Objective : Kurarinone is one of the flavonoids isolated from Sophorae Radix with various biological activities including anti-microbial effect. In this study, we investigated the effects of Kurarinone on tert-butyl hydroperoxide (tBHP)-induced oxidative stress finally leading to apoptosis in human hepatoma cell line HepG2. Methods : To determine the effects on cell viability, the cells were exposed to tBHP ($100{\mu}mol/l$) after pretreatment with kurarinone (0.5 and $1{\mu}g/ml$). Cell viability was measured by MTT assay. To reveal the possible mechanism of cytoprotectivity of kurarinone, levels of reactive oxygen species, intracellular glutathione, mitochondrial membrane potential, and expression of caspase were examined. Results : tBHP-induced cell death was due to oxidative stress and the resulting apoptosis. Kurarinone dose-dependently protected cells from apoptosis when determined by MTT and TUNEL assay. Consistent with this observation, decreased expression of pro-caspase 3/9 protein by tBHP was restored by kurarinone. Kurarinone also showed anti-oxidative effects by inhibiting generation of ROS and depletion of GSH in tBHP-stimulated HepG2 cells. In addition, kurarinone significantly recovered disruption of mitochondrial membrane potential (MMP) as a start sign of hepatic apoptosis induced by oxidative stress. Conclusion : From these results, it was concluded that kurarinone protected tBHP-induced hepatotoxicity with anti-oxidative and anti-apoptotic activities. Our results suggest that kurarinone might be beneficial to hepatic disorders caused by oxidative stress.
고삼으로부터 항우식활성물질을 탐색하기 위하여 고삼의 에틸 아세테이트 추출물을 이용하여 치아우식의 주요한 원인 균인 Streptococcus mutans에 대한 항세균효과와 Glucosylransferase 활성억제효과를 파악하였다. S. mutans에 대한 항세균효과는 3차분획의 소분획에서 S. mutans에 대한 최소억제농도가 3.13 $\mu\textrm{g}$/ml으로 나타나 높은 항세균효과를 관찰할 수 있었다. 또한 고삼의 에틸 아세테이트추출물은 glucan의 형성을 저해하였으며 100$\mu\textrm{g}$/ml의 농도에서 77%의 저해율이 나타났고, 통계학적으로 유의성이 인정되었다(p<0.05). 항우식활성물질을 나타내는 성분을 찾기위하여 고삼의 에틸 아세테이트 추출물을 recycling prep-HPLC 방법과 TCL, LR, $^1$H-NMR, $^{13}$C-NMR의 분광화학적인 자료를 이용하여 (2S)-2'-methoxy kurarinone와(+)-kurarinone을 동정하였다.
Objectives : Sophorae Radix (SR), the dried root of Sophorae Flavescens Aiton, has been used to treat atherosclerosis, arrhythma and skin diseases including scabies and eczema. The present study was examined to evaluate antimicrobial activities of SR extracts against oral microorganism. Methods : Antimicrobial properties of SR extracts were determined by agar diffusion method and minimum inhibitory concentration (MIC) against Streptococcus mutans, Streptococcus sobrinus and Actinomyces viscosus. Analysis of kurarinone from SR extracts was conducted using UPLC (Ultra Performance Liquid Chromatography). Results : The ethanolic extracts of SR showed stronger antimicrobial effect than methanolic extracts, while the aqueous extracts of SR had no activity. In addition, the higher content of kurarinone was found in ethanolic extracts than methanolic extracts. The purified kurarinone from ethanolic extracts showed potent antimicrobial activity with the MIC value of $3.9{\sim}7.8{\mu}g/m{\ell}$. Conclusion : An ethanolic extract of SR showed antimicrobial properties against several oral microorganisms, and kuranrinone contributed to antimicrobial action of SR. Thus, ethanolic extracts of SR or purified kurarinone should be beneficial for the preparation of the useful agent for treating oral disease including anticaries.
A simple reversed phase HPLC method was developed for extracting pharmacologically active compounds kurarinone and trifolirhizin from the roots of Sophora flavescens using a binary gradient of acetonitrile : $H_{2}O$ with UV detection at 254 nm. The kurarinone and trifolirhizin contents of the roots of S. flavescens collected from ten district markets in Korea and China were $77.24{\sim}686.89$${\mu}g/g$ and $46.89{\sim}288.58$${\mu}/g$, respectively.
