Two diastereoisomers of cyclo(Pro-Tyr) have been synthesized simultaneously. The crystal structures and conformations of both cyclo($\small{L}$-Pro-$\small{L}$-Tyr) and a racemic mixture of cyclo($\small{D}$-Pro-$\small{L}$-Tyr) and cyclo($\small{L}$-Pro-$\small{D}$-Tyr), abbreviated as rac-cyclo($\small{D}$-Pro-$\small{L}$-Tyr/$\small{L}$-Pro-$\small{D}$-Tyr), have been determined by a single-crystal X-ray diffraction study at low temperature. The crystals of rac-cyclo($\small{D}$-Pro-$\small{L}$-Tyr/$\small{L}$-Pro-$\small{D}$-Tyr) belong to orthorhombic space group $Pna2_1$ with a = 10.755 (1), b = 12.699 (1), c = 9.600 (1) ${\AA}$ and Z = 4. The tyrosine side chain is folded towards the diketopiperazine (DKP) ring. The DKP ring adopts a twist boat conformation with pseudo symmetry $C_{2v}$. The pyrrolidine ring has an envelope conformation with the N5, C4, C7 and C8 atoms in a plane. The crystal of rac-cyclo($\small{D}$-Pro-$\small{L}$-Tyr/$\small{L}$-Pro-$\small{D}$-Tyr) is stabilized by hydrogen bonds between amide N2-H2 and carbonyl oxygen O2 in the neighbor. The hydroxyl group of tyrosine residue is also hydrogen bonded to the oxygen of the carbonyl group of the DKP ring in the next molecule. The spectroscopic properties of both isomers are also described.
Chronic inflammation is involved in cancers, rheumatoid arthritis, and Crohn's disease. Inerleukin-6 (IL-6) plays major roles in inflammation. Chungkookjang, fermented soybean contains diverse peptides produced by cleavage of soybean proteins. The peptides can be bioactive compounds. Peptide (Gly-Val-Tyr-Tyr-Met-Tyr was purified from Chungkookjang, and modified to be 6mer H, Glu-Val-Tyr-Tyr-Met-Tyr (EVYYMY). Peptide H's activity to suppress IL-6 expression in a human breast cancer cell, MDA-MB-231 was determined. IL-6 Expression was reduced in the cell treated with peptide H 25 times less than controls which were not treated with peptide H. Proliferation of MDA-MB-231 cells was inhibited by peptide H, which is concentration-dependent. Blocking of IL-6 signals is known to be effective in reducing inflammation in rheumatoid arthritis, Crohn's disease, and cancers. Since peptide H can reduce inflammatory IL-6 expression, application of this study will contribute to drug development for diseases which are caused by excessive IL-6.
Tyrosinase (TYR) plays a critical role in cellular melanogenesis and, thus, has been the major target of pharmacological approaches for the control of skin pigmentation. This study examined an alternative molecular approach using TYR-small interfering RNA (siRNA) to control melanogenesis in the human melanocytes. Both the mRNA and protein levels of TYR were significantly lowered by TYR-siRNA treatment, whereas TYR-related protein 1 and TYR-related protein 2 displayed no such changes. TYR-siRNA treatment inhibited the cellular melanin synthesis from the externally supplied TYR substrate L-tyrosine. TYR-siRNA also suppressed melanin synthesis and decreased the viability of cells exposed to ultraviolet radiation, supporting a critical role of melanin in protection against ultraviolet radiation. These results suggest that molecular approaches using siRNA targeted to the enzymes of melanogenic pathway may provide a novel strategy for the control of cell pigmentation.
In this study, a method of self-assembly of peptides based on irreversible covalent bonds was studied by mimicking a biological covalent bond, dityrosine bond. A tyrosine-rich short peptide monomer having the sequence of Tyr-Tyr-Leu-Tyr-Tyr (YYLYY) was selected to achieve a high-density of dityrosine bond. The peptide nanoparticles covalently self-assembled with dityrosine bonds were synthesized by one-step photo-crosslinking of a peptide using a ruthenium catalyst under visible light. The effect of the concentration of each component for the size of the peptide nanoparticle was studied using dynamic light scattering, UV-Vis spectroscopy, and transmission electron microscopy. As a result, the synthesis conditions for size of the peptide nanoparticles ranging from 130 nm to 350 nm were optimized.
In the present work, we studied a method for the synthesis of uniform gold-peptide hierarchical superstructures using tyrosine rich peptide, Tyr-Tyr-Leu-Tyr-Tyr (YYLYY). Peptide nanoparticles self-assembled by dityrosine bonds were synthesized through the photo-crosslinking reaction of the peptide, and gold-peptide hybrid nanoparticles were synthesized using biomineralization properties of tyrosine in a green synthetic manner. The synthesized gold-peptide hybrid nanoparticles were then characterized by transmission electron microscopy, scanning electron microscopy, dynamic light scattering, UV-vis spectroscopy, scanning transmission electron microscopy-energy dispersive X-ray spectroscopy, and X-ray diffraction. Furthermore, the catalytic activity of gold-peptide hybrid nanoparticles was confirmed by the reduction reaction of methylene blue where the catalytic reaction rate constant was 13.4 × 10-3 s-1.
