Shehu, Abdullahi;Ponnapalli, Mangala Gowri;Mahboob, Mohd;Prabhakar, Pitta Venkata;Olatunji, Gabriel Ademola
Natural Product Sciences
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제28권2호
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pp.62-67
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2022
Column chromatographic fractionation of the methanol and ethyl acetate extracts of the stem-bark of Anacardium occidentale led to the isolation of five compounds (1-5). Their structures were determined by spectroscopic means by comparing spectral data to be β-sitosterol (1), 2,4-dihydroxy acetophenone (2), 1-monolinolein (3), ethyl oleate (4) and β-sitosterol-3-O-β-D-glucopyranoside (5). These compounds were evaluated for cytotoxicity against human cancer cell lines: A549, SCOV3 and rat normal cell line NRK49f. Compounds 2-5 were for the first time isolated from A. occidentale.
옥수수 종실(kernel)과 속대(cob)의 불검화물(ZML) 중 phytosterol의 조성과 함량의 변이를 구명하여 고품질 옥수수 신품종 육성 및 생리활성물질의 유용 소재화를 위한 기초자료로 활용하고자 본 연구를 실시하여 얻어진결과를 요약하면 다음과 같다. 1. 옥수수 종실과 속대의 포화지방산은 phytosterol 함량과 부의 상관관계의 경향이었고, 불포화지방산 중 stearic 및 linoleic acid는 정상관 경향을 보였으나, linolenic acid는 종실에서 정상관($r=0.652^*$), 속대는 부상관($r=-0.505^*$) 관계를 보였다. 2. 옥수수 종실의 불검화물을 TLC로 분리한 결과 band I (campesterol, stigmasterol, ${\beta}$-sitosterol), band II (${\Delta}^5$-avenasterol), band III (${\Delta}^7$-stigmastenol), 및 band IV (${\Delta}^7$-avenasterol)로 뚜렷하게 분리되었고, 속대는 band I~IV 이외에도 3종 이상의 band가 추가적으로 분리되었다. 3. 옥수수 종실과 속대에 함유된 phytosterol의 GC 분리 패턴을 확인한 결과 campesterol, stigmasterol 및 ${\beta}$-sitosterol의 분리능이 좋았으나, ${\Delta}^7$-avenasterol (RT 22.846), ${\Delta}^7$-stigmastenol (RT 22.852) 및 ${\Delta}^5$-avenasterol (RT 22.862)은 혼합물질 상태로는 분리가 되질 않았다. 4. 옥수수 종실의 평균 phytosterol 함량은 635.9 mg/100g, 속대는 273.0 mg/100 g으로 종실이 속대에 비해 약 2.4배 정도 phytosterol 함량이 높았다. 옥수수 종실의 phytosterol 조성은 ${\beta}$-sitosterol 80.05% > campesterol 10.5% > stigmasterol 9.46% 순이었으나, 속대는 ${\beta}$-sitosterol 59.43% > stigmasterol 31.72% > campesterol 10.98%으로 종실과 속대의 phytosterol 조성비는 다소 상이하였다. 5. 본 연구 결과를 토대로 판단할 때 옥수수 종실에 함유된 ${\beta}$-sitosterol, campesterol 및 stigmasterol의 생합성 경로에서 전구물질이 되는 ${\Delta}^7$-avenasterol, ${\Delta}^7$-stigmastenol 및 ${\Delta}^5$-avenasterol이 옥수수 속대에서 검출되는 것으로 보아 옥수수 종실의 phytosterol은 속대에서 합성되어 종실로 전이되는 물질인 것으로 추정되었다.
이번 연구는 강원도 춘천에서 재배된 비타민나무의(Hippophae rhamnoides L.) 부위별 추출물을 대상으로 항염활성 작용에 미치는 영향을 구명하였고, 이에 함유되어 있는 항염활성물질을 fraction directed isolation 방법으로 단리하였다. 항염활성 측정을 위하여 비타민나무의 줄기, 잎, 뿌리, 열매의 에탄올 추출물에 대하여 nitric oxide(NO) 생성량 측정 결과 염증 유발 물질인 lipopolysaccharide(LPS) 대비 각각 56.0, 31.9, 49.1, 18.9%의 저해 활성을 나타내었다. 비타민나무 줄기를 다시 극성을 달리하여 용매로 분획을 실시하였고 각각의 분획층에 대하여 NO 생성량 측정 결과 $CH_2Cl_2$ 분획층(1 mg/mL)에서 염증유발물질인 LPS 단독 처리군 대비 80%의 높은 항염활성을 나타내었다. 이에 항염활성이 가장 높았던 dichloromethane 분획층을 MCA-MCK까지 총 11개 분획층으로 분리하였고, 이 11개의 분획층에 대하여 NO 생성량을 측정한 결과 MCD 분획층이 0.1 mg/mL 농도에서 LPS 대비 65%의 가장 높은 항염활성을 나타내었다. MCD의 구조를 밝히기 위하여 GC/MS, $^{13}C$-NMR, $^1H$-NMR 분석을 수행한 결과, 항염활성물질 MCD는 분자량 414.71 g/mol, 화학구조식이 $C_{29}H_{50}O$인 $\beta$-sitosterol로 결정하였다. 향후 비타민나무 줄기는 염증예방 효능을 지닐 수 있는 기능성식품 및 의약품의 원료, 가공품 등 다양하게 활용될 수 있을 것이라 사료된다.
