• 한국작물학회지
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• 제61권1호
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• pp.57-63
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• 2016

콩 재배 및 이용확대를 위한 기초자료를 얻기 위해 발아과정 중 기능성 성분인 soyasaponin의 함량 변화를 조사하였다. 1. Soyasaponin I과 soyasaponin II의 함량은 품종에 따라 차이가 있었으나 발아과정 중 떡잎부위에서 함량이 10배 이상 증가하였고, soyasaponin I은 배축에서도 종자 당 이 $140{\sim}360{\mu}g$ 수준의 함량을 나타내었다. 2. Soyasaponin III 및 soyasaponin V의 함량은 발아를 통해 증가하는 경향이었고, soyasaponin V의 경우 배축에서 그 함량이 급격히 증가하는 것으로 나타났다.

• Biomolecules & Therapeutics
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• 제17권4호
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• pp.430-437
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• 2009

Metabolites of Soyasaponin I, a major constituent of soybean, by human intestinal microflora were investigated by LC-MS/MS analysis. We found four peaks, one parental constituent and three metabolites: m/z 941 [M-H]$^-$, m/z 795 [M-rha-H]$^-$, m/z 441 [aglycone-$H_2O$+H]$^+$, and m/z 633 [M-rha-gal-H]$^-$, which was an unknown metabolite, soyasapogenol B 3-$\beta$-D-glucuronide. When soyasaponin I was incubated with the human fecal microbial fraction from ten individuals for 48 h, soyasaponin I was metabolized to soyasapogenol B via soyasaponin III and soyasapogenol B 3-$\beta$-D-glucuronide or via soyasaponin III alone. Both soyasaponin I and its metabolite soyasapgenol B exhibited estrogenic activity. Soyasaponin I increased the proliferation, mRNA expression of c-fos and pS2, in MCF7 cells more potently than soyasapogenol B. However, soyasapogenol B showed potent cytotoxicity against A549, MCF7, HeLa and HepG2 cells, while soyasaponin I did not. The cytotoxicity of soyasapogenol B may prevent its estrogenic effect from increasing dose-dependently. These findings suggest that orally administered soyasaponin I may be metabolized to soyasapogenol B by intestinal microflora and that soyasapogenol B may express a cytotoxic effect rather than an estrogenic effect.

• Journal of Plant Biotechnology
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• 제50권
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• pp.70-75
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• 2023

In legumes, soyasaponins, one of triterpenoid saponins, are major components of secondary metabolites with a more diverse array of bioactive chemicals. Although the biosynthetic pathway of soyasaponins has been largely studied in soybean, the study on the soyasaponin contents and biosynthesis-related gene expression in pea (Pisum sativum L.) is poorly understood. Here, we found the accumulation of only soyasaponin Bb component in the sprouts of two Korean domestic pea cultivars (Dachung and Sachul). This pattern was consistent with our observation that increased expression of PsUGT73P2 and PsUGT91H4 genes, but not PsCYP72A69, could be responsible for biosynthesis of only soyasaponin Bb in pea by examining their gene expression. However, gradual accumulation of soyasaponin Bb at developmental stages was not consistent with the expression of PsUGT73P2 and PsUGT91H4, suggesting that the changes of their protein activities may affect the accumulation patterns of soyasaponin Bb. We also revealed that the increased expression levels of PsUGT73P2 and PsUGT91H4 during light to dark transition led to increase of soyasaponin Bb contents. Collectively, our results provided a molecular basis of metabolic engineering for enhancing useful soyasaponin Bb metabolites in Korean domestic pea cultivars.

• 한국작물학회지
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• 제51권4호
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• pp.340-347
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• 2006

