• 제목/요약/키워드: Quercetin-3-O-${\beta}$-D-glucuronide

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Antioxidative Flavonoids from Leaves of Carthamus tinctorius

  • Lee, Jun-Young;Chang, Eun-Ju;Kim, Hyo-Jin;Park, Jun-Hong;Choi, Sang-Won
    • Archives of Pharmacal Research
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    • 제25권3호
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    • pp.313-319
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    • 2002
  • A total of eight flavonoids (1-8), including a novel $quercetin-7-o-(6"-o-acetyl)-{\beta}-D-glucopyranoside$ (6) and seven known flavonoids, luteolin (1), quercetin (2), luteolin $7-o-{\beta}-D-glucopyranoside$ (3), $luteolin-7-o-(6"-Ο-acetyl)-{\beta}-D-glucopyranoside$ (4) quercetin $7-o-{\beta}-D-glucopyranoside$ (5), acacetin 7-o-{\beta}-D-glucuronide (7) and apigenin-6-C-{\beta}-D-glucopyrano $syl-8-C-{\beta}-D-glucopyranoside$ (8), have been isolated from the leaves of the safflower (Carthamus tinctorius L.) and identified on the basis of spectroscopic and chemical studies. The antioxidative activity of these flavonoids was evaluated against 2-deoxyribose degradation and rat liver microsomal lipid peroxidation induced by hydroxyl radicals generated via a Fenton-type reaction. Among these flavonoids, luteolin-acetyl-glucoside (4) and quercetin-acetyl-glucoside (6) showed potent antioxidative activities against 2-deoxyribose degradation and lipid peroxidation in rat liver microsomes. Luteolin (1), quercetin (2), and their corresponding glycosides (3 & 5) also exhibited strong antioxidative activity, while acacetin glucuronide (7) and apigenin-6,8-di-C-glucoside (8) were relatively less active.

복분자 딸기 잎의 페놀성 물질 (Phenolic Compounds from the Leaves of Rubus coreanum)

  • 이민원
    • 약학회지
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    • 제39권2호
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    • pp.200-204
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    • 1995
  • Chemical examination of the leaves of Rubus coreanum has led to the isolation and characterization of six phenolic compounds. The structures of these compounds were elucidated as kaempferol(l), quercetin(2), sodium salt of quercetin 3-O-$\beta$-D-glucuronide(3), sodium carboxylate of quercetin 3-O-$\beta$-D-glucuronide(4), ellagic acid(5) and sanguiin H-5(6) on the basis of physicochemical and spectroscopic evidences.

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Quercetin-3-O-β-D-Glucuronide Suppresses Lipopolysaccharide-Induced JNK and ERK Phosphorylation in LPS-Challenged RAW264.7 Cells

  • Park, Jin-Young;Lim, Man-Sup;Kim, Song-In;Lee, Hee Jae;Kim, Sung-Soo;Kwon, Yong-Soo;Chun, Wanjoo
    • Biomolecules & Therapeutics
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    • 제24권6호
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    • pp.610-615
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    • 2016
  • Quercetin, a flavonol, has been reported to exhibit a wide range of biological properties including anti-oxidant and anti-inflammatory activities. However, pharmacological properties of quercetin-3-O-${\beta}$-D-glucuronide (QG), a glycoside derivative of quercetin, have not been extensively examined. The objective of this study is to elucidate the anti-inflammatory property and underlying mechanism of QG in lipopolysaccharide (LPS)-challenged RAW264.7 macrophage cells in comparison with quercetin. QG significantly suppressed LPS-induced extracellular secretion of pro-inflammatory mediators such as nitric oxide (NO) and $PGE_2$, and pro-inflammatory protein expressions of iNOS and COX-2. To elucidate the underlying mechanism of the anti-inflammatory property of QG, involvement of MAPK signaling pathways was examined. QG significantly attenuated LPS-induced activation of JNK and ERK in concentration-dependent manners with a negligible effect on p38. In conclusion, the present study demonstrates QG exerts anti-inflammatory activity through the suppression of JNK and ERK signaling pathways in LPS-challenged RAW264.7 macrophage cells.

