• 공업화학
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• 제30권3호
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• pp.313-315
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• 2019

정밀화학 및 화장품 산업에서 널리 사용되는 N-hydroxysuccinimide (NHS)의 새로운 실용적 합성법을 개발하였다. 기존 합성법은 무수 숙신산과 $NH_2OH$ 반응 후 강산을 촉매로 약 70%의 수율로 NHS를 얻는다. 이 방법은 무수 숙신산을 사용하여 비교적 쉽게 NHS를 얻을 수 있는 장점이 있으나 비싼 무수 숙신산을 사용하기 때문에 전혀 경제적이지 않다. 이런 단점을 극복하기 위해서 본 연구에서는 무수 숙신산 대신에 저렴한 숙신산과 Lewis 산인 Zinc acetate를 촉매로 사용하여 80%의 높은 수율로 NHS를 제조하는 새로운 경제적인 합성법을 개발하였으며 경제성 평가 결과 약 15%의 원가 절감 효과가 있음을 확인하였다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제25권9호
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• pp.1366-1370
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• 2004

Controlled pore glass bead was modified with bovine serum albumin (BSA), and glutathione (GSH) was immobilized through three kinds of linkers on top of BSA. Bis(3-sulfo-N-hydroxysuccinimide suberate) sodium salt $(BS^3)$, N-hydroxysuccinimide 3-(2-pyridyldithio)propionate (SPDP), or N-hydroxysuccinimide 4-maleimidobutyrate (GMBS) was introduced into the BSA-bound matrix. Subsequently, GSH was immobilized by addition of thiol side chain into the maleimido moiety, replacing a disulfide group, or formation of an amide group upon releasing 3-sulfo-N-hydroxysuccimide group. It was observed that conjugation methodology played a critical role for activity of the immobilized GSH. SDS-PAGE chromatogram showed that the matrix of glutathione immobilized on BSA through GMBS manifested high selectivity towards glutathione-S-transferase (GST) in cell lysate.

• 청정기술
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• 제26권2호
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• pp.91-95
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• 2020

제약화학 및 정밀화학 산업에서 널리 사용되는 N-히드록시숙신이마이드(N-Hydroxysuccinimide, NHS)의 새로운 친환경적인 합성법을 개발하였다. 기존 합성법은 숙신산에 히드록시아민 반응 후 강산을 촉매로 약 70%의 수율로 NHS를 얻는다. 이 방법은 저가 숙신산을 사용하여 NHS를 얻을 수 있으나 NHS를 정제하는 데에 많은 용제가 필요하고 후처리 과정이 복잡하여 수율이 낮은 문제점이 있다. 그리고 대량생산하기에는 고온반응에 따른 안전상의 위험성이 있으며 산성 촉매를 사용함에 따른 많은 폐기물 발생과 다양한 용제를 사용함에 따라 고비용의 생산비로 인해 경제적이지 않다. 이런 단점을 보완하기 위해서 반응성이 우수한 무수 숙신산을 사용하였으며 용제의 단일화 그리고 결정화 방법을 통해 고순도 및 고수율의 NHS를 제조하는 경제적인 방법을 개발하였다. 특히 촉매를 사용하지 않는 무촉매 반응과 저온의 반응조건을 확보함으로써 80% 이상의 높은 수율로 NHS를 제조하는 새로운 친환경적인 공업적인 합성법이다. 향후에는 이 결과를 바탕으로 스케일 업 연구를 통해 상용화 생산기술을 확립하여 국외 기술이전을 추진할 예정이다.