Soyasaponins $A_1$, DDMP-conjugated group B soyasaponins ${\alpha}g\;and\;{\beta}g$, non-DDMP counterpart soyasaponin I, II+III, and DDMP moiety were quantified in the large-, midium-, and small-seed soybean varieties. Protein contents were ranged from 38.1% to 41.8%, and oil contents were ranged from 15.5% to 18.9%, respectively. Oil contents in the large-seed varieties were significantly higher than those of medium- and small-seed varieties. Among detected soyasaponin peaks, ${\beta}g$ was a major soyasaponin in DDMP-conjugated group B soyasaponins followed by soyasaponin I, DDMP moiety and $A_1$. Soyasaponin concentration among different seed size soybean varieties. The soyasaponin concentration of mediumseed ($4014.5{\mu}g/g$) was slightly higher than those of largeseed ($3755.0{\mu}g/g$) and small-seed varieties ($3620.3{\mu}g/g$), however, the differences was statistically not significant. The composition rates of soyasaponins in the large-size seeds were 9.4% of soyasaponin $A_1$, 26.5% of DDMP-conjugated soyasaponins, 49.9% of non-DDMP counterpart soyasaponins, and 14.2% of DDMP moiety, respectively. Similar results were observed in the composition ratios of middle- and small-size seeds. Oil content and C:N ratio showed the significant positive correlations with total soyasaponin concentration, while the 100-seed weight, fiber, and ash contents showed the negative correlations with total soyasaponin but statistically not significant. It was noted that protein contents didn't have any relationship with group A, group B, DDMP moiety, and total soyasaponin. This fact suggested that protein contents are not affects the variation of soyasaponin concentration.

• 한국식품영양과학회지
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• 제36권5호
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• pp.584-588
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• 2007

키토산을 농도별로 처리하여 재배한 콩나물의 조사포닌은 대조구에 비해 모두 키토산을 처리한 콩나물에서 더 많이 증가하였다. 생장기간 별로 키토산을 처리했을 때, 생장 $5{\sim}6$일째 조사포닌 함량이 가장 높았으며 대조구, 2,000, 1,000, 500 ppm 그리고 250 ppm 농도로 키토산을 처리한 콩나물 순서로 조사포닌 함량이 증가하였다가 7일째에는 감소하였다. 키토산을 농도별로 처리한 콩나물에서 그룹 B 사포닌의 함량을 분석하였을 때 soyasaponin I 은 250 ppm 처리구 콩나물에서 가장 높았으며 더 높은 농도로 처리했을 때에는 키토산의 농도에 따라서 함량이 감소하였다. Soyasaponin II의 함량은 대조구 콩나물보다 키토산 처리구 콩나물이 키토산의 농도를 증가시켜 처리하였을 때 증가하여 1,000 ppm을 처리했을 때 최고값을 보이다가 더 높은 농도인 2,000ppm을 처리했을 때에는 감소하였다. 하지만 콩나물 재배중 키토산 처리는 soyasaponin V의 함량변화에는 거의 영향을 미치지 않았다. Sovasaponin III과 IV의 함량은 soyasaponin II와 비슷하게 키토산을 1,000 ppm 처리할 때까지 농도에 따라 증가하였으나 유의적인 차이는 아니었으며 2,000 ppm 키토산 처리구에서는 약간 감소하였다.

• 한국식품영양과학회지
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• 제22권3호
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• pp.323-327
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• 1993

인공 생체유사막을 인지질인 dimyristoyl phosphatidylcholine (DMPC)로 제조하여 인지질 막에 미치는 대두사포닌의 영향을 시차열량 분석계로 연구하였다. 대두사포닌이 침투되기 전, 후의 인지질막의 상그림을 얻어 상 전이시 엔탈피의 변화와 협동단위수를 상법에 따라 계산하였다. 대두사포닌이 침투된 인지질 막의 상그림은 순수 인지질 막의 상 그림에 비해 넓적하게 변하였으며 특이하게 상전이 온도를 낮추었다. 이것은 인지질막의 이중층에 침투된 대두사포닌이 인지질 이중층의 협동단위를 감소시킨 것으로 추정된다. 이러한 결과로 보아 대두사포닌은 인지질 막 이중층의 유동성에 중요한 영향을 미친다고 사료된다.

• 한국식품영양과학회지
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• 제21권4호
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• pp.381-385
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• 1992

Egg 인지질 liposome에 미치는 대두 saponin의 항산화 작용에 대한 영향을 흡광분석법으로 검토하였다. ${\alpha}-tocopherol$이 함유된 egg 인지질 liposomed의 산화지수와 산화속도가 순수 eff 인지질 liposome의 산화지수와 산화속도에 비하여 현저하게 감소되었다. Liposome내 함유된 ${\alpha}-tocopherol$은 순수 egg 인지질 liposome의 산화를 지연시켰다. 특히 대두 saponine은 egg 인지질 liposome에 대한 ${\alpha}-tocopherol$의 항산화 효과를 촉진시켰다. 이러한 결과로 보아 대두 saponine이 egg 인지질 liposome에 대한 ${\alpha}-tocopherol$의 항산화 작용에 영향을 미치는 것으로 사료된다.

