• 한국응용과학기술학회지
• /
• 제34권1호
• /
• pp.142-151
• /
• 2017

양이온 계면활성제는 살균력을 가지고 있으며 이를 개발하기 위한 연구는 다양한 산업분야에서 계속 진행되고 있다. 단순히 우수한 성능을 가질 뿐만 아니라 생분해성이 우수한 계면활성제를 개발하기 위한 연구는 증가되고 있다. 본 연구에서는 Michael addition 반응을 통하여 ester-type의 양이온 계면활성제를 합성하였다. 실온에서 촉매없이 alkyl acrylate와 1차 아민을 가지는 화합물을 합성한 뒤 dimethyl sulfate 로 4차화시킨다. 2개의 소수기와 한 개의 친수기를 갖는 HQ21과 2개의 소수기와 2개의 친수기를 갖는 HQ22를 합성하였다. 이들 합성화합물은 1H-NMR, HR-MS 와 FT-IR로 구조를 확인하였으며 생분해성을 측정하였다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
• /
• 제25권4호
• /
• pp.491-500
• /
• 2004

The Lewis acid-catalyzed reactions of anthrone with a variety of ethylenic substrates under various conditions have been studied. It has been observed that depending on kinds of ethylenic substrates and catalysts, products were varied. In particular, the $ZnCl_2$-catalyzed reaction of anthrone with ${\alpha},{\beta}$ -unsaturated ester gave bridged compounds 3 (Diels-Alder adduct type) and mono-Michael adduct 4 exclusively, while the base-catalyzed reaction gave 10,10-bis-Michael adduct as a major product independent of the amount of ethylenic substrate and base. Bridged compounds 3 were easily converted to the corresponding mono-Michael adduct 4 by a catalytic amount of base. Further Michael reaction of mono-Michael adducts with different ethylenic substrates in the presence of a catalytic amount of alkoxide gave unsymmetrical 10,10-bis Michael adducts in good or moderate yields.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
• /
• 제34권5호
• /
• pp.1563-1566
• /
• 2013

• Bulletin of the Korean Chemical Society
• /
• 제15권2호
• /
• pp.168-169
• /
• 1994

• Macromolecular Research
• /
• 제15권1호
• /
• pp.17-21
• /
• 2007

A series of new, vinyl sulfone-containing monomers was prepared by p-aminophenyl vinyl sulfone (1) with various acid chlorides such as adipoly chloride, terephthaloyl chloride and isophthaloyl chloride. Finally, tertiary amine-containing poly(amide-sulfone)s were prepared by the Michael-type addition polymerization using N,N-dimethylethylenediamine (DMEDA), p-phenylenediamine and piperazin. To evaluate the relevant properties for permselective membranes and enzyme substrate, various physical properties such as molecular weight, solubility, quaternization behavior and thermal properties were examined.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
• /
• 제29권10호
• /
• pp.1911-1914
• /
• 2008

Second-order rate constants (kN) have been measured for Michael-type addition reactions of a series of alicyclic secondary amines to 1-phenyl-2-propyn-1-one (2) in MeCN at 25.0 ${\pm}$ 0.1 ${^{\circ}C}$. All the amines studied are less reactive in MeCN than in $H_2O$ although they are more basic in the aprotic solvent by 7-9 p$K_a$ units. The Bronsted-type plot is linear with $\beta_{nuc}$ = 0.40, which is slightly larger than that reported previously for the corresponding reactions in $H_2O$ ($\beta_{nuc}$ = 0.27). Product analysis has shown that only E-isomer is produced. Kinetic isotope effect is absent for the reactions of 2 with morpholine and deuterated morpholine (i.e., $k^H/k^D$ = 1.0). Thus, the reaction has been concluded to proceed through a stepwise mechanism, in which proton transfer occurs after the rate-determining step. The reaction has been suggested to proceed through a tighter transition state in MeCN than in H2O on the basis of the larger $\beta_{nuc}$ in the aprotic solvent. The nature of the transition state has been proposed to be responsible for the decreased reactivity in the aprotic solvent.