Radical Scavenging Constituents of Cyperus flaccidus

  • Ahn, Dal-Rae;Lee, Hyun-Jin;Xing, Ming Ming;Tao, Chao;Lee, Eun-Byeol;Lee, Tae-Gwan;Shin, Tae-Yong;Eun, Jae-Soon;Jeon, Hoon;Lim, Jong-Pil;Kim, Dae-Keun
    • Natural Product Sciences
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    • 제18권2호
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    • pp.111-115
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    • 2012
  • In the course of screening for antioxidant compounds by measuring the DPPH (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl) radical scavenging effect and superoxide quenching activity, methanol extract of Cyperus flaccidus (Cyperaceae) was found to show potent antioxidant activities. Subsequent activity-guided fractionation of the methanolic extract led to the isolation of ten compounds, kaempferol-3,7-O-${\alpha}$-L-dirhamnopyranoside (1), caffeic acid (2), quercetin-3-O-${\alpha}$-L-rhamnopyranosyl($1{\rightarrow}6$)-${\beta}$-D-glucopyranoside (3), kaempferol-3-O-${\alpha}$-L-rhamnopyranoside (4), quercetin-3-O-${\alpha}$-L-rhamnopyranoside (5), luteoiln-7-O-${\beta}$-D-glucopyranoside (6), kaempferol-3-O-${\alpha}$-L-rhamnopyranosyl($1{\rightarrow}6$)-${\beta}$-D-glucopyranoside (7), luteoiln (8), quercetin (9) and quercetin-3-O-${\beta}$-D-glucuronide (10). Their structures were elucidated by spectroscopic studies. Compounds 1 - 10 were isolated for the first time from this plant. Among them, compounds 2, 8 and 9 showed the significant radical scavenging effects on DPPH, and the potent xanthine-originated superoxide quenching activities.

Antioxidant Caffeic acid Derivatives from Leaves of Parthenocissus tricuspidata

  • Saleem, Muhammad;Kim, Hyoung-Ja;Jin, Changbae;Lee, Yong-Sup
    • Archives of Pharmacal Research
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    • 제27권3호
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    • pp.300-304
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    • 2004
  • Five caffeic acid derivatives; methyl ester of caffeoylglycolic acid (1), dimethyl ester of caffeoyltartaric acid (2), dimethyl ester of caffeoyltartronic acid (3), monomethyl ester of caffeoyltartronic acid (4), methyl ester of caffeic acid (5), and some other secondary metabolites including; quercetin, quercetin 3-O-$\beta$-D-glucuronide methyl ester, kaempferol, 3,5,7,4'-O-tetramethylkaempferol, $\beta$-sitosterol glucoside, 2$\alpha$-hydroxyursolic acid and 2,24-dihydroxyursolic acid, have been isolated and characterized. All the isolated compounds were characterized with the help of NMR spectroscopy and mass spectrometry. Structure of compound 3 was also confirmed by a single X-ray crystallographic technique. Isolates were evaluated for anti-oxidant activities and most of the tested compounds were found to be potent in DPPH free radical scavenging ($IC_{50}{\;}={\;}4.56-14.17{\;}{\mu\textrm{g}}/mL$) and superoxide anion scavenging ($IC_{50}{\;}={\;}0.58-7.39{\;}{\mu\textrm{g}}/mL$) assays.

Flavonoid Glycosides as Acetylcholinesterase Inhibitors from the Whole Plants of Persicaria thunbergii

  • Kim, Se Young;Park, Jun Young;Park, Pil Sung;Bang, Sang Ho;Lee, Kyung Min;Lee, Yu Ra;Jang, Yong Hyun;Kim, Myong Jo;Chun, Wanjoo;Heo, Moon Young;Kwon, Yongsoo
    • Natural Product Sciences
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    • 제20권3호
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    • pp.191-195
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    • 2014
  • The n-BuOH soluble fraction of the whole plant of Persicaria thungergii showed acetylcholinesterase inhibitory activity. Four flavonoid glycosides and a flavonoid were isolated from this fraction, and identified as quercitrin (1), luteolin-4'-O-${\beta}$-D-glucopyranoside (2), quercetin (3), quercetin-3-O-glucuronide (4), and isorahmnetin-3-O-glucuronid (5), by chromatographed and spectral data, respectively. All isolated compounds were showed acetylcholinesterase inhibitory activity, with $IC_{50}$ values of 243.1, 10.5, 39.1, 8.2 and $23.2{\mu}M$, respectively.

Antitumor flavonoids from Cephalotaxus koreana Nakai

  • Jin, Wen-Yil;Song, Gyu-Yong;Kim, Young-Ho;Lee, Young-Mi;Bae, Ki-Hwan
    • 대한약학회:학술대회논문집
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    • 대한약학회 2003년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.2-2
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    • pp.200.1-200.1
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    • 2003
  • Cephalotaxus koreana Nakai is an endemic species in Korea. The EtOH extract of leaf and branch from the plant showed potent antitumor activity in Teruhiro's method. The tumor volume inhibition ratio value is 25.2% with 20mg/kg in the BDF1 mouse injected LLC cell. We isolated one flavone, sciadopitysin (1), two flavone O-glycosides, quercetin 3-O-${\beta}$-D-glucuronide 6"-ethyl ester (2), apigenin 7-neohesperidoside (3) in comparison with literatures data. Compounds 1-3 showed stronger antitumor activity than Taxol used as positive control. The inhibition ratio values of compounds 1-3 is 34.9, 31.6, 34.0%, respectively, and Taxol is 27.0 % compared with control group.

