Jang, Jae Young;Ahn, Jong Hoon;Jo, Yang Hee;Turk, Ayman;Kang, So Young;Hwang, Bang Yeon;Lee, Mi Kyeong
Natural Product Sciences
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v.25
no.4
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pp.354-357
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2019
Toxicodendron vernicifluum, also called as Rhus verniciflua is a deciduous tree belonging to Anacardiaceae family. Two new caffeoyl threonate esters, rhuseols A (1) and B (2), together with 5-O-(E)-caffeoylquinic acid methyl ester (3) were isolated from the leaves of T. vernicifluum. The structures of isolated compounds were established by using 1D and 2D NMR in combination with HR-ESI-MS. Compounds 1 - 3 showed DPPH radical scavenging effects with IC50 values of 47.9, 107.8 and 15.4 μM, respectively. Taken together, these compounds might contribute to the antioxidant properties of the leaves of T. vernicifluum, which will be useful for various oxidative stress mediated diseases.
Shehu, Abdullahi;Ponnapalli, Mangala Gowri;Mahboob, Mohd;Prabhakar, Pitta Venkata;Olatunji, Gabriel Ademola
Natural Product Sciences
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v.28
no.2
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pp.62-67
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2022
Column chromatographic fractionation of the methanol and ethyl acetate extracts of the stem-bark of Anacardium occidentale led to the isolation of five compounds (1-5). Their structures were determined by spectroscopic means by comparing spectral data to be β-sitosterol (1), 2,4-dihydroxy acetophenone (2), 1-monolinolein (3), ethyl oleate (4) and β-sitosterol-3-O-β-D-glucopyranoside (5). These compounds were evaluated for cytotoxicity against human cancer cell lines: A549, SCOV3 and rat normal cell line NRK49f. Compounds 2-5 were for the first time isolated from A. occidentale.
Sex ratios, and patterns of tree size and growth variation, resource allocation, spatial and age class distribution between the sexes were investigated in natural populations of the sexual trees, R. trichocarpa and R. sylvestris, and the mainly asexual, clonal tree, R. javanica of the dioecious Rhus (Anacardiaceae) distributed in Korea. Sex ratios for three species exhibited a significant degree of female bias, but among the populations, sex ratios were seen to vary quite widely. The measurement of tree size and annual increment of male trees in R. trichocarpa and R. sylvestris were significantly higher than those of female trees, but not significantly different in R. javanica. In all of the species, flowering branch number per individual and inflorescence number per branch of males outnumbered those of females. Branch number per individual, rachis(leaf) number per branch and rachis(leaf) number per inflorescence were more in females than in males. These results were considered as reproductive efforts to increase the pollen supply in males and the fruit production in females. Spatial distribution analysis in two different populations of R. trichocarpa indicated that males and females were randomly distributed in space, but seedlings were clumped around parental trees. Analysis of age class distributions between the sexual reproduction trees, R. triclaocarpa and R. sylvestris, and the asexual, clonal tree, R. javanica showed a different distribution in frequencies of males and females in each age class. These results showed that sexual and asexual reproduction tree species had almost different preference of habitats, and different sex ratio and annual growth.
Kim, Min-Young;Chung, Ill-Min;Choi, Deog-Cheon;Park, Hee-Juhn
Natural Product Sciences
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v.15
no.4
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pp.208-212
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2009
The heartwood of Rhus verniciflua Stokes (Anacardiaceae) is widely used for a medicinal plant to treat diabetes mellitus and lingering intoxication in the folkloric society of Korea, while the stem bark has been traditionally used to treat menstrual disorder and helminthiasis. We previously reported that a flavonoid, fustin, isolated from the heartwood of R. verniciflua is effective in Alzheimer‘s disease and rheumatoid arthritis. To explore the possibility to produce more flavonoid-rich fraction from this plant, the MeOH extracts from the plant parts of stem bark, outer heartwood, and inner heartwood were quantitatively analyzed by HPLC. Phenolic or flavonoid compounds (chlorogenic acid, caffeic acid, p-coumaric acid, sulfuretin, fustin, fisetin, luteolin and astragalin) were detectable in the HPLC chromatogram. The orange-colored inner heartwood was found to contain the highest levels of fustin (16.96 mg/g) and sulfuretin (2.22 mg/g). Moreover, the inner heartwood accumulated fustin and sulfuretin at least 4-fold higher level as compared to the stem bark and outer heartwood. The levels of total phenolic compounds positively correlated with the extents of antioxidant properties. Therefore, the inner heartwood of R. verniciflua could be used to increase fustin concentration of the extract which is capable of treating Alzheimer‘s disease and rheumatoid arthritis.
Seven compounds were isolated from the n-BuOH extract of the dried stem barks of Rhus javanica L. On the basis of physico-chemical, spectroscopic evidences and comparison with authentic samples, the compounds $1{\sim}7$ were identified as gallic acid (1), methyl gallate (2), scopoletin (3), scopolin (4), $1,\;2,\;3,\;4,\;6-penta-O-galloyl-{\beta}-D-glucose$ (5), orcinol (6) and $orcinol-{\beta}-D-glucoside$ (7). Among these compounds, scopolin, $orcinol-{\beta}-D-glucoside$ were isolated from this plant for the first time.
