Phytochemical investigation of the 80% MeOH extract from the leaves of Hosta longipes resulted in the isolation of sixteen compounds (1 - 16). The structures of the compounds were elucidated by spectroscopic methods to be methyl 10,10-dimethoxydecanoate (1), methyl 10-hydroxy-8E,12Z-octadecadienoate (2), methyl coriolate (3), trans-phytol (4), phytene-1,2-diol (5), phyton (6), (3S,5R,6S,7E,9R)-7-megastigmene-3,6,9-triol (7), (3S,5R,6S,9R)-3,6,9-trihydroxymegastigman-7-ene (8), shikimic acid (9), p-coumaramide (10), trans-N-p-coumaroyltyramine (11), cis-N-coumaroyltyramine (12), tryptophan (13), thymidine (14), adenosine (15), and deoxyadenosine (16). Compound 1 was synthesized, but not yet isolated from natural source, and compounds 2-16 were isolated for the first time from this plant source.
방향족 Schiff base 메소제닉 단위와 폴리메틸렌 유연격자로 이루어진 한 계열의 주사슬 액정중합체와 네 계열 화합물의 액정성을 살펴보았다. 이들의 열적 성질과 액정성은 시차 주사 열분석기와 가열판이 부착된 편광현미경에 의하여 조사하였다. 중합체와 화합물 액정상의 성질은 중앙 폴리메틸렌 유연격자와 말단 알콕시기의 길이에 크게 의존하였다. 중합체 I과 계열 III 화합물은 녹는점과 등방성액체화 전이온도에서 짝수-홀수 효과를 보여 주었으나 계열 II와 IV 화합물은 등방성액체화 전이온도에서만 짝수-홀수 효과를 나타내었다. 편광현미경을 통하여 이들의 광학구조를 관찰하였을 때 네마틱과 스멕틱 액정상을 형성하였다.
Roh, Hyun Jung;Noh, Hye-Ji;Na, Chun Su;Kim, Chung Sub;Kim, Ki Hyun;Hong, Cheol Yi;Lee, Kang Ro
Biomolecules & Therapeutics
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제23권3호
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pp.283-289
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2015
The half-dried leaves of Stewartia. pseudocamellia were extracted with hot water (SPE) and partitioned with n-hexane (SPEH), dichloromethane (SPED), and ethyl acetate (SPEE) successively. SPE and SPEE showed significant inhibitory effects against melanogenesis and tyrosinase activities. By bioassay-guided isolation, ten phenolic compounds were isolated by column chromatography from SPEE. The whitening effect of the isolated compounds from SPEE were tested for the inhibitory activities against melanogenesis using B16 melanoma cells, in vitro inhibition of tyrosinase, and L-3,4-dihydorxy-indole-2-carboxylic acid (L-DOPA) auto-oxidation assay. A cytotoxic activity assay was done to examine the cellular toxicity in Raw 264.7 macrophage cells. Of the compounds isolated, gallic acid and quercetin revealed significant inhibitory activities against melanogenesis compared to arbutin. In particular, quercetin exhibited similar inhibitory activities against tyrosinase and L-DOPA oxidation without cytotoxicity. These results suggested that SPE could be used as a potential source of natural skin-whitening material in cosmetics as well as in food products.
The new MPV-type reagents, B-acetoxydiisopinocampheylborane ($Ipc _2$BOAc) and B-trifluoroacetoxydiisopinocampheylborane $(Ipc _2BO _2CCF _3)$, have been prepared and their reducing characteristics in the reduction of carbonyl compound have been examined in order to find out a new reducing system with unique applicability in organic synthesis. In general, the reactivity of $Ipc _2BO _2CCF _3$ appears to be stronger than that of $Ipc _2$BOAc, presumably due to the acidity increase by the electron-withdrawing fluorine-substituent. Both reagents show an excellent selectivity in 1,2-reduction of $\alpha,\beta$-unsaturatedcarbonyl compounds and in competitive reduction between structurally different carbonyl compounds. In addition, $Ipc _2BO _2CCF _3$ shows interesting features in the stereoreduction of cyclic ketones.
Kim, Jack-C.;Dong, Eun-Soo;Park, Jin-Il;Kim, Young-Hyeun;Choi, Soon-Kyu
Archives of Pharmacal Research
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제19권1호
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pp.62-65
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1996
A homologous series of twenty, hitherto unreported, analogues of 5-halosubstituted $1, 3-Bis(\omega-cyanoalkyl)uracil$acyclic nucleosides were synthesized by the series of alkylation reactions of 5-halouracils with the corresponding chloroacetonitrile, chloropropionitrile, chlorobutyronitrile and 5-chlorovaleronitrile $(Cl-(C_ 2)_n-CN: n=l, 2, 3, 4)\; in\; anhydrous\; DMSO\; (or DMF)/K_2CO_3(or NaH)\; under\; 75^{\circ}C$ temperature. Antitumor activities for the synthesized compounds were determined against three cell lines (FM-3A cell, P-388 cell and U-938 cell lines). The compounds that exhibited moderate activity to significant activity, included la-b, 2a-b, 3a-c, and 4a, whose compounds were active against P-388, FM-3A and U-937 cell lines with the compounds la, lb, and 2a, showing significant antitumor activity (inhibitory concentrations $(IC_{50})$ ranged from 2.2 to $7.0\mug/ml$). Their strucrure-activity relationship did not show any activity differences in their effective chain length (methyl, ethyl, propyl, butyl) in 1, 3-bis(.omega.-cyanoalkyl) uracils.
