• 제목/요약/키워드: Lactone

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Identification of Homoserine Lactone Derivatives Using the Methionine Functionalized Solid Phase Synthesis by Gas Chromatography/Mass Spectrometry

  • Moon, Hong-Sik
    • Archives of Pharmacal Research
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    • 제27권1호
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    • pp.25-30
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    • 2004
  • Combinatorial homoserine lactone mixtures and individual products were obtained from the methionine-functionalized resin in solid-phase synthesis. The four-step process consisting of a coupling step of an N-Fmoc-L-methionine, deprotection of N-Fmoc group, N-coupling with a carboxylic acid, and cleavage reaction through a polymer supported strategy is described. Gas chromatography-mass selective detector (GC-MSD) techniques provide the most powerful methods for identifying both the combinatorial mixtures and individual products.

Isolation of a new sapogenin from alibizzia julibrissin

  • You, Yong-Hyo;Woo, Won-Sick;Park, Jae-Sue;Kang, Sam-Sik
    • Archives of Pharmacal Research
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    • 제5권2호
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    • pp.33-38
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    • 1982
  • From the hydrosate of the strong uterotonic active saponin of Albizzia julibrissin a new sapogenin, mechaerinic acid mmethylester together with acacic acid lactone was isolated and characterized.

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Chiral Synthesis of Costunolide

  • Sumaila Abu;Jeong, Jin-Hyun;Shin, Dong-Hyok
    • 대한약학회:학술대회논문집
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    • 대한약학회 2002년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.2
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    • pp.363.1-363.1
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    • 2002
  • Costunolide. a sesquiterpene lactone is isolated from Magnolia Sieboldi. It is known to possess antitumour and anti-inflammatory activities. This compound is synthesized from Ihe easily available decalin dione using the ring cleavage approach to construct the ten-membered ring system. The two keys points in this work are the chiral inductionon the allyl alcohol moiety using Sharpless epoxidation reaction and opening of the eopxide with an organocuprate reagent which leads to a $\alpha$-exomethylene lactone. (omitted)

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(2S,3R)-3-하이드록시호모세린락톤의 입체선택적 합성 : 바이닐글라이신 OBO Ester 유도체의 입체선택적인 이중알콜화 반응 (Stereoselective Synthesis of (2S,3R)-3-Hydroxyhomoserine Lactone via anti Selective Dihydroxylation of an OBO Group-Protected Vinyl Glycine Analog)

  • 고무현;전종호;김영규
    • 공업화학
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    • 제31권2호
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    • pp.187-192
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    • 2020
  • (2S,3R)-3-hydroxyhomoserine lactone (HSL)은 생리학적 활성을 가지는 다양한 종류의 화합물을 합성하기 위한 중간체로 활용되어 왔다. 본 논문에서는 OBO ester로 보호된 바이닐글라이신 유도체에 이중알콜화 반응을 수행하여 효율적인 HSL 합성 결과를 보고하고자 한다. 바이닐글라이신의 비고리 conformation은 크기가 큰 OBO ester에 의해 조절되었으며 N-inside conformation을 통해 이중알콜화 반응이 진행됨으로써 높은 anti 선택성(> 10 : 1)을 얻을 수 있었다. 이러한 결과를 바탕으로 N-Cbz-L-serine을 출발물질로 사용하여 총 7단계 34%의 수율로 HSL을 합성할 수 있었다. 본 연구의 결과는 amino diol 구조를 가지는 다양한 생리활성 천연물들의 입체선택적인 합성에 유용하게 활용될 수 있을 것으로 기대된다.

Fluoran계 염료의 열변색 현상에 관한 열역학적 분석 (A thermodynamic analysis on thermochromism of fluoran dyes)

  • 김재욱;지명진;김종규
    • 분석과학
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    • 제22권2호
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    • pp.159-165
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    • 2009
  • 기능성 염료의 일종인 fluoran계 염료의 열 변색현상으로부터 열역학적인 함수들을 구하였다. 양성자성 용매와 비양성자성 용매에서 온도변화에 따른 UV-Vis 스펙트럼을 측정함으로서 평형상수와 엔탈피 값을 측정하였다. 양성자성 용매에서는 락톤형으로만 존재하나 비양성자성 용매에서는 락톤형과 쯔비터 이온형이 같이 존재함을 확인하였다. 평형 상수를 결정하는 요인은 용매의 극성도가 아니라 수소결합 주게의 성질에 큰 영향을 받음을 확인하였다. 엔탈피 변화량도 측정하였다. 온도 변화에 따라 열 변색 현상이 잘 일어나므로 엔탈피 변화량은 약 -2.0 kJ/mol정도이며, 따라서 열린형이 닫힌형보다도 에너지가 안정함을 확인하였다. 산에 의한 엔탈피 변화량은 양성자성 용매에서는 거의 0 kJ/mol에 가까우며 비양성자성 용매에서는 일정한 경향성을 찾기 어려웠으며. 또한 엔트로피와 깁스 자유에너지도 일정한 경향성을 보이지 않았다. 이러한 열역학적인 분석 결과는 기능성 염료의 디자인이나 합성에서 중요한 정보를 제공할 수 있다.