• 폴리머
• /
• 제36권6호
• /
• pp.822-830
• /
• 2012

본 연구에서는 실리카 나노입자를 우수한 내가수분해성을 가지는 dipodal 형태의 bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]amine(BTMA) 실란 커플링제로 표면 개질한 후, 실리카에 도입된 BTMA의 2차 아미노기인 N-H기와 마이클 부가반응이 가능한 acrylate기를 1분자당 2개씩 가지는 poly(ethylene glycol)diacrylate(PEGDA)로 표면 처리하여 acrylate기를 실리카 입자 표면에 도입하는 연구를 수행하였다. PEGDA의 몰수 및 3가지 서로 다른 분자량의 PEGDA(M.W. 258, 575, 700) 처리가 실리카 표면에 도입되는 acrylate기의 구조에 미치는 영향을 fourier transform infrared spectroscopy(FTIR), elemental analysis(EA, 원소분석) 및 고체 상태 $^{13}C$ cross-polarization magic angle spinning(CP/MAS) nuclear magnetic resonance spectroscopy(NMR)법을 사용하여 분석하였다. 액체상태의 순수 PEGDA와 순수 BTMA를 같은 몰 비로 반응시키면 PEGDA 1분자당 2개씩 존재하는 acrylate기 중 1개 acrylate기는 순수 BTMA의 N-H기와 1:1의 비율로 마이클 부가반응이 일어나 ${\beta}$-amino acid ester를 형성하고, 나머지 1개의 acrylate기는 남아서 중합반응이 가능한 단량체 합성이 가능하다. 하지만, BTMA로 개질된 실리카 입자를 PEGDA와 반응시키면, PEGDA 1분자당 2개씩 결합있는 acrylate기 대부분이 실리카 입자에 결합되어 있는 BTMA의 N-H기와 마이클 부가반응으로 ${\beta}$-amino acid ester를 형성하여, acrylate기의 C=C기 대부분이 C-C로 변화함을 확인하였다.

• 대한화학회지
• /
• 제40권10호
• /
• pp.663-669
• /
• 1996

Vinylsulfilimine(VSI) 유도체($p-OCH_3$, H, p-Cl 및 p-Br)에 대한 thioglycolic acid의 친핵성 첨가반응속도를 자외선 분광법으로 측정하여 넓은 pH 범위에서 적용될 수 있는 속도식을 구하였다. pH에 따른 속도상수의 변화, general base 및 치환기 효과 등을 바탕으로 반응 메카니즘을 제안하였다. 즉 pH3.0 이하에서는 sulfilimine의 질소에 양성자가 먼저 첨가된 다음 중성 thioglycolic acid 분자가 탄소 이중결합에 첨가되고, pH 3.0-9.0 영역에서 thioglycolic acid의 중성분자와 음이온의 첨가가 경쟁적으로 일어나며, pH 9.0 이상에서는 황화 음이온이 첨가되는 전형적인 Michael type의 반응이 진행됨을 알았다.

• 대한화학회지
• /
• 제35권3호
• /
• pp.268-274
• /
• 1991

${\beta}$-nitrostyrene 유도체(p-H, p-Cl, p-CH$_3$, p-OCH$_3$, p-NO$_2$)에 대한 thiourea의 친핵성 첨가반응속도를 자외선 분광분석법으로 측정하여 pH에 따르는 반응속도 상수의 변화, general base 및 치환기 효과등으로부터 넓은 pH 범위에서 실험치와 잘 일치하는 반응속도식을 구하였고, 실험사실에 잘 맞는 반응 메카니즘을 제안하였다. 즉, pH 9.00 이상에서의 반응속도는 hydroxide ion의 농도에 비례하는 sulfide anion이 첨가되는 전형적인 Michael type의 반응이 일어나며, pH 9.00 ~ 7.00에서는 thiourea의 중성분자와 그의 anion들이 경쟁적으로 첨가되며 pH 7.00 이하에서는 thiourea의 중성분자만이 첨가됨을 알았다.

• 대한화학회지
• /
• 제33권1호
• /
• pp.120-126
• /
• 1989

pH 0.0∼14.00 범위에서 styrylphenylsulfone 유도체들의 가수분해반응에 대한 반응속도론적 연구가 25$^{\circ}$C의 50% 메탄올-물속에서 자외선 분광법으로 이루어졌다. 반응속도식과 치환기 효과(${\rho}$=1.85(pH 7.0), ${\rho}$=1(pH 13.0))로부터, pH 11.0이상에서는 전형적인 Michael형의 친핵성 첨가반응, pH 9.0이하에서는 물분자에 의한 일반 염기촉매반응, 그리고 pH 9.0∼11.0사이에서는 이들 두 반응이 경쟁적으로 일어남을 제안하였다.