In December 2019, the COVID-19 epidemic was discovered in Wuhan, China, and since has disseminated around the world impacting human health for millions. Herein, in-silico drug discovery approaches were utilized to identify potential candidates as Severe Acute Respiratory Syndrome coronavirus 2 (SARS-CoV-2) main protease (Mpro) inhibitors. We investigated several databases including natural and natural-like products (>100,000 molecules), DrugBank database (10,036 drugs), major metabolites isolated from daily used spices (32 molecules), and current clinical drug candidates for the treatment of COVID-19 (18 drugs). All tested compounds were prepared and screened using molecular docking techniques. Based on the calculated docking scores, the top ones from each project under investigation were selected and subjected to molecular dynamics (MD) simulations followed by molecular mechanics-generalized Born surface area (MM-GBSA) binding energy calculations. Combined long MD simulations and MM-GBSA calculations revealed the potent compounds with prospective binding affinities against Mpro. Structural and energetic analyses over the simulated time demonstrated the high stabilities of the selected compounds. Our results showed that 4-bis([1,3]dioxolo)pyran-5-carboxamide derivatives (natural and natural-like products database), DB02388 and Cobicistat (DB09065) (DrugBank database), salvianolic acid A (spices secondary metabolites) and TMC-310911 (clinical-trial drugs database) exhibited high binding affinities with SARS-CoV-2 Mpro. In conclusion, these compounds are up-and-coming anti-COVID-19 drug candidates that warrant further detailed in vitro and in vivo experimental estimations.
대한약학회 2003년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.2-2
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pp.211.1-211.1
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2003
On the purpose of develcpement of antioxidative compound from natural sources, medicinal plants known to have antioxidant actuvity have been examined concening DPPH radical scavenging activity and SOD-liked activities. Among 8 plants exhibiting the activity, Houttuynia cordata THUNB was selected as resources to search for active compounds due to rareness of study. The antioxidative compounds from Houttuynia cordata THUNB,quercitrin was assayed using a DPPH free radical. The DPPH radical scavenging activity of quercitrin was similar to that of BHA and Ascorbic acid
While a range of natural organic matter (NOM) types can generate high levels of disinfection by-products (DBPs) after chlorination, there is little understanding of which specific compounds act as precursors. Use of eight model compounds allows linking of explicit properties to treatability and DBP formation potential (DBPFP). The removal of model compounds by various treatment processes and their haloacetic acid formation potential (HAAFP) before and after treatment were recorded. The model compounds comprised a range of hydrophobic (HPO) and hydrophilic (HPI) neutral and anionic compounds. On the treatment processes, an ozone oxidation process was moderate for control of model compounds, while the HPO-neutral compound was most treatable with activated carbon process. Biodegradation was successful in removing amino acids, while coagulation and ion exchange process had little effect on neutral molecules. Although compared with the HPO compounds the HPI compounds had low HAAFP the ozone oxidation and biodegradation were capable of increasing their HAAFP. In situations where neutral or HPI molecules have high DBPFP additional treatments may be required to remove recalcitrant NOM and control DBPs.
Objectives: In recent decades, the trend for treating diabetes mellitus (DM) has shifted toward alternative medicines that are obtained from plant sources. Existing literature suggests that phenolic compounds derived from plants possess promising health-promoting properties. This study aimed to discuss the role of plant-derived phenolic compounds in the effective treatment and management of diabetes. Methods: Information about plant secondary metabolites, phenolic compounds, and their role in the treatment and management of diabetes was collected from different databases, such as Pubmed, ScienceDirect, Scopus, and Google Scholar. Keywords like secondary metabolites, phenolic compounds, simple phenol, flavonoids, lignans, stilbenes, and diabetes were searched. Research and review articles with relevant information were included in the study. Results: Anti-diabetic studies of the four major classes of phenolic compounds were included in this review. The plant-derived phenolic compounds were reported to have potent anti-diabetic activities. However, each class of phenolic compounds was found to behave differently according to various mechanisms. Conclusion: The obtained results suggest that phenolic compounds derived from natural sources display promising anti-diabetic activities. Based on the available information, it can be concluded that phenolic compounds obtained from various natural sources play key roles in the treatment and management of diabetes.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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