• Membrane and Water Treatment
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• 제8권6호
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• pp.613-623
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• 2017

We report the novel thin film composite RO membrane modified by graphene oxide. The thin film composite RO membrane was exposed to 2000 mg/l sodium hypochloride; thereafter it was subjected to different graphene oxide concentration ranging from 50 mg/l to 1000 mg/l in water. The resultant membrane was crosslinked with 5000 mg/l N-hydroxysuccinimide. The performance of different membranes were analysed by solute rejection and water-flux measurement. It was found that 100 mg/l graphene oxide exposure followed by 5000 mg/l N-hydroxysuccinimide treatment resulted in the membrane with the highest solute rejection of 97.78% and water-flux of 4.64 Liter per sqm per hour per bar g. The membranes were characterized by contact angle for hydrophilicity, scanning electron micrographs for surface morphology, energy dispersive X-Ray for chemical composition of the surface, Atomic force microscope for surface roughness, ATR-FTIR for chemical structure identification. It was found that the graphene oxide modified membrane increases the salt rejection performance after exposure to high-fouling water containing albumin. Highly hydrophilic, antifouling surface formation with the nanomaterial led to the improved membrane performance. Moreover, the protocol of incorporating nanomaterial by this post-treatment is simple and can be applied to any RO membrane after it is manufactured.

• 공업화학
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• 제5권5호
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• pp.801-807
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• 1994

락토오스 치환 스티렌 단량체, N-(p-vinylbenzyl)-D-lactonamide(VLA)는 락토오스락톤과 p-비닐벤질아민과의 아미드화반응을 따라 제조하였고, 비오틴 치환 스티렌 당량체, N-(p-vinylbenzyl)-biotinamide(VBA)는 비오틴의 카르복실기를 N, N'-dicyclohexylcarbodiimide 존재하에서 N-hydroxysuccinimide와 반응하여 활성화된 비오틴을 제조한 것을 이어서 p-비닐벤질아민과 아미드화시켜 합성하였다 합성한 이들 단량체(VLA와 VBA)의 반응 몰비를 바꿔가면서 라디칼 중합에 의하여 공중합체인 poly(vlnytbenzyl-lactonamide-co-vinylbenzylbiotinamide), p(VLA-co-VBA)을 합성하였고, 67~71%의 수율을 얻었다. 합성된 공중합체들은 친수성의 락토오스 부위와 소수성의 비닐벤질 부위 그리고 소량의 biotin 부위를 함께 갖고 있는 양친매성 중합체였음을 기기분석으로 확인하였다.

• 대한화학회지
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• 제36권2호
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• pp.282-286
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• 1992

Polyacrylic acid와 polymethacrylic acid를 N-hydroxysuccinimide에 반응시켜 poly(N-acryloxysuccinimide)와 poly(N-methacryloxysuccinimide)를 합성하고, 이것과 cephradine을 반응시켜 polyacryloylcephradine과 polymethacryloylcephradine을 합성하였다. 이들 중합체약의 항균성을 2단계 희석법에 의하여 최소 발육저지 농도로서 조사하였다. Polyacryloylcephradine 중합체에 대한 최소 발육저지 농도는 Staphylococcus aureus ATCC 25923, Staphylococcus aureus FDA 209P, Bacillus subtilis ATCC 6633, Bacillus licheniformis ATCC 14580, Escherichia coli BE 1186 및 Salmonella typhimurium TV 119 균주들에 항균성이 대체적으로 우수하였다. Polymethacryloylcephylococcus aureus FDA 209P, Bacillus subtilis ATCC 6633, Escherichia coli BE 1186 및 Salmonella typhimurium TV 119 균주들에 대해서 항균력을 보여주었다.

• Archives of Pharmacal Research
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• 제27권3호
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• pp.273-277
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• 2004

