performed a molecular modeling and docking studies to find vital amino acids which can interact with various antifungal compounds using Discovery Studio v2.5 and GRAMMX, respectively. The docking results from FGB1-NaD1 and FGB1-antifungal complexes, revealed the vital amino acids such as His64, Trp65, Ser194, Leu195, Gln237, Phe238, Val324 and Asn326, and suggested that the anidulafungin is a the good antifungal compound.The predicted interaction can greatly assist in understanding structural insights for studying the pathogen and host-component interactions.
Bacillus licheniformis N1, previously developed as a biofungicide formulation N1E to control gray mold disease of plants, was investigated to study the bacterial traits that may be involved in its biological control activity. Two N1E based formulations, bacterial cell based formulation PN1E and culture supernatant based formulation SN1E, were evaluated for disease control activity against gray mold disease of tomato and strawberry plants. Neither PN1E nor SN1E was as effective as the original formulation N1E. Fractionation of antifungal compounds from the bacterial culture supernatant of B. licheniformis N1 indicated that two different cyclic lipopeptides were responsible for the antimicrobial activity of the N1 strain. These two purified compounds were identified as iturin A and surfactin by HPLC and LCMS. The purified lipopeptides were evaluated for plant disease control activity against seven plant diseases. Crude extracts and purified compounds applied at 500 ${\mu}g/ml$ concentration controlled tomato gray mold, tomato late blight and pepper anthracnose effectively with over 70% disease control value. While iturin showed broad spectrum activity against all tested plant diseases, the control activity by surfactin was limited to tomato gray mold, tomato late blight, and pepper anthracnose. Although antifungal compounds from B. licheniformis N1 exhibited disease control activity, our results suggested that bacterial cells present in the N1E formulation also contribute to the disease control activity together with the antifungal compounds.
Four new cyclic peroxide compounds (1~4) were isolated from the marine sponge Plakortis simplex. Their structures including relative stereochemistry were determined by MS and NMR analysis. All compounds, a side carbon chain with 10 carbons, were very unstable. After transformation into methyl ester analogues, the structure determination was conducted. Compounds 1a and 2a are stereoisomers, assigned as $3S^*$, $4S^*$, $6R^*$ and $3R^*$, $4S^*$, $6R^*$, respectively. Similarly, compounds 3a and 4a, replaced the methoxy group with an aliphatic methyl, are also stereoisomers. Compounds 1a and 2a exhibited the strong antifungal effect against the fungus Candida albicans.
Seonwoo Choi;Song Hee Lee;Byeong Su Hwang;Young Taek Oh;Junhyun Jeon
The Plant Pathology Journal
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제40권2호
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pp.218-224
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2024
Plants are treasure trove of novel compounds that have potential for antifungal chemicals and drugs. In our previous study, we had screened plant extracts obtained from more than eight hundred plant materials collected in Korea, and found that butanol fraction of the Actinostemma lobatum were most potent in suppressing growth of diverse fungal pathogens of plants. Here in this study, we describe further analysis of the butanol fraction, and summarize the results of subsequent antifungal activity test for the sub-fractions against a selected set of plant pathogenic fungi. This line of analyses allowed us to identify the sub-fractions that could account for a significant proportion of observed antifungal activity of initial butanol fraction from A. lobatum. Further analysis of these sub-fractions and determination of structure would provide the shortlist for novel compounds that can be a lead to new agrochemicals.
Tae-An Kang;GyuDae Lee;Kihwan Kim;Dongyup Hahn;Jae-Ho Shin;Won-Chan Kim
Journal of Microbiology and Biotechnology
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제34권2호
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pp.296-305
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2024
Peach tree gummosis is a botanical anomaly distinguished by the secretion of dark-brown gum from the shoots of peach trees, and Botryosphaeria dothidea has been identified as one of the fungal species responsible for its occurrence. In South Korea, approximately 80% of gummosis cases are linked to infections caused by B. dothidea. In this study, we isolated microbes from the soil surrounding peach trees exhibiting antifungal activity against B. dothidea. Subsequently, we identified several bacterial strains as potential candidates for a biocontrol agent. Among them, Bacillus velezensis KTA01 displayed the most robust antifungal activity and was therefore selected for further analysis. To investigate the antifungal mechanism of B. velezensis KTA01, we performed tests to assess cell wall degradation and siderophore production. Additionally, we conducted reverse transcription-quantitative polymerase chain reaction (RT-qPCR) analysis based on whole-genome sequencing to confirm the presence of genes responsible for the biosynthesis of lipopeptide compounds, a well-known characteristic of Bacillus spp., and to compare gene expression levels. Moreover, we extracted lipopeptide compounds using methanol and subjected them to both antifungal activity testing and high-performance liquid chromatography (HPLC) analysis. The experimental findings presented in this study unequivocally demonstrate the promising potential of B. velezensis KTA01 as a biocontrol agent against B. dothidea KACC45481, the pathogen responsible for causing peach tree gummosis.
Three bicyclic and one monocyclic sesquiterpenoids were isolated from the marine sponge Topsentia species. Their planar structures were completely determined from a combination of extensive 1D and 2D NMR experiments, and also the relative stereochemistry on the chiral centers were established by the ROESY experiment. Compound 1 was determined as a new stereoisomer. Furthermore, the NMR spectral data for compounds 2 and 4, of which have not been reported, were listed. Four compounds did not show any cytotoxicity, instead compound 4 exhibited moderate antifungal activity against Candida albicans.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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