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단백질 수준에 따른 비태인의 급여가 산란계의 생산능력과 난품질, 혈액 성상에 미치는 영향

  • 류명선;박재홍;박성복;류경선
    • 한국가금학회:학술대회논문집
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    • 한국가금학회 2003년도 제20차 정기총회 및 학술발표회
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    • pp.91-92
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    • 2003
  • 비태인의 급여(0, 600 ppm)가 사료의 단백질 수준(14, 16 %)에 따라 산란계의 생산성과 난품질, 혈액성상, 간과 가슴육의 일반성분에 미치는 영향을 구명하기 위하여 83주령 하이라인 산란계 192수를 이용하여 12주간 사양실험을 실시하였다. 기초사료는 에너지 수준이 2,800 kcal/kg, methionine과 lysine, cystine의 수준은 단백질 수준에 비례하도록 하였다. 조사항목으로 산란율과 난중, 사료섭취량, 사료요구율, 계란품질은 4주 간격으로 측정했다. 실험 종료시 복강지방과 혈액중 total protein과 albumin, BUN, triglyceride, total cholesterol, HDL-cholesterol, LDL-cholesterol 함량, 간의 methionine, choline 함량, 간과 가슴육의 수분, 조단백질, 조지방 함량을 측정하였다. 산란율은 단백질 수준에 따라 증가하였으며(P<0.05) 비태인 급여에 의한 차이는 없었다. 난중은 단백질과 비태인 급여로 증가하였으며(P<0.05) 산란양은 단백질 수준이 증가할수록 감소하였다(P<0.05). 비태인 급여로 사료 요구율은 현저하게 개선되었지만(P<0.05), 계란의 품질은 차이가 없었다. 혈청 total protein은 비태인 급여로 현저히 증가하였으며 특히 단백질 14 % 급여구에서 크게 증가하였다(P<0.05). 복강지방 함량은 단백질 수준과 비태인 급여에 따라 감소하는 경향을 보였다. 가슴육과 간의 조단백질 함량은 사료의 단백질 수준에 따라 증가하였다(P<0.05). 간의 조지방 함량은 비태인의 급여로 감소하는 경향을 보였다. 간의 methionine 함량은 단백질과 비태인 수준에 따라 증가하는 경향을 보였으며 choline 함량은 비태인의 급여에 의해서만 증가하는 경향을 보였다. 따라서 비태인의 급여는 단백질 수준이 높은 조건에서 산란율을 개선시키고 난중을 증가시키며 사료 요구율을 개선한다.록 산가는 증가하는 것을 볼 수 있다. 홍국주의 전자 공여능에 의한 항산화력은 25.6%, 아질산염 소거능은 27.6%, Total phenolic compound 함량은 12.34mg%, ACE저해작용은 38%의 항산화력을 나타냈다.과 $O_2$$CO_2$의 농도에서 평균오차 0.2%로 정밀한 것으로 나타났으며 호흡속도 측정용 챔버의 혼합기체 공급측과 배기측의 가스 농도를 3회 반복 측정한 결과 재현성에서는 0.1%이하의 편차로 나타났다. 개방계 호흡속도 자동 측정 시스템을 이용하여 환경기체조성하에서 토마토의 호흡속도를 측정하는 실측 실험을 수행한 결과 2$0^{\circ}C$에서 12.7~42.1mg$CO_2$/kg.hr였으며 12$^{\circ}C$에서 2.5~8.2mg$CO_2$/kg.hr로 일반적으로 보고되고 있는 토마토 호흡속도와 일치하는 결과를 나타내었다.다.환원당인 sucrose 함량은 계속 증가하였고 fructose, glucose, sorbitol의 함량(추황의 sorbitol을 제외)은 생장이 촉진됨에 따라 증가하다가 다시 점차적으로 감소하였다. 이러한 결과는 총당과 환원당의 측정결과와 일치한 것으로 나타났다. 결론적으로 배의 성장에 따라 산 함량은 감소하였고 당 함량은 증가하였다.luco-pyranoside, quercetin 7-O- -glucopyranoside, acacetin 7-O-$\beta$-D-glucuronide and apigenin-6-C-$\beta$-D-glucopyranosyl-8-C-$\beta$-D-glucopyranoside were first isolated and identified from safflower leaf. Among these flavonoids, luteolin