In this study, we studied a facile method for the synthesis of stable and nearly spherical gold nanoparticles using a tyrosine-rich peptide, Tyr-Tyr-Gly-Tyr-Tyr (YYGYY), as both the reducing and capping agent. The peptide coated spherical and polycrystalline gold nanoparticles with diameters from 3 to 15 nm were successfully synthesized by varying the concentration of the peptide and metal precursor under UV irradiation. The nanoparticles were then characterized by transmission electron microscopy (TEM), UV-Vis spectroscopy, scanning transmission electron microscopy-energy dispersive X-ray spectroscopy (STEM-EDS), Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), and X-ray diffraction (XRD). Furthermore, the catalytic activity of gold nanoparticles was confirmed by the reduction of 4-nitrophenol to 4-aminophenol, in which the catalytic reaction rate constant was 7.3 × 10-3 s-1.
Proceedings of the Korean Society of Applied Pharmacology
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1992.05a
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pp.61-61
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1992
여러 점막 추출액증 Met-Enk의 효소적 분해는 매우 신속하였고 1차식에 따랐으며 점막측 추출액에서의 분해속도는 직장>눈>질>비강점막의 순이었다. 비강, 직장, 질점막의 점막측 및 장막측 추출액 간의 분해속도에는 유의성 있는 차이는 없었으나 눈점막의 경우 내피측 추출액에서의 분해속도 (1.03 $\times$$10^{-3}$$min^{-1}$)가 표피측 추출액에서보다 현저히 낮았다. 모든 추출액에서 검출된 주요 분해산물은 Tyr 및 Des-Tyr-Met-Enk로 천연 Met-Enk의 점막 추출액중 분해는 주로 aminopeptidase류가 관여되고 있음을 알았으며 Tyr-Gly, Tyr-Gly-Gly등의 분해산물이 소량 출현함으로 보아 endopeptidase류도 분해에 다소 관여하고 있음을 알았다. YAGFM은 Met-Enk보다 분해가 현저히 지연되었으며 그 분해속도도 직장>질>비점막의 순이었다. 이러한 분해는 분해산물로 Tyr이 검출되지 않은점으로 보아 YAGFM의 점막 추출액중 분해는 주로 endopeptidase류가 주로 관여되는 것으로 추정된다.
TYR (Tyrosinase) and TYRP1 (Tyrosinase-related protein 1) play crucial roles in determining the coat color of birds. In this paper, we aimed to characterize the relationship of TYR and TYRP1 genes with plumage colors in Korean quails. The SNPs were searched by cDNA sequencing and PCR-SSCP in three plumage color Korean quails (maroon, white and black plumage). Two SNPs ($367T{\rightarrow}C$ and $1153C{\rightarrow}T$) were found in the coding region of TYRP1 gene, but had no significant association with plumage phenotype in Korean quails. The expression of TYR was higher in black plumage quails than that in maroon plumage quails. In contrast, the expression of TYRP1 was lower in black plumage quails than that in maroon plumage quails. This study suggested that the melanic plumage color in Korean quails may be associated with either increased production of TYR or decreased production of TYRP1.
Bunsueb, Sudtida;Tangsrisakda, Nareelak;Wu, Alexander T.H.;Iamsaard, Sitthichai
Clinical and Experimental Reproductive Medicine
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v.47
no.3
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pp.180-185
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2020
Objective: Tyrosine phosphorylation is an essential process in many biological systems, including the male reproductive system. The presence of tyrosine-phosphorylated (TyrPho) proteins has been well documented in male reproductive organs, but research in fertile females is still limited. Methods: The ovary, oviduct, and uterus of adult female Sprague-Dawley rats in the estrus phase were used to localize TyrPho proteins using an immunohistochemical technique. These proteins were separated and their expression patterns were examined by sodium dodecyl sulfate-polyacrylamide gel electrophoresis and Western blot analysis, respectively. Results: TyrPho proteins were localized in the cytoplasm of the oocyte except the antral fluid; in the granulosa cells, theca cells, and stromal cells of the ovary; at the apical surface of oviductal epithelial cells; and in the basal epithelium and submucosa of the uterine wall. Moreover, we found that 72-, 43-, and 28-kDa TyrPho proteins were localized in the ovary, while 170-, 55-, and 43-kDa proteins were localized in the oviduct. In the uterus, we detected four major bands, corresponding to 61-, 55-, 54-, and 43-kDa TyrPho proteins. Conclusion: Given that these TyrPho proteins were found in major reproductive organs in the estrus phase, these proteins may play important roles in female fertility.
The polymorphism of microphthalmia-associated transcription factor (MITF) and tyrosinase (TYR) genes have been proposed to play a vital role in coat colour genesis in mammals, but their role remains ambiguous in geese at best. Here, we cloned and sequenced 1,397 bp coding region of MITF gene and a 588 bp fragment of TYR exon 1 for polymorphism analysis among 157 domestic geese showing three types of plumage colour. We detected a total of three SNPs (c.280T>C, c.345G>A, and c.369G>A) in TYR and six haplotypes (H1-H6). Among them, haplotypes H1, H2, H3, and H5 were significantly associated with white plumage trait of Zhedong White Geese. However, only diplotype H1H1 and H3H5 were significantly associated with white plumage trait of Zhedong White Geese (p<0.01). We only detected one SNP (c.1109C>T) for MITF gene and found that genotype CT and TT were significantly associated with white plumage trait of Zhedong White Geese. Briefly, our study suggested an association between polymorphisms of TYR and MITF genes and the plumage colour trait in domestic geese.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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