Stereospecific Synthesis of the (2R,3S)- and (2R,3R)-3-Amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic Acids from D-Glucono-δ-lactone

  • Lee, Jin Hwan;Kim, Jin Hyo;Lee, Byong Won;Seo, Woo Duck;Yang, Min Suk;Park, Ki Hun
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제27권8호
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    • pp.1211-1218
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    • 2006
  • The enantiomerically pure (2R,3S)- and (2R,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acids (AHPBA) 1 and 3 are readily obtained from D-glucono-a-lactone. Both AHPBAs are the structural key units of KMI derivatives which are the potent inhibitors of BACE 1 ($\beta$-secretase) and HIV protease. Additionally, the obtained AHPBAs 1 and 3 are converted to dipeptides of bestatin stereoisomers 2 and 4.

Characterization of Antibiotic Substance Produced by Serratia plymuthica A21-4 and the Biological Control Activity against Pepper Phytophthora Blight

  • Shen, Shun-Shan;Piao, Feng-Zhi;Lee, Byong-Won;Park, Chang-Seuk
    • The Plant Pathology Journal
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    • 제23권3호
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    • pp.180-186
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    • 2007
  • The biocontrol agent, Serratia plymuthica A21-4, has been developed for controlling pepper Phytophthora blight. Serratia plymuthica A21-4 strongly inhibits the mycelial growth, zoospore formation, and cyst germination of Phytophthora capsici in vitro. The application of a cell suspension of strain A21-4 to pepper plants in pot experiments and in greenhouse successfully controlled the disease. The bacteria produced a potent antifungal substance which was a key factor in the suppression of Phytophthora capsici. The most active chemical com-pound was isolated and purified by antifungal activity-guided fractionation. The chemical structure was identified as a chlorinated macrolide $(C_{23}H_{31}O_8Cl)$ by spectroscopic (UV, IR, MS, and NMR) data, and was named macrocyclic lactone A21-4. The active compound significantly inhibited the formation of zoosporangia and zoospore and germination of cyst of P. capsici at concentrations lower than $0.0625{\mu}g/ml$. The effective concentrations of the macrocyclic lactone A21-4 for $ED_{50}$ of mycelial growth inhibition were $0.25{\mu}g/ml,\;0.25{\mu}g/ml,\;0.30{\mu}g/ml \;and\;0.75{\mu}g/ml$ against P. capsici, Pythium ultimum, Sclerotinia sclerotiorum and Botrytis cinerea, respectively.

목향(Saussurea lappa) 유래 Dehydrocostus lactone의 경엽 접촉 살초 활성 (Foliage Contact Herbicidal Activity of Dehydrocostus lactone Derived from Saussurea lappa)

  • 조광민;안설화;전재관;김효선;전재철
    • 한국잡초학회지
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    • 제30권4호
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    • pp.421-428
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    • 2010
  • 목향(Saussurea lappa) 뿌리 n-hexane 추출물의 ethyl ether 분획물로부터 경엽 살초 활성을 나타내는 물질로 dehydrocostus lactone (3aS,6aR,9aR,9bS)-3,6,9-trimethylidene-3a,4,5,6a,7,8,9a,9b-octahydroazuleno[5,4-d]furan-2-one)(DHCL)을 분리 동정하였다. DHCL 4,000ppm의 경엽처리 결과, 바랭이, 옥수수 및 콩에 대하여 85% 이상의 엽신 고사율을 보인 반면에 까마중에서는 약 40%의 저해율을 나타내어, 화본과 및 광엽식물 간 선택성 차이는 나타나지 않았으나, 검정식물 초종 간 반응성 차이를 나타내었다. 까마중에서의 반응성 차이는 다른 검정식물과 비교하여 까마중 잎의 비교적 높은 cuticle 함량에 의한 흡수량 감소 때문이었다. 광은 DHCL의 살초활성 발현과 관련이 없었으며, 종자 발아 및 세포 생장 억제 효과는 나타내지 않았다. DHCL 처리에 의한 엽절편의 전도도 증가 및 acetyl-CoA carboxylase의 활성 저해효과로부터 DHCL의 살초 활성 발현은 일정 부분 지방산 생합성 저해에 따른 세포막 약화에 의해 나타날 가능성이 있는 것으로 나타났다.