From the heartwood of Rhus verniciflua, four known flavonoids (1-4) were isolated along with an unknown one (5). Compounds 1-4 were identified to be garbanzol, sulfuretin, fisetin and fustin by NMR data. NMR data of 1-4 were fully assigned by the aids of 2D-NMR spectra. Among these compounds, only sulfuretin had significant cytotoxic and antioxidant ability at high concentrations. In addition, it seems likely that the 5-hydroxy-lacking flavonoids could not influence on the activity of laccase with cofactor of cupric cation, which catalyzes oxidative coupling reaction, in this plant.
This study was undertaken to evaluate the antinociceptive and antiinflammatory effects of the heartwood extract of Rhus verniciflua (Anacardiaceae) and the two major components, sulfuretin and fustin. The MeOH extract, its EtOAc-soluble portion and sulfuretin showed significant antinociceptive activity in writhing and hot plate test assays and antiinflammaory effects in carrageenan-induced hind paw edema in rats. In particular, treatment of sulfuretin with 10 mg/kg dose (i.p.) reduced writhing frequency by 48.0% (p<0.01) compared to that of a control group. Further, the treatment of sulfuretin (5, 10 mg/kg, i.p.) for 7 days prevented the carrageenan-induced hind paw edema significantly (p<0.01). The antiinflammatory effect of sulfuretin was also confirmed by microscopic observation of mast cell numbers in muscle. In addition, sulfuretin suppressed the cyclooxygenase- 2 (COX-2) activity $(IC_{50}\;=\;28.7\;{\mu}M)$ in lipopolysaccharide-activated macrophage cells. This result indicates that the inhibitory effect of sulfuretin on COX-2 may be one of the antinociceptive/antiinflammatory mechanism.
The three crude drugs of the Kalopanax pictus (Araliaceae) roots (K), Pueraria thunbergiana (Leguminosae) flowers (P), and the Rhus verniciflua (Anacardiaceae) heartwood(R) used for anti-thirst drugs in Oriental herb medicine were extracted with MeOH, respectively, and the successive fractionation of the extract gave EtOAc extract. Certain amount ratios of the three extracts were also prepared to compare the antimutagenicity in Ames test. In N-methyl-N(-nitro-N-nitrosoguanidine (MNNG; 0.4 (g/plate)-induced test, the activities of complex mixture were observed between the highest antimutagenic activity of K extract and the lowest P extract. In aflatoxin (AFB$_1$)-induced test, the EtOAc complex (K : P : R=l : 1 : 3) labeled E-113 decreased the revertants of Salmonella typhimurium TA100 by 95%, which activity were highest among other extracts or complexes mixture used. Fractionation of organic solvent mostly increased the antimutagenicity. These trends were also observed in the antimutagenicity test of the mixture of each active component of kalopanaxsaponin A, tectorigenin and sulfuretin. These results supported that many kinds of anti-thirst herb medicine in the prescription could effectively prevent cancer disease.
Fruits of Rhus parviflora were extracted with 80% aqueous methanol (MeOH), and the concentrated extract was partitioned using ethyl acetate (EtOAc), n-butanol (n-BuOH), and $H_2O$, successively. Purification of EtOAc fraction led to isolation of fifteen polyphenols of which structures were identified by spectroscopic methods including 2D-NMR. Most compounds apart from compound 10 inhibited low density lipoproteinoxidation within $IC_{50}$ value of $10{\mu}M$. Among compounds, taxifolin (2), quercetin 3-O-${\alpha}$-L-rhamnopyranoside (13), agathisflavone (5) sulfuretin (4), and aureusidin (3) showed $IC_{50}$ values 0.9, 0.8, 5.8, 2.9, and $2.4{\mu}M$ which were of highly significant in comparison positive control butylated hydroxytoluene with $IC_{50}$ value of $2.1{\mu}M$. The results indicate fruits of R. parviflora as a source of antihypercholesterolemic compounds.
The ethanol (EtOH) extract of the branches of Cotinus coggygria (Anacardiaceae) exhibited a significant inhibition on the yeast $\alpha$-glucosidase, one of the key enzymes related with diabetes mellitus, in a dose dependent manner, in vitro. The intensive phytochemical survey of the EtOH extract of the species by way of bioactivity-guided fractionation resulted in the isolation of 1,2,3,4,6-penta-O-galloyl-$\beta$-D-glucose (1) as an active principle responsible for the inhibition on $\alpha$-glucosidase, together with two related components 2 and 3. Compound 1 demonstrated a strong inhibition on the yeast $\alpha$-glucosidase, in vitro and $IC_{50}$ value was calculated as 0.96 mg/ml, when that of a reference drug, acarbose was estimated as 5.3 mg/ml. On the other hand, other related constituents of the species, 1,2,3,6-tetra-O-galloyl-$\beta$-D-glucose (2) and gallic acid (3) were exhibited relatively poor inhibition upon the yeast $\alpha$-glucosidase, respectively.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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