Kim, Soo-Jin;Son, Kun-Ho;Chang, Hyun-Wook;Kang, Sam-Sik;Kim, Hyun-Pyo
대한약학회:학술대회논문집
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대한약학회 2003년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.2-2
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pp.151.2-151.2
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2003
For the purpose of the development of a skin-whitening agent, Sophora flavescens was evaluated for tyrosinase inhibitory activity and its active principles were identified followed activity-guided isolation. The ethanol extract and dichloromethane fraction from S. flavescens showed significant inhibition of mushroom tyrosinase. From the dichloromethane fraction, three known prenylated flavonoids, sophoraflavanone G, kuraridin, and kurarinone, were isolated. Compared with kojic acid ($IC_50$=20.5 $\mu$M), these compounds possessed more potent tyrosinase inhibitory activity. (omitted)
대한약학회 2003년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.2-2
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pp.197.3-197.3
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2003
From the EtOAc fraction of the MeOH extract of Albizzia julibrissin (Leguminosae), a rare 5-deoxy flavone (geraldone), a 3',4',7,8-tetrahydroxyflavanone, an isoflavone (daidzein), and five prenylated flavonoids (sophoflavescenol, kurarinone, kurarinol, kuraridin and kuraridinol) were isolated and identified based on the analysis of spectral data.(omitted)
From the EtOAc fraction of the MeOH extract of Albizzia julibrissin (Leguminosae), a rare 5-deoxyflavone (geraldone, 1), isookanin (2), luteolin (3), an isoflavone (daidzein, 4), five prenylated flavonoids [soph6f1avescenol (5), kurarinone (6), kurarinol (7), kuraridin (8) and kuraridinol (9)], a cerebroside (soya-cerebroside I, 10), and $(-)-syringaresinol-4-O-{\beta}-D-glucopyranoside$ (11) were isolated and characterized on the basis of spectral data. Compounds 2, 3, and 11, showed 1, 1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radical scavenging activity.
피부 여드름 치료, 예방을 위한 천연물의 활성평가를 시도하였다. 335종의 약용 및 야생식물의 다양한 부위로부터 500종의 추출물을 조제하여, 여드름 원인세균인 Propionibacterium acnes에 대한 생육저지 활성을 평가한 결과, 21종 식물체에서 조제한 25종 추출물에서 활성을 확인하였다. 500종 추출물 중, 홀아비꽃대(지상부) 추출물에서 가장 강력한 활성이 나타났으며, 방기, 고삼, 오수유, 은행(씨), 상백피, 독활 및 호장근 추출물에서도 우수한 활성을 확인하였다. 특히 고삼, 상백피, 독활 등의 항여드름 활성은 기존 보고 및 민간요법과도 잘 일치하며, 홀아비꽃대 및 방기 추출물의 항여드름 균 활성은 본 연구에서 처음으로 확인하였다. 고삼을 대상으로 한 활성물질 분리결과, kuraridin과 kurarinone의 주요 활성물질임을 확인하였다. 본 연구결과는, 안정성이 확보된 식물추출물로부터 새로운 피부여드름 치료제 개발이 가능함을 제시하고 있으며, 현재 고삼 추출물 및 활성물질의 세포 독성 및 작용기전에 대한 연구가 진행중이다.
Kim, Dong-Wook;Chi, Yeon-Sook;Son, Kun-Ho;Chang, Hyeun-Wook;Kim, Ju-Sun;Kang, Sam-Sik;Kim, Hyun-Pyo
Archives of Pharmacal Research
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제25권3호
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pp.329-335
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2002
Previously, several prenylated flavonoids having a C-8 lavandulyl moiety were found to inhibit cyclooxygenase-1 (COX-1) as well as 5-lipoxygenase (5-LOX), and sophoraflavanone G was the most potent inhibitor against these eicosanoid generating enzymes among 19 prenylated flavonoids tested. In this investigation, effects of sophoraflavanone G on COX-2 induction from RAW 264.7 cells and in vivo inflammatory response were studied. Sophoraflavanone G inhibited prostaglandin $E_2{\;}(PGE_2)$ production from lipopolysaccharide (LPS)-treated RAW cells by COX-2 down-regulation at 1-50 uM. Other prenylated flavonoids including kuraridin and sanggenon D also down-regulated COX-2 induction at 10-25 uM, while kurarinone and echinoisoflavanone did not. In addition, sophoraflavanone G showed in vivo anti-inflammatory activity against mouse croton oil-induced ear edema and rat carrageenan paw edema via oral (2-250 mg/kg) or topical administration (10-250 ug/ear). Although the potencies of inhibition were far less than that of a reference drug, prednisolone, this compound showed higher anti-inflammatory activity when applied topically, suggesting a potential use for several eicosanoidrelated skin inflammation such as atopic dermatitis.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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