• Preventive Nutrition and Food Science
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• 제22권2호
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• pp.131-137
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• 2017

Maximum production of isoquercetin and quercetin simultaneously from rutin by subcritical water hydrolysis (SWH) was optimized using the response surface methodology. Hydrolysis parameters such as temperature, time, and $CO_2$ pressure were selected as independent variables, and isoquercetin and quercetin yields were selected as dependent variables. The regression models of the yield of isoquercetin and quercetin were valid due to the high F-value and low P-value. Furthermore, the high regression coefficient indicated that the polynomial model equation provides a good approximation of experimental results. In maximum production of isoquercetin from rutin, the hydrolysis temperature was the major factor, and the temperature or time can be lower if the $CO_2$ pressure was increased high enough, thereby preventing the degradation of isoquercetin into quercetin. The yield of quercetin was considerably influenced by temperature instead of time and $CO_2$ pressure. The optimal condition for maximum production of isoquercetin and quercetin simultaneously was temperature of $171.4^{\circ}C$, time of 10.0 min, and $CO_2$ pressure of 11.0 MPa, where the predicted maximum yields of isoquercetin and quercetin were 13.7% and 53.3%, respectively. Hydrolysis temperature, time, and $CO_2$ pressure for maximum production of isoquercetin were lower than those of quercetin. Thermal degradation products such as protocatechuic acid and 2,5-dihydroxyacetophenone were observed due to pyrolysis at high temperature. It was concluded that rutin can be easily converted into isoquercetin and quercetin by SWH under $CO_2$ pressure, and this result can be applied for SWH of rutin-rich foodstuffs.

• 한국식품위생안전성학회지
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• 제31권5호
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• pp.356-364
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• 2016

식물에서 흔히 존재하는 isoquercetin의 유전독성을 평가하기 위하여 최종평가항목인 DNA 절단 및 염색체 손상을 quercetin과 비교 평가하였다. 7주령의 수컷 ICR 마우스를 사용하였고 3일 동안 시험물질을 경구로 투여하였다. 부형제로 0.5% carboxymethylcellulose를 사용하였고 isoquercetin과 quercetin은 각각 250, 500 mg/kg/day로 투여하였으며, 양성대조물질로 ethyl methanesulfonate 200 mg/kg/day를 사용하였다. 일차 투여 후 48시간에 그리고 마지막 투여 후 3시간 내에 부검하였고 조직을 적출하였다. DNA 손상은 Comet assay를 사용하여 위와 간세포에서 관찰하였고, 소핵시험은 골수세포에서 소핵 분석방법을 사용하여 평가하였다. 두 가지 유전독성 시험을 동일 마우스를 사용하여 수행하였다. 그 결과, isoquercetin과 quercetin의 경구 투여는 500 mg/kg/day에서도 위와 간에서 DNA 손상을 초래하지 않았으며 골수세포에서 소핵을 유발하지 않았다. 따라서 본 연구에서 사용한 플라보노이드는 본 실험 조건하에서 유전독성을 유발하지 않는 것으로 사료된다.

• 한국식품영양과학회지
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• 제43권12호
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• pp.1858-1864
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• 2014

가시오갈피 잎에 함유된 ${\alpha}$-glucosidase의 저해 활성 물질의 분리를 위하여 가시오갈피 잎 80% 에탄올 추출물을 극성유기 용매를 사용하여 순차 분획하고 각 분획층을 ${\alpha}$-glucosidase의 저해 활성 효과를 측정한 결과, EtOAc 층이 68.05%로 가장 높은 저해 활성을 나타내었다. EtAOc 분획층을 MPLC를 이용하여 fractionation-directed isolation을 수행하고 최종적으로 ${\alpha}$-glucosidase 저해 활성이 93.60%로 가장 우수하게 나타난 EAHC 분획물을 얻었다. EAHC 분획물을 prep-LC/MS로 분석하여 EAHCA와 EAHCB로 분리 정제하였다. EAHCA 분획물의 화학구조를 구명하기 위하여 $^1H$-NMR, $^{13}C$-NMR로 분석한 결과, 분자량 464.38 g/mol, 화학구조식 $C_{21}H_{20}O_{12}$인 hyperoside로 확인되었다. EAHCB 분획물의 화학구조를 구명하기 위하여 $^1H$-NMR, $^{13}C$-NMR로 분석한 결과, 분자량 464.38 g/mol, 화학구조식 $C_{21}H_{20}O_{12}$인 isoquercetin으로 확인되었다. 본 연구 결과, 가시오갈피 잎으로부터 분리 동정된 hyperoside와 isoquercetin은 ${\alpha}$-glucosidase의 저해 활성 물질을 가진 화합물로 향후 혈당조절용 건강식품 또는 치료제 개발을 위한 물질로 활용될 수 있을 것으로 판단된다.