고산 홍경천에 포함된 스테로이드 화합물의 구성을 흡착 컬럼 크로마토그래픽 정제와 GC/MS를 이용하여 측정하였다. 스테롤은 에탄올과 디클로로메탄을 각각 초음파와 Soxhlet의 용매로 사용하여 추출하였다. 추출물은 클로로포름과 물로 액-액 추출을 수행하여 분배하였으며, 실리카 컬럼으로 정제하였으며, BSTFA를 사용하여 silyl유도 반응을 수행하였다. GC/MS를 이용하여 고산 홍경천에서 $\beta$-sitosterol, stigmasterol과 cycloartenol을 포함한 18가지 자유 스테롤과 9가지 포합체 스테롤을 검출할 수 있었다. 그중에서 cholest-5-ene-3-ol, cholesterol, stigmasterol, $\beta$-sitosterol은 스테롤 표준품으로 확인하고 정량분석을 수행하였다. 대부분의 스테롤은 클로로포름 분액에서 검출되었고, $C_{29}$는 여러 그룹 중에서 가장 많은 그룹이었다. $\beta$-sitosterol은 가장 많이 함유된 성분이며 상대함량은 45.94%이고, 차례로 ergost-7-ene-3-ol (11.33%), 4,14-dimethyl-ergosta-8,24(28)-diene-3-ol (7.07%), stigmasterol (6.09%), cycloartenol (5.43%)과 4-methyl-cholest-5-ene-3-ol (5.39%)이었다.
Umadevi, S.;Mohanta, G.P.;Balakrishna, K.;Manavalan, R.
Natural Product Sciences
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제11권1호
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pp.13-15
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2005
Phytochemical study of the methanolic extract of Flaveria trinervia (Asteraceae) leaves has led to the isolation of three constituents characterised as 3,5,7,4' tetrahydroxy-6-methoxy flavone (6-methoxy kaempferol), oleanolic acid and ${\beta}-sitosterol-{\beta}-D-glucoside$. The identities of the compounds were confirmed by the physical and spectroscopic data and by comparison with authentic samples.
Plant fats and oils contain phytosterols as naturally occurring constituents, which are present in pure or esterified form, or conjugated as glycosides. The predominant phytosterol is sitosterol and minor components are campesterol, stigmasterol, $\Delta^7$-avenasterol and brassicasterol. They play a key role in cell membrane function of plants as cholesterol in animals. Phytosterols have been known for many years for their properties for reducing blood cholesterol levels, as well as their other beneficial health effects for cancer preventive biological-active substances. The objective of this paper is to present a description of the recent advances in phytosterols for future research.
From the fresh unripe fruits of Paeonia moutan Sim. (Paeoniaceae), paeoniflorin and its acyl congeners, benzoylpaeoniflorin and benzoyloxypaeoniflorin, along with ${\beta}-sitosterol$ and methyl gallate were isolated. All compounds were identified on the basis of spectral data and chemical reactions. However, paeonol was not detected from this plant parts. These results suggested that the chemical components of the unripe fruits were virtually similar to those of root barks.
Rastogi, Subha;Mehrotra, Bishen Narain;Kulshreshtha, Dinesh K.
Natural Product Sciences
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제10권5호
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pp.237-239
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2004
Mallotus nepalensis (Euphorbiaceae) is a small tree found in central and eastern Himalayas, Nepal, Wallich and Sikkim. The 90% ethanolic extract of Mallotus nepalensis exhibited mild CNS depressant activity. Four compounds, lupeol (1), ${\beta}-sitosterol$ (2), ursolic acid (3) and ${\beta}-sitosterol-\;{\beta}-D-glucoside$ (4) were isolated from the 90% ethanolic extract of this plant of which 1, 3 and 4 are being reported for the first time from this species.
The effect of Codonopsis ussuriensis on red blood cell(RBC) count in rats was investigated. Among various fractions tested, a significant increase of RBC was observed in animal group treated with ether extract. From the ether soluble fraction, two compounds were isolated and their structures were elucidated as ${\alpha}-spinasterol$ and ${\beta}-sitosterol$ by chemical and spectral analyses.
The chemical constituents of Kyllinga brevifolia Rottb. var. leiolepsis Hara (Cyperaceae) were studied. From the chloroform and n-butanol soluble fractions, five compounds were isolated by chromatographic purification process. They were identified as ${\beta}-sitostenone$, ergosterol peroxide, ${\beta}-sitosterol$, ${\beta}-sitosteryl$-3-O-{\beta}-D-glucopyanoside and vitexin, respectively. This is the first report of the identification of ${\beta}-sitostenone$, ergosterol peroxide from Cyperaceae.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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