Zirconium(IV) chloride is found to be an efficient catalyst for the electrophilic addition reaction of indole with aldehydes/ketones to afford the corresponding bis(indolyl methanes in good yields. The remarkable features of this new procedure are high conversions, shorter reaction times, cleaner reaction profiles and simple experimental and work-up procedures.
A new method for the synthesis of azido and thiocyanatoindoles by iodine and sodium azide or sodium thiocyanate in acetonitile at room temperature or 60.deg.C was found. Azidoindoles (3-azido-3-methyl -2-phenylindolenine, 3-azido-2,3-diphenylindolenine, 2-azidomethyl-3-metbylindole and 1-azido-1,2,3,4-tetrahyrocarbazole) and thiocyanatoindoles(3-thiocyanatoindole, 2-phenyl-3-thiocyanato indole, 3-methyl-2-phenyl-6-thiocyanatoindole and 2, 3-diphenyl-6-thiocyanatoindole) were prepared by this method in good yields.
6-[2-(Benzoxazol-2-ylmethylamino)ethoxy]-1-alkyl-1H-indole-2-carboxylic acids were designed and synthesized as $\beta$-amyloid (A$\beta$) fibril assembly inhibitors. Their inhibitory activity on A$\beta$, aggregation was evaluated by thioflavin T assay although their activities were insignificant.
The silicon linker is the foremost traceless linker used in solid-phase reactions. Hydrogen fluo-ride (HF) or trifluoroacetic aicd (TFA) can remove the silicon linker with the silicon atom being replaced by a hydrogen atom. In this experiment, the linkers 1c and 2d, which are the most useful in solid-phase reactions, were synthesized, Linker 1c is composed of seven linearly linked carbons and linker 2d includes an oxygen atom in the linear carbon chain to increase the solvation capacity. The carboxylic acid component of linker 1c and 2d forms an amide or ester bond with resin. The synthesized linkers 1c and 2d could be utilized in constructing a chemical compound library that includes indole, benzodiazepine and phenothiazine (aromatic ring compounds).
To study the effect of IAA on the growth of Chlorella, the alage wre cultured on the media for six days by bubbling $_{2}$ enriched air under 10K lux at 20-$25^{\circ}C$. The culture media were made by adding a concentration of $10^{-3}$M, $10^{-4}$M, and 0M(as a control) IAA to the standard media. During the period of culture, Chlorella was smapled for the given time of interval and photosynthetic and respiratory activities were measured by Warburg manometer and change of chemical components of Chlorella was determined by spectrophotometry after the Chlorella cell was fractionated by Schmidt-Thannhauser method. 1) Photosynthetic and respiratory activities were enhanced by IAA ; especially the enhancement of respiratory activity was so remarkable. 2) As to the chemical components of Chlorella, carbohydrates and amino acids were reduced a little but phosphate, RNA, DNA, and protein were increased by $10^{-3}$M IAA ; the increase of RNA, in particular, was noticable. 3) The above results suggest that the enhancement of growth of Chlorella, by IAA and ATP induced by respiratory activity accelerated with IAA enhanced RNA synthesis, resulting in an increase of protein synthesis.
Alum $(KAl(SO_4)_2{\cdot}12H_2O)$ is an inexpensive, efficient, non‐toxic and mild catalyst for the synthesis of bis(indolyl)methanes by the reaction of 1H-indole with various aldehydes/ketones under the influence of ultrasound irradiation in solvent‐free condition. The remarkable advantages of this method are the simple experimental procedures, shorter reaction times, high yields of product and green aspects by avoiding toxic catalysts and solvents.
The reactions of indole with carbonyl groups have been efficiently carried out in the presence of catalytic amounts of 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin under solvent-free conditions and corresponding bis(indolyl)-mathanes were obtained in good to excellent yields. Synthesis of di[bis(indolyl)methyl]benzene was also accomplished by this catalyst. Furthermore, chemoselective conversion of aromatic aldehydes to their corresponding bis(indolyl)methanes in the presence of aliphatic aldehydes or ketones was achieved by this method.
Le, Thanh Nguyen;Yang, Su-Hui;Khadka, Daulat Bikram;Cho, Suk-Hee;Zhao, Chao;Cho, Won-Jea
Bulletin of the Korean Chemical Society
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제32권12호
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pp.4309-4315
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2011
For synthesis of benzastatin E, F and G analogues, the indole-2-carbaldehydes with or without substituents at C-5 position were prepared as key intermediates. Several synthetic attempts to achieve benzastatin E-G analogues were suggested using the indole-2-carbaldehyde intermediates.
Lee, Jinho;More, Kunal N.;Yang, Seun-Ah;Hong, Victor S.
Bulletin of the Korean Chemical Society
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제35권7호
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pp.2123-2129
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2014
Pim kinases are promising targets in the treatment of hematopoietic and solid cancers. Meridianin C was chosen as a starting point to discover novel pim kinase inhibitors. Using known pim kinase's structural information, aminopyrimidine was introduced to provide the hydrogen-bonding interactions with the conserved lysine residue in the ATP binding pocket of all three Pim kinases. Synthesized 3,5-bis(aminopyrimidinyl)indole derivatives showed pan-pim inhibitory activity. Aminoalkyl substituent was attached on the aminopyrimidine to further enhance the potency and physicochemical properties of compound. The research reveals a significative way of designing compounds with high potency and kinase selectivity for pan-pim kinases.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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