• Journal of Applied Biological Chemistry
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• 제62권4호
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• pp.367-374
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• 2019

Euphorbia humifusa Willd (EuH), called Ttang-Bin-Dae in Korea, is a traditional medicinal plant widely used for its anti-inflammatory and antiviral activity. Ethyl acetate (EA) extracts of EuH (EA/EuH) inhibit invasion and metastasis by inhibiting tumor necrosis factor TNFá-induced matrix metalloproteinases (MMP)-9 expression in human breast cancer cells. However, the bioactive components of EA/EuH mediating the inhibition of MMP-9 expression have not been identified. In the present study, three bioactive constituents of EA/EuH were isolated using high-performance liquid chromatography. Nuclear magnetic resonance spectroscopy revealed isoquercetin, avicularin, and astragalin as the bioactive compounds responsible for preventing TNFα-induced MMP-9 mRNA expression in breast cancer cells. These findings suggest that isoquercetin, avicularin, and astragalin could be used as valuable anti-metastatic agents against metastatic cancers.

• Journal of Applied Biological Chemistry
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• 제58권1호
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• pp.51-54
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• 2015

오디에서 분리한 flavonoid가 zebrafish에 alloxan을 처리하여 손상된 췌장섬을 어느 정도 회복 시키는지 검토하였다. Zebrafish의 배아에 alloxan을 처리하면 확실하게 췌장섬의 크기가 감소하였다(p <0.001). Rutin, isoquercetin 및 quercetin의 처리에 의해 췌장섬의 크기가 유의적으로 증가하였으며(p <0.001), 형광세포의 fluorescence intensity도 뚜렷하게 증가하였다.

• 한국자기공명학회논문지
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• 제22권3호
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• pp.54-63
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• 2018

Nymphaea tetragona, also known as waterlilies, is aquatic plant in the family of Nymphaeceae. Three flavonoids(3, 4, and 5) and one mixed flavonoids were separated from this plant. The mixed flavonoid consisted of two flavonoids; a well-known quercetin(1) and a new natural flavonoid(2). The latter also has two chiral centers and their configurations were established by ROESY experiment. Two glycoflavonoids were determined as isoquercetin and quercetin-3-O-${\beta}$-xyropyranosyl-($1{\rightarrow}2$)-${\beta}$-galactopyroside. The $^1H$ NMR spectra for 4 and 5 dissoloved in $DMSO-d_6$ solvent showed resonance proximity and and severely overlap in the glycoside region, hindering the determination of the configurations of the stereogenic centers of the sugar moieties. This problem was solved through the spin simulation. Here, the exact NMR parameters for the sugar moieties of 4 and 5 were listed.

• International Journal of Industrial Entomology and Biomaterials
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• 제35권2호
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• pp.89-96
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• 2017

Various health promoting effects of steamed and freeze-dried mature silkworm powder (SMSP) have been reported. However, it is not still clear which substances in SMSP are responsible for those health promoting effects yet. In this study, we examined and compared the quantities of phytochemicals in SMSP and freeze-dried mulberry leave powder (FMLP). To investigate the optimal solvent for extracting phytochemicals from SMSP and FMLP, we used four different solvents. Among them, 80% ethanol extracts from SMSP and FMLP contained the highest amount of five flavonoids examined. In addition, FMLP had high contents of flavonoids compared with those of SMSP. The amounts of rutin, isoquercetin, astragalin, quercetin, and kaempferol in FMLP were $5.078{\pm}0.187mg/g$, $5.162{\pm}0.083mg/g$, $2.989{\pm}0.061mg/g$, $3.317{\pm}0.236mg/g$, and $2.243{\pm}0.237mg/g$, respectively, while the amounts of rutin, isoquercetin, astragalin, quercetin, and kaempferol in SMSP were $0.171{\pm}0.024mg/g$, $0.252{\pm}0.032mg/g$, $0.374{\pm}0.031mg/g$, $0.645{\pm}0.063mg/g$, and $0.0512{\pm}0.047mg/g$, respectively. Taken together, SMSP could be a source for providing various and readily absorbable flavonoids.