• 한국작물학회지
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• 제58권2호
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• pp.149-160
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• 2013

콩 관련 제품을 생산하는 과정에서 발생되는 부산물은 가축의 사료 및 퇴비 등에 이용되고 있으나 일부는 폐기물로 처리되어 추가 비용 및 각종 환경오염을 유발하는 등 사회적인 문제점으로 지적되고 있다. 따라서 본 연구에서는 가공 부산물로 다량 발생되는 콩 배아를 활용하여 생리활성물질인 isoflavone과 soyasaponin을 동시에 분리하는 방법을 개발하고자 실시하였다. 1. 콩 배아 methanol 추출물을 preparative $C_{18}$ column에 주입하고, 210 nm의 파장에서 0.5% 초산 용액 30%로부터 100% acetonitrile까지 분당 15mL의 유속으로 53분간 흘려주어 isoflavone과 soyasaponin 분획을 동시에 분리하였다. 2. Preparative $C_{18}$ column으로 분리된 isoflavone 및 soyasaponin 분획은 동결건조시켜 isoflavone 분말 ISF-1과 soyasaponin SAP-1, SAP-2, SAP-3 및 SAP-4의 분말을 얻었다. 3. Isoflavone 분획 ISF-1의 재분리는 젤투과 컬럼에서 100% acetonitrile을 분당 5 mL가 되도록 흘려주면서 254nm 파장에서 관찰하여 2종의 분획 ISF-1-1 및 ISF-1-2을 분리하였다. 4. 분리된 2종의 isoflavone 중 ISF-1-1은 그 조성이 daidzin, glycitin 및 genistin 이고, ISF-1-2는 genistin 단일물질이 주성분인 것으로 나타났다. 5. 분리된 4종의 soyasaponin 중 SP-1은 soyasaponin A계열인 Aa(MW: 1364), Ab(MW: 1436), Ac(MW: 1420), Ae(MW: 1202), Af(MW: 1274), SAP-2는 B계열인 Ba(MW: 958), Bb(MW: 942), Bc(MW: 912)와 E계열인 Bd(MW: 956), Be(MW: 940), SAP-3는 B계열인 Ba, Bb, Bc, E계열인 Bd, Be와 DDMP계열인 ${\beta}g$(MW: 1068), SAP-4는 B계열인 Ba, Bb, Bc, E계열인 Bd, Be와 DDMP계열인 ${\beta}g$, ${\beta}a$(MW: 1038)가 주성분임을 알 수 있었다.

• 한국자원식물학회지
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• 제25권4호
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• pp.394-400
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• 2012

Soyasaponin group B함량의 재배지대간 비교에서는 고랭지와 평난지에서 상이한 차이를 보였으며 품종 간에는 대부분 자엽색이 녹색이고 종피색이 검정색인 콩의 soyasaponin group B함량이 높은 것으로 나타났다. 이상의 결과를 종합해 볼 때 soyasaponin성분의 함량은 재배종의 종류 즉 유전적인 요인뿐만 아니라 고랭지와 평난지처럼 환경적 요인이라고 것을 확인할 수 있었으며 이는 식물이 환경적인 스트레스에 대한 생명유지 및 공격방어물질(Secondary matabolites, 이차대사산물)이 식물내 생합성과정 중에서 변이를 보이는 것으로 사료되어 진다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제32권10호
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• pp.3650-3654
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• 2011

Two new unusual soyasaponins named 6"-O-methyldehydrosoyasaponin I(7) and desglucosylsoyasaponin $A_1$ (10) along with eight known saponins, dehydrosoyasaponin IV (1), dehydrosoyasaponin III (= impatienoside A) (2), soyasaponin III (3), dehydrosoyasaponin II (= soyasaponin Bg) (4), soyasaponin II (5), dehydrosoyasaponin I (= soyasaponin Be) (6), soyasaponin I (8), and kudzusaponin $SA_3$ (9), were isolated as their methyl esters and identified from the liquid culture of G. applanatum. Their structures were determined by chemical and spectroscopic analyses including 1D- and 2D-NMR as well as by comparison of their spectroscopic data with those of the reported in literatures. Although dehydrosoyasaponin IV was identified by LC-MS/MS method from soy protein isolate, this is the first report of the isolation of this compound. Dehydrosoyasaponin III (2) and kudzusaponin $SA_3$ (9) were also isolated for the first time from soybean. The presence of soyasaponins in Ganoderma species seems to be unusual feature. Thus, we presumed that compounds 1-10 might all be derived from the defatted soybean flour which was added to the culture medium as a nitrogen source.