In previous studies for the development of new anticonvulsants, we found that N-Cbz-$\alpha$-amino-N-alkylsuccinimides exhibited significant anticonvulsant activities in the Maximal electroshock seizure (MES) and Pentylenetetrazole induced seizure (PTZ) tests, and also their anticonvulsant activities were dependent on the N-alkyl substituents existent in their structures. Based on these estimations, N-Cbz-$\alpha$-amino-N-hydroxysuccinimide and various N-Cbz-$\alpha$-amino-N-alkoxysuccinimides were prepared in order to develop more active anticonvulsants and to examine the effects of N-hydoxy or N-alkoxy groups on their anticonvulsant activities. The (R)-or (S)-N-Cbz-$\alpha$-amino-N-hydroxysuccinimide and N-Cbz-$\alpha$-amino-N-alkoxysuccinimides were prepared from the corresponding (R)-or (S)-N-Cbz-aspartic acid through the known synthetic procedures. Their anticonvulsant activities in the MES and PTZ test were evaluated. All of these compounds except 3a showed significant anticonvulsant activities against the PTZ test, but these compounds were not active in the MES test. The most active compound in the PTZ test was (R)-N-Cbz-$\alpha$-amino-N-benzyloxysuccinimide (ED$_{50}$=62.5 mg/kg). In addition, the anti-convulsant activities of these compounds were dependent on their N-substited groups. The order of anticonvulsant activity against the PTZ test, as judged from the ED50 values for (R) series was N-benzyloxy > N-hydroxy > N-isopropoxy > N-methoxy > N-ethoxy; for the (S) series N-ethoxy > N-benzyloxy > N-methoxy > N-isopropoxy.y.

• 폴리머
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• 제37권4호
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• pp.539-546
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• 2013

열응답성 고분자인 폴리(N-이소프로필아크릴아미드) (PNIPAAm) 말단에 아민기를 갖는 PNIPAAm-$NH_2$ 및 이들 알긴산 나트륨에 그래프팅시킨 공중합체를 합성하고 이들의 여러 가지 특성들을 분석하였다. PNIPAAm-$NH_2$를 합성하기 위하여 N-이소프로필아크릴아미드를 라디칼 중합할 때 2-aminoethanethiol hydrochloride (AESH)를 연쇄이동제로 사용하였다. AESH 농도를 높이면 PNIPAAm-NH2의 분자량이 작아지며 PNIPAAm-$NH_2$ 수용액의 하한임계용액온도(LCST)가 낮아졌다. N-(3-dimethylaminopropyl)-N'-ethylcarbodiimide 및 N-hydroxysuccinimide를 사용하여 PNIPAAm-$NH_2$를 graft-onto 방법으로 알긴산 나트륨에 그래프팅시킨 alginate-g-PNIPAAm 공중합체 역시 온도에 따라 팽윤-수축 거동을 하였으며, PNIPAAm-$NH_2$보다 약간 높은 온도에서 LCST를 나타내었고, 그래프트된 PNIPAAm의 양이 많아질수록 팽윤비가 커졌다.

• 전기화학회지
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• 제4권3호
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• pp.109-112
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• 2001

활성화된 탄소반죽전극 표면을 N피드록시숙신이미드(NHS)층으로 수식한 후, 이 전극을 이용하여 square-wave voltammetry방법으로 과량의 아스코빅산 존재 하에서 도파민을 측정하였다. 수식된 전극의 특성은 도파민과 아스코빅산 혼합용액에서 순한전압전류법을 이용하여 조사하였다. 도파민과 아스코빅산의 산화 피크의 분리는 시료용액의 pH에 큰 영향을 받았으며, pH 4.0에서 최대의 피크분리(172mv)를 보였다. 따라서 도파민을 정량하기 위한 square-wave voltammeoy는 140 mM NaCl을 포함하는 100 mM phosphate buffered saline (PBS)의 pH 4.0 조건에서 수행하였다. NHS로 수식된 전극은 0.2mM 아스코빅 산의 존재 하에서 도파민의 농도 $5.0\times10^{-2}$까지 검출한계와 감응기울기 $6.1{\mu}A/{\mu}M$의 감도를 나타내었다. 반면 수식되지 않은 전극은 $1.0{\mu}M$의 검출한계와 $0.93{\mu}A/{\mu}M$ 기울기를 나타내어 표면에 수식된 N-히드록시숙신이미드가 도파민의 감응을 촉진함을 보여주었다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제34권6호
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• pp.1895-1898
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• 2013