• Journal of Applied Biological Chemistry
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• 제66권
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• pp.266-271
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• 2023

본 실험에서는 에탄올로 추출한 Psidium guajava 잎과 컬럼크로마토그래피를 이용한 메탄올 분획물의 항산화 능력을 측정하기 위해 DPPH, ABTS 라디컬소거능법, 총 페놀, 플라보노이드법, SOD assay법을 활용하였다. 항산화 활성 결과에서 40, 60% 메탄올 분획물이 의미있는 측정값을 나타냈고, 두 분획물을 선정하여 HPLC와 핵자기공명(NMR)을 활용한 화학적 분석을 통해 주요 성분의 분리 및 물질탐색을 진행하였다. HPLC 정제를 통해 quercitrin (1)와 isoquercetin (2) 두 종류의 quercetin 유도체를 분리 및 구조 동정하였다. SOD assay 결과에서 컬럼크로마토그래피법을 활용하여 얻은 몇몇의 분획물과 단일물질로 분리한 화합물들은 추출물보다 향상된 항산화 활성을 보였다.

• 한국미생물·생명공학회지
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• 제51권1호
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• pp.83-92
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• 2023

본 연구에서는 한국형 프로바이오틱스와 볶은 쓴메밀을 배양하여 쓴메밀의 대표 성분인 rutin에서 quercetin으로 생물전환을 확인하였다. 프로바이오틱스 17종의 유전체 분석 결과 CBT BG7, LC5, LR5, LP3, LA1과 LGA1 등 6종에서 rutin에서 isoquercetin 전환에 관련된 α-rhamnosidase 유전자가 확인되었다. Isoquercetin에서 quercetin 전환에 관련된 β-glucosidase 유전자는 17종의 프로바이오틱스에서 모두 확인되었다. 17종의 프로바이오틱스 중 CBT BG7, LR5, LP3, LA1, LGA1과 ST3 등 6종의 균주가 배양 7일 후 rutin에서 quercetin으로 최대 21.5 ± 0.3%까지 생물전환 하였다. 생물전환 시간 단축을 위하여 프로바이오틱스와 복합 효소 Cellulase KN^®을 함께 배양하였다. 그 결과, 효소 첨가 없이 가장 높은 생물전환율 21.5 ± 0.3%를 보였던 CBT LA1 균주는 효소와 함께 배양 1일 후 84.6 ± 0.5%의 생물전환율을 보였다. 특히 CBT ST3 (96.2 ± 0.4%), SL6 (90.1 ± 1.4%) 그리고 LP3 (90.0 ± 0.4%) 균주는 quercetin으로 90% 이상의 높은 전환율을 보였다. 추가로 프로바이오틱스 생물전환능이 우수하여 quercetin 함량이 높은 배양여액 동결건조물은 RAW264.7 세포에서 LPS에 의해 유도된 NO 생성 억제 효과를 보였다. 본 연구를 통해 한국형 프로바이오틱스와 효소를 조합하여 볶은 쓴메밀과 함께 배양하였을 때 rutin으로부터 항염증, 항산화, 항비만, 항당뇨 활성을 가지는 생리활성 물질 quercetin으로 생물전환이 증가하고 전환 시간이 단축됨을 확인하였다.

• 대한화장품학회지
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• 제45권4호
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• pp.341-351
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• 2019

본 연구에서는 참꽃나무 잎 추출물의 항산화 및 항균 활성을 확인하고 유효성분을 분리하여 화학구조를 동정하였다. 참꽃나무 잎 에탄올 추출물 및 용매 분획물의 DPPH, ABTS⁺ 라디칼 소거 활성을 측정한 결과 추출물 및 ethyl acetate (EtOAc), n-butanol (BuOH) 분획물의 우수한 라디칼 소거 활성을 확인하였다. 또한 표피포도상구균과 여드름균을 이용한 활성 실험 결과, 추출물 및 n-hexane (Hex), EtOAc 분획물에서 항균 활성이 나타났다. EtOAc 분획물의 활성 성분을 규명하기 위해 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 5개의 화합물을 분리하였다; ursolic acid (1), corosolic acid (2), asiatic acid (3), astragalin (4), isoquercetin (5). 분리된 화합물 1-5는 모두 참꽃나무에서 처음으로 분리되었다. 분리된 화합물에 대한 항산화 활성 측정 결과 화합물 4, 5의 라디칼 소거 활성이 우수하였으며, 화합물 3은 항균 효과가 있음을 확인하였다. 또한 UPLC 분석을 통해 참꽃나무 잎에서 분리된 astragalin의 함량을 측정한 결과 추출물에서 8.1 mg/g, EtOAc 분획물에서 34.8 mg/g이 함유되어 있는 것으로 확인되었다. 이상의 연구 결과를 바탕으로 참꽃나무 잎 추출물을 이용한 항산화 및 항균 효과를 갖는 천연 화장품 소재로의 개발이 가능할 것이라 사료된다.