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김치의 저장성에 미치는 포장내 표면처리 효과

  • 김순동;박인경;김미향;강명수
    • 한국식품저장유통학회:학술대회논문집
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    • 한국식품저장유통학회 2003년도 춘계총회 및 제22차 학술발표회
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    • pp.135-136
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    • 2003
  • 알코올 분무, 셀로판지 부착 등의 표면처리가 포장김치의 표면갈변과, pH, 산도, 균수 및 관능적 품질에 미치는 영향을 조사하였다. 실험에 사용된 포장김치는 200 g 들이 플라스틱 용기에 김치를 담은 후 무처리, 70% 알코올로 표면을 1회 분무한 것, 김치표면에 폴리에틸렌필름(두께 0.04 mm)을 부착하여 저장실 (10$\pm$1$^{\circ}C$)에서 21일간 저장하면서 3일 간격으로 조사하였다. 그 결과, 무처리와 알코올을 분무한 경우는 저장 15일째에 pH가 4.0수준에 도달하였으나 김치표면에 polyethylene film을 부착한 경우는 21일째까지도 pH가 4.0 이상을 유지하였다. 산도의 경우도 pH와 동일한 경향을 나타내어 polyethylene film으로 표면처리함으로서 김치의 숙성이 지연되었다. 무처리와 알코올을 처리한 것은 12일째부터 김치표면이 갈변하기 시작하였으며 18일째는 그 갈변정도가 심하였다. 그러나 polyethylene film을 표면에 부착한 경우는 저장 21일째까지도 갈변정토가 미약하였다. 저장기간에 따른 총균수의 변화는 무처리와 알코올을 처리한 경우가 polyethylene film을 부착한 경우에 비하여 증가폭이 컸으나 젖산균수는 반대로 polyethylene film을 부착한 경우가 무처리 또는 알코올을 분무한 경우에 비하여 높아 김치의 품질이 양호하였다. 무처리와 알코올을 분무한 김치의 표면에는 저장 15일 이후에 산막표모 및 곰팡이의 균사체가 번식하는 김치도 발견되었다. 처리별 이미 및 이취의 발생정도를 조사한 결과 무처리와 알코올을 처리한 경우는 저장 15일경에 특히 용기 표면에 위치하는 김치에서 이미와 이취가 있었으나 polyethylene film을 부착한 경우는 이미와 이취가 전혀 나타나지 않았다.채반에 넣고 밀도를 측정한 결과 1.002g/㎤을 나타냈다. 즉 물의 이론밀도인 1g/㎤에 근접한 값을 보여 정확한 밀도 계측이 가능한 것으로 판단되었다. 또한 밀도 계측시스템의 측정 반복간 정밀도를 파악하기 위해 수박 6개를 임으로 선정하여 3반복 측정 시험한 결과, 측정표준편차가 0.001~0.004g/㎤로 해상도보다는 다소 높았으나 대체로 양호한 결과를 나타냈다. 수박 35개를 이용하여 개발 계측시스템과 사람이 직접 부력법으로 밀도를 측정 비교한 결과, 계측시스템에 의해 측정된 수박 밀도가 사람이 측정했을 때 보다 낮게 측정되었다. 수박의 외관인자(무게, 길이, 직경, 체적), 밀도와 당도의 상관관계 구명시험을 위해 원예연구소 시험포장에서 재배된 삼복꿀수박 총 74개를 공시재료로 하였고, 시험은 출수일별로 10~14개씩 수확하여 외관인자, 밀도, 당도를 각각 측정하고, 이들 인자들간의 상관관계를 구명하였다. 외관인자들간에는 높은 상관관계를 보였으나, 외관인자들과 밀도, 외관인자들과 당도, 밀도와 당도와는 매우 낮은 상관관계를 나타냈다. 점성에 영향을 미치는 가장 주요한 조건이라고 생각된다.환원당인 sucrose 함량은 계속 증가하였고 fructose, glucose, sorbitol의 함량(추황의 sorbitol을 제외)은 생장이 촉진됨에 따라 증가하다가 다시 점차적으로 감소하였다. 이러한 결과는 총당과 환원당의 측정결과와 일치한 것으로 나타났다. 결론적으로 배의 성장에 따라 산 함량은 감소하였고 당 함량은 증가하였다.luco-pyranoside, quercetin 7-O- -glucopyranoside, acacetin 7-O-$\beta$-D-glucuronide and apigenin-6-C-$\beta$-D-glucopyranosyl-8-C-$\b

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