Combinatorial homoserine lactone mixtures and individual products were obtained from the methionine-functionalized resin in solid-phase synthesis. The four-step process consisting of a coupling step of an N-Fmoc-L-methionine, deprotection of N-Fmoc group, N-coupling with a carboxylic acid, and cleavage reaction through a polymer supported strategy is described. Gas chromatography-mass selective detector (GC-MSD) techniques provide the most powerful methods for identifying both the combinatorial mixtures and individual products.
Kim, Yeon-Hee;Lee, Jae-Gun;Park, Sung-Hoon;Kim, Jung-Sun
대한약학회:학술대회논문집
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대한약학회 2003년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.2-2
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pp.174.2-174.2
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2003
Quorum sensing, a gene expression in response to population density, is regulated by chemical signals, most of which are acylated homoserine lactones (AHLs). The AHL derivatives have been reported to regulate bioluminescence, virulence factors and / or swarming motility in bacteria. It is hypothesized that higher organisms may have evolved specific means to interfere with bacterial communication as exemplified in the AHL-antagonistic activity of halogenated furanones isolated from the Australian macroalga Delisea pulchra. (omitted)
Acyltransferase (AT) catalyzes the transfer of an acyl moiety from acyl-coenzyme A (acyl-CoA) to an acceptor. ATs play important roles in the maintenance of homeostasis in the human body and have been linked to various diseases; therefore, several ATs have been proposed as potential targets for the treatment or prevention of such diseases. The AT family includes acyl-CoA:cholesterol AT (ACAT), diacylglycerol AT, and monoacylglycerol AT for the metabolism of lipids. Furthermore, recent molecular biological studies revealed the existence of their isozymes with distinct functions in the body. ACAT plays a critical role in the formation of cholesteryl esters from cholesterol and fatty acids, and is a potential target for treating hypercholesterolemia. During an experiment designed to discover biologically active compounds from herbal medicines, we isolated two known guaianolide sesquiterpene lactones from Chrysanthemum boreale Makino (Compositae). The lactones were characterized from their spectroscopic data (NMR, IR, MASS). These compounds were subjected to ACAT inhibition assay. Here, we report the isolation and structural elucidation of the compounds 8-o-acetyl-2-methoxy-10-hydroxy-3,11(13)-guaiadiene-12,6-olide and 8-acetyl-3,10-hydroxy-4(15),11(13)-guaiadiene-12,6-olide. In the ACAT inhibition assay, compound 1 showed strong inhibitory activity, with an $IC_{50}$ value $45{\mu}g/mL$, whereas compound 2 did not exhibit significant inhibitory activity with an over $100{\mu}g/mL$.
국내에서 생식용 및 가공용으로 널리 재배되고 있는 5종류 품종, 백도ㆍ천도ㆍ유명ㆍ대구보 및 황도의 복숭아의 휘발성 향기성분을 SDE 방법으로 추출하고, 이를 GC와 GC/MS를 사용하여 분리 확인하였다. 복숭아의 품종별 즉 백도, 천도, 유명, 대구보 및 황도에서 83, 85, 70, 74, 66종의 휘발성 향기성분이 각각 동정되었다. 확인된 성분들은 29 알코올, 27 케톤, 18 알데히드, 9 에스터, 5 에테르, 3 유기산. 6 테르펜과 그 유도체 및 26 기타성분으로 구성되었다. 각각의 품종에서 (E)-2-hexenal이 가장 많은 함량을 차지하였으며, 품종별 약간의 차이는 있었지만 ethylacetate, hexanal, o-xylene, (E)-2-hexen-1-ol, benzaldehyde, r-decalactone과 r-dodecalactone 역시 다량 확인되었다. $C_{6}$-C$_{12}$까지의 r-와 $\delta$-lactone류, 특히 이들 lactone류 중에서 다량 검출된 r-decalactone과 r-dodecalactone이 포함된 화합물그룹과 불포화지방산의 과산화물인 $C_{6}$-aldehyde와 $C_{6}$-alcohol이 복숭아의 휘발성 향기성분에 큰 비중을 차지하였다.
은행나무 3년생 묘목에 각기 다른 수준의 질소, 인, 질소와 인 복합비료를 시비하고, 묘목의 생장 및 엽내 양분과 유용 추출물의 농도를 측정하였다. 시비 후 묘목의 잎, 줄기, 뿌리의 생체량은 고농도 질소와 인 복합비료 처리구 이외에서는 변화가 없었으며, 엽내 질소와 인 농도의 변화 정도는 시비량에 따라 차이가 있었다. 일반적으로 엽내 질소와 인의 농도는 시비량 증가에 따라 증가하나, 질소 시비량이 400kg/ha인 경우와 인 시비량이 100kg/ha에서는 오히려 감소하였다. 묘목 생장량과 엽내 양분 농도를 고려할 때 묘목은 질소와 인이 결핍된 상태에 있었던 것으로 볼 수 있었다. 시비 후 엽내 이차 대사 물질인 Ginkgo flavon glycosides와 terpene lactones의 농도는 감소하였으며, 은행나무 묘목에서 생체량과 이차 대사 물질량 사이에는 부의 상관관계 (r=-0.739, p=0.036)가 있는 것으로 나타났다.
This study was carried out to establish standard analytical methods for Ginkgo biloba leaf extract. Ginkgo flavonoids, terpene lactones, ginkgolic acids were employed as reference compounds for analytical method. Analytical method of US Pharmacopoeia was adopted for flavonoids and terpene lactones, and a new method was developed for ginkgolic acids. Analytical methods established in this study could be applied to a reasonable and unified quality control of G. biloba leaf extract.
양귀비의 성분중 하나인 $(-)-\alpha-narcotine$은 ethyl chloroformate와 가온반응시 diastereomeric chloro-carbamate 혼한물과 Z/E-enol lactone혼합물을 생성하였는데 이 중에서 Z/E-isomer의 생성비를 HPLC로 측정한 결과 Z:E=1:1.12로 나타나 열역학적으로 불안정한 E-isomer가 다소 많이 생성되었다. 그러나 이 isomer 혼합물을 chromatography로 각각 분리 한 결과, 그 생성 비는 Z:E=7:1로 나타나 분리도중에 column 내 에서 E-isomer가 보다 안정한 Z-isomer로 대부분 변하였음을 알 수 있었다. Z/E-isomer의 생성비가 유사한 구조의 화합물에서 어떻게 변하는지를 관찰하기 위하여 $\beta-narcotine$, deuterated $\beta-narcotine$ 및 $\beta-hydrastine$을 대상으로 동일한 조건하에 반응시킨 결과, 이들의 isomer 생성비율이 구조에 따라 크게 차이가 있음을 알 수 있었으며 그 이유를 설명하였다. 한편, 일반적인 보고와는 달리, narcotine에서 생성된 안정한 Z-isomer는 광화학반응에 의해 불안정한 E-isomer로 쉽게 변한다는 사실도 확인하였다.
Nine sesquiterpene lactones, which were isolated from Hemisteptia lyrata Bunge, Chrysanthemum zawadskii Herbich var. latilobum Kitamura and Chrysanthemum boreale Makino were evaluated for the inhibition upon the nitric oxide release from the Raw cell and for the ACAT (acyl Co A: cholesterol acyltransferase) inhibitory assay. In the nitric oxide release inhibitory experiment, hemistepsin B $(IC_{50}\;=\;0.05\;{\mu}g/ml,\;0.15\;{\mu}M),$ cumambrin B, tulipinolide and costunolide exhibited strong inhibition with $IC_{50}$ values $0.05\;{\mu}g/ml\;(0.15\;{\mu}M),\;0.1\;{\mu}g/ml\;(0.38\;{\mu}M),\;0.2\;{\mu}g/ml\;(0.69\;{\mu}M)$ and $0.2\;{\mu}g/ml(0.86\;{\mu}M),$ respectively. In the ACAT inhibitory assay, angeloylcumambrin B, tigloylcumambrin B, tulipinolide and costunolide exhibited strong inhibition with $IC_{50}$ values $33\;{\mu}g/ml\;(95.4\;{\mu}M),\;22\;{\mu}g/ml\;(63.6\;{\mu}M),\;38\;{\mu}g/ml\;(151\;{\mu}M)$ and $17\;{\mu}g/ml(73.3\;{\mu}M),$ respectively, whereas other compounds did not exhibit significant activity against ACAT above $100\; {\mu}g/ml.$.
A diverse panel of human tumor cell lines and a mouse melanoma cell line (B16-F1) were used for the cytotoxicity test of the nine sesquiterpene lactones with ${\beta}-methylene-{\gamma}-lactone$ group isolated from Hemisteptia lyrata, Chrysanthemum zawadskii and Chrysanthemum boreale. In the cell adhesion inhibitory activity test against B16-F1 mouse melanoma cell, hemistepcin B, cumambrin B, costunolide and tulipinolide were shown significant activities with $IC_{50}$ range of 2.2, 4.1, 0.9 and $0.3\;{\mu}g/ml$, respectively. In the cytotoxicity test against human tumor cells, the most active compound was costunolide having $IC_{50}$ values of below $0.3\;{\mu}g/ml$ against all the tested cell lines except for UACC62. Cumambrin A, hendelin and costunolide exhibited more strong activity against HCT15 and UO-31 cell lines than a positive control, adriamycin. All tested compounds showed an $IC_{50}$ values of below $5.0\;{\mu}g/ml$ against all